紫杉醇的生产
紫杉醇工厂化生产流程
紫杉醇工厂化生产流程1.紫杉醇是一种重要的抗癌药物。
Paclitaxel is an important anti-cancer drug.2.它可以从紫杉树的树皮中提取得到。
It can be extracted from the bark of the Pacific yew tree.3.为了实现工厂化生产，首先需要收集大量的紫杉树皮。
To achieve industrial production, a large amount ofPacific yew bark needs to be collected first.4.收集的树皮会被送往生产基地进行初步处理。
The collected bark will be sent to the production basefor initial processing.5.首先，树皮会被剥离并清洗干净。
First, the bark will be stripped and cleaned.6.接下来，经过干燥处理，去除多余水分。
Next, after drying, excess moisture will be removed.7.处理后的树皮会被切碎或研磨成粉末。
The processed bark will be chopped or ground into powder.8.粉末会被放入提取设备中进行浸提过程。
The powder will be placed in an extraction device for the extraction process.9.通过溶剂提取，紫杉醇会被从树皮中提取出来。
Through solvent extraction, paclitaxel will be extracted from the bark.10.提取后的液体会被加热蒸发，得到纯净的紫杉醇溶液。
The extracted liquid will be heated and evaporated to obtain a pure solution of paclitaxel.11.紫杉醇溶液会通过过滤和结晶得到固态的紫杉醇结晶体。
紫杉醇工业生产工艺流程
紫杉醇工业生产工艺流程（中英文版）Title: Palbociclib Industrial Production ProcessTitle: 紫杉醇工业生产工艺流程In the pharmaceutical industry, the production of paclitaxel, also known as taxol, is a complex and costly process.The main source of paclitaxel is the Pacific yew tree, and the extraction of the active ingredient from the bark of the tree is a challenging task.在制药行业中，紫杉醇（也称为泰素）的生产是一个复杂且成本高昂的过程。
紫杉醇的主要来源是太平洋红豆杉树，从树皮中提取活性成分是一项具有挑战性的任务。
The industrial production of palbociclib involves several key steps, including the extraction of the active ingredient from the yew tree bark, purification of the compound, and formulation of the final drug product.紫杉醇的工业化生产包括几个关键步骤，包括从红豆杉树皮中提取活性成分，化合物的纯化以及最终药物产品的配方。
