烷烃 烯烃 烯烃的顺反异构

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高考化学同步课件+讲义+习题 (1)

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第一节脂肪烃第1课时烷烃和烯烃烯烃的顺反异构[知识梳理]一、烷烃和烯烃1.烷烃和烯烃的物理性质2.烷烃的化学性质(1)稳定性:常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。

(2)特征反应——取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。

如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,化学方程式为CH 3CH 3+Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl +HCl 。

(3)氧化反应——可燃性烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO 2和H 2O ,燃烧的通式为C n H 2n +2+3n +12O 2――→点燃n CO 2+(n +1)H 2O 。

(4)分解反应——高温裂化或裂解烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如:C 16H 34――→催化剂高温C 8H 16+C 8H 18。

3.烯烃的化学性质 (1)特征反应——加成反应丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷的化学方程式为(2)氧化反应①烯烃能使高锰酸钾酸性溶液的紫色褪去。

②可燃性烯烃燃烧的通式为C n H 2n +3n 2O 2――→点燃n CO 2+n H 2O 。

(3)加聚反应烯烃加聚反应的通式:n R 1—CH===CH —R 2――→催化剂。

二、烯烃的顺反异构 1.产生原因由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。

2.存在条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

3.异构分类(1)顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。

(2)反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。

4.性质特点化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。

[自果检测]1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。

(1)乙烷的结构简式为CH3CH3,乙烯的结构简式为CH2CH2,乙炔的结构简式为CHCH。

(×)解析碳碳单键可以省略,烯烃中的碳碳双键以及炔烃中的碳碳三键不能省略。

烯烃结构与命名

烯烃结构与命名

【知识拓展】烯烃-----烯烃结构与命名
(一)烯烃的同分异构现象
烯烃的通式: CnH2n。

烯烃的官能团:C=C
1.构造异构
2.顺反异构
(a)反-2-丁烯(b) 顺-2-丁烯
(二)烯烃的结构
1.碳的sp2杂化及乙烯的结构
碳原子的sp2杂化过程如下:
乙烯分子形成时,两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键,并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成四个等同的C—Hσ键,五个σ键都在同一平面内,因此乙烯为平面构型。

此外,每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道,两个碳原子的p轨道相互平行,于是侧面重叠成键。

这种成键原子的p轨道侧面重叠形成的共价键叫做π键。

乙烯分子中的σ键和π键如图3-2所示。

乙烯分子的结构。

第三章 烯烃

第三章   烯烃
2-甲基-1-丁烯
CH2 CHC CH3 CH3
CH2
CH3CH
CH2
C CH3 CH3 2-甲基-2-丁烯
CH3CH2CH
CHCH3
3-甲基-1-丁烯
2. 顺反异构:由于双键旋转受阻,构造相同的分子中的 原子在空间排列方式的不同所造成的异构现象。
CH3 C H C CH3 H
顺-2-丁烯,bp:3.5℃,mp: -139.3℃,r:0.6213
(2).顺反异构体的命名 对于取代基不同的烯烃,很难用顺或反来表示,则 用Z,E表示。
a C b (Z) C d b (E) c a C C c c>d d a>b
优先基团选择规律 a. 原子量大的原子优先 Br>Cl>S>P>Si>F>O>N>C>B>Li>H b. 若取代基游离价所在的原子的原子序数和原子量相同而 无法决定其次序时,应用外推法即顺次比较第一个、第二 个…… (CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3c. 确定不饱和基团的次序时,应把不饱和键的成键原子看 做是以单键分别和相同的原子相接。 例如: C O C 当作 C C C O 当作
CH3 C H C CH3 H
CH3 H
C C
H CH3
(Z)-2-丁烯
(E)-2-丁烯
较优先基团在双键同侧的构型为Z,在异侧的构型为E。 例如:
CH3 C C CH3CH2 CH(CH3)2 CH2CH2CH3
CH3 C C CH3CH2
CH(CH3)2 >
CH(CH3)2 CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
在酸催化剂存在时,烯烃可与羧酸、醇加成生成羧酸酯和醚:

