烯烃的结构 顺反异构`e-z标记法次序规则
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第二节 烯 烃
第二节 烯 烃
一、烯 烃 的 结 构
二、烯烃的命名
三、烯烃的同分异构－顺反异构 四、烯烃的化学性质
1. 加 成 反 应 2. 氧 化 反 应
五、二烯烃
烯烃
指由碳和氢两种元素组成的含有碳碳双 键的有机化合物。
sp2
CnH2n C
sp2
C
乙烯
特点：双键不能绕键轴自由旋转
乙烯分子中的碳原子是sp2 杂化， 碳碳双键其中一个是键，一个 是键，分子呈平面三角形构型。
问题2：若反应是分步进行的，H＋和Br－哪一 个优先进攻双键，加成在碳原子上？
问题3：若与不对称的烯烃反应，优先进攻双键 的离子应加在哪个碳原子上呢？
与HX加成反应历程：
亲电中心
亲电加成反应
慢 决速
H C
H C
第一步： C=C
+ H+
C
碳正离子
X C
+
亲电试剂
H
第二步：
C
C
+
X-
快
影响因素： 1. HX的酸性 HI > HBr > HCl 2. 碳正离子的稳定性是反应速率的决定因素
烯丙基碳正离子
H H
C---C
CH2 H
+
P共轭体系 较稳定
空P轨道和键重叠形成П32大键
.. CH2=CH-Br
CH2
. CH2=CH-CH2
•- P超共轭: 由键和P轨道形成的 共轭体系。
+ CH3-CH-CH3
H CH3
H C C H H
－P超共轭 效应较弱！
C CH3 CH3
H H H •诱导效应将随着传递距离的增加而迅速减弱 下来,一般经过2～3个碳后就可忽略不计。
一、烯 烃 的 结 构
二、烯烃的命名
三、烯烃的同分异构－顺反异构 四、烯烃的化学性质
1. 加 成 反 应 2. 氧 化 反 应
五、二烯烃
烯烃
指由碳和氢两种元素组成的含有碳碳双 键的有机化合物。
sp2
CnH2n C
sp2
C
乙烯
特点：双键不能绕键轴自由旋转
乙烯分子中的碳原子是sp2 杂化， 碳碳双键其中一个是键，一个 是键，分子呈平面三角形构型。
问题2：若反应是分步进行的，H＋和Br－哪一 个优先进攻双键，加成在碳原子上？
问题3：若与不对称的烯烃反应，优先进攻双键 的离子应加在哪个碳原子上呢？
与HX加成反应历程：
亲电中心
亲电加成反应
慢 决速
H C
H C
第一步： C=C
+ H+
C
碳正离子
X C
+
亲电试剂
H
第二步：
C
C
+
X-
快
影响因素： 1. HX的酸性 HI > HBr > HCl 2. 碳正离子的稳定性是反应速率的决定因素
烯丙基碳正离子
H H
C---C
CH2 H
+
P共轭体系 较稳定
空P轨道和键重叠形成П32大键
.. CH2=CH-Br
CH2
. CH2=CH-CH2
•- P超共轭: 由键和P轨道形成的 共轭体系。
+ CH3-CH-CH3
H CH3
H C C H H
－P超共轭 效应较弱！
C CH3 CH3
H H H •诱导效应将随着传递距离的增加而迅速减弱 下来,一般经过2～3个碳后就可忽略不计。
烯烃的结构和顺反异构
•键没有轴对称,不能左右旋转.