First, the bark of the yew tree is harvested and ground into a fine powder.Then, a solvent is used to extract the active ingredient from the bark.The extracted solution is then concentrated and purified to obtain pure paclitaxel.首先，采集红豆杉树的树皮并磨成细粉。
抗癌药物紫杉醇的全合成Holton合成紫杉醇路线的剖析
抗癌药物紫杉醇的全合成Holton合成紫杉醇路线的剖析一、本文概述本文旨在全面剖析紫杉醇全合成的Holton合成路线，这是一种被广泛研究和应用于抗癌药物紫杉醇生产的重要方法。
紫杉醇，作为一种具有显著疗效的天然抗癌药物，自被发现以来，其合成路线的研究一直备受关注。
Holton合成路线，作为其中的一种，凭借其高效、稳定和可持续的特点，在紫杉醇的工业生产中占据了重要地位。
本文将从紫杉醇的化学结构出发，详细阐述Holton合成路线的原理、步骤和关键反应。
我们将分析该路线的化学选择性、反应条件和反应机理，以揭示其高效合成紫杉醇的科学依据。
我们还将对Holton合成路线的优缺点进行评估，探讨其在实际工业生产中的应用前景和改进方向。
通过本文的剖析，我们期望能为读者提供一个清晰、全面的紫杉醇全合成Holton合成路线的理解，为相关领域的研究和开发提供有益的参考。
我们也希望借此机会推动紫杉醇合成路线的不断创新和优化，以更好地服务于抗癌药物的研发和生产。
二、Holton合成紫杉醇路线概述Holton合成路线是一种全合成紫杉醇的方法，由Robert A. Holton等人在1994年首次报道。
该路线从易得的原料出发，通过多步骤的化学转化，最终得到紫杉醇。
这一路线的成功，不仅为紫杉醇的大规模生产提供了可能，而且也为其他复杂天然产物的全合成提供了新的思路和方法。
Holton合成路线主要包括以下几个关键步骤：从简单易得的起始原料出发，通过一系列的化学反应，构建紫杉醇的基本骨架。
这些反应包括加成、消去、取代、氧化等，每一步都需要精确控制反应条件和选择适当的催化剂。
接下来，通过引入关键的侧链和官能团，进一步修饰紫杉醇的基本骨架。
这些侧链和官能团是紫杉醇具有抗癌活性的关键所在，因此它们的引入是整个合成路线的重中之重。
在这一步中，需要利用特定的化学反应，如酯化、酰胺化等，将侧链和官能团准确地连接到紫杉醇的基本骨架上。
通过一系列的纯化和结晶步骤，从反应混合物中分离出纯度较高的紫杉醇。
《紫杉醇的生物合成》课件
02
紫杉醇生物合成途径
前体物质的合成
葡萄糖磷酸化
葡萄糖在己糖激酶的催化下磷酸化生成6-磷酸葡萄糖。
磷酸戊糖途径
6-磷酸葡萄糖在磷酸戊糖异构酶的作用下生成5-磷酸核酮糖，再经过一系列反 应生成5-磷酸木酮糖和5-磷酸核糖。
紫杉二烯的合成
甲羟戊酸途径：5-磷酸木酮糖在酮糖 基转移酶的催化下生成4-丙二醇焦磷 酸，再经过一系列反应生成法呢烯焦 磷酸，最后生成牻牛儿基牻牛儿酯。
紫杉二烯合成酶
负责将前体物质转化为紫杉二烯，是紫杉醇生物合成的关键酶之一。
基因克隆与鉴定
通过基因克隆和鉴定，了解紫杉二烯合成酶的结构和功能，为人工合成紫杉醇提 供理论依据。
紫杉醇合成酶与基因
紫杉醇合成酶
负责将紫杉二烯进一步转化为紫杉醇，是紫杉醇生物合成的最后一步。
酶活性调节
研究紫杉醇合成酶的活性调节机制，探索如何提高紫杉醇的产量。
牻牛儿基牻牛儿酯在细胞色素P450酶 系的作用下生成紫杉二烯。
