天然产物岩白菜内酯化学结构
岩白菜素的稳定性研究
岩白菜素的稳定性研究
赵荣春;高志燕
【期刊名称】《新疆医学院学报》
【年(卷),期】1993(016)004
【摘要】岩白菜素是虎耳草科植物[Bergenia crassifolia(L)Firitch]厚叶岩白菜的
有效成分,临床作为镇咳、祛痰药.因岩白菜素的结构中有易水解和氧化的内酯环和酚羟基故存在稳定性的问题。
本文探讨了水份、光线和温度对岩白菜素稳定性的影响规律,并用加速试验法预测有效期.为药厂制剂生产和贮存提供依据。
【总页数】2页(P348-349)
【作者】赵荣春;高志燕
【作者单位】不详;不详
【正文语种】中文
【中图分类】R284.1
【相关文献】
1.复方岩白菜素片中岩白菜素和马来酸氯苯那敏的含量测定 [J], 张玉华
2.RP-HPLC法测定复方岩白菜素片中岩白菜素的含量 [J], 何耀莹;刘兴娟;冯春;李俊
3.HPLC法测定云胃宁胶囊中岩白菜素的含量 [J], 杨深应;尹兴章;曹朴琼;王健芬;
胡安旭;董全玉
4.基于IL-6/JAK2/STAT3信号通路研究岩白菜素对急性肝损伤大鼠的保护作用 [J],
蓝颖;张可锋;连苑宇;陈俊杰;杨超越;王跃峰;高雅
5.岩白菜素对硝苯地平在大鼠体内药动学的影响 [J], 隋强君;张静;柳丽丽
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岩白菜属植物提取工艺及抗氧化活性研究进展
岩白菜属植物提取工艺及抗氧化活性研究进展
景维;张颖;余可嘉;张佳欣;高慧;张韫
【期刊名称】《广州化工》
【年(卷),期】2018(46)23
【摘要】岩白菜属植物在自然界中分布广泛,其中含有岩白菜素、黄酮、多糖等
多种化学成分,也具有多种药理功效如止咳、抑菌、抗氧化、治疗慢性支气管炎、肺气肿,其中抗氧化活性尤为突出.岩白菜属植物有效成分的分离提取对其药理活性
有直接影响.以中外文献为基础,对岩白菜属植物中的岩白菜素、黄酮、多糖提取
工艺和抗氧化活性研究进行总结,为本行业的相关研究人员提供一定的参考与借鉴.【总页数】3页(P30-31,49)
【作者】景维;张颖;余可嘉;张佳欣;高慧;张韫
【作者单位】西安医学院, 陕西西安 710021;西安医学院, 陕西西安 710021;西安医学院, 陕西西安 710021;西安医学院, 陕西西安 710021;西安医学院, 陕西西安710021;西安医学院, 陕西西安 710021
【正文语种】中文
【中图分类】R917
【相关文献】
1.红景天属植物抗氧化活性研究进展 [J], 赵江林;钟灵允;张采琼;彭镰心;向达兵;邹亮;赵钢
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睿斌
3.岩白菜属药用植物的研究进展 [J], 袁菊丽;索建兰
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岩白菜素
四川杰象药材原料有限公司产品介绍岩白菜素Yan bai cai suBERGENINUM[C14H16O9=328.27]【性状】本品为白色疏松的针状结晶或结晶性粉末; 无臭, 味苦; 遇光或热渐变色。
本品在甲醇中溶解，在水或乙醇中微溶。
[植物来源]虎耳草科植物岩白菜Bergenia purpurascens 全草，厚叶岩白菜（B.crassifoloa，Astilbe macroflora）紫金牛科植物百两金（Ardisia crispa）根、茎、叶。
A.hortorum.<br>[别名] 岩白菜内酯、矮茶素、矮茶树I号、虎耳草素、岩白菜宁、佛手配质、鬼灯聚素、Bergenit、Vakerin、Arolisic acid B、Ardisic acid B、Corylopsin、Cuscutin、Peltaphorin[药理作用]本品具有镇痛、镇静、催眠及安定作用。
其镇痛作用弱于哌替啶，强于一般解热镇痛药。
在治疗剂量下无呼吸抑制作用，亦不引起胃肠道平滑肌痉挛。
对慢性持续性疼痛及内脏钝痛效果较好，对急性锐痛(如手术后疼痛，创伤性疼痛等)、晚期癌症痛效果较差。
在产生镇痛作用的同时，可引起镇静及催眠。
本品的作用机制尚待阐明，可能与通过抑制脑干网状结构上行激活系统、阻滞脑内多巴胺受体的功能有关。
治疗量无成瘾性。
1.止咳2.对气管及肺组织呼吸的影响：作用于含巯基伟必需基团的酶系统，能降低组织呼吸，但作用不强。
3.抗炎症；临床主要用于治疗慢性气管炎和慢性胃炎。
对胃和十二指肠溃疡等亦有效。
熔点取本品，在130℃干燥后，依法测定（附录VII C），熔点为232～240℃。
比旋度取本品，精密称定，加甲醇制成每1m1含20mg的溶液,依法测定(附录VII E),按干燥品计算, 比旋度为—380至—450。
【鉴别】（1）取本品50mg, 加水10ml,加热使溶解,放冷,取溶液1m1,加每1m1中含三氯化铁试液1滴的铁氰化钾试液2滴,显翠绿色，后变成为蓝色。
秦岭岩白菜的化学成分研究
乙酯部位 中分 离得到 ２个化合物 ， 并对其理化性质和波谱数 据进行 了分析 ， 确定其 结构分别为豆甾醇和 阿福豆苷 。
【 关键词】 秦岭岩 白菜 ； 学成分 ； 甾醇 ； 化 豆 阿福豆苷
科技信 息
。科教前沿 ０
Ｓ Ｉ Ｎ Ｅ＆Ｔ Ｃ ＮＯ Ｏ ＹＩ Ｆ ＭＡ Ｉ ＣＥ Ｃ Ｅ Ｈ Ｌ Ｇ ＯＲ ＴＯＮ Ｎ
２１ ０ ２年
第 ３期
秦岭岩 白菜的化学成分研究
刘国强 ， 陈彦斌 李小穗 ２ （． １内蒙古矿产实验研究所 内蒙古 呼和浩特 ００３ ；． １０１２广东海洋地质调查局 广东 广州 ５０６ ） １７０
