酚酸类物质的合成和信号
余甘子酚酸类组成、结构及功能性研究进展
余甘子（Phvllanthus emblica L.）又名庵摩勒、橄榄、牛甘果等，为大戟科叶下珠属植物余甘子的干燥果实。
全世界约有600余种，主要分布在热带和温带地区。
在中国有30多种，大部分分布在长江以南的省份。
余甘子，尤其是其果实已用于治疗皮炎、湿疹和风湿等疾病[1]。
研究发现，余甘子中酚酸类成分含量可达到（0.242 7±0.008 0）mg GAE·mg -1，是具有药理活性的关键生物活性成分。
余甘子是重要的药食同源植物，具有清热凉血、消食健胃、生津止咳之功能，是中国药典收载品种。
现代研究表明，余甘子主要含有黄酮类、doi:10.16736/41-1434/ts.2024.2.010基金项目：国家工信部2022年产业技术基础公共服务平台项目——中药全产业链质量技术服务平台（2022-230-221）；2022年佛山市南海区重点领域科技攻关专项。
作者简介：王思雨（1997—），女，硕士，研究方向为保健食品及功能性食品。
通信作者：薛瑾（1995—），女，硕士，研究方向为保健食品及功能性食品。
E -mail：*****************。
摘 要：余甘子是重要的药食两用食品，在医疗保健领域发挥着至关重要的作用。
酚类物质是余甘子中具有药理功效的关键活性成分。
因此，本文分析了余甘子酚类的组成和结构，以及其降三高、抗氧化、保肝、免疫调节等功效研究进展，旨在为余甘子研究及相关成果转化提供理论依据。
关键词：余甘子；活性成分；酚类物质；抗氧化Abstract：Phyllanthus emblica is an important dual-purpose food that plays a crucial role in the field of healthcare. Phenolic substances are the key active ingredients with pharmacological effects in Phyllanthus emblica. Therefore, this article analyzes the composition and structure of phenolic compounds in Phyllanthus emblica, as well as the research progress on their effects such as lowering three highs, antioxidation, liver protection, and immune regulation, aiming to provide a certain theoretical basis for Phyllanthus emblica research and related achievements transformation.Keywords：Phyllanthus emblica; active ingredients; phenolic substances; antioxidant 中图分类号：F407.7余甘子酚酸类组成、结构及功能性研究进展Research Progress on the Composition, Structure, and Functionality of Phenolic Acids in Phyllanthus Emblica◎ 王思雨1 ，郭 凯1,2，曹亚兰1, 2，蔡林泰1，薛 瑾1（1.广东旗峰健康产业有限公司，广东 佛山 528200；2.广东一方制药有限公司，广东 佛山 528200）WANG Siyu 1, GUO Kai 1,2, CAO Yalan 1,2, CAI Lintai 1, XUE Jin 1( 1. Guangdong Qifeng Health Industry Co., Ltd., Foshan 528200, China; 2. Guangdong Yifang Pharmaceutical Co., Ltd., Foshan 528200, China)33酚酸类、萜类等化学成分。
酚类化合物
酚类化合物(一)主要化合物及其食物来源酚类化合物包括了一类有益健康的化合物，其共同特性是分子中含有酚的基团，因而具有较强的抗氧化功能。
根据分子组成的不同，植物性食物中的酚类化合物分为简单酚、酚酸、羟基肉桂酸衍生物及类黄酮。
