有机化学第一章绪论a

一、 有机化学的研究对象与任务 1、研究对象：碳氢化合物及其衍生物的化学
– 碳氢化合物：只由碳和氢元素组成， 称烃类化合物 – 碳氢化合物的衍生物：含氧衍生物、含氮衍生物、 含硫衍生物、含磷衍生物、金属有机物、…… – 特点：数目 > 1000万 练习：H2O CO2 CH3CH2OH ------C-C-C-C------CH4 都是有机物？
2、任务： – 天然有机化学（草药） – 物理有机化学(反应机理等）
– 有机合成化学
3、与生物学的关系 -分子生物学
二、化学键与分子结构
化学键：将原子结合在一起的电子作用。
分类：
离子键：电子的得失 Na+Cl共价键：电子的共用 C:H 无机化合物 有机化合物
饱和性：C 4，O 2，H 1，N 3，S 2 方向性： 立体化学
H H O H O H
有机物分子间的氢键作用
H
O
H
水分子间的氢键作用
O C
O H O
H O
O C
O H
N O
O
H
O N
分子内氢键和
O N O
分子间氢键
O O H
乙醛与乙醛
乙醛与水
H 3C C O H O C CH3 H
H3C C O H O H H
以上分子分子间氢键是否存在？
CH3CH2CH3 CH3OCH3 CH3CH2OH 46 46 44 MW 78 -23 -42 bp(oC)
共价键的方向性
沿x轴方向最大重叠
最大重叠
成 σ键
S轨道 P轨道 部分重叠
不重叠
采取电子云密度最大 的方向进行重叠成键 沿Y轴方向最大重叠
肩并肩重叠
成 π键 成 σ键
头对头重叠 P轨道
不重叠
杂化轨道理论简介
H He Li Be B C N O F Ne
1 1s 2 2s2p
S CH4
P
碳原子的三种杂化方式
H H
弗莱明 RCONH （Alexander Fleming） O
S
N
CH3 CH3 COOH
紫杉醇的发现为人类战胜癌症提供了新的选择
昔日的饥饿与今天的丰收景象形成鲜明的对照
2005年世界粮食计划署总干事莫里斯提醒人们：截止到世界粮食日（ 10 月16日），全世界在当年已有6,241,512人死于饥饿和饥饿引起的疾病。在近几 十年的进步之后，长期处于饥饿状态之中的人口总数又开始攀升了。
..
O H
非极性分子
H
.
强极性分子
5、有机化合物的分子结构表示 路易斯结构式 （电子式） 甲烷 CH4
H x H xC xH x H
凯库勒结构式 （键线式） 甲烷 CH4
H H C H H
H H C H H
一般分子的键线式表示
H H H H C C O H H H H H H H C C C H H H H C C C C H C C H H
万卡特拉曼-莱马克里斯南(Venkatraman Ramakrishnan) 、 托马斯-施泰茨(Thomas Steitz)和阿达-尤纳斯(Ada Yonath) 获得2009年诺贝尔化学奖。
对核糖体结构和功能的研究
1930 "for his researches into the constitution of haemin and chlorophyll and especially for his synthesis of haemin"
有 机 化 合 物 环状化合物 杂环化合物
脂环化合物
碳环化合物
芳环化合物
2、按官能团分类
官能团 官能团 结构 结构 O 烯烃 C C 羧酸酯 C O R 炔烃 C O C 酰卤、酰胺 R C 化合物 化合物 分类 分类
官能团 官能团 名称 名称 酯基 双键 叁键 酰基 卤原子 硝基 氨基 羟基 醚键 氰基 羰基 巯基
疟 疾 病 例 数 （ 千 ）
DDT对意大利疟疾病例的影响
这类杀虫剂在人类历史上防治害虫，特别是在卫生防疫方 面发挥过重大作用，作出了卓越贡献。 50 年前，人类就是用 DDT 首次“征服”了害虫，几乎杀死了任何时间、任何地方的 任何害虫。当时，人们认为：“一个季节用一次即可保护作 物”、“蚊虫传染的疾病即消失”、“有些害虫将被消灭”等
H
银杏内酯B
Elias J. Corey (1990) Work: Development of the theory and Methodology of organic synthesis Robert Burns Woodward (1965) Work: Achievements in the art of organic synthesis