秦岭岩 白菜（ｅ ｅ ｃ ｕ ｓ ． ． ｎ ） Ｂｒ ｎ ｇ ｏ ｌ ｏ Ｐ Ｗａｇ系虎耳草 科岩 白菜 属 ｐ ｏ Ｔ 植物 ． 多年生草本 ． 分布于陕西 、 四Ｊ 及甘肃东南部 ， Ｊ Ｉ 为我国特有种。 具 有补益脾 胃． 收涩 固肠 ， 利水活血等功效 ， 中医和临床广泛用 于治疗急 慢性肠 胃炎 、 痢疾 、 浮肿 、 淋症 、 白带 、 崩漏 、 黄水疮 、 秃疮 、 疥癣等症 ［ １ ＿ 。 岩 白菜 属植 物全世 界产 １ Ｏ种 ， 国有 ７种 ， 我 国内外文献 报道该属 植 物主要含有香豆素 、 甾体 、 黄酮等成分 ， 为了进一步 阐明秦 岭岩 白菜的 活性物质基础 ．为进一步开发利用该种药用植物资源提供理论依据 ． 笔者对秦岭岩 白菜化学成分进行 了系统研究 ．从 中分离得 到 ２ 化 个 合物 ． 并对其理化性质和波谱数据进行 了分析 。
３— ＭＲ １ ５ ｚ Ｃ Ｉ （ｐ ３ ．（ 一 ）３ ．（一 ）７ ．（－ ）４ ． Ｃ Ｎ （２ ＭＨ ，ＤＣ￣ ｐ Ⅱ ：７２ｃ １， １ ｃ ２，１９Ｃ ３， ２２ ）Ｓ ５ （一 ）１０９Ｃ一） １ １ （一 ）３ ．（ － ）３ ．（－ ）５ ．（ － ）３ ．（一 Ｃ ４，４ ．（ ５，２ ． ｃ ６， １ Ｃ ７， １ Ｃ ８，０３Ｃ ９，６６Ｃ ８ ６ ６ １）２ ． Ｃ一 １，９７Ｃ－ ２ ，２３Ｃ－ ３，６８ｃ一 ４ ，４３Ｃ一 ５ ，９０ Ｏ ，１ ０（ １）３ ．（ １）４ ．（ １）５ ．（ １）２ ＿（ １）２ ． （ １）５ ．（ １）１ ． Ｃ－ ８，９５ｃ一 ９，０４Ｃ一 ０， １ （ ２ ） Ｃ－ ６，６５ Ｃ－ ７，２０（ １） １．（ １ ）４ ．（ ２ ）２ ． Ｃ一 １， ３ １８２Ｃ－ ２，２ ．（ － ３，１２ｃ－ ４ ，１ （ ２）２ ． ｃ ２ ） ９１Ｃ ３ ．（ ２ ） ９２ Ｃ ２ ） ．（ ２ ）３ ． ｃ－ ５，１ 一 ６， ．（ 一 １ ５ ８ ｏ（ １
白芷内酯结构式
白芷内酯结构式白芷，又称藁本、羌活，是一种常见的草本植物，具有多种药用价值。
其中，白芷内酯是白芷中的一种有效成分，具有多种药理作用，因此被广泛应用于中医药领域。
白芷内酯的结构式为C15H12O2，因其烯酮结构和内酯环而得名。
在该结构式中，可以清晰地看到芳香环、甲基、氧原子、烯丙基等多个部分，这些部分决定了白芷内酯的化学性质及其药理作用。
白芷内酯是一种具有多种生物活性的天然产物。
研究表明，白芷内酯具有抗菌、抗病毒、抗炎、抗肿瘤、抗氧化等多种作用。
在临床应用中，白芷内酯可以用于治疗口腔疾病、呼吸系统疾病、消化系统疾病、肝炎、乳腺癌、肺癌等疾病。
白芷内酯的抗菌作用是其最为重要的生物活性之一。
研究表明，白芷内酯对多种细菌具有抑制作用，包括金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌等。
这些细菌常常是引起感染和疾病的主要病原体，因此白芷内酯的抗菌作用在临床治疗中具有广泛的应用前景。
除了抗菌作用之外，白芷内酯还具有抗病毒、抗炎、抗肿瘤等多种作用。
研究表明，白芷内酯可以通过抑制病毒RNA和DNA的合成来发挥其抗病毒作用。
同时，白芷内酯还可以抑制蛋白激酶的活性，从而发挥抗炎作用。
此外，白芷内酯还可以阻止细胞的增殖和分化，从而发挥抗肿瘤作用。
尽管白芷内酯具有多种药理作用，但其应用仍受到一些限制。
一是其毒副作用较大，对身体有一定的损伤。
二是其在体内代谢较慢，难以被有效利用。
因此，人们需要对白芷内酯进行进一步的研究，提高其药效并减少其毒副作用。
总之，白芷内酯具有多种生物活性，是一种非常有价值的药物成分。
将来，随着人们对其研究的深入，相信其临床应用前景会变得更广阔。
岩白菜的功效与作用
岩白菜的功效与作用岩白菜，又称乌头菜、岩萝卜、山韭菜，是一种常见的蔬菜，属于十字花科植物，是青菜的一种。
岩白菜在我国北方地区广泛种植，尤以山西、陕西、河南等地最为盛产。
它的外形类似于疏松的萝卜，叶片呈千层饼状，色泽鲜亮，口感爽脆。
岩白菜不仅味道鲜美，而且营养丰富，具有多种药用价值。
下面，我们将详细介绍岩白菜的功效与作用。
1. 润肺止咳：岩白菜含有丰富的维生素C和钾，对于呼吸系统疾病有很好的辅助治疗作用。
尤其对于患有咳嗽、气喘、咽炎等疾病的人群十分适用。
2. 清热解毒：岩白菜中含有一种名为硝酸盐的物质，能够抑制细菌的生长，对于治疗发热、口腔溃疡、扁桃体炎等疾病具有一定的疗效。
3. 降血脂：研究表明，岩白菜中含有丰富的纤维素和植物固醇，能够降低胆固醇的合成和吸收，对于调节血脂水平有一定作用。
4. 抗氧化：岩白菜富含的维生素C和维生素E等抗氧化物质，可以中和体内的自由基，延缓细胞的老化过程，对于预防癌症、心脑血管疾病等具有一定的作用。
5. 增强免疫力：岩白菜中含有丰富的蛋白质、维生素A、维生素C等营养物质，能够增强机体的抵抗力，提高免疫功能，预防感冒和其他疾病的发生。
6. 强化骨骼：岩白菜中含有大量的钙、磷、铁等矿物质，对于骨骼生长发育具有重要作用，尤其对于儿童和老年人更加重要。
7. 防治贫血：岩白菜中的铁、维生素C和维生素B12等成分，可以促进血红蛋白的生成，预防和治疗贫血。
8. 帮助消化：岩白菜中富含的纤维素可以增加肠道蠕动，促进消化吸收，预防便秘和其他消化系统疾病。
9. 保护视力：岩白菜中富含的维生素A和胡萝卜素等物质，有助于维护眼睛的正常功能，改善视力。
10. 减肥瘦身：岩白菜是一种低热量、高纤维的蔬菜，能够促进脂肪燃烧，减少脂肪的堆积，有助于减肥瘦身。
总之，岩白菜不仅味道可口，而且营养丰富，具有多种药用价值。
经常食用岩白菜可以起到润肺止咳、清热解毒、降血脂、抗氧化、增强免疫力、强化骨骼、防治贫血、帮助消化、保护视力和减肥瘦身等多种功效与作用。
岩白菜素与DNA相互作用的光谱研究
