烷烃-烯烃-烯烃的顺反异构
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烯烃结构与命名
【知识拓展】烯烃-----烯烃结构与命名
（一）烯烃的同分异构现象
烯烃的通式： CnH2n。
烯烃的官能团：C=C
1．构造异构
2．顺反异构
(a）反-2-丁烯(b) 顺-2-丁烯
（二）烯烃的结构
1．碳的sp2杂化及乙烯的结构
碳原子的sp2杂化过程如下：
乙烯分子形成时，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成四个等同的C—Hσ键，五个σ键都在同一平面内，因此乙烯为平面构型。
此外，每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的p轨道相互平行，于是侧面重叠成键。
这种成键原子的p轨道侧面重叠形成的共价键叫做π键。
乙烯分子中的σ键和π键如图3-2所示。
乙烯分子的结构。
高中化学 第2章 第1节 第1课时 烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构同步导学课件 新人教版选修5
第十八页，共33页。
3．聚乙烯的结构和性质
聚乙烯是加聚产物，因为分子中不存在
，故不能
使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。不同的聚乙烯分子 ( CH2—CH2 )中的n值不同，故聚乙烯是混合物。
第十九页，共33页。
某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，
生成氯代烷烃，此氯代烷烃1 mol可与4 mol氯气发生完全的取代
利用
与HCl的加成反应。
第十七页，共33页。
2．烯烃的结构和性质 (1)烯烃与环烷烃的通式相同，环烷烃与同碳原子数烯烃
互为同分异构体。烯烃的官能团是碳碳双键
，其键
角为120°，故与双键碳原子相连的四个原子及两个双键碳原子
共面。
(2)
键中有一个键较牢固，而另一个键易断
裂，故乙烯容易发生加成反应、加聚反应和氧化反应。
探究2：烷烃、烯烃的结构与性质的特点 1．烷烃的结构与性质 (1)结构：碳原子之间以单键结合成链状，每个碳原子连 接4个原子，且每个碳原子都是四面体的中心。所以烷烃分子 中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状排列。
第十六页，共33页。
(2)常温下，由于C—H键、C—C键很牢固，性质稳定， 不与强酸、强碱和强氧化剂反应，所以不能使溴的四氯化碳 溶液和酸性KMnO4溶液褪色。烷烃与Cl2取代反应可得到多种 取代产物，如制取一氯乙烷不宜用C2H6与Cl2的取代反应，而
子，当两个Cl加成在1,2位时发生1,2-加成，当两个Cl加在1,4
位时，2,3位的单电子重新形成共价键，此时发生1,4-加成。现
有烃
。
第二十八页，共33页。
(1)Br2与之加成产物(chǎnwù)有________种，结构简式分别 为
烯烃(二)
2
+ HOCl
CH 3 -CH-CH OH Cl
2
反应遵守马氏规则，因卤素与水作用成次卤酸（H-OCl）,在次卤酸分子中氧原子的电负性较强，使之极化 成
HO
δ
Cl
δ
，氯成为了带正电荷的试剂。
3、加水反应 烯烃直接水合生成醇的反应需在酸催化下进行(常用
的酸为硫酸或磷酸)。
CH
2 = CH 2
+
H 2O
起反应。故烯烃的加卤素实际上是指加氯或加溴。
应当指出的是：烯烃还可与I—Cl、I—Br按马氏规则加 成。
2）烯烃也能与卤水等（混合物）起加成反应，
CH 2 =CH
2
+ HOCl (Cl 2 +H 2 O)
CH 2 OH
CH Cl
2
是制取重要有机合成原料 环氧乙烷（ O ）的中间体
氯乙醇
CH 3 CH=CH
(E )-1 - 氯 -2 - 溴 丙 烯
CH
3
CH
3
CH 2 CH 2 CH C=C
2
3
CH 3 CH 2 - > CH (CH 3 ) 2 CH- > CH
33 CH 2 CH 2 -
2、
CH 3 CH
CHCH CH
3
3
(Z)-3-甲基-4-异丙基庚烷
Br
3、
Cl C=C H
Br > Cl
Cl
Cl > H
H2 O 2
硼氢化 – 氧化反应，是用末端烯烃来制取伯醇的好方法， 其操作简单，副反应少，产率高。在有机合成上具有重要
的应用价值。
硼氢化反应是美国化学家布朗（Brown）与1957年发现的，
第四讲 烷烃和烯烃
HCl H H CC Cl ++ HH Cl Cl Cl Cl HCl Cl
烷烃的化学性质(卤代反应)
紫外光或加热
CH4 + Cl2 或 CH4 Cl2
紫外光
CH3Cl + HCl Cl2
紫外光
CH3Cl
CH2Cl2
Cl2
紫外光
CHCl3
Cl2
紫外光
CCl4
烷烃的化学性质(卤代反应)
卤代反应( )卤素活性 活性: 卤代反应(1)卤素活性:F2> Cl2 > Br 2> I 2 (2)氢原子活性:3°>2°>1° )氢原子活性: ° ° °
1,3-戊二烯 戊二烯 1,3-环己二烯 环己二烯 1,4-戊二烯 戊二烯
1,3-环己二烯的模型 , 环己二烯的模型
共轭二烯烃的结构
CH2=CH—CH=CH 2
1,3-丁二烯 丁二烯
p轨道垂直于平面且彼此相 互平行重叠;形成C1-C2, C3-C4双键,C2-C3部分双键. 大π键又叫做 "离域键" .