紫杉醇的合成
01
紫杉二烯在细胞色素P450酶系的 作用下生成5α-柯巴基焦磷酸，再 经过一系列反应生成巴卡亭Ⅲ。
02
巴卡亭Ⅲ在巴卡亭酶的作用下生 成巴卡亭Ⅳ，再经过一系列反应 生成紫杉醇。
紫杉醇的修饰与转运
紫杉醇在细胞色素P450酶系的作用下经过氧化、还原、水解等反应生成多种具有抗癌活性的代谢产 物。
代谢工程
对微生物的代谢网络进行改造，优化紫杉醇的合成途径。
利用合成生物学技术构建紫杉醇生产菌株
构建基因编辑工具
利用CRISPR-Cas9等基因编辑技术，实现对紫杉醇生产菌株的精 准编辑。
构建高产菌株
通过基因工程技术，将紫杉醇合成相关基因导入到高产菌株中，构 建出具有高生产能力的紫杉醇生产菌株。
紫杉醇发酵生产工艺
微生物发酵生产紫杉醇产品介绍及社会价值：紫杉醇是一种二萜类衍生物，是当前公认的广谱、活性强的抗癌药物之一⋯。
紫杉醇最早是wanj等于1971年从短枝红豆杉(7Ikusbreviifolia)树皮中分离得到的。
随后，schiff等证实紫杉醇具有独特的抗癌机制。
随着紫杉醇的临床应用，对其研究也逐渐深入，其主要抗癌机制为抑制肿瘤细胞的微管(Microtllbules)合成，以阻断细胞分裂，致使肿瘤体积逐渐缩小；紫杉醇还可诱导细胞凋亡，另外还有类似脂多糖(IPS)的作用，可调节机体的免疫功能。
目前国际市场上的紫杉醇仍依靠从红豆杉树皮提取及半合成，迄今为止尚未见有第三种形式形成大规模工业化生产的报道。
紫杉醇的工业生产受到了原料和技术两方面的制约，短期内难以突破。
为了解决红豆杉资源短缺与紫杉醇需求量的日益增加的矛盾，人们对生产紫杉醇进行了多方面的研究，包括化学全合成、红豆杉细胞培养及微生物发酵。
微生物发酵法生产紫杉醇因具有明显优势，其研究和开发越来越受到国内外研究学者的广泛关注。
这里提出一种运用基因工程，代谢工程，发酵工程结合的方法生产紫杉醇，该法首先将杉醇纯合成基因克隆至大肠杆菌，让其高产紫杉二烯，再把它流加至高产紫杉醇酵母的发酵罐中，运用代谢工程手段生产紫杉醇。
创新点：运用克隆方法，将合成紫杉二烯的代谢过程酶的结构基因，以及调控系列克隆至大肠杆菌，让其表达，此过程刚被Parayil Kumaran Ajikumar及其同事实现，而运用代谢工程手段让高产紫杉醇酵母利用紫杉二烯这个前体高产紫杉醇，这是没尝试但可行的。
国内外研究：1、分离菌种：最早stierle和strobel等在短叶红豆杉的枝条上分离到一种内生真菌，能够产生紫杉醇，定名为安德列亚霉。
此后，各国学者纷纷开展产紫杉醇内生真菌的分离工作，陆续从西藏红豆杉、云南红豆杉、东北红豆杉、欧洲红豆杉、中国红豆杉中分离到产紫杉醇的内生真菌，其宿主植物几乎涉及红豆杉属的各个种。
紫杉醇生产工艺精选
地， 保证 紫杉 醇 的生产 能力 和 市场 需求 。
２ 紫杉 醇 的生产 工 艺
２ １ 工 艺 概 述 ．
紫 杉醇 的生产 主 要 是 通 过 三 次 柱层 析 、 次 重 二 结 晶来完 成 的 。 三次 柱 层 析分 别 为 ： 料 柱层 析 一ｌ 半 成 品柱 粗 、
分子式 ： ４Ｈ １ Ｏ４ Ｃ７ ５ １。 Ｎ
分子量 ：５ ． 。 ８３９
一
苯丙 酮酸 。
紫杉 醇具 有独 特 的作用 机理 ， 可稳 定 微管 ， 防止
微 管解 聚 ， 抑制 细胞 的有 机分 裂 ， 而抑制 癌 细胞 的 从
化 学结 构式 ：
Ａｃ ０ ０
Ｆ１１ Ｉ Ｕ ＰｈＣ ＇Ｉ ０ １ＯＮ － Ｈ ￣ Ｆ ＵＩ
性状 ： 观近 白色粉 末 。 外 熔 点 ：０ ２ ０Ｃ。 ２ ８～ １ ｏ
的树 皮及 枝 叶 中分 离 得 到 的紫 杉 烷 类 化 合 物 之一 。