岩白菜素与DNA相互作用的光谱研究刘炜;张琼梅【摘要】利用盐酸小檗碱为荧光探针,应用荧光光谱法、紫外光谱技术和粘度法研究了岩白菜素与DNA分子间的相互作用.研究结果表明:在pH为7.4的Tris-HCl 缓冲溶液体系中,随着DNA浓度的增加,岩白菜素在215 nm处的紫外吸收峰发生红移和吸光度的降低,表明岩白菜素与DNA之间存在着嵌插作用.随着岩白菜素浓度的增加,BR-DNA体系发生荧光猝灭,其猝灭机制判断为静态猝灭；运用位点模型计算了25℃下岩白菜素与DNA的结合位点数和结合常数分别为0.9814和7.86×103L·mol-1.粘度实验进一步证明岩白菜素与DNA为嵌入结合.该结果为研究岩白菜素的抗癌机理提供了重要信息.【期刊名称】《海南师范大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2011(024)002【总页数】3页(P177-179)【关键词】岩白菜素；DNA；荧光探针；荧光光谱；紫外光谱；相互作用【作者】刘炜;张琼梅【作者单位】海南师范大学化学与化工学院，海南海口571158;海南省热带药用植物化学重点实验室，海南海口571158;海南省热带药用植物化学重点实验室，海南海口571158【正文语种】中文【中图分类】O657.32药物分子与DNA的相互作用会影响到DNA的生理和物理化学性质，改变DNA 的转录和复制.在医药研究中DNA与靶向分子相互作用的研究不仅可以阐述一些抗肿瘤、抗病毒药物以及致癌物的作用机理，而且对进一步指导新型药物的设计合成的研究都具有重要意义[1].岩白菜素别名岩白菜内酯、矮茶素等（见图1），用于治疗慢性支气管炎，主要存在于虎耳草科植物岩白菜中，在海南龙脑香科植物青梅中亦可提取[2].有研究表明岩白菜素具有一定的抗癌和抗HIV病毒活性，但机理不明，目前尚未见有关其与DNA相互作用的研究报道.本文主要研究岩白菜素与DNA相互作用的机理，包括反应的结合常数、结合位点数以及结合方式等，为研究岩白菜素的抗癌机理提供重要信息.1.1 仪器与试剂RF-5301荧光分光光度仪（Shimadzu公司）；TU-1901双光束紫外可见分光光度计（上海普析通用）；鲱鱼精DNA(sigma公司)；岩白菜素标准品（中检所，溶于甲醇配制成1×10-3mol/L）；盐酸小檗碱标准品（中检所，配制成1×10-3mol/L）；三羟甲基氨基甲烷（0.1 mol/L）.其它所用试剂均为分析纯试剂，实验用水均为二次蒸馏水.1.2 实验方法在一系列10 mL比色管中，依次加入1 mLpH7.4的Tris-HCl缓冲溶液，0.2 mL 的岩白菜素溶液和不同量的DNA溶液，再用二次蒸馏水稀释到刻度，摇匀，以相同浓度的DNA溶液为参比，进行紫外吸收光谱的测定.在一系列10 mL比色管中，依次加入1 mL pH7.4的Tris-HCl缓冲溶液，0.2 mL 的盐酸小檗碱溶液，0.2 mL的DNA溶液和不同量的岩白菜素溶液，再用二次蒸馏水稀释到刻度，摇匀，在荧光仪上进行荧光光谱测定.荧光激发波长选择358 nm，狭缝宽度均为5 nm.2.1 DNA对岩白菜素紫外可见吸收光谱的影响根据岩白菜素与DNA反应的紫外吸收谱图（见图2），随着DNA浓度的增大（图2，b→e∶1.36×10-4mol/L，2.04×10-4mol/L，2.72×10-4mol/L，3.4×10-4mol/L），岩白菜素（图2，a∶2×10-5mol/L）在215 nm处的紫外吸收峰发生了红移，同时在吸光度发生显著降低，由于药物在有DNA存在时出现减色效应、红移现象是该物质与DNA发生插入作用的标志[3]，产生减色效应的原因是DNA碱基对与插入药物分子间发生π电子堆积，使后者π空轨道上也有一定的电子填充，从而使药物分子荷电跃迁（MLCT）的几率减小[4]，因此岩白菜素是以嵌入式嵌入到DNA双螺旋的碱基对之间.2.2 岩白菜素对BR-DNA体系的荧光光谱的影响盐酸小檗碱（BR）可以专一性地插入DNA双螺旋的碱基对之间，使本身很弱的荧光得到显著性增强[5]，当盐酸小檗碱从双螺旋中出来时，荧光又显著性降低，当体系中存在其他可与DNA发生作用的小分子时，该小分子可与小檗碱竞争与DNA的结合，将小檗碱从DNA双螺旋中挤出，导致体系荧光强度降低，而且体系荧光减弱的强度与小分子与DNA结合作用的强度存在一定的对应关系，因此可作为荧光探针研究DNA与小分子化合物的相互作用.由图3可知，随着岩白菜素（荧光强度很弱）浓度增大（图3，b→f∶2× 10-5mol/L，4×10-5mol/L，6×10-5mol/L，8×10-5mol/L，1×10-4mol/L），BR-DNA体系（图4，a；2×10-5mol/L BR+6.8×10-5mol/LDNA）荧光强度显著猝灭，说明岩白菜素与DNA发生了相互作用，影响了盐酸小檗碱与DNA分子的结合.2.3 DNA对BR-DNA体系的荧光猝灭方式的判断及结合常数的计算荧光猝灭可分为静态猝灭和动态猝灭2大类，根据猝灭Stern-Volumer方程可计算出猝灭常数KSV=9446L·mol-1，相应的双分子猝灭过程速率常数Kq=9.45×1011 L·mol-1·S-1，远大于各类猝灭剂对生物大分子最大扩散碰撞猝灭速率常数（Kq=2.0×1010L·mol-1·s-1）[7]，证明岩白菜素对BR-DNA体系的猝灭属于静态猝灭.由静态猝灭而导致荧光体荧光强度减弱的过程，其初始荧光强度F0，加入猝灭剂后的荧光强度F、猝灭剂浓度[Q]、结合常数K及结合位点数n之间的关系式可表示如下[8]由lg[（F0-F）/F]对lg[Q]作图，见图4.由图4可得到25℃下岩白菜素与DNA的结合位点数及结合常数分别为0.9814和7.86×103L·mol-1.2.4 粘度研究粘度测定被认为是确定键合模式最有力的证据之一，当药物分子以嵌入的方式与DNA结合，DNA为容纳插入的分子双螺旋变长，粘度相应地增加[9].