高中化学 第2章 第1节 第1课时 烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构同步导学课件 新人教版选修5

高中化学 第2章 第1节 第1课时 烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构同步导学课件 新人教版选修5

第十八页,共33页。
3.聚乙烯的结构和性质
聚乙烯是加聚产物,因为分子中不存在
,故不能
使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。不同的聚乙烯分子 ( CH2—CH2 )中的n值不同,故聚乙烯是混合物。
第十九页,共33页。
某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应,
生成氯代烷烃,此氯代烷烃1 mol可与4 mol氯气发生完全的取代
利用
与HCl的加成反应。
第十七页,共33页。
2.烯烃的结构和性质 (1)烯烃与环烷烃的通式相同,环烷烃与同碳原子数烯烃
互为同分异构体。烯烃的官能团是碳碳双键
,其键
角为120°,故与双键碳原子相连的四个原子及两个双键碳原子
共面。
(2)
键中有一个键较牢固,而另一个键易断
裂,故乙烯容易发生加成反应、加聚反应和氧化反应。
探究2:烷烃、烯烃的结构与性质的特点 1.烷烃的结构与性质 (1)结构:碳原子之间以单键结合成链状,每个碳原子连 接4个原子,且每个碳原子都是四面体的中心。所以烷烃分子 中的碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状排列。
第十六页,共33页。
(2)常温下,由于C—H键、C—C键很牢固,性质稳定, 不与强酸、强碱和强氧化剂反应,所以不能使溴的四氯化碳 溶液和酸性KMnO4溶液褪色。烷烃与Cl2取代反应可得到多种 取代产物,如制取一氯乙烷不宜用C2H6与Cl2的取代反应,而
子,当两个Cl加成在1,2位时发生1,2-加成,当两个Cl加在1,4
位时,2,3位的单电子重新形成共价键,此时发生1,4-加成。现
有烃

第二十八页,共33页。
(1)Br2与之加成产物(chǎnwù)有________种,结构简式分别 为

第6章烯烃

第6章烯烃

CC
HX
C C + HX -消除
二、 醇脱H2O
CH3CH2CH(OH)CH3
H2SO4 加热
CH3CH
81%
OH
-消除,符合扎 依采夫规则
CHCH3 + CH3CH2CH CH2 19%
H2SO4 , 140℃
三、消除反应机理
1.双分子消除反应 — E2机理
H
RO-
CC
X
-
RO H
C C -
(5)反-2-丁烯
CH3C CH2 CH3
ΔHr=114.7kJ/mol
碳干异构 (3)异丁烯
结论 置异构 烯烃稳定性顺序:双键碳上烷基越多的烯烃越稳定。
R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2
第三节 烯烃的制法
一、一卤代烃脱HX
(4) 反应温度的影响:温度高,有利于消去
CH3CHCH3 + OH- 80%C2H5OH Br
OH
OC2H5
CH3CHCH3 + CH3CHCH3 + CH3CH=CH2
SN
E
50oC
42%
58%
80oC
39%
61%
100oC
34%
66%
结论 采用体积较大的强碱,在较高的温度下反 应,主要得到消去产物。
CH3
C CH3 + CH2=C CH3 OCH2CH3
9%
91%
SN2


