鲁科版化学选修5《有机化合物的合成》学案2
鲁科版化学选修五 有机化学 全册教案
第1章有机化合物的结构与性质烃【课时安排】共8课时第一节：3课时第二节：3课时第三节：3课时本章复习：2课时第一节认识有机化学【教材与学情分析】本节教材是学生在学完《化学2（必修）》中有机化学知识的基础上，向他们展示有机化学发展历程、研究领域；系统介绍了有机化合物的分类和命名方法。
有机化合物的分类和命名方法是学生学习有机化学有机化学的基础。
本节还介绍了许多有机化学的概念，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、官能团、同系物等，对这些概念的理解和掌握对后续化学课的学习具有重要的意义。
【教学目标】知识与技能要求：（1）知道有机化学的发展，了解有机化学的研究领域。
（2）掌握有机物的三种分类方法，建立烃和烃的衍生物的分类框架。
（3）理解同系物和官能团的概念。
过程与方法要求：(1)通过对有机化合物分类方法的研究，能够对有机化合物结构从多角度进行分析、。
对比和归类。
(2)通过对典型实例的分析培养学生归纳整理知识，应用知识解决问题的能力。
情感与价值观要求：通过有机化学发展史的教育，体会科学研究的艰辛和喜悦，感受有机化学世界的奇妙与丰富，激发学生的学习兴趣，为学习后续的新、相关内容做好准备。
【教学重、难点】本课时的重点是有机物的分类。
难点是官能团的认识几同系物的判断。
【教学媒体与教具】多媒体【教学过程】第一课时一有机物的分类【问】同分异构体的种类我们已经学过，那么分子式为C3H8O的有机物有几种可能的同分异构体？写出结构简式。
CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3CH3CHCH3其中能发生酯化反应的有哪些？你是根据什么得出这个结论的？【答】结构中有（醇）羟基，能发生酯化反应。
由此，我们知道，有机物的化学性质主要跟它所具有的基团的性质有关。
我们把这种反映一类有机物共同特性的的原子或原子团叫做官能团。
【问】你知道还有哪些官能团呢？它们存在于哪些物质当中？【学生举例】—COOH 羧酸中存在—CHO 醛当中存在其实刚才大家已经在对有机物进行分类了——根据官能团不同分类1 根据官能团不同分类（1）烷烃（C n H 2n ＋2）没有任何官能团【学生举例】CH 4 CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3【问】烷烃的性质几乎相似，请你观察以上烷烃的结构，你能发现其中有什么递变规律吗？【答】它们在结构上相差一个或多个－CH 2－。
鲁科版化学选修五3.1 有机化合物的合成 课时2
【解析】 由 F 的结构可逆推 E 为 C 为甲酸，因 D 能发生银镜反应，故 D 为
，
，由 A― →B― →C 知，A 为甲 ― ― 醇，B 为甲醛。
O2
O2
【答案】
(3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂
无水工艺 LiAlH4 ___________和要求___________操作，成本高。
思考感悟
2．正推法和逆推法是否是独立分开的？
【提示】
不是。有机合成中有时把两种方法优
化结合，从而得到最佳合成路线。
三、有机合成的应用
化工合成 有机合成的应用主要有______________和应用在
变式训练2 下列合成路线原子经济性最好的可 能是( ) A．CH2=====CH2→CH3CH2Cl B.CH3CH3→CH3CH2Cl C.CH3CH2OH→CH3CH2Cl D.CH2ClCH2Cl→CH3CH2Cl 解析：选A。经济性最好的路线应是原料分子中 的原子全部进入目标产物中，分析4个选项，可 看出仅有A(为加成反应)符合题意。
第2课时 有机合成路线的设计及应用
学习目标
课前自主学案
第2课时
课堂互动讲练
探究整合应用
知能优化训练
学习目标
1.使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提 炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。 2.在分析苯甲酸苯甲酯的合成路线的过程中培养 学生的阅读能力和处理信息的能力。 3.了解原子经济等绿色合成思想的重要性。 4.使学生体验有机化学合成对人类社会的巨大贡 献及光明的发展前景。
例2 (2011年苏州质检)从原料和环境方面的要
求看，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高 原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品 的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种 合成苯酚的反应路线：
鲁科版高中化学选修5 第3章第1节 有机化合物的合成 教案
《有机化学基础》第3章第1节（第1课时）教案
⑵炔烃加成
缩短碳链 C 18H 38
△
C 9H 20＋C 9H 18
设问
除此之外还有那些增长和缩短碳链的方法呢？请大家阅读课本P98——P99页。
学生自学后请同学到到黑板上书写 培养学
生的学习能力 多媒体展示
增长碳链
缩短碳链
当堂检测
1、 请同学们书写出乙醛和丙醛反应的化学反应方程式
2、 书写苯甲酸钠和碱石灰反应的化学方程式
3、思考醋酸钠和碱石灰反应时能否有水？ 学生到黑板书写 检测学生的学习成果 小结
1、碳骨架的构建
⑴增长碳链的方法
a 醛酮加成
b 炔烃加成 ⑵缩短碳链的方法
a 裂化、裂解
b 高锰酸钾氧化
c 脱羧反应
讲述
有机合成的另一个关键是官能团引入和转化，这在前面的有关章节中已经学习过，请同学们整理一下以下几个方面： 1、碳碳双键的引入方法 2、在碳链上引入卤素原子的方法 3、在碳链上引入羟基的方法 4、在碳链上引入羰基的方法
学生回顾已学内容 培养学生总结归纳能力
．取代反应－丙醇制取。
鲁科版高中化学选修五第一节有机化合物的合成2.docx
高中化学学习材料（灿若寒星**整理制作）第一节有机化合物的合成第二课时1、某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。