向固定浓度的DNA溶液中加入不同量的岩白菜素，测定其相对粘度，发现随着岩白菜素浓度的增大，DNA相对粘度逐渐增高，由此可知岩白菜素与DNA以嵌入方式结合，此结果与荧光、紫外光谱结果相吻合.用荧光法和紫外吸收光谱法以及粘度法研究了DNA与岩白菜素的相互作用，结果表明，DNA与岩白菜素之间存在较强的相互作用，25℃时结合常数为7.86×103L·mol-1，结合位点数为0.9814，结合方式是岩白菜素通过嵌入结合的方式与DNA结合，该结合方式可导致癌细胞DNA受到损伤从而不能复制.该研究为研究岩白菜素的抗癌机理提供了重要信息.【相关文献】[1]Blackburn G M,Gait M J.Nucleic acids in chemistry and biology[M].New York,IRL Press,1990.[2]陈光英,蔡宝华,吴晓鹏,等.HPLC法测定青梅茎皮中岩白菜素[J].中草药,2008,39(5):776-777.[3]Kumar C V,Asuncion H E.DNA binding studies and site selective fluorescence sensitization of an anthryl probe[J].J Am Chem Soc,1993,115:8547-8553.[4]Tysoe S A,Morgan R J,Baker T C,et al.Spectroscopic investigation of differential binding modes of Δ-and A-Ru（bpy）（2ppz）2+with calf thymus DNA[J].J Phys Chem1993,97:1707-1711.[5]贺吉香,江崇球,高明霞,等.盐酸小檗碱与脱氧核糖核酸相互作用的研究[J].光谱学与光谱分析,2003,23(4):755-758.[6]Eftink M R,Ghiron C A.Anal Biochem,Fluorescence quenching studies withproteins[J].Anal Biochem,1981,114:199-227.[7]Kandagal P B,Seetharamappa J,Shaikh S M T,et al.Bind⁃ing of trazodone hydrochloride with human serum albu⁃min:A spectroscopic study[J].J Photochem PhotobiolA,2007,185:239-244.[8]Kandagal P B,Ashoka S,Seetharamappa J,et al.Study of the interaction of an anticancer drug with human and bo⁃vine serum albumin:spectroscopic approach[J].J Pharma⁃ceutical and Biomedical Anal,2006,41:393-399.[9]Palanisamy U M,Mallayan P.DNA binding and cleavage activityof[Ru(NH3)4(diimine)]Cl2complexes[J].Inor⁃ganica Chimica Acta,2004，357:901-912.。
岩白菜素提取工艺制剂及质量标准研究综述
岩白菜素提取工艺制剂及质量标准研究综述云南中医中药杂志2005#-第26卷第5期岩白菜素提取工艺制剂及质量标准研究综述孙敏,师冰,徐榕雪(云南省药物研究所,云南昆明650111)关键词:岩白菜素;提取工艺;综述中图分类号:R282.7文献标识码:A文章编号:1007-2349(2005)05-0056—03岩白菜素(Bergeninum,CHo9),又称岩白菜内酯,矮茶素,佛手配质,为虎耳草科植物岩白菜,岩陀,鬼灯檠,落新妇,百两金,矮地茶等草药的有效成分,过去尚有岩白菜内酯,矮茶素,矮茶素I号,虎耳草素,佛手配质,鬼灯檠素,开喉箭酸乙等异名”1.岩白菜最早载于清《分类草药性》,中医和临床广泛用于治疗咳嗽,吐血,便血,肠炎,白带,肿毒等,外用治疗疮毒,疥癣.岩白菜素有中等强度的止咳作用,其初提物对”咳,痰,喘,炎”四症作用明显,治疗气管炎有独到之处.《中华人民共和国药典》2005版一部收为镇咳祛痰药,用于慢性支气管炎,目前已制成片剂用于临床.其生理活性显着,我国学者从化学,制剂,质量标准等方面进行了大量的研究.1化学研究1.1植物资源岩白菜素属异香豆素类化合物,是从虎耳草科植物岩白菜BergeniaPurpurascens(Hook.f.et.Thoms)Engl或云南岩白菜BergeniaPurpurascens(Hookf.etThoms)Eng1.var. delavayi(Franch)Eng1.以及落新妇AstilbeChinensis(Maxim) Franch.et.say和多花落新妇A.myfiamhaDiels等植物中提取得到l.早在1880年就分离出,但结构测定直到1958年才完成.岩白菜属植物全世界共有l0种,主产于东亚,南亚北部和中亚东南部,我国共产7种[51.本属近10种植物普遍含有岩白菜素(Bergeninum).1987年陈文斗等f81用高效液相色谱法测定草药落新妇和岩白菜的醇提液中岩白菜素的含量为5.8%.1991年彭光富报导湖南在安化,涟源,靖州,郴州等地落新妇岩白菜素含量达1.8%一3.8%.1991年黄善定[91用高效液相法测得浙江3地落新妇醇提液中岩白菜素含量达3.78-4.52%.2003年孙诗清等用反相高效液相色谱法测定陕西不同地区鬼灯檠中岩白菜素的含量在1.32-4.69%.