烯烃的化学性质
3,氧化反应 ,
KMnO4 RCOOH + CO 2 +
H
RCH CH2
碱性 或中性
R CH OH R
OsO4
吡啶
CH2 OH CH CH2 OH OH
生成的二元醇可进一步氧化
烯烃的化学性质
KMnO4 R'
H
+
R' R
C CHR''
R
O
+
R''COOH
炔烃的结构和性质
炔烃的结构
烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构 课件
2．结构与化学性质 (1)烷烃的分子结构与化学性质。 ①分子结构。
烷烃分子中碳原子之间以__单__键____结合成链状，剩余的价 键全部跟氢原子结合达到饱和，烷烃的通式为_C_nH__2_n＋__2 _。
②化学性质。
a．取代反应。 在光照条件下，乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程
式为：__C_H_3_C_H__3＋__C__l2_―_光_―_照→___C_H__3C__H_2_C_l_＋__H_C_l_______。
c.加聚反应。
乙烯合成聚乙烯的化学方程式为： ____n_C_H__2=__=_=__C_H__2 催__化_剂___[_C_H__2_—__C_H_2_]_n____________。
二、烯烃的顺反异构
1．顺反异构 由于_碳__碳__双__键_不能旋转而导致分子中原子或原子团在空 间的排列方式不同所产生的异构现象。
b．氧化反应——可燃性。 烷烃燃烧的通式为：C_n_H_2_n＋__2＋_______O__2―_点_―燃_→__n_C__O_2_＋__(_n_＋__1_)H__2O。 (2)烯烃的分子结构与化学性质。 ①分子结构。 烯烃是分子里含有_碳__碳__双__键_的一类脂肪烃，分子中含有一个碳 碳双键的烯烃的分子通式为___C_n_H_2_n(_n_≥_2_)__。 ②化学性质。
A．乙烷
B．乙醇
C．丙烯
D．苯
2．欲制取较纯净的1,2二氯乙烷，可采用的方法是( ) A．乙烯和HCl加成 B．乙烯和氯气加成 C．乙烷和Cl2按1:2的体积比在光照条件下反应 D．乙烯先与HCl加成，再与等物质的量的氯气在光照条件 下反应
解析：取代反应不能得到纯净的取代产物，故C、D不正 确；乙烯和HCl加成，产物为一氯乙烷，故A不正确。
2-1-1烷烃和烯烃烯烃的顺反异构
③密度：随着碳原子数的增多，烃的密度逐渐增大， 但是常温常压下的密度均比水的密度小。
④溶解性：烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 2．有机化学反应类型 (1)取代反应。 ①定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其 他原子或原子团所代替的反应。 ②特点：“有上有下，取而代之”。 ③常见的取代反应。
a．烷烃、芳香烃中的氢原子可以被—X、—NO2、 —SO3H取代。
CH4＋Cl2―光―照→CH3Cl＋HCl(卤代)
b．醇的取代反应。
CH3CH2OH＋CH3COOH
H＋ △
CH3CH2OOCCH3＋
H2O CH3CH2—OH＋H—Br―H―＋→CH3CH2Br＋H2O
c．烯烃分子中烷基的取代反应。
CH3—CH—CH2＋Cl2
500°―C―～→600°C
Cl—CH2—CH—CH2＋HCl
A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2 B．燃烧产生为二氧化碳和水的化合物一定是碳氢化合 物
C．碳原子间以单键相连的烃是烷烃
D．碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数
【解析】 CnH2n＋2是烷烃的通式，A项错误；燃烧产 物为二氧化碳和水的化合物不一定是碳氢化合物，化学式 为CxHyOz的有机物的燃烧产物也是二氧化碳和水，B项错误； 碳原子间全部以单键相连的链烃才是烷烃，C项错误；因为 碳原子的相对原子质量(12)为偶数，烃分子中的氢原子个数 也一定为偶数，所以碳氢化合物分子的相对分子质量一定 是偶数是正确的。
(2)1∶2加成
当1,3-丁二烯与2分子Br2发生加成反应时，产物只有一 种。
(3)加聚反应
2．烯烃的顺反异构 (1)产生原因 乙烯分子中键的构成情况如图所示。 由于π键的存在，使得C—C键不能旋转，否则就意味着 键的断裂。每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子 团，双键碳原子上的4个原子或原子团就有两种不同的排列 方式，产生两种不同的结构，也就是顺反异构。