将2008年度诺贝尔化学奖授予美国科学家下村修、美国科学家 马丁· 查尔菲，美国华裔化学家钱永健，他们是因为发现和研 究绿色荧光蛋白(GFP)的贡献而获奖的。2008诺贝尔化学奖奖 励绿色荧光蛋白(GFP)的最初发现和有关它使用的一系列重要 进展，这使它成为生物科学的标签工具。通过使用DNA技术， 研究人员现在可以将绿色荧光蛋白与其它令人感兴趣、但经常 肉眼无法看到的蛋白联系在一起。这种发光的标签工具使研究 人员可以看到被标注的蛋白的运动、定位、互动。
1909年，德国化学家哈伯成功地建立了每小时能产生80克 氨的装置，因此获得了1918年的诺贝尔化学奖
当今世界上有1/3的粮食产量直接来源于施用化学肥料所导 致的增产。这意味着，如果没有化肥工业，在20世纪，全世界 有20亿人会因饥饿而丧生！
在化学发展史上，有一位化学家，虽早已长眠 地下，却曾给世人留下过关于他的功过是非的 激烈争论。他就是本世纪初世界闻名的德国物 理化学家、合成氨的发明者弗里茨· 哈伯（Fritz Haber）。 赞扬哈伯的人说：他是天使，为人类带来 丰收和喜悦，是用空气制造面包的圣人；诅咒 他的人说：他是魔鬼，给人类带来灾难、痛苦 和死亡，针锋相对、截然不同的评价，同指一 人而言，令人愕然；哈伯的功过是非究竟如何， 且看这位化学家一生所走的辉煌而又坎坷的道 路。
Hans Fisher
有机合成的历史简顾 －因有机合成获得诺贝尔化学奖
H OH HO HO H H O H H OH HO O H2 N H2 N O Me Me H H Me NH O H tBu Me
-
H
Me
NH2 Me O H NH2 O N H Me Me O NH2 Me
Glucose
H 2N
化学纤维
新西兰发明个人喷射背包 最高可飞2400米
有机化学处处在， 美好生活人喜爱。 望君用心来品尝， 未来事业定辉煌。
学习要求
1.成绩100分；点名占10%；作业占 20%，期中考试占10%；期末考试占 60%。请假需辅导员签字院系盖章
2. 课前预习和课后复习、作业很 重要。 余广鳌， yuguang@ guangaoyu@
（非）极性：与电负性有关
三、共价键
1、键长: 2、键角 如C-H = 0.1056~0.1115 nm
Cl
109.5
C
Cl
Cl Cl
3、键能: 如C-Cl = 338.6 kJ/mol 4、键的极性
+
H
O
-
偶极矩 （C.m） 分子的极性：极性分子与非极性分子
Cl H Cl Cl
极性分子
C
Cl Cl
1、极性分子：偶极-偶极作用力 / 定向力
如CH3I:
.... .... CH3I C H3I C H3I
+
-
+
-
+
-
2、非极性分子：色散力（范德华力）Cl-Cl
（暂时偶极-暂时偶极作用力）
极化率：RI > RBr > RCl > RF
3、氢键：最强的分子间作用力（F、O、N）
•分子中由强电负性原子通过对其它分子中与这类 原子相连的氢原子之间的缔合产生的作用 •氢键具有饱和性和方向性，氢键力比范德华力大； •氢键作用形成分子间的缔合，对有机物的物理性 质及空间结构都有很大影响。
N N
CN Co
N
Emil Fischer (1902) Work: Sugars and purine synthesis
O HO HO H O H HO O O O H
O O
Me
Me
+
N N H O H
O Me
Ginkgolide B (1988)
O O
HO O H P O
Vitamin B12 (1972)
各物质的主要分子间作用力是什么？
五、有机化合物的一般特点：
1、熔沸点低。 分子间作用力
2、溶解性：“相似相溶” 3、反应速度慢、副反应多。 生命产生的基础 4、加热后易分解或碳化。 生命的脆弱性 5、同分异构现象普遍存在。 生命的多样性
六、有机化学反应类型
1、游离（自由）基反应：共价键的均裂。
R2 C
乙醇
丙烯
苯
简化的键线式 1：省去碳氢键及其它连接氢原子的 键线；
CH3
CH2 OH CH3 乙醇
CH CH2 丙烯
HC HC
CH CH 苯
CH CH
简化的键线式 2：在链式结构中省去连接在碳原子 上的单键；
CH3CH2OH 乙醇
CH3CH CH2 丙烯
HC HC
CH CH 苯
CH CH
简化的键线式 3：省去碳原子符号和连接在其上的 氢原子符号（官能团及其连接键不能省）；
第一章
绪论(2学时）
本章要求 •有机化学与有机化合物；
•有机化合物分子的结构式； * •有机化合物反应类型； •有机化合物的分类；