产地不同虎耳草中岩白菜素含量不同,采收季节不同虎耳草中岩白菜素含量也不同”.1.2理化性质岩白菜素的分子式为C-H-,分子量328.27,白色疏松针状结晶或结晶性粉末,气微,味苦,遇光和热变色,在甲醇中溶解,在水或乙醇中微溶.1.3提取工艺岩白菜素多由药材矮地茶,落新妇,岩白菜中提取.湖南中医药研究所报道,将矮地茶粗粉加水,煎煮,趁热过滤,常压浓缩至密度为1.06～1.08(58~c),得流浸膏,放人较大量的乙醇中,搅拌均匀,析出颗粒状沉淀,过滤.沉淀溶于少量水中,并加到约2倍的乙醇中,如此反复溶浸3次,合并滤液,加氨水,调节pH至9-10,沉淀析出,过滤,沉淀用少量乙醇洗涤,合并洗液和滤液,加水稀释,滤去不溶物,放置过夜,有类白色结晶析出,乙醇重结晶,活性炭脱色,可得纯岩白菜素. 1975年云南省大理州制药厂采用工业乙醇从岩白菜中加热回流提取岩白菜素,提取率为3.35%l】.此法采用氨水控制酸碱度,将分子量大的酸性强的鞣质几乎完全沉淀下来,可用甲醇乙醚法除去糖质,利于岩白菜素的重结晶,减少了重结晶次数.1991年刘伟华等开创了以甲醇浸泡药材,以超声波助溶提取的方法.1996年彭永芳等用石灰水提取岩白菜素,通过控制pH值及各物质配比,加入明胶简化工艺可提高了产率”. 1997年龚建夫等设计了一套新的岩白菜素提取工艺l,此方法较老工艺简单,生产稳定,耗醇率低,成本较低.具体为:生药粉末加饱和石灰水提取,减压浓缩至密度为1.15-1.20.用浓盐酸调pH为2-3,搅拌,70~C左右水浴加热15min,放置,抽滤,得岩白菜素粗晶,用水洗至无色,烘干.粗晶于乙醇中,加活性炭,煮沸,过滤,室温放置,滤出析出物,水洗烘干,即得岩白菜素成品.新工艺考虑到落新妇中鞣质含量大,故用饱和石灰水提取,使鞣质生成不溶于水的钙盐留在残渣中,增加了水溶性,而岩白菜素的内酯环在碱性环境下,开环形成羟基盐,而提取液浓缩后调pH为2-3,则内酯环又重新形成并析出,而且收率能在2%以上.较原工艺引入的氨水,新工艺简化了醇液后处理,原工艺收率为1.8,新工艺为2.5,原工艺生产1吨岩白菜素耗t$o.6吨,而新工艺在精制时才用乙醇,耗醇量减低为0.2吨. 云南大理州制药厂等[1al对植物岩菖蒲(岩白菜)进行分离试验,采取岩菖蒲粗粉加工业乙醇热回流提取,回收溶煤至比重为1.06-1.08(58~C)时,放置结晶析出,抽滤.乙醇加热回流浸渍洗涤,放冷,抽滤.晶体再用少量冷乙醇液洗涤抽滤数次,收集晶体,按7:100的比例加经处理过的95%乙醇置水浴上加热回流溶解,趁热抽滤.滤液放置结晶,过滤.105~(2干燥,即得,提取率为3.35%.云南丽江地区制药厂旧从岩菖蒲中提岩白菜素的过程中,大量鞣质被丢弃.在保持原提取岩白菜素工艺基本不变的情况下,用明胶沉淀法和豆浆法提取除去鞣质蛋白可使岩白菜素提取更为有利.2制剂工艺研究岩白菜素应用于临床,具有较好的镇咳祛痰作用,但该药在水中溶解度小,体内代谢快,使疗效受到一定影响.因而针对这一问题进行了一系列研究.1987年孙殿甲等通过水溶性载体PEG6000,PVP与难溶性药物岩白菜素制成固体分散物,经溶解度和溶出度试验,证明固体分散物的溶解度和溶出度参数TD值与岩白菜素水溶性载体物理混合物有显着性差异,岩白菜素的PVP共沉淀物(1:8) 的溶解度和溶出度也显着高于PEG6000共熔物(1:8).提出将岩白菜素的PVP共沉淀物(1:8)压制成片剂,能符合1985年版《中国药典》的有关各项质量规定,其溶出度在50min时可达90% 以上,较复方岩白菜素高20倍,提高了生物利用度.关家彦等2005#-第26卷第5期云南中医中药杂志57将岩白菜素制成p一环糊精包结物,使其呈高度分散近分子状态,测定结果溶解度增大,溶出加快.实验采用正交试验法研究岩白菜素包结物的最佳工艺,结果表明,岩白菜素与p一环糊精配比比例为l:4,搅拌2h,60%恒温,其收率可达85.8,溶解度增大2倍,T值提前12min.岩白菜素目前常见制剂有片剂(糖衣,薄膜衣),栓剂,胶囊剂以及一些复方制剂等.2.1岩白菜素片郑立明等进行了岩白菜素片的制剂工艺研究,以辅料中低取代羟丙基纤维素c,吐温一80和淀粉为3因素,每因素取3水平,选用L正交表,筛选最佳处方组成和制备工艺.将岩白菜素过80目筛,混匀,加入处方量的Ls-HPC,淀粉及1/2处方量的吐温-80混匀,用8%淀粉浆制成软材,过l4目筛制粒,50~C-60~C干燥后整粒,加入剩余量的吐温-80及硬脂酸镁混匀,l4目筛整粒,压片.结果:辅料中影响片剂溶出度的因素是Ls-HPC和吐温-80(尸<0.01),最佳处方组成为每片含岩白菜素0.125g,Ls—HPC0.0186g,吐温-800.0248g,淀粉0.1354g,硬脂酸镁0.0032g.双波长紫外分光光度法测定片剂中岩白菜素的含量,平均回收率为(100.92:t-0.87)%(n=8).2.2岩白菜素栓剂新疆医学院关家彦等田铡定自制的五种不同基质的岩白菜素栓的体外溶出度.结果W_C,---4(D35%+PEG--4000 3o%+R油35%药物溶出速率最快.2.3岩白菜素硬胶囊新疆医学院方晓玲等[221采用不同处方工艺制备了9种岩白菜素硬胶囊剂,进行了崩解度和溶出度研究.结果表明处方中加入亲水性辅料粉末能够改善制剂的崩解度及药物的溶出度,,Td,等参数为单纯药粉的1/2.胶囊中填充颗粒比填充粉末作用更显着,各溶出度参数为单纯药粉的1/7.5-1/15.2.4复方岩白菜素片新疆医学院高晓黎等通过正交实验设计,筛选出复方岩白菜素片的新处方组成为每片含岩白菜素0.125g,扑尔敏0.002g,LS-HPC0.012g,淀粉0.139g.按该处方压制的片剂不但片重小而且崩解时限明显缩短,溶出速率加快.3质量标准研究植物中岩白菜素的含量方法很多,有纸层析法,薄层扫描法,高效液相法等.