第07讲——顺反异构和构象异构
通过C—C单键的转动，一种椅式构象可以转化为另 一种椅式构象(需要能量46 kJ·mol-1)。 上下平面的C交换层次，每一C上的a键和e键互变。
4、取代环己烷的构象
(1)一取代环己烷，连e键比连a键稳定
H H
R
R
基团越大，e键取代构象越多。
基团 e式占比例
—CH3 95%
—CH(CH3)2 —C(CH3)3
环丙烷 ——平面结构，完全重叠式，扭转张 力、角张力均较大，不稳定。
环丁烷 ——3平1高，不完全重叠式 构象，扭转张力有所减小、角张力 增大，总体不稳定。
环戊烷 ——4平1高，基本交叉式构象，扭 转张力、角张均较小，稳定。
分类 小环 普通环 中环 大环
环数 3-4
5-7 8-12 ＞12
07-9 环癸烷
反-1,2-二甲
基环丙烷
基环丙烷 CH3
(3)若多于两个基团，选择位次最小者作为标准(r)
？
Cl
反-1, 顺- 2-二氯- r- 环戊烷甲酸
1 Cl 2
3 Cl r- 1,反- 2, 顺-3-三氯环戊烷
COOH Cl 1
2Cl H
3基①CH团按I＞3第大B2一小r＞原如CO子何1lH＞的排F原序＞子—O＞—序反N“数次＞-，5序-C氯由＞规-大rH则-1到,”4顺小–C-3排C3l-＞O环列O–己CH2烷(CC二HO3甲O)3H酸
优势构象？ 07-5 环己烷椅式船式比较
椅式构象(99.9%) 船式构象
4
6 2
5 3
1
无张力环
4 5
6 键角均 4 5 6 1
3
2
为109.50 1
3
2
纽曼投影式
4
4、取代环己烷的构象
(1)一取代环己烷，连e键比连a键稳定
H H
R
R
基团越大，e键取代构象越多。
基团 e式占比例
—CH3 95%
—CH(CH3)2 —C(CH3)3
环丙烷 ——平面结构，完全重叠式，扭转张 力、角张力均较大，不稳定。
环丁烷 ——3平1高，不完全重叠式 构象，扭转张力有所减小、角张力 增大，总体不稳定。
环戊烷 ——4平1高，基本交叉式构象，扭 转张力、角张均较小，稳定。
分类 小环 普通环 中环 大环
环数 3-4
5-7 8-12 ＞12
07-9 环癸烷
反-1,2-二甲
基环丙烷
基环丙烷 CH3
(3)若多于两个基团，选择位次最小者作为标准(r)
？
Cl
反-1, 顺- 2-二氯- r- 环戊烷甲酸
1 Cl 2
3 Cl r- 1,反- 2, 顺-3-三氯环戊烷
COOH Cl 1
2Cl H
3基①CH团按I＞3第大B2一小r＞原如CO子何1lH＞的排F原序＞子—O＞—序反N“数次＞-，5序-C氯由＞规-大rH则-1到,”4顺小–C-3排C3l-＞O环列O–己CH2烷(CC二HO3甲O)3H酸
优势构象？ 07-5 环己烷椅式船式比较
椅式构象(99.9%) 船式构象
4
6 2
5 3
1
无张力环
4 5
6 键角均 4 5 6 1
3
2
为109.50 1
3
2
纽曼投影式
4
人教版高中化学选修五 第二章 第一节 第1课时 烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构
人教版化学·选修5
(3)加聚反应。 丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式：
。
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人教版化学·选修5
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[微思考] 烯烃能使酸性 KMnO4 溶液、溴水褪色，二者反应类型相同吗？说明理由。
提示：不相同。烯烃使酸性 KMnO4 溶液褪色是发生了氧化反应，使溴水褪色是发生 了加成反应。
人教版化学·选修5
(4)性质特点 化学 性质基本相同， 物理 性质有一定的差异。
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如：熔点：－139.3 ℃ 沸点：4 ℃ 相对密度：0.621 g/mL
－105.4 ℃； 1 ℃；
0.604 g/mL
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[微思考] 烯烃均存在顺反异构吗？下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反 异构体的球棍模型和比例模型。你认为哪种表示是顺式结构？哪种表示是反式结 构？
成，所得产物有 5 种。
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4．烯烃的化学性质