*
乙烯的成键轨道和 *反键轨道
反 键 轨 道
成 键 轨 道 乙烯的成键轨道和 *反键轨道形成示意图
•组成键的电子称为 电子; •组成 键的电子称为 电子;
(4) 碳碳单键和双键电子云分布的比较
C-C 键
C-C 键
电子云不易与外界接近 电子云暴露在外.易接近亲电试剂
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H
-Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H (2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则 比较以后的原子序数
-CH2CH3 > -CH3 (3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它 以单键和多个原子相连:
CC
CCC C
347kJ/mol
断裂双键需要611kJ/mol; 双键使烯烃有较大的活性
说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol
CC
CC
键能： 610 kJ / mol
345.6 kJ / mol
键长： 0.134。nm
键角： ~120
0.154 。nm
109.5 键键能：264 kJ/mol
π键的特性
1. C=C 双键不能自由旋转 ----没对称轴
-CH=CH2 相当于-CH-CH2 ，-CC 相当于 -C - CH
4. 顺 / 反或（Z）/（E）-----放在最前面
CH3 C
CH3CH2
1 23
CH3 CH-CH3 C
CH2CH2CH2CH3
4567 8
（E）-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯
*
乙烯的成键轨道和 *反键轨道
反 键 轨 道
成 键 轨 道 乙烯的成键轨道和 *反键轨道形成示意图
•组成键的电子称为 电子; •组成 键的电子称为 电子;
(4) 碳碳单键和双键电子云分布的比较
C-C 键
C-C 键
电子云不易与外界接近 电子云暴露在外.易接近亲电试剂
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H
-Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H (2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则 比较以后的原子序数
-CH2CH3 > -CH3 (3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它 以单键和多个原子相连:
CC
CCC C
347kJ/mol
断裂双键需要611kJ/mol; 双键使烯烃有较大的活性
说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol
CC
CC
键能： 610 kJ / mol
345.6 kJ / mol
键长： 0.134。nm
键角： ~120
0.154 。nm
109.5 键键能：264 kJ/mol
π键的特性
1. C=C 双键不能自由旋转 ----没对称轴
-CH=CH2 相当于-CH-CH2 ，-CC 相当于 -C - CH
4. 顺 / 反或（Z）/（E）-----放在最前面
CH3 C
CH3CH2
1 23
CH3 CH-CH3 C
CH2CH2CH2CH3
4567 8
（E）-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯
有机化学第4章 烯烃
4.1.3 烯烃的异构和Z/E标记法
•构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象 例1:丁烯有三个同分异构体 丁烯有三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯 异丁烯 甲基丙烯(异丁烯 甲基丙烯 异丁烯) CH3
HX=HCl,HBr,HI 烯烃 卤烷
加成反应历程 + 第一步: -C=C- + H X → -C-C- + X第一步 •生成碳正离子 H 生成碳正离子 第二步:碳正离子迅速与 结合生成卤烷. 第二步 碳正离子迅速与 X- 结合生成卤烷 -C-C- + X- → -C-C+ H HX
σ+ → σ-
4.2 烯烃的物理性质
自
学！！
4.3 烯烃的化学性质 •碳碳双键 碳碳双键 •断裂乙烷 断裂乙烷C-C σ 单键需要 单键需要347kJ/mol 断裂乙烷 •断裂双键需要 断裂双键需要611kJ/mol; 断裂双键需要 •说明碳碳 π 键断裂需要 说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol •双键使烯烃有较大的活性 双键使烯烃有较大的活性. 双键使烯烃有较大的活性 • 烯烃的加成反应 --- 烯烃在起化学反应时往往 随着π 键的断裂又生成两个新的 σ 键,即在双键 即在双键 碳上各加一个原子或基团. 碳上各加一个原子或基团 >C=C< + Y-Z → -C-C(σ sp2) σ
4.1.1 烯烃的命名 命名规则(系统命名 命名规则 系统命名): 系统命名 • • • • (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体); (2)碳链编号时 应从靠近双键的一端开始 碳链编号时,应从靠近双键的一端开始 碳链编号时 应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则 其它同烷烃的命名规则. 其它同烷烃的命名规则 CH2﹦ –CH2CH3 C ︱ CH2CH2CH3
有关烯烃介绍及总结
有关烯烃有关性质的总结13142125 李彤摘要：烯烃（alkene）是一类含有碳碳双键（）的不饱和烃。
烯烃的代表物乙烯。
乙烯是石油化工基础的原料之一，乙烯产量的大小是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。
烯烃是一个庞大的家族，因此有系统的命名方法。
大部分烯烃的化学反应都发生在双键上，主要有加成反应，取代反应以及氧化还原反应。
烯烃是重要的有机合成中间体，其化学性质值得人们深入的思考研究。
关键字：烯烃双键加成马氏规则一、烯烃的命名及结构1、烯烃的命名1）选主链：选择含双键最长的碳链为主链，命”某烯”。
2）编号码：近双键端开始编号，将双键位号写在母体名称前。
3）名支链：支链基团作为取代基。
注意：带有侧链的环状烯烃命名时，若只有一个不饱和碳上有侧链，该不饱和碳编号为1，若两个不饱和碳都有侧链，或都没有侧链，则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外，还要同时以侧链位置号码的加和数最小为原则。
2、烯烃的结构烯烃与相应的烷烃在结构上的最大差别是分子中含有碳碳双键，因此要了解烯烃的结构就必须了解碳碳双键的形成。
乙烯是最简单的烯烃，其结构简式为H2C CH2。
当两个碳原子与四个氢原子形成乙烯分子时，在氢原子的影响下，两个碳原子均采取sp2杂化，所形成的的三个sp2杂化轨道在一个平面上，杂化轨道间的夹角为120°，有一个2p轨道未参与杂化，三个sp2杂化轨道和2p轨道中各有一个电子；而氢原子的1s轨道中有一个电子。
两个碳原子各用一个sp2杂化轨道沿键轴方向以“头碰头”方式重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又分别用两个sp2杂化轨道与两个氢原子的1s轨道以“头碰头”方式重叠，形成两C-Hσ键。
同时，两个碳原子的2p轨道又垂直于三个σ键所在的平面以“肩并肩”的方式重叠，形成一个C-Cπ键。
3、烯烃的异构和Z/E标记法1）烯烃的顺反异构相同基团处于双键的同侧叫顺式，反之为反式。
成顺反异构的充分条件：每个双键碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
第三章 烯烃
3.1.2 烯烃的命名规则(系统命名):
(1)主链选择:选择含碳碳双键的最长碳链为主 链(母体),根据含碳数目称为某烯. (2)主链编号:从最靠近双键的一端开始给主碳 链编号. (3)双键位置:将双键位置标明在烯烃名称前面 (只标出位次较小双键碳原子位置). (4)其它同烷烃的命名规则.