3oRX 2oRX 1oRX CH3X

E1、E2

烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构 课件

烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构  课件

2.结构与化学性质 (1)烷烃的分子结构与化学性质。 ①分子结构。
烷烃分子中碳原子之间以__单__键____结合成链状,剩余的价 键全部跟氢原子结合达到饱和,烷烃的通式为_C_nH__2_n+__2 _。
②化学性质。
a.取代反应。 在光照条件下,乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程
式为:__C_H_3_C_H__3+__C__l2_―_光_―_照→___C_H__3C__H_2_C_l_+__H_C_l_______。
c.加聚反应。
乙烯合成聚乙烯的化学方程式为: ____n_C_H__2=__=_=__C_H__2 催__化_剂___[_C_H__2_—__C_H_2_]_n____________。
二、烯烃的顺反异构
1.顺反异构 由于_碳__碳__双__键_不能旋转而导致分子中原子或原子团在空 间的排列方式不同所产生的异构现象。
b.氧化反应——可燃性。 烷烃燃烧的通式为:C_n_H_2_n+__2+_______O__2―_点_―燃_→__n_C__O_2_+__(_n_+__1_)H__2O。 (2)烯烃的分子结构与化学性质。 ①分子结构。 烯烃是分子里含有_碳__碳__双__键_的一类脂肪烃,分子中含有一个碳 碳双键的烯烃的分子通式为___C_n_H_2_n(_n_≥_2_)__。 ②化学性质。
A.乙烷
B.乙醇
C.丙烯
D.苯
2.欲制取较纯净的1,2二氯乙烷,可采用的方法是( ) A.乙烯和HCl加成 B.乙烯和氯气加成 C.乙烷和Cl2按1:2的体积比在光照条件下反应 D.乙烯先与HCl加成,再与等物质的量的氯气在光照条件 下反应
解析:取代反应不能得到纯净的取代产物,故C、D不正 确;乙烯和HCl加成,产物为一氯乙烷,故A不正确。

第三章 烯烃和环烷烃

第三章 烯烃和环烷烃
包括(碳架异构,官能团位置异构) 官能团位置异构:由于双键的位置不同引起同分
异构现象
例1:丁烯的三个同分异构体
(1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯) (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯
(3) CH3-C=CH2 CH3
2-甲基丙烯(异丁烯)
•例2:戊烯的五个构造异构体
(1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3) CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯,
2.顺反异构体的构型命名(有顺反异构时)
a.命名时如两个相同的基团在同侧或在异侧,则在1. (命名法)前分别加一顺(cis-)或反(trans-)字表示 .
b.若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的 命名发生困难.
IUPAC规定:则在1.(命名法)前分别加E或Z字表示 E - Entgegen-表示“相反”两个双键碳上的优先基团(
激发
杂化
2S2 2P2
3个SP2杂化轨道
2. 乙烯的键
• C: 2s12px12py12pz1
• 碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的对称轴垂直
于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧面相互 交盖而形成键. •键没有轴对称,不能自由旋转.
3. 碳碳单键和双键电子云分布的比较
•键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近; •双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大; 且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和 下方,易受亲电试剂(E+)攻击
同碳上下比较
a
b
C=C
a’
b’
(a>a’,b>b’; a<a’ ,b<b’)

判断单体和顺反异构

判断单体和顺反异构
第二章 烃和卤代烃
第一节 脂肪烃
知识回顾
烃:仅含碳和氢两种元素的有机物(又称碳氢化合物)
烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物 卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物
饱和脂肪烃(饱和烃) :烷烃、环烷烃
脂肪烃

不饱和脂肪烃(不饱和烃):烯烃、炔烃 芳香烃 苯及苯的同系物 有机反应的特点:
1、反应缓慢,是分子间的反应
2、反应产物复杂,往往伴有其他副产物的生成 3、反应常在有机溶剂中进行(有机物一般在有机溶剂中溶解度较大)
本节课学习重点
一、烷烃和烯烃的性质
二、烯烃的顺反异构
学与问
烃的类别 分子结构特点 代表物质 主要化学性质
烷烃
烃分子里碳原子 间都以单键结合 成链状的饱和烃 分子里含有碳碳 双键
CH4 CH2=CH2
1、取代反应 2、难氧化 1、加成反应 2、易被氧化 3、加聚反应
Hale Waihona Puke 烯烃知识拓宽:一.高聚物的生成
1、加聚反应的写法:
①单烯烃的加聚反应为:
②共轭二烯烃的加聚反应为:
(R1 、 R2 、A、 B可以是 -H 、 -CH3 、 -C2H5 或其它 基团)
③不同单体加聚时还要考虑可能有不同的连接方式。 例如:苯乙烯与乙烯间的加聚反应:
课堂练习
下列分子中不存在顺反异构现象的是 b A.CH3CH=CHCH3 B.CH2=CH(CH2)3CH3 C.CH3CH=CH(CH2)2CH3 D.CH3CH2CH=CHCH2CH3
二、烯烃的顺反异构
CH3 CH3 H CH3 H CH3
C=C
H H
C=C
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
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结构
性质
分子结构相似的物质在化学性质上也相 似。对化学反应进行分类学习是一种重要 方法甲烷、乙烯的化学性质怎样?
甲烷 结构简式 结构特点 空间构型
乙烯
Байду номын сангаас
全部单键,饱和 有碳碳双键,不饱和
正四面体 平面结构
共 物理性质 性 化学性质 异