与乙烯相似，烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生氧化反应、加成反应和
加聚反应。
(1)氧化反应。 a．燃烧通式：
CnH2n＋32nO2―点―燃→nCO2＋nH2O
。
b．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 褪色 。
(2)加成反应。
丙烯与溴水发生反应的化学方程式： CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br 。
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一、烷烃和烯烃
1．烷烃和烯烃的结构
类别
结构特点
通式
烷烃 碳原子之间以碳碳单键结合成链状 CnH2n＋2(n≥1)
烯烃 分子中含有 碳碳双键 的链烃
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Cl
Cl
1，4—加成
+ Cl2
Cl
b、加聚反应
n CH2=C—CH=CH2 CH3
催化剂
[ CH2—C=CH—CH2 ]n CH3
练习 分别写出下列烯烃发生加聚反应的化 学方程式：
A、CH2=CHCH2CH3；
B、CH3CH=CHCH2CH3； C、CH3C=CHCH3；
CH3
二、烯烃的顺反异构
4、2-氯-2-丁烯
√
练习1：下列哪些物质存在顺反异构？
(A)１，２－二氯丙烯 (B) 2-丁烯 AB
(C) 丙烯
(D) 1-丁烯
练习2：写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异 构体
（1）丁烯的碳链和位置异构：
CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3
1-丁烯
2-丁烯
（1）
（2）
（1）、（2）是双键位置异构
（3）异丁烯 （2）2-丁烯又有两个顺反异构体：
顺-2-丁烯 （4）
反-2-丁烯 （5）
CH2=CH-CH=CH2+Br2 1,2 加成 CH2-CH-CH=CH2
Br Br
CH2-CH-CH-CH2 1,4 Br
(中间体)
CH2-CH=CH-CH2 Br (主产物) Br
nCH2=CH-CH=CH21,4 加聚 [CH2-CH=CH-CH2]n
a、加成反应
+ Cl2 1，2—加成 Cl
烷烃-烯烃-烯烃的顺反异构.pptx
原因：对于 结构相似的 物质(分子晶 体)来说，分 子间作用力 随相对分子 质量的增大 而逐渐增大； 导致物理性 质上的递变。
图2-1 烷烃、烯烃的沸点随碳原子数的变化曲线参考
图2-2 烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线
结论：随着分子中碳原子 数的递增，烷烃和烯烃同 系物的沸点逐渐升高，相 对密度逐渐增大，常温下 状态由气态到液态到固态。
1．产生原因
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子 或原子团在空间的排列方式不同所产生的异 构现象，称为顺反异构。
2.产生顺反异构的条件： 1、必须有双键； 2、每个双键碳原子连接了两个不同的原子
或原子团。
两个相同的原子或原子团排列在双键的 同一侧的称为顺式结构。
两个相同的原子或原子团排列在双键的 两侧的称为反式结构。
（3）加聚反应：
由相对分子质量小的化合物分子互相 结合成相对分子质量大的高分子的反应叫 做聚合反应。
由不饱和的相对分子质量小的化合物 分子结合成相对分子质量大的化合物分子， 这样的聚合反应同时也是加成反应，所以 这样聚合反应又叫做加聚反应。
nCH2=CH2 催化剂
[ CH2 CH2 ] n
简写为：
HX、H2O等）：
催化剂
使溴水褪色
（2）氧化反应： ①燃烧： 火焰明亮，CH2 +O2 加热 2CH3CHO
③与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液褪色 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4
10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
键断裂
1,2-二溴乙烷
（一）烷烃
CH4 CH2 CH3CH3 CH2
2、物理性质：
CH3CH2CH3 CH2
……
3、烷烃的化学性质：
（2）氧化反应——可燃性
（4）热分解——高温裂化或裂解（应用于石油的催化裂化）
（二）烯烃