Naming alkenes
B.碳正离子的结构和稳定性 ----马尔科夫尼科夫(Markovnikov,s rule)规律 CH3
2 C=CH2 CH3 2-甲基丙烯
CH3 CH3 + 2HCl C-CH3 + CH-CH2Cl CH3 Cl CH3
主要产物
马尔科夫尼科夫规律 --卤化氢与不对称烯烃加成时, 可以得到两种不同的产物,以H原子加到含氢较多的双 键C原子上,而卤素原子加到含氢较少或不含氢的双键 碳原子上的那种产物为主. Why?
>C=C< + Y-X -C-C( sp2) Y Z
(sp3)
例1: CH2=CH2 +Cl-Cl CH2Cl-CH2Cl H= -171kJ/mol 例2: CH2=CH2 +Br-Br CH2Br-CH2Br H= -69kJ/mol
• 加成反应往往是放热反应,往往需要较低的活化能. 所以烯烃容易发生加成反应是烯烃的一个特征反应.
在烯烃名称前加顺(cis-)或反(trans-)字表示,例如:
CH3 CH3 CH3 CH3
C=C
H H H
C=C
Cl
顺-2-丁烯
CH3 C=C H
顺-2-氯-2-丁烯
CH3CH2 C=C CH3
H
CH3
H
H
反-2-丁烯
第三章 烯烃
33
1) 与卤化氢加成
C C + H X
CH2 + HBr HOAc
H C
C X
CH3CH2CH
CH3CH2 CH CH3 CH3 CH3 C Cl Br 80%
(CH3)2C
CH2 + HCl
HOAc
CH3 100%
34
反应活性:
HI >HBr > HCl >HF
反应机理
slow
Step 1
C C
H3C
7
H C C
5 6
H C
3
H C
2
H
CH2
4
CH3
1
(2Z,5E)-2,5-庚二烯
25
1
(2E,5Z)-2,5-辛二烯
26
3.4 烯烃的物理性质
沸点及熔点
• 随分子量的增加而升高。
密度
• 密度小于1，但比烷烃大。
溶解度
• 为非极性分子或极性较小，易溶于非极 性溶剂中。
27
顺反异构体的物理性质的差异
3-甲基-3-丙基-1-己烯
17
环烯烃的命名
•称为环某烯。 •编号：以双键的位次和取代基的位置最小为原则。
1-甲基-6-溴环己烯
18
3-异丙基环己烯
19
1-(3-丁烯基)环己烯
20
Z-E标记法（系统命名法）
按照“次序规则”比较双键原子上
所连的两个原子或基团哪个优先，优先 的原子或基团若处于双键的同侧称 Z 型， 若处于双键的异侧称E 型。命名时， Z或 E 加圆括号，写在化合物名称前面。
+ H X
C C H
Step 2
有机化学 烯烃
CH3CH2
C H C
CH2CH3
+ H KI H3PO4, 80 oC HBr
30 oC
CH3CH2CH2CHCH2CH3 CHCl3 I 88 90 %
Br
76 %
H
®山东农业大学化学学院
说明：①反应历程
HX H+ +
H+
X－
X
-
C
C
C
H
+ C
C
H
C
X
碳正离子中间体
®山东农业大学化学学院
③ 当基团中有重键时，将双键或三键看作 是以单键和多个原子连接。
C=C
C C C
C=O
C O O
C≡N
C N N N
2 (H,H,O) HOCH
C (H,H,F) FCH2
=C
E-
C
O OH
(O,O,O) (C,C,C)
®山东农业大学化学学院
说明：两种标记法多数情况下一致，顺式为Z型， 反式为E型，有时亦矛盾。
H3C C H C
CH2CH2CH3 CH2 CCH2CH3 H3C H
®山东农业大学化学学院
§ 6.2 烯烃的相对稳定性
1. 燃烧热：
在101 kPa时，1 mol纯物质完全燃烧生成稳定的氧化物时所 放出的热量，叫做该物质的燃烧热，单位为kJ/mol。 丁烯的稳定性次序：1-丁烯<（Z）-2-丁烯<（E）-2-丁烯<异 丁烯 思考：从理论上解释，反式烯烃比相应的顺式稳定。
第六章 烯
本章重点：
烃