王俊平等[241对鬼灯檠中岩白菜素作纸层分析法,用甲醇提取后,点样于层析滤纸上展开层析,展开剂:正丁醇一冰醋酸一水(4:l:5).刘伟华”41用薄层扫描法测定岩白菜素的含量,并对矮地茶不同部位的岩白菜含量进行了测定,该方法简单,灵敏,平均回收率为102.2%,测定结果比较满意,高效液相色谱法更是较多的应用于测定不同产地虎耳草中”“,西藏产2种岩白菜中[251,紫金牛属药用植物中闭,3种落新妇中岩白菜素的含量191,近来,任静等采用反相高效液相色谱法测定鬼灯檠中岩白菜素的含量.药品岩白菜素的定量分析方法(见表1),已报道有比色法[2sl,薄层扫描法4-291,紫外分光光度法121,纸层析法,高效液相色谱[30-321和反相高效液相色谱法0,在现行标准中许多药物尚无含量测定的质量控制指标,目前对岩白菜素的含量测定研究大多是采用高效液相色谱法(《中国药典))2005年版二部附录VID).该方法稳定性较好,精密度,重现性等均符合新药研究的技术要求,方法准确,可靠.表1岩白菜素质量标准的含量分析方法分析方法分析条件被测药物综上所述,岩白菜素是云南重要中药,天然药物开发的品种之一,已形成了一定的市场品牌.经过提取工艺,含量测定方法的大量研究,其质量可控,制剂开发疗效确切,具有广阔前景.参考文献:[1】江苏新医学院.中药大辞典[Ml14版上海:上海人民出版社,2005.23 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lO(1o】:751-754.58云南中医中药杂志2005-%第26卷第5期灯盏花素口腔速崩片制备工艺研究周莹,孙媛(云南省药物研究所,云南昆明650111)关键词:灯盏花素;口腔速崩片;崩解时限中图分类号:R283文献标识码:A文章编号:1007—2349(2005)05-0058-02口腔速崩片是近些年发展起来的一种新型速释制剂,因其服用时不需要水,仅靠唾液可在口腔中快速崩解,故备受老年人及吞咽困难患者的青睐,其特点为:(1).服用方便,随时可服,适用于长期用药的疾病;(2).吸收快,生物利用度高;(3).消化道粘膜刺激作用小,药物颗粒分布均匀I.鉴于灯盏花素片剂,颗粒剂,胶囊口服生物利用度极低,约0.4%左右,本文采用口腔速崩片新剂型与新技术,对灯盏花素口服制剂进行剂型改进研究.1试药及仪器灯盏花素(云南玉溪万方天然药物有限公司);LB-2D型崩解时限测定仪(上海黄海药检仪器有限公司);ZP-19冲旋转压片机(上海第一制药机械厂).2工艺研究zl崩解剂的选择由于口腔速崩片要求在较短的时间(一般≤25秒)内迅速崩解成小颗粒,所以需要选择适宜的崩解剂,常用的有低取代羟丙基纤维素(L-Ht~),微晶纤维素(MCC),交联羧甲淀粉钠(CCMS-Na)等,其中MCC较常用,其为水不溶性物质,有利于不溶于水的灯盏花素做崩解及填充剂,但MCC溶胀性很差,因此,须与其他崩解剂联用以增加崩解效果,结果见下表1.表1崩解剂筛选结果曩o%!i崩解后的细粉有粘着舌面感15PC淀粉4O%L—H5%……..……日…灯盏花素20%MCC35%崩解后的细粉有粘着舌面感97”淀粉4|)%CCMS—Na5%灯盏花素20%MCC35%淀粉4|)%L-HPC2.5%崩解后的细粉有粘着舌面感78MS—Na25%【7]陈浩,陈婷李建新,等.落新妇的成分研究(I)[J1.中国中药杂志,2o0429(07):652-654.【8]陈文斗,聂明华.落新妇和炎菖蒲中岩白菜素的高效液相色谱测定法【J1.药学,1988,23(80):606-609.f91黄善定.3种落新妇中岩白菜素的含量测定….医药导报,2004, 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第38卷 第6期厦门大学学报(自然科学版)V o l .38 N o .6 1999年11月Jou rnal of X iam en U n iversity (N atu ral Science )N ov .1999 ・研究简报・天然产物岩白菜内酯化学结构的二维NM R 研究①周兴旺1,2② 陈 忠1③ 叶剑良1 陈志伟1 黄培强1 吴钦义1(1厦门大学化学系 2厦门大学生物学系,教育部材料和生命过程分析科学开放实验室 厦门 361005)岩白菜内酯(bergen in )为二氢异香豆素化合物,存在于虎耳草科植物岩白菜B ergen ia p u rp urascen s (Hook .f .et T hom s.)engl .等植物,有止咳抗炎活性[1].虽然已有一些有关岩白菜内酯类化合物的化学结构报道[2,3],甚至还经有机全合成证实[4],但岩白菜内酯的核磁波谱研究一直未有文献报道,且其立体结构也有待于进一步确证.最近发现岩白菜内酯及其衍生物还具有抗病毒活性[5]和抗爱滋病病毒功能[6],并成为芳基∆-内酯的一种便利的模型化合物[7],由此引起科学家的再度重视.为此,本文利用二维NM R 对来源于虎耳草科植物岩白菜的岩白菜内酯的化学结构进行了分析;在对氢谱和碳谱的所有谱峰进行全归属的基础上,确定了该化合物四组氢的相对构型,这有助于利用NM R 研究同类型新化合物的结构.1 实验部分1.1 样品制备参照文献[8],岩白菜B ergin ia p u rp u rascen s 全草0.5kg ,水煎液所得浸膏用乙醇捏溶,滤液加氨水调pH 9～10,去除棕色沉淀,过滤,滤液减压浓缩,加水稀释溶解,过滤,置锥形瓶中,室温放置过夜,析出粗结晶,结晶溶于乙醇中,少量活性炭脱色,重结晶得白色晶体0.5g .1.2 仪器和测定条件所有NM R 实验均在V arian U N IT Y +500型超导核磁共振谱仪上进行.