常见的酚类化合物有：1.简单酚又称一元苯酚，如水果中分离出的甲酚、芝麻酚、桔酸(gallicacid)。
2.酚酸主要有香豆酸(coumaricacid)、咖啡酸(caffeicacid)、阿魏酸(ferulicacid) 和绿原酸(chlorogenicacid)等。
3.类黄酮(flavonoids)，又称黄酮类化合物，包括黄酮、槲皮素、黄酮醇、黄烷醇、黄烷酮等。
4.异黄酮异黄酮广泛存在于豆科植物中，黄豆中所含异黄酮有：染料木苷元(三羟基异黄酮，又称金雀异黄素)、大豆苷元(二羟基异黄酮)、大豆苷、染料木苷、大豆黄素苷以及上述三种苷的丙二酰化合物。
5.茶多酚主要由5种单体构成，分别是表没食子儿茶素一没食子酸酯(EGCG)、表没食子儿茶素(EGC)、表儿茶素一没食子酸酯(ECG)、儿茶素(CA)和表儿茶素(EC)。
其中，EGCG的含量最高，被认为是茶多酚生物学活性的主要来源。
(二)生物学作用酚类化合物与人体健康关系的研究多集中在槲皮素、大豆异黄酮、茶多酚的生物学作用方面。
现将其主要的保健功能综述如下：1.抗氧化作用植物中所含的多酚化合物是重要的抗氧化剂，可以保护低密度脂蛋白免受过氧化，从而防止动脉粥样硬化和体内过氧化反应的致癌作用。
2.血脂调节功能大豆异黄酮可以降低胆固醇，含这种成分的大豆蛋白可使动物的低密度脂蛋白和极低密度脂蛋白以及胆固醇降低30％～40％。
茶多酚可减少肠内胆固醇的吸收，降低血液胆固醇，降低体脂和肝内脂肪聚积。
3.血管保护作用红葡萄酒中的多酚化合物可抑制血小板的活性，从而抑制血栓的形成，并可使已形成的血栓血小板解聚；还可促进血管内皮细胞分泌产生舒血管因子，减轻栓塞性心血管病的发生。
2023届浙江省温州市高三下学期第二次适应性考试(二模)生物试题含解析
A. 精卵的识别
B. 缓冲对调节血浆 pH
C. 抗体的合成
D. 厌（无）氧呼吸过程中乳酸的产生
【答案】B
【解析】
【分析】1、人体内的液体都叫体液，可以分成细胞内液和细胞外液，细胞外液叫做内环境，内环凡是发生在血浆、组织液或淋巴中的反应都属于发生在内环境中的反应，发生在细胞内的反应不属于发
生在内环境中是反应。
【详解】A、精卵识别在输卵管中，输卵管不属于内环境，A 错误；
B、内环境包括组织液、血浆、淋巴，缓冲对存在于血浆中，多对缓冲物质对血浆 pH 起缓冲作用发生在内
环境中，B 正确；
C、抗体是分泌蛋白，分泌蛋白的合成发生在细胞质中，没有发生在内环境中，C 错误；
D、厌（无）氧呼吸过程中乳酸的产生发生在细胞质基质中，没有发生在内环境中，D 错误。
【解析】
【分析】生物多样性的价值包括：直接价值、间接价值和潜在价值。
把生态系统中各个营养级有机体的生物量、个体数量或能量，按营养级的顺序由低至高排列起来，所绘制
的图形称为生态金字塔，主要包括生物量金字塔、数量金字塔和能量金字塔。
【7 题详解】
直接价值是对人类有食用、药用和工业原料等实用意义的，以及有旅游观赏、科学研究和文学艺术创作等
非实用意义的价值。根据题意马缨丹的花、叶可供观赏，根、叶、花可入药，故体现了植物对人类具有直
接价值，BCD 错误，A 正确。 故选 A。
【8 题详解】
A、马缨丹对同地域动植物的抑制作用，体现了与植物的竞争中占优势，并没有占据生态金字塔的顶端，生
态金字塔的顶端是消费者不是生产者，A 错误； B、引入马缨丹会抑制杂草和周围木本植物的生长，破坏了生态系统的平衡，使生物多样性减少，B 错误； C、马缨丹产生的酚酸类和黄酮类等是一种化学信息，这种信息素能抑制杂草的生长，同时对周围木本植物
植物生长素的合成和信号转导
植物生长素的合成和信号转导植物生长素是一种由植物细胞合成的重要激素，可以调节植物发育的方方面面。
在植物体内，生长素的合成和信号转导机制非常复杂，仍有许多未解之谜。
本文将从生长素的合成和信号转导两个方面介绍这个有趣而又神秘的话题。
一、生长素的合成生长素的合成主要有两种途径：一种是酚酸途径，另一种是三萜类途径。
酚酸途径是目前被认为是植物体内最主要的生长素合成途径。
首先，植物细胞通过氧化酪氨酸生成酪氨酸酸（TAA），然后通过半乳糖醛酸醇类途径将TAA转化为吲哚乙酸（IAA）。
三萜类途径指的是通过萜类化合物合成生长素。
生长素的合成可以通过多种途径，其中一种是通过弯曲酮类物质生成萜类物质。
在植物体内，萜类物质可以通过光照等刺激转化为生长素。
无论是哪种途径，生长素的合成都受到环境和内源性因素的影响。