1、掌握sp2杂化的特点,形成π键的条件及其特性。 2、烯烃的命名规则,了解次序规则的要点及Z/E命名法。 3、烯烃的重要化学性质(加成反应、氧化反应、α-H的 反应）。 4、学会烯烃的制法，熟悉消去反应机理。
烯烃的结构 顺反异构`e-z标记法次序规则
(2) 高锰酸钾氧化
低温
KMnO4溶液褪色，用于鉴别
用于推测结构
KMnO4对环丙烷不发生氧化反应:
用于鉴别
（3）臭氧化反应
臭氧化物
用于推测结构
(4)－碳原子的氧化
氨氧化反应
5.5.5. 聚合反应
聚合反应——由低相对质量的有机化合物相互作用 生成高分子化合物的反应。
单体
2
聚乙烯
加成聚合反应 聚合物
反应历程
立体化学：
与HO-Br或HO-Cl加成
- +
马氏规则的扩展:
不对称烯烃与极性试剂加成时，试剂中的正 离子（或带有部分正电荷的原子）加到含氢较少 的双键碳上。
（5）硼氢化反应
反马氏规则
顺式加成 伯醇
5.5.3. 烯烃的自由基型反应
（1）烯烃与HBr的自由基加成——过氧化物效应
亲电加成
子正电荷分散----电荷越分散,体系越稳定.
马氏规则从本质上讲为:不对称烯烃亲电加成时 ,总是生成较稳定的碳正离子中间体.
亲电加成反应的立体化学：
外消旋体
亲电加成反应的竞争性产物
由于在烯烃的亲电加成反应中生成了碳正离子中间体， 当反应体系中存在他负离子或Iewis碱时，在第二步的反 应中，会出现竞争性产物。例如：
不对称烯烃———两个双键碳原子上的取代基不相同。
-碳原子——而把与双键碳相邻的饱和碳原子叫做碳原子。
-氢原子——-碳原子上的氢原子又叫做-氢原子。
2、烯烃的构型异构
烯烃的构型异构包括顺反异构和对映异构， 属于立体异构。
（1）对映异构
如果在烯烃中存在不对称因素，必然产生对映 异构现象。如：
（2）顺反异构
引发剂——自由基链反应引发剂，如过氧化物
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例如：
5.5.2 亲电加成反应
亲电试剂——具有亲电性能的试剂。 亲电加成反应——由亲电试剂作用而引起的反应。
（1）与卤化氢的加成
RCH=CHR’ + HX RCH2-CHXR’
亲电试剂
卤烷
X=Cl,Br,I
卤化氢对双键加成的活性次序一般为: HIHBrHCl
亲电加成反应历程：
碳 正 离 子
第一步是决定反应速度的步骤
第五章
烯烃
主要内容
❖ 烯烃的构造异构,命名,烯基 ❖ 烯烃的结构 ❖ 顺反异构、E-Z标记法—次序规则 ❖ 烯烃的来源和制法
❖ 烯烃的物理性质
❖ 烯烃的化学性质、亲电加成反应历程
不饱和烃(unsaturated hydrocarbons)
含有碳碳双键或碳碳叁键的脂肪族碳氢化 合物称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃。
引发剂——自由基链反应引发剂，如过氧化物
乙丙橡胶
共聚反应
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5.5.2 亲电加成反应
亲电试剂——具有亲电性能的试剂。 亲电加成反应——由亲电试剂作用而引起的反应。
（1）与卤化氢的加成
RCH=CHR’ + HX RCH2-CHXR’
亲电试剂
卤烷
X=Cl,Br,I
卤化氢对双键加成的活性次序一般为: HIHBrHCl
亲电加成反应历程：
碳 正 离 子
第一步是决定反应速度的步骤
第五章
烯烃
主要内容
❖ 烯烃的构造异构,命名,烯基 ❖ 烯烃的结构 ❖ 顺反异构、E-Z标记法—次序规则 ❖ 烯烃的来源和制法
❖ 烯烃的物理性质
❖ 烯烃的化学性质、亲电加成反应历程
不饱和烃(unsaturated hydrocarbons)
含有碳碳双键或碳碳叁键的脂肪族碳氢化 合物称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃。
引发剂——自由基链反应引发剂，如过氧化物
乙丙橡胶
共聚反应
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