以DM SO 2d 6为溶剂,氢谱以TM S 为内标,碳谱以DM SO 2d 6的甲基峰为内标,其∆C =39.6ppm .1H 核观测频率为500.40H z ,13C 核观测频率为125.83H z ,2D 1H 213C HM Q C (1H 2detected heteronu lcear m u lti 2p le 2quan tum coherence ,氢反式检测的碳氢多量子相关谱)和HM BC (1H 2detected m u lti p le 2bond heteronu lcear m u lti p le 2quan tum coherence ,氢反式检测的碳氢远程多量子相关谱)NM R 相关谱的采样时间为0.232s ,延迟时间为2.20s ,采用B I RD 脉冲后加脉冲序列,t 1维采用256个增量,每一增量累加16次,二维傅立叶变换采用2048×2048矩阵,采用高斯窗函数处理数据,DQ F 2CO SY 谱t 1维采用512个增量,其它参数同上.①②③通讯作者生物学系生物化学教研室讲师,化学系在职博士生本文于1998201230收到; 国家自然科学基金(19605004和29832020)和教育部材料和生命过程分析科学开放实验室资助项目2 结果与讨论 1)化合物岩白菜内酯的氢谱、碳谱、1H 21H CO SY 和1H 213C CO SY 分别如图1～4所示.借助1H 21H CO SY 和1H 213C CO SY 提供的相关峰,结合氢谱和碳谱提供的化学位移和偶合信息,将其主要谱峰归属如表1. 图1 bergen in 的1H NM R 谱图 F ig .1 1H NM R spectrum of bergenin 图2 bergen in 的13C NM R 谱图 F ig .2 13C NM R spectrum of bergenin 图3 bergen in 的1H 21H DQ F 2CO SY 谱 F ig .3 1H 21H DQ F 2CO SY spectrum of bergenin 图4 bergen in 的1H 213C HM Q C 谱 F ig .4 1H 213C HM Q C spectrum of bergen in 2)根据HM BC 谱,可解决一些疑难谱峰的归属.如碳谱中∆150.9、∆148.1、∆140.8、∆118.1、∆116.1五个季碳信号的归属:由HM BC 谱,∆7.0的9位H 与∆140.8、∆116.3的碳有远程相关峰,故将∆140.8ppm 和∆116.3ppm 的碳分别归属为C 28和C 210.而由HM BC ∆8.46的8位O H 和∆148.1、∆140.8的碳有远程相关峰,则∆150.9、∆148.1、∆118.1三个碳归属为C 26和C 27和C 2・849・ 厦门大学学报(自然科学版) 1999年5.表1 岩白菜内酯的1H 21H CO SY 和1H 213C CO SY 谱峰归属T ab .1 1H 21H CO SY and 1H 213C CO SY data of bergen in (ppm )∆H∆H (1H 21H CO SY )∆C ∆H (1H 213C CO SY )4.03(32H )3.65(112H )4.98(42H )109.7(C 29)7.00(92H )3.65(112H )3.20(122H )5.66(112OH )81.9(C 213)3.56(132H )3.20(122H )3.56(132H )5.45(122OH )80.0(C 23)4.03(32H )3.85(142H a )3.40(142H b )4.93(142OH )74.0(C 211)3.65(112H )72.4(C 24)4.98(42H )71.0(C 212)3.20(122H ) 图5 bergen in 化学结构式 F ig .5 T he stu rctu re of bergen in 3)根据氢谱中谱峰裂分计算偶合常数,可解决四组氢的相对立体构型问题.四组氢32H 、42H ;32H 、112H ;11-H 、122H ;122H 、132H 构型的确定:将3位、4位、11位、12位、13位的氢谱信号归属后,根据它们的裂分计算偶合常数,J 324,J 3211,J 11212、J 12213都约为10.0H z ,故均为反式构型,如结构式图5所示.4)最后,将化合物岩白菜内酯的氢谱,碳谱所有信号峰归属如下: 1H NM R (DM SO )∆:3.20(1H ,dd ,J =10.0H z ,10.0H z ,122H ),3.40(1H ,d ,J =11.6H z ,142H ),3.56(1H ,t ,J =10.0H z ,132H ),3.65(1H ,dd ,J =10.0H z ,10.0H z ,112H ),3.78(3H ,s ,O CH 3),3.85(1H ,d ,J =11.6H z ,142H ),4.03(1H ,t ,J =10.0H z ,32H ),4.93(1H ,s ,b r ,142O H ),4.98(1H ,d ,J =10.5H z ,42H ),5.45(1H ,s ,b r ,122O H ),5.66(1H ,s ,b r ,112O H ),7.00(1H ,s ,92H ),8.46(1H ,s ,82O H ),9.78(1H ,s ,62O H ). 13C NM R (DM SO )∆:163.3(C =O ),150.9(C 26),148.1(C 27),140.8(C 28),118.1(C 25),116.1(C 210),109.7(C 29),81.9(C 213),80.0(C 23),74.0(C 211),72.4(C 24),71.0(C 212),61.3(C 214),60.0(2O CH 3).3 结 论通过1H 21H DQ F 2CO SY ,1H 213C HM Q C 和HM BC 二维核磁共振谱研究,岩白菜中得到的化合物bergen in 是42m ethoxy 222[tetrahydro 23,4,52trihydroxy 262(hydroxym ethyl )p yran 222yl ]2Α2reso rcylic acid ∆2lactone ,即对甲氧基2二羟基苯甲酸的Β2C 2葡萄糖甙的∆2内酯化合物.