例如，光照可以促进生长素的合成，而长期水分缺乏则会抑制生长素的合成。
二、生长素信号的转导生长素信号的转导路径非常复杂。
传统上被认为是通过生长素结合受体，通过下游信号转导途径调节植物细胞的生长和分化。
受体有两种形式：一种是可溶性受体，一种是膜结合受体。
生长素的受体是一个非常复杂的系统。
最早发现的生长素受体是TIR1，但是后来研究发现，该受体只是其中的一种，实际上植物细胞内存在多种生长素受体。
这些受体可以与生长素及其衍生物结合，从而影响植物生长和发育。
当生长素与受体结合后，受体会通过下游信号转导途径调节植物细胞的生长和分化。
除了传统的生长素信号转导途径外，最近的研究表明，生长素信号还可以通过一些酶代谢途径影响植物细胞的生长和分化。
例如，生长素可以通过蛋白酶（protease）的水解作用，将将转录因子（transcription factor）释放出来，在植物细胞生长和发育中扮演重要角色。
这些新的信号途径进一步增加了生长素信号转导的复杂性和多样性。
结论总之，植物生长素的合成和信号转导是非常复杂且重要的话题。
这个过程可以受到许多环境和内源性因素的影响，从而调控植物的生长和发育。
《植物多酚简介》课件
02
植物多酚还可以用于日化产品 中，如化妆品和洗涤剂等，具 有抗氧化和抗炎作用。
03
随着研究的深入，植物多酚在 环保、能源和材料科学等领域 也展现出潜在的应用价值。
04
目前，植物多酚的开发与应用 已成为全球范围内研究的热点 领域之一，具有广阔的市场前 景和发展潜力。
06
植物多酚的研究进展与展望
植物多酚的研究现状与趋势
感谢您的观看
THANKS
01
抗氧化
植物多酚具有强大的抗氧化能力 ，能够清除自由基，减少氧化应 激反应，有助于预防慢性疾病。
02
03
抗菌
植物多酚对多种细菌、病毒等具 有抑制作用，可预防感染性疾病 的发生。
04
02
植物多酚的提取与分离
植物多酚的提取方法
溶剂提取法
利用有机溶剂如甲醇、乙醇等从植物中提取 多酚。
热水提取法
利用超声波的振动和空化作用，加速植物细 胞壁的破碎，促进多酚的释放。
利用多酚在不同溶剂中 的溶解度不同，将多酚 从一种溶剂转移到另一
种溶剂中。
膜分离法
利用膜的孔径大小和透 过性，将多酚与其他成
分分离。
植物多酚的分离纯化实例
茶多酚的分离纯化
从茶叶中提取茶多酚，可以采用溶剂提取法和热水提取法，然后通过沉淀法、 吸附法或萃取法进行分离纯化。
果皮多酚的分离纯化
从水果皮中提取果皮多酚，可以采用溶剂提取法和热水提取法，然后通过吸附 法或膜分离法进行分离纯化。
分泌与积累
植物多酚可以分泌到植物 体外，也可以在植物体内 积累，发挥其生物防御、 抗氧化等作用。
植物多酚的合成与代谢调控
基因表达调控
植物多酚的合成与代谢受 到基因表达的调控，如转 录因子、miRNA等对相关 酶基因的表达调控。
酚酸 分子量454
酚酸分子量454
酚酸（Phenolic acid），其分子量为454。
酚酸是一种广泛存在于自然界的有机物，具有多种生物活性和药理作用。
下面将从不同角度刻画酚酸的特性和应用。
一、酚酸的来源和特性
酚酸主要存在于植物中，如水果、蔬菜、茶叶等。
它们是植物生长和抵御外界环境压力的重要物质。
酚酸分子由苯环和一个羧酸基团组成，这种结构使得其具备了一系列独特的特性。
二、酚酸的生物活性
酚酸具有抗氧化、抗炎、抗菌等多种生物活性。
它能够清除自由基，减少细胞氧化损伤，从而起到抗衰老和抗癌的作用。
此外，酚酸还能够调节免疫系统功能，增强机体的抵抗力，对预防和治疗多种疾病具有潜在的价值。
三、酚酸的药理作用
酚酸作为一种天然产物，已被广泛研究并应用于药物领域。
它可以用于防治心血管疾病、肿瘤、糖尿病等多种疾病。
酚酸通过调节细胞信号传导、抑制炎症反应、调节基因表达等多种机制发挥药理作用。
此外，酚酸还可作为药物辅料，增强药物的溶解度和稳定性，提高药效。
四、酚酸的应用前景
酚酸作为一种具有广泛生物活性和药理作用的天然物质，具有巨大的应用前景。
在食品工业中，酚酸可以用作保鲜剂、抗氧化剂等，延长食品的保质期。
在医药领域，酚酸及其衍生物可以作为新型药物的候选化合物，用于研发创新药物。
此外，酚酸还可以应用于化妆品、农药等领域。
酚酸作为一种分子量为454的有机物，具有丰富的生物活性和药理作用。
它的来源广泛，特性独特，应用前景广阔。
随着科学技术的不断发展，酚酸的研究和应用将会进一步深入，为人类带来更多的健康和福祉。
植物多酚的研究进展
多酚类物质的提取