主要反应 类型
无色气体、难溶于水 易燃,完全燃烧生成二氧化碳和水
(3)异丁烯
(2)2-丁烯又有两个顺反异构体:
顺-2-丁烯 (4)
反-2-丁烯 (5)
变式训练2 1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基 可以分布在环丙烷平面的上下方,因此有如 下的两个异构体:
Φ是苯基,环用键线表示,C、H原子均未画 出。据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假设 五个碳原子也处于同一平面)的异构体数是( A ) A.4 B.5 C.6 D.7
键断裂
1,2-二溴乙烷
3、烷烃的化学性质:
(2)氧化反应——可燃性
(应用于石油的催化裂化) (4)热分解——高温裂化或裂解
(二)烯烃
1、通式: CnH2n 乙烯分子的结构
请书写出乙烯分子的电子式和结构式? H .. H .. H : C :: C : H 电子式: 书写注意事项:
正:CH2=CH2
光照,卤代
不作要求
能与H2、X2、HX、 H2O、HCN等发生加 不能发生 成反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮带黑烟 不与酸性KMnO4 酸性KMnO4溶液褪 溶液反应 色
不能发生
能发生
溴水不褪色, 溴水褪色;KMnO4 KMnO4酸性溶液 酸性溶液褪色 不褪色
资料卡片:二烯烃 P30
2)类别: 两个双键在碳链中的不同位置: C—C=C=C—C C=C—C=C—C C=C—C—C=C 3)化学性质: ①累积二烯烃(不稳定) ②共轭二烯烃 ③孤立二烯烃
催化剂 加压、加热
CH3CH2OH
加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原 子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 (4) nCH2=CH2
催化剂
[ CH2
CH2 ]
n
聚合反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的 反应(加成聚合反应)。
乙烷的取代反应
光照
键断裂
特征:分步取代,产物多
乙烯与溴的加成反应
不反应 不反应 取代 加成反应,溴的四氯 化碳溶液褪色 被氧化,高锰酸钾溶 液褪色 加成,聚合
思考与交流P29
(1)CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl
取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它 原子或原子团所代替的反应。 (2)CH2=CH2+Br2 (3)CH2=CH2+H2O CH2BrCH2Br
二、烯烃的顺反异构 1.产生原因 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子 或原子团在空间的排列方式不同所产生的异 构现象,称为顺反异构。
2.产生顺反异构的条件: 1、必须有双键; 2、每个双键碳原子连接了两个不同的原子 或原子团。
两个相同的原子或原子团排列在双键的 同一侧的称为顺式结构。 两个相同的原子或原子团排列在双键的 两侧的称为反式结构。
二烯烃能够发生加成和加聚反应 CH2=CH-CH=CH2+2Br2 CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2-CH-CH-CH2
(中间体)
1,2 加成
CH2-CH-CH-CH2 Br Br Br Br CH2-CH-CH=CH2 Br Br CH2-CH=CH-CH2 Br
(主产物) Br
1,4 Br 1,4 加聚
例如:
H
C=C
H CH 3
顺丁烯 顺 -2-丁烯
bp 3.7 ℃
H3C H
C=C
顺反异构体
(立体异构体)
构型异构
CH 3 H
反丁烯 反 -2-丁烯
bp0.88 ℃
H3C
化学性质基本相同,但物理性质有一定差异。
思考题:下列物质中没有顺反异构的是哪些? 1、1,2-二氯乙烯 √ 2、1,2-二氯丙烯 √ 3、2-甲基-2-丁烯 × 4、2-氯-2-丁烯 √
烃和卤 代烃
2
1.脂肪烃
1.1 烷烃、烯烃及烯烃的顺反异构
原因:对于 结构相似的 物质(分子晶 体)来说,分 子间作用力 随相对分子 质量的增大 而逐渐增大; 导致物理性 质上的递变。 图2-1 烷烃、烯烃的沸点随碳原子数的变化曲线参考