我 国是红 豆杉 属植 物 资 源 最 丰 富 的 国 家 ， 云南 红 有 豆杉 、 中国红 豆杉 、 东北 红豆 杉及 西藏 红豆 杉 ４种和 南 方 红豆 杉 １ 变种 。云南 红豆 杉资 源分 布在 云南 个
吸湿 性 ： 紫杉 醇具 有一定 的吸湿性 ， 室温 空气 在
中能够快 速 吸湿至饱 和 ， 吸 湿水 分 在 ５～ ５ ， 所 ４ ℃ 真
４ ２
李
全： 紫杉醇生产工艺精选
２１ ０ ０年第 ６期
层析 一２ 成 品柱 层析 一３ 、 。
２ ２ ２ 生产工 艺 流程总 图 ２ ．．
二次重 结 晶分 别 为 ： 半成 品重 结 晶和成 品重 结
分 裂繁 殖 。 由于紫 杉 醇 独 特 的抗 癌 机 理 ， 引起 了全
紫杉醇的生产
化和诱导因子选择等提高紫杉醇产量的综合措施方面也取得 突破性进展， 李干雄、 黄巧明等研究人员发现培养基的组分和
择时添加诱导因子对于细胞生长速率和紫杉醇产量有显著影 响。通过对该细胞株悬浮培养的研究发现， 同时添加 １０ｇ／Ｌ Ｄ－ 果糖和 ２ｍｇ／Ｌ 硫酸镧时，紫杉醇得率显著提高，比对照提高 １２７％。紫杉醇产业工程技术研究开发中心的李干雄、 张京维、 骆雪兰等在研究中国红豆杉 Ｔａｘｕｓ ｃｈｉｎｅｎｉｓ 细胞悬浮培养时， 发现向培养基中添加促进剂的时间和浓度对于中国红豆杉 Ｔａｘｕｓ ｃｈｉｎｅｎｉｓ 的生长和紫杉醇的产生有显著的促进效果， 通 过优化设计试验确立了促进剂的添加方法， 使得紫杉醇产量大 幅度提高， 较初始工艺提高近 ２０００ 倍［８－ １１］。华中科技大学的梅 糖、 溶氧、 真菌制成的诱导物， 以及诱导子与金属离子等几种胁
紫杉醇 紫杉烷骨架
紫杉醇及其紫杉烷骨架化学结构示意图：
生成紫杉烷骨架。 紫杉醇合成的另一方法是以天然来源的 ｂａｃｃａｔｉｎ Ⅲ 或者 １０－ 去乙酰 ｂａｃｃａｔｉｎⅢ为原料，通过 １３ 位酯化得到紫杉醇或 其它半合成衍生物［３－ ５］。 不论是合成法或者半合成的化学方法获得紫杉醇， 大都存 在原料昂贵且需要经过及其复杂、严格和繁琐的化学步骤， 对 于大规模工业化生产的成本投入存在巨大的挑战， 而且以此种 方法获得的紫杉醇价格势必难以为市场接受。 ２．２ 植物提取法 ２．２．１ 紫杉醇在植物体内的分布状况 紫杉醇属于紫杉烷骨架及其类似化合物， 目前已对红豆杉 科的各属种及若干变种的化学成分进行了研究， 发现了大量具 有紫杉烷骨架及类似骨架的化合物， 但迄今为止， 还没有发现 抗癌活性强于紫杉醇的天然来源的紫杉烷类化合物。 在紫杉醇 引起人们的关注后， 研究人员对红豆杉科植物做了细致研究和 分析。 紫杉醇在植物体内含量较低， 目前研究报道紫杉醇含量最 高的植物原料为短叶红豆杉的树皮组织中， 含量也仅为 ０．０６％ ～０．０７％，紫杉各树种和树的不同部位平均含量约为 ０．０１５％。 另外， 紫杉醇在植物体内含量受多种因素的影响， 不同种类或 不同部位的紫杉醇含量相差几十上百倍。其影响因素主要有： （１ ） 不同种的红豆杉科植物中紫杉醇的含量差别大。如短叶红
紫杉醇发酵生产工艺
微生物发酵生产紫杉醇产品介绍及社会价值：紫杉醇是一种二萜 类衍生物，是当前公认的广谱、活性强的 抗癌药物之一 ？。
紫杉醇最早是wanj 等于1971 年从短枝红豆杉(7lkusbreviifolia) 树皮中分离得到的。
随后， schiff 等证实 紫杉醇具有独特的抗癌机制。
随着紫杉醇 的临床应用，对其研究也逐渐深入，其主 要抗癌机制为抑制肿瘤细胞的微管 (Microtllbules) 合成，以 阻断细胞分裂，致使肿瘤体积逐渐缩小；的作用，可调节机体的免疫功能。
目前国际市场上的紫杉醇仍依靠从红豆杉树皮提取及半合 成，迄今为止尚未见有第三种形式形成大规模工业化生产的报道。
紫杉醇的工业生产受到了 原料和技术两方面的制约， 短期内难以突破。