许多因素如多酚的化学性质、存在形式、 许多因素如多酚的化学性质、存在形式、提取时采用 的方法、 的方法、提取时粒径大小和干扰物质的存在等都会影 响多酚类物质的有效提取 。
多酚类物质的提取方法
溶剂浸提法 索氏抽提法 微波辅助提取 超声波提取 高压流体萃取 超临界萃取
多酚类物质的测定方法
抗肿瘤与抗癌变
多酚能够从多阶段干扰恶性肿瘤的生成， 多酚能够从多阶段干扰恶性肿瘤的生成，如能够抑制致癌物前体活化过程 中相关酶如细胞色素P450酶类的活性 ，使致癌物质失活，抑制突变基因的 中相关酶如细胞色素 酶类的活性 使致癌物质失活， 表达等，有效抑制肿瘤的发生。 表达等，有效抑制肿瘤的发生。 多酚类物质能够降低如CCl4 等致癌物对肝脏的毒性充分证明多酚可激活解 多酚类物质能够降低如 毒酶系统活性， 毒酶系统活性，降低突变物引发癌症的可能性 。 许多研究已经发现多酚体内试验表明，咖啡酸和阿魏酸可以和氮发生结合， 许多研究已经发现多酚体内试验表明，咖啡酸和阿魏酸可以和氮发生结合， 阻止亚硝胺的生成，抑制由7， 二甲基苯丙蒽引发的鼠皮肤癌的发生 阻止亚硝胺的生成，抑制由 ，12-二甲基苯丙蒽引发的鼠皮肤癌的发生 。 多酚的抑制肿瘤与抗癌作用是在生理生化和分子水平上对细胞生理调节的 结果。多酚与一些关键的生物反应器和信号分子的结构相似， 结果。多酚与一些关键的生物反应器和信号分子的结构相似，在代谢关键 途径中能够诱导与抑制基因表达，活化或钝化蛋白、 途径中能够诱导与抑制基因表达，活化或钝化蛋白、酶和转录因子 。 多酚可以调控细胞周期，诱导肿瘤细胞分化， 多酚可以调控细胞周期，诱导肿瘤细胞分化，影响信号的传导 。
缩合单宁（ 缩合单宁（condensed tannins） ）
缩合单宁是黄烷醇的聚合体，具有 缩合单宁是黄烷醇的聚合体，具有C6-C3-C6结构 。 结构 黄烷醇单体根据中间3个碳氧化还原程度， 黄烷醇单体根据中间 个碳氧化还原程度，环合的位置及苯基 个碳氧化还原程度 的取代位置主要包括花色素 (Anthocyanidins)、黄酮类 、 (Flavonoes)、黄酮醇 (Flavonols)、黄烷 醇 (Flavan-3-o) 等10 、 、黄烷-3-醇 种。 在我们日常饮食中的多酚以黄烷醇类为主， 在我们日常饮食中的多酚以黄烷醇类为主，大约为饮食中总含 量的2/3 。 量的
植物次生代谢产物的生物合成机制
植物次生代谢产物的生物合成机制植物体内的次生代谢产物是指不参与植物维持生命的基本代谢活动，而是对环境适应和交配等方面具有重要作用的物质。
这些次生代谢产物具有多种生物活性，如药用、毒性、味道等，一些次生代谢产物甚至能够影响植物与其他生物的互动关系。
本文将围绕着植物次生代谢产物的生物合成机制展开论述。
一、次生代谢产物在植物中的分类目前已知的植物次生代谢产物达到了100,000种以上，涵盖了多种化学类别，如生物碱、黄酮类物质、类胡萝卜素、多糖、鞣质、酚酸类等。
其中，生物碱和黄酮类物质是最常见的两类次生代谢产物。
二、次生代谢产物的生物合成途径植物体内的次生代谢产物都是由原初代谢物转化而来的，其生物合成过程通常分为三个阶段，即前体合成、后体合成和次生代谢产物的合成。
前体合成阶段：前体在细胞质或线粒体中生成。
例如，植物体内的黄酮类物质的前体是芦丁酸，芦丁酸来源于苯醌类化学原料。
后体合成阶段：前体在细胞质或线粒体中转化为后体。
例如，芦丁酸在酚途径中转化为芦丁；黄酮-3-基苷酸在特定酶催化下转化为异黄酮。
次生代谢产物的合成阶段：最后，前体转化为经过多次化学反应生成的目标化合物。
例如，儿茶素在特定酶催化下转化为茶多酚。
三、次生代谢产物的调控机制次生代谢产物在植物体内的合成和积累是受多种调控机制的制约的，在植物生长发育过程中，次生代谢产物的合成和积累显著地受到了光、热、病原体以及其他生物的影响。
光照调控：光照是植物体内次生代谢产物合成的一个最重要的因素。
例如，丝质玫瑰花色的合成取决于光照的强弱，当光照变得弱了，红色花色就会变成嫩黄色。
化学调控：植物细胞中的许多信号分子，如激素，神经传递物质和其他次生代谢产物，均能与成分调控物质交互作用，从而产生代谢效应。
四、未来发展趋势随着对植物次生代谢产物合成机制的研究和开发，研究人员已经开始探索植物工程学的新途径，包括利用 CRISPR/Cas9 基因编辑技术理解和增强次生代谢产物合成机制，以及研发生产更多种类、更多功能的次生代谢产物可能产生的方法等等。