甲和乙反应可生成丙。
甲、丙都能发生银镜反应。
这种有机物是（）A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇2、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）NaOH溶液浓H2SO4Br2A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br△170℃Br2B、CH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH醇溶液HBr Br2C、CH3CH2Br CH2==CH2CH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH醇溶液Br2D、CH3CH2Br CH2==CH2CH2BrCH2Br3、水蒸气跟灼热的焦炭反应，生成A和P的混合气体，它是合成多种有机物的原料气，如图所示的是合成物质的路线。
其中D、G互为同分异构体，G、F是相邻的同系物，B、T属同类有机物，T分子中碳原子数是B的2倍，等摩尔T、B跟足量的金属钠反应，T 产生的氢气是B的2倍，S能跟新制的氢氧化铜反应，1mol S能产生1mol氧化亚铜。
写出：（1）化学式A 、P 。
（2）结构简式B 、D 、S 。
（3）反应类型：X 、Y 。
（4）化学反应方程式：E F 。
T与过量的G在浓H2SO4存在和加热条件下反应：。
催化剂+O2催化剂+O2A、P B E F催化剂催催化 + 化 + 加热 浓H 2SO 4 剂 剂 属Y 反应+O 2催化剂 属X 反应4、已知与—CHO 相连的碳原子所结合的氢原子称为a —H ，a —H 具有一定活性，可发生OOH —下列反应：H —C —H+R —CH 2CHO CH 2—CHCHO 。
当甲醛足量，另一醛中的OH Ra —H 可继续发生上述反应直至a —H 消耗完。
又知a —H 的醛可发生氧化还原反应：OH ——CHO+—CHO —COO —+—CH 2OH 。
高中化学第3章第1节有机化合物的合成第2课时有机合成的应用教案鲁科版选修5
第二章有机合成及其应用合成高分子化合物
第1节有机合成的应用
一.教材分析：
我们学习有机合成的最终目的是合成对于人类有用的化合物。
我们根据需要的物质的性质设计其结构，然后进行合成。
所以，学习有机化学若不走到合成这一步是没有用处的。
有机合成可以说是学习有机的最终目的。
从中学来说，有机合成主要是对整体有机化学部分的反应的总结和熟练应用。
另外，同学们也该了解有机合成在现在的发展状况。
关于有机合成，从结构可以分析有机物的性质，从结构也可以探讨合成的路线和方法。
二.教学目标:
知识与技能：对有机化合物官能团之间的转化形成较为全面的认识，了解有机合成的基本过程和基本原则，理解逆向合成法在有机合成用的应用
过程与方法：通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力情感态度与价值观：认识有机合成对人类生产生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献，培养学习化学的兴趣。
三．教学重.难点：
教学重点：1、逆向合成法在有机合成用的应用；
2、培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力；
教学难点：学习有机化学走到合成这一步。
有机合成说是学习有机的最终目的，从结构也可以探讨合成的路线和方法
四．教学过程。
高二化学鲁科版选修5学案：第3章第1节有机化合物的合成第2课时 有机合成路线的设计和有机合成的应用
第2课时有机合成路线的设计和有机合成的应用案例探究2000多年前，希腊生理和医学家希波克拉底 ( Hippocrates ) 就已发现，杨树、柳树的皮和叶中含有镇痛和退热作用的物质，后来的研究发现这种物质是水杨酸 ( ) 。
为了改善水杨酸的疗效，德国化学家霍夫曼 ( Hoffmann ) 又合成了乙酰水杨酸。
到目前为止，以乙酰水杨酸为主要成分的阿司匹林 ( Aspirin ) ，应用历史已有百年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗消药。
思考: 大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？自学导引一、有机合成路线的设计1. 有机合成路线设计的一般程序①观察 _________ 的结构→②由 _________ 逆推 _________ ，并设计合成路线→③对不同合成路线进行_________ 。
2. 原子的经济性高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。
原子利用率 = __________________________3. 合成乙酰水杨酸的反应4. 利用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线( 1 ) 观察目标分子的结构乙酰水杨酸 ( 邻乙酰氧基苯甲酸 ) 的结构( 2 ) 逆推法设计合成路线( 3 ) 优选合成路线①原则: 原料、工艺、适于生产。
②合成乙酰水杨酸的最佳路线:答案1. 目标分子目标分子原料分子优选2. 预期产物的相对原子质量总和反应物的相对原子质量总和× 100%( 3 ) ①绿色化简单化二、有机合成的应用( 1 ) 医学: 合成有机药物；( 2 ) 农业: 合成农药；( 3 ) 轻工业: 合成塑料等；( 4 ) 重工业: 合成橡胶等；( 5 ) 国防: 合成大威力炸药等。
疑难剖析一、设计有机合成路线的策略1. 逆推法: 逆推法是设计有机合成路线的首选方法。
从目标分子开始，先研究结构特点，抓住主要官能团，从生成的可能对目标分子进行拆分，如某目标分子中有酯键，则可将其拆分为酸和醇 ( 或酚 ) ；某目标分子中有肽键，则可将其拆分为氨基和羧基等等。
高考化学第一轮复习 专题 有机化合物的合成学案 鲁科