1、通式： CnH2n 乙烯分子的结构
请书写出乙烯分子的电子式和结构式？
催化剂
聚乙烯
单体
聚 链节 合
度
由小分子生成高分子化合物的反应
叫聚合反应。
【议一议】
1．请思考用什么方法可以检验甲烷中混有乙 烯？怎样除去甲烷中混有的乙烯？
答案 乙烯可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色， 甲烷不能，故可用溴水或酸性KMnO4溶液检 验甲烷中是否混有乙烯。 乙 烯 与 溴 水 发 生 加 成 反 应 ， 生 成 1,2- 二 溴 乙 烷，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，生成 CO2。所以要除去甲烷中的乙烯，可用溴水， 但不能用酸性KMnO4溶液。
图2-3 烯烃的相对密度随碳原子数变化曲线
1．烷烃和烯烃的物理性质
物理 性质
变化规律
状态
溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳 原子数相同的烃，支链越多，沸点越低
密度
随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。 烷烃、烯烃的密度小于水的密度
2.烷烃 烯烃的化学性质:（与甲烷、乙烯相似）
取代 反应
光照，卤代
不作要求
化 学
加成 反应
不能发生
能与H2、X2、HX、 H2O、HCN等发生加
成反应
性 质
氧化 反应
燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮带黑烟
不与酸性KMnO4 酸性KMnO4溶液褪
溶液反应
色
加聚 反应
不能发生
能发生
鉴别
溴水不褪色， KMnO4酸性溶液
不褪色
溴水褪色；KMnO4 酸性溶液褪色
例如：
H
H
C=C
H3C
CH3
顺顺-丁2-烯丁烯
bp 3.7 ℃
H
C=C
CH3
反反-丁2-烯丁烯
H3C
H
bp0.88 ℃
顺反异构体 构型异构
（立体异构体）
化学性质基本相同，但物理性质有一定差异。
思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？
1、1,2-二氯乙烯
√
2、1,2-二氯丙烯
√
3、2-甲基-2-丁烯 ×
资料卡片：二烯烃 P30
2）类别： 两个双键在碳链中的不同位置： C—C=C=C—C ①累积二烯烃（不稳定） C=C—C=C—C ②共轭二烯烃 C=C—C—C=C ③孤立二烯烃 3）化学性质：
二烯烃能够发生加成和加聚反应
CH2=CH-CH=CH2+2Br2
CH2-CH-CH-CH2
Br Br Br Br
加成反应，溴的四氯 化碳溶液褪色
不反应
被氧化，高锰酸钾溶 液褪色
取代
加成，聚合
思考与交流P29
（1）CH3CH3+Cl2 光 CH3CH2Cl+HCl
取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它 原子或原子团所代替的反应。
（2）CH2=CH2+Br2
CH2BrCH2Br
（3）CH2=CH2+H2O
结构
性质
分子结构相似的物质在化学性质上也相 似。对化学反应进行分类学习是一种重要 方法甲烷、乙烯的化学性质怎样？
结构简式 结构特点 空间构型 共 物理性质 性 化学性质
异
性
主要反应 类型
甲烷
乙烯
全部单键，饱和 有碳碳双键，不饱和
正四面体
平面结构
无色气体、难溶于水 易燃，完全燃烧生成二氧化碳和水
不反应
催化剂 加压、加热
CH3CH2OH
加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原
子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
（4） nCH2=CH2 催化剂
[ CH2 CH2 ] n
聚合反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的
反应（加成聚合反应）。
乙烷的取代反应
光照
键断裂
特征：分步取代，产物多
乙烯与溴的加成反应
书写注意事项：
H.. H.. 电子式：H : C : : C : H
正：CH2=CH2 H2C=CH2 误：CH2CH2
结构式：
2、物理性质： 随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物
的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐 升高，密度逐渐增大。 3、化学性质： （1）特征反应——加成反应（与H2、Br2、