为了解决红豆杉资源短缺与紫杉醇需求量的日 益增加的矛盾，人们对生产紫杉醇进行了多方面的研究，包括化学全合成、红豆杉细胞培养 及微生物发酵。
微生物发酵法生产紫杉醇因具有明显优势，其研究和开发越来越受到国内外 研究学者的广泛关注。
这里提出一种运用基因工程，代谢工程，发酵工程结合的方法生产紫杉醇， 该法首先将杉醇 纯合成基因克隆至大肠杆菌，让其高产紫杉二烯，再把它流加至高产紫杉醇酵母的发酵罐中， 运用代谢工程手段生产紫杉醇。
创新点：运用克隆方法，将合成紫杉二烯的代谢过程酶的结构基因，以及调控系列克隆至大 肠杆菌，让其表达，此过程刚被 Parayil Kumaran Ajikumar 及其同事实现，而运用代谢工程手 段让高产紫杉醇酵母利用紫杉二烯这个前体高产紫杉醇，这是没尝试但可行的。
国内外研究：1、 分离菌种：最早stierle 和strobel 等在短叶红豆杉的枝条上分离到一种内生真菌，能够产生紫杉醇，定名为安德列亚霉。
此后， 各国学者纷纷开展产紫杉醇内生真菌的分离工作， 陆续 从西藏红豆杉、云南红豆杉、东北红豆杉、欧洲红豆杉、 中国红豆杉中分离到产紫杉醇的内 生真菌，其宿主植物几乎涉及红豆杉属的各个种。
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２ 紫杉醇的获得
２．１ 化学合成 紫杉醇本身具有及其复杂的化学结构， 化学合成方法获得 具有很大的难度， 但是由于其有效的抗癌功能和提取所需原料
【作者简介】 周培华， 男， 湖南邵阳人， 广西大学生命科学技术学院硕士研究生， 研究方向： 生物制药。
8
豆杉中紫杉醇含量为 ０．０６９％， 浆果红豆杉为 ０．０４９％。 （２ ） 同种 植物不同部位的含量差异很大。一般分布规律为树皮最高， 而 枝叶和心目较低。 （３ ） 与植物生长年限有关。 如东北红豆杉中生 长年限越长， 含量越高。 但不同部位可能有一定变化， 如短叶红 环境有关。一般来说， 生长在阴处的比日光曝露下的干皮含量 存加工方式也对植株体内的紫杉醇含量有一定的影响［６］。 ２．２．２ 紫杉醇的提取方法
植物提取、 微生物发酵三方面叙述了紫杉醇生产的思路和基本方法， 对各种思路的可行性和方法的 要】 从化学合成、 优劣势进行了比较和分析。目前进行紫杉醇工业化生产的传统方法为从红豆杉科植物中提取获得， 较为有产业前景和优势的方法 为红豆杉科植物细胞培养生产紫杉醇， 采用微生物特有的育种技术筛选具有紫杉醇高产能力的内生菌进行发酵生产紫杉醇也是一 个极其吸引人的研究领域。 生产研究 【关键词】 紫杉醇； 【中图分类号】Ｑ８１３ 【文献标识码】 A （２０１２） ０５ － ０８ － ０２ 【文章编号】 ２０９５－ ３５１８
（４ ） 与植株生长 豆杉叶子越老含量越高， 而枝子越嫩含量越高。 高。 不同经纬度生长的植株含量也有甲醇或甲醇和二氯甲烷 提取溶 混合溶剂提取。最新的方法有超临界液相色谱法提取， 较传统方法稍优。
温度 ４５℃ ， 压力 １８．０ ～２５．８Ｍｐａ， 效果 剂为 ＣＯ２ 或 ＣＯ２／ＥｔＯＨ，
２０１２ 年 ５ 月 第５期 （总第 １６２ 期 ）
轻工科技
ＬＩＧＨＴ ＩＮＤＵＳＴＲＹ ＳＣＩＥＮＣＥ ＡＮＤ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ
食品与生物
紫杉醇的生产研究
周培华 １， 刘 兰 １， 李干雄 ２， 黄桂华 １， 齐宗献 １
（１．广西大学生命科学技术学院食品发酵研究所， 广西 南宁 ５３０００５； ２．广东科伦药业有限公司研发部， 广东 梅州 ５１４７００ ） 【摘
１ 前言