专题有机化合物的合成【本讲教育信息】一、教学内容：高考第一轮复习《化学选修5》第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第一节有机化合物的合成1、卤代烃在不同条件下可以发生取代反应和消去反应。
2、碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的化学反应。
3、有机合成路线设计的一般程序和方法。
4、合成有机高分子的组成和结构特点，依据简单有机高分子的结构特点分析其单体。
二、教学目的1、理解卤代烃在不同条件下的取代反应和消去反应。
2、掌握碳链的增长和重要官能团引入的化学反应及官能团之间的相互转化。
3、知道有机合成路线设计的一般程序和方法。
4、了解有机高分子化合物的结构特点，能依据简单有机高分子化合物的结构特点分析其单体。
三、重点和难点1、碳链的增长和重要官能团的引入的化学反应。
2、重要官能团之间的相互转化。
3、有机合成路线设计的一般程序和方法。
4、根据简单合成高分子的结构特点分析其单体。
四、考点分析本节内容在高考中的主要考查点是：1、碳链的增长和重要官能团的引入的化学反应以及重要官能团之间的相互转化。
2、有机合成路线的设计和根据合成高分子的结构特点分析其单体五、知识要点1、要合成一种有机化合物，首先要进行合成路线设计，设计的核心问题在于__________，引入__________；然后根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其进行分离纯化。
最后对纯化了的样品进行__________，试验__________。
2、增长碳链是通过一定的化学反应来实现的。
如溴乙烷与氰化钠在一定条件下反应，可以得到比溴乙烷的分子多一个碳原子的化合物，该反应的化学方程式是____________________。
3、碳链的减短在有机合成中也有应用，试举两例：____________________________________________________________。
4、官能团的转化可以通过__________、__________、__________、__________、__________等反应实现，试各举一例：________________________________________。
高中化学 有机化学基础学案材料 鲁科版选修5
《选修5·有机化学基础》（鲁科版）学案胡征善第一章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学学习指导在初中化学中就接触过石油产品（汽油、柴油等）、生活中常见的有机物（酒精、醋酸）以及对生命活动有重要意义的有机物（糖类、蛋白质、油脂、维生素等），尤其是在高中必修课程化学2模块中较为系统地学习了这些常见有机化合物的性质，想必你对这些有机化合物有了初步的认识。
现在《有机化学基础》将引领你进入有机化学科学殿堂，去感受有机化合物的奥妙与神奇，去体验研究有机化合物的无穷乐趣。
不过攀登科学高峰是要付出辛勤和汗水的，不可能一步到达，让我们不畏艰难，脚踏实地，去欣赏攀登过程中的一路风光，去收获攀登过程中的无比感动。
本节需要掌握的知识主要有：一、了解有机化学的发展简史、研究有机化合物的基本方法、有机化学的用途等。
二、有机化合物的分类人类目前发现和认识的有机化合物已达数千万种，且每年还在以数百万种的速度增加。
对有机化合物进行科学的分类能使繁杂的有机化学知识系统化网络化，能加深我们对有机化合物结构与性质之间关系的认识，有助于人们探索有机化合物转化的条件及转化所遵循的规律，使人类能够获得更多必需的有机化合物，控制或杜绝对人类有毒有害有机化合物的形成与产生。
1、有机化合物的分类饱和链烃 C n H2n+2 （n ≣ 1的整数）链烃烯烃不饱和链烃分子中含有1个或多个碳碳双键的烃烃炔烃（按碳的骨架分）分子中含有1个或多个碳碳叁键的烃脂环烃：如环戊二烯、降冰片烷等环烃苯及其同系物 C n H2n－6（n ≣ 6的整数）芳香烃‴联苯如—（联苯）等‴稠环芳烃（详见课本P38《资料卡片》）卤代烃 RCH2X CX4醇（酚） RCH 2OH （—OH）含氧衍生物醛（酮） RCHO （RCOR）烃的衍生物羧酸 RCOOH（按官能团分）酯 RCOOR‴含氮（硫、磷）衍生物含多官能团的有机化合物如CH2=CH—COOH、单糖、氨基酸等2、官能团①明确官能团的概念：比较活泼易发生反应且决定某类有机化合物特殊性质的原子或原子团。
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鲁科版化学选修5《有机化合物的合成》学案2 编号：01 使用时间：2011-4 编写人: 秦凡 审核人：
万天明审批人：万天明
第三章 第一节 有机化合物的合成（第二课时）
【使用说明】
1. 认真阅读教材，结合手边已有资料独立完成该导学案。
2. 用红笔标出疑难点以备课上合作、讨论、探究。
3. 各小组组长督促成员及时完成。
【学习目标】
1.了解卤代烃在有机合成中的重要作用。
2.掌握卤代烃的取代反应和消去反应的条件、产物和基本原理。
3掌握在碳链上引入碳碳双键卤素原子醇羟基酚羟基醛基和羧基的方法,并能写出相应的
化学方程式。
二．利用你所学过的有机反应，完成下列问题：
1. CH≡CH 为原料合成聚氯乙烯。
2. (1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：
a 、CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4 170℃
班级： 小组： 姓名： 组内评价： 教师评价：
b 、CH CH + HCl 催化剂
cCH 3CH 2Br
【小结】引入碳碳双键的三种方法是：
（2）完成下列方程式总结引入卤原子的方法：
a CH 4 + Cl 2 光
+ 2 Fe
b CH 3—CH=CH 2 + HBr
c CH 3CH 2OH + HBr H +
d CH 3—CH=CH 2 +Cl 2 △
e. RCH 2COOH+Cl 2 催化剂 【小结】引入卤原子的方法是：
（3）完成下列方程式总结引入羟基的方法：