由于其碳谱中C 210和C 25;C 26、C 27和C 28两组碳信号化学环境类似,化学位移相近,用常规一维NM R 谱很难准确归属,本文用二维NM R 碳氢远程相关谱HM BC 较好地对其进行了归属;在利用二维NM R 全归属氢谱信号的基础上,用氢谱裂分计算偶合常数,解决了其四组氢的相对立体构型・949・第6期 周兴旺等:天然产物岩白菜内酯化学结构的二维NM R 研究 问题.本文的工作有助于今后用NM R 光谱解析同类型芳基C 2甙∆2内酯新化合物的结构. 参 考 文 献1 江纪武,肖庆祥.植物药有效成分手册.北京:人民卫生出版社,1986:124～1252 Schm idt R R ,Effenberger G .C 2gluco sylarenes from O 2Α2D 2Gluco syl trich lo roaceti m idates 2structu re ofbergen in derivatives.Carbohyd R es .1987,171:59～793 F rick W ,Hofm ann J ,F ischer H et al .A ryl C 2glyco sides .3.T he structu re of bergen in .Carbohyd .R es .1991,210:71～774 F rick W ,Schm idt R R .A ryl C 2glyco sides .4.Syn thesis of bergen in 2type C 2gluco sylarenes .Carbohyd .R es.1991,209:101～1075 P rith iviraj B ,Singh U P ,M an ickam M et al .A n tifungal activity of bergen in ,a con stituen t of F lueggea m i 2crocarpa .P lan t Patho l.1997,46:224～2286 P iacen te S ,P izza C ,deTomm asi N ,M ahmood N .Con stituen ts of A rdisia japon ica and their in vitro an ti 2H I V activity .J .N at .P rod .,1996,59:565～5697 H ua X G ,M ague J T ,L i C J .M odel studies of (+)2bergen in :A conven ien t fo rm ati on of aryl ∆2lactones .T etrahedron L ett .,1998,39:6837～69408 徐任生,陈仲良.中草药有效成分提取与分离(第二版).上海:上海科技出版社,1983:3382D NM R Study on the Chem ical Structu re ofN atu ral P roduct Bergen inZhou X ingw ang 1,2 Chen Zhong 1① Ye J ian liang 1Chen Zh i w ei 1 H uang Peiqiang 1 W u Q inyi 1(1D ep t .of Chem .,2D ep t .of B i o l .,the L abo rato ry of A nalytical Sciencefo r M aterial and L ife Chem istry ,X iam en U n iv .,X iam en 361005)A bs tra c t T he com pound bergen in w as iso lated from the aerial p arts ofB ergen ia p u r 2p u rascen s.A ll p ro ton s and carbon s of the com pound w ere assigned and its structu re w as char 2acterized as 42m ethoxy 222[tetrahydro 23,4,52trihydroxy 262(hydroxym ethyl )p yran 222yl ]2Α2re 2so rcylic acid ∆2lactone by u sing 1H 21H DQ F 2CO SY ,1H 213C HM Q C and HM BC .T h is w o rk w ill be help fu l to the chem ical structu re studies of the si m ilar new A ryl C 2glyco side com pounds by m ean s of NM R sp ectro scop y .Ke y w o rds B ergen in ,B ergen ia p u rp u rascen s ,2D NM R ,Chem ical structu re・059・ 厦门大学学报(自然科学版) 1999年①co rresponding au tho r e 2m ail :chenz @jingx ian .xm u .edu .cn。