紫杉醇 （ｔａｘｏｌ ） 是从红豆杉科红豆杉属植物短叶中红豆杉 （ｔａｘｕｓ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ ） 中分离出的一种具有独特结构的二萜类成 ） 。 分， 它的骨架三环二萜， 被命名为紫杉烷 （ｔａｘａｎｅ
［１］
的短缺， 因此历来也为众多化学研究人员所热衷。但是迄今为 止， 紫杉醇的全合成尚未成功， 其中较大障碍是环氧丙烷环的 合成。有报道用 Ｍｉｓｃｈｅｒ Ｗｉｅｌａｎｄ 酮转化为正确立体结构的含 紫杉醇 Ｃ， Ｄ 环片断， 此片断还有活性基团， 可进一步反应生成 Ａ， Ｂ 环。 在紫杉烷成分中， 一大类在 Ｃ－ ４ （２０ ） 上有双键， Ｃ－ ５ 位 有 α － ＯＨ 或酯， 它们有的含量很高， 但活性很弱。Ｅｔｔｏｕａｎｉ 等 将具有 Ｃ－ ４ （２０ ） 位双键的化合物 ｔａｘｉｎｉｎｅ Ｂ 通过 ９ 步反应转 化为具有 Ｃ－ ４ （２０ ） ， ５ 环氧丙烷化的化合物。另外有报道以一 种廉价易得的 α － 蒎烯为原料， 但是需要通过 ８ 步复杂的反应
表 １ 紫杉醇的提取及其分离方法
２．２．３ 植物细胞培养研究进展
近二十年来， 由于科学研究和临床治疗的大量需求， 造成 红豆杉大面积的被砍伐， 红豆杉科植物几乎被砍伐一空， 仍然
药理活性实验表明它具有良好的抗癌活性和独特的作用 机理：细胞中的微管在细胞有丝分裂时起到十分重要的作用， 它作为细胞的网架结构， 能维持细胞的形状 、 活性和内部物质 的输送和传递。这些微管在和微管蛋白相结合后， 既能自身集 合也能自身解体以达到细胞内部的动态平衡，许多抗癌药物， 如秋水仙素和长春新碱都能和微管蛋白结合并促使细胞微管 解体， 在细胞有丝分裂时阻扰细胞增长， 惟独紫杉醇虽能和微 管蛋白结合， 破坏细胞的分裂， 但却又能保持微管的集合功能 使之稳定， 这样可以减轻毒性， 有效针对癌细胞的同时减少对 正常细胞的危害。正是对于细胞微管的独特作用， 使得紫杉醇 类化合物有独特的抗癌作用， 临床治疗也表明， 紫杉醇对于癌 症有非常好的疗效， 尤其对于卵巢癌和乳腺癌而言是目前治疗 效果最好的药物［２］。１９９２ 年一上市， 紫杉醇就受到了医学界的 热烈欢迎， 当年即创下年销 ２ 亿多美元的惊人业绩， 上市第 ７ 年全球市场销售额就突破 １０ 亿美元，而且目前市场需求量呈 逐年上升趋势。
紫杉醇 紫杉烷骨架
紫杉醇及其紫杉烷骨架化学结构示意图：
生成紫杉烷骨架。 紫杉醇合成的另一方法是以天然来源的 ｂａｃｃａｔｉｎ Ⅲ 或者 １０－ 去乙酰 ｂａｃｃａｔｉｎⅢ为原料，通过 １３ 位酯化得到紫杉醇或 其它半合成衍生物［３－ ５］。 不论是合成法或者半合成的化学方法获得紫杉醇， 大都存 在原料昂贵且需要经过及其复杂、严格和繁琐的化学步骤， 对 于大规模工业化生产的成本投入存在巨大的挑战， 而且以此种 方法获得的紫杉醇价格势必难以为市场接受。 ２．２ 植物提取法 ２．２．１ 紫杉醇在植物体内的分布状况 紫杉醇属于紫杉烷骨架及其类似化合物， 目前已对红豆杉 科的各属种及若干变种的化学成分进行了研究， 发现了大量具 有紫杉烷骨架及类似骨架的化合物， 但迄今为止， 还没有发现 抗癌活性强于紫杉醇的天然来源的紫杉烷类化合物。 在紫杉醇 引起人们的关注后， 研究人员对红豆杉科植物做了细致研究和 分析。 紫杉醇在植物体内含量较低， 目前研究报道紫杉醇含量最 高的植物原料为短叶红豆杉的树皮组织中， 含量也仅为 ０．０６％ ～０．０７％，紫杉各树种和树的不同部位平均含量约为 ０．０１５％。 另外， 紫杉醇在植物体内含量受多种因素的影响， 不同种类或 不同部位的紫杉醇含量相差几十上百倍。其影响因素主要有： （１ ） 不同种的红豆杉科植物中紫杉醇的含量差别大。如短叶红