a CH 2=CH 2 + H 2O 催化剂
b CH 3CH 2Cl + H 2O NaOH
c CH 3CHO + H 2 Ni
d.CH 3CHO+HCN NaOH e RCOOR ’+H 2O f RCOOH LiAlH 4
【小结】引入羟基的方法是：
（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等
a CH 3CH 2OH + O 2 Cu△
b CH 3CH=CH 2 + O 2 一定条件
c.CH≡CH +H 2O 一定条件
<5> 引入羧基，通过氧化
a CH 3CHO + O 2 催化剂
b CH 3CHO + C u (O H )2 △
c
KMnO 4/H +
d RCH =CHR ’ KMnO 4/H +
e R CN H 2O/H +
三．常见有机物之间的相互转化
【课堂练习】
1．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 （ ）
A ．消去反应
B ．酯化反应
C ．水解反应
D ．取代反应
—CH 3 △ △ △
△
2.用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是（）
A.硝基苯
B.环己烷
C.苯酚
D.苯磺酸
3．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是()
A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应
4由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是（）
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
5.曾有人说“有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变”。
已知有机反应：a.酯化反应，b.取代反应，c.消去反应，d.加成反应，e.水解反应。
其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反应的正确组合是（）
A. a b c
B. d e C .b d e D .b c d e
6．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙。
1 mol丙和 2 mol 乙反应得到一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。
由此推断甲的结构简式为
A. HOCH2CH2OH
B. ClCH2CH2OH
C. HCOOCH2Cl D．CH2ClCHO
7．某种脂肪醇通过一系列反应可得甘油，这种醇可以经氧化、酯化反应得到 CH2＝CHCOOCH2CH＝CH2，这种醇的结构简式为（）
A．CH3CH2CH2OH B．HOCH2CH2CH2OH C．CH3CHCH2OH D．CH2＝CHCH2OH
OH
8．由1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是()
a．氧化b．还原c．取代d．加成e．消去f．中和 g．缩聚h．酯化
A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h
C．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f
【能力提升】
9.转变成需经过下列哪种合成途径（）
A.消去→加成→消去
B.加成→消去→脱水
C.加成→消去→加成
D.取代→消去→加成
10．下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。
回答下列问题：
(1)有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，
1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式
是__________________，由A生成B的反应类型是__________；
(2)B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C 生成D的化学方程式是
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________；
(3)①芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。
E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E
的所有可能的结构简式是__________________________；
②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。
1 mol G
与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2(标准状况)，由此确定E的结构简式是________________________________________________________________________；
(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是______________________________________ 该反应的反应类型是______________。
11．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的
无机试剂自选)。
①________________________________；②_____________________________；
③_______________________________；④_________________________________。