图2-2
烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线
结论:随着分子中碳原子 数的递增,烷烃和烯烃同 系物的沸点逐渐升高,相 对密度逐渐增大,常温下 状态由气态到液态到固态。
nCH2=CH2
催化剂
[ CH2
CH2 ]
n
简写为:
催化剂
聚乙烯
单体
聚 链节 合 度
由小分子生成高分子化合物的反应 叫聚合反应。
【议一议】
1.请思考用什么方法可以检验甲烷中混有乙 烯?怎样除去甲烷中混有的乙烯? 答案 乙烯可使溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色, 甲烷不能,故可用溴水或酸性 KMnO4 溶液检 验甲烷中是否混有乙烯。 乙烯与溴水发生加成反应,生成 1,2- 二溴乙 烷,与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应,生成 CO2。所以要除去甲烷中的乙烯,可用溴水, 但不能用酸性KMnO4溶液。
催化剂
2CH2=CH2 +O2
加热
2CH3CHO
③与酸性KMnO4的作用:使KMnO4溶液褪色 5CH2=CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4
10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
(3)加聚反应: 由相对分子质量小的化合物分子互相 结合成相对分子质量大的高分子的反应叫 做聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物 分子结合成相对分子质量大的化合物分子, 这样的聚合反应同时也是加成反应,所以 这样聚合反应又叫做加聚反应。
误:CH2CH2
H2C=CH2
结构式:
2、物理性质:
随着分子中碳原子数的增多,烯烃同系物 的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐 升高,密度逐渐增大。 3、化学性质: (1)特征反应——加成反应(与H2、Br2、
HX、H2O等):
催化剂
使溴水褪色
(2)氧化反应: ①燃烧: 火焰明亮,冒黑烟。
②催化氧化:
化学性质的比较 烷烃 通式 代表物 CnH2n+2(n≥1) 烯烃 CnH2n(n≥2)
CH4 CH2===CH2 全部单键,饱 含 碳 碳 双 键 ; 不 饱 和 结构特 和链烃;正四 链 烃 ; 平 面 形 分 子 , 点 键角120° 面体结构
取代 反应 加成 化 反应 学 性 氧化 质 反应 加聚 反应 鉴别
练习1:下列哪些物质存在顺反异构?
(A)1,2-二氯丙烯 (C) 丙烯 (B) 2-丁烯 (D) 1-丁烯
AB
练习2:写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异 构体 (1)丁烯的碳链和位置异构:
CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 (1) (2) (1)、(2)是双键位置异构
nCH2=CH-CH=CH2
[CH2-CH=CH-CH2]n
a、加成反应
+ Cl2
+ Cl2 b、加聚反应
n CH2=C—CH=CH2
1,2—加成
Cl Cl
1,4—加成
Cl
Cl
催化剂
[ CH2—C=CH—CH2 ]n
CH3
CH3
练习 分别写出下列烯烃发生加聚反应的化 学方程式:
A、CH2=CHCH2CH3; B、CH3CH=CHCH2CH3; C、CH3C=CHCH3; CH3
图2-3 烯烃的相对密度随碳原子数变化曲线
1.烷烃和烯烃的物理性质
物理 性质 状态 变化规律
溶解性 都不溶于水,易溶于有机溶剂 随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。碳 沸点 原子数相同的烃,支链越多,沸点越低 随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。 密度 烷烃、烯烃的密度小于水的密度
2.烷烃 烯烃的化学性质:(与甲烷、乙烯相似)
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