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abstract
Land-adapted plants appeared between about 480 and 360 million years ago in the mid-Palaeozoic era, originating from charophycean green algae. The successful adaptation to land of these prototypes of amphibious plants e when they emerged from an aquatic environment onto the land e was achieved largely by massive formation of “phenolic UV light screens”. In the course of evolution, plants have developed the ability to produce an enormous number of phenolic secondary metabolites, which are not required in the primary processes of growth and development but are of vital importance for their interaction with the environment, for their reproductive strategy and for their defense mechanisms.
Within the plant environment, different microorganisms can coexist that can establish various interactions with the host plant and that are often the basis for the synthesis of specific phenolic metabolites in response to these interactions. In the rhizosphere, increasing evidence suggests that root specific chemicals (exudates) might initiate and manipulate biological and physical interactions between roots and soil organisms. These interactions include signal traffic between roots of competing plants, roots and soil microbes, and one-way signals that relate the nature of chemical and physical soil properties to the roots. Plant phenolics can also modulate essential physiological processes such as transcriptional regulation and signal transduction. Some interesting effects of plant phenolics are also the ones associated with the growth hormone auxin. An additional role for flavonoids in functional pollen development has been observed. Finally, anthocyanins represent a class of flavonoids that provide the orange, red and blue/purple colors to many plant tissues. According to the coevolution theory, red is a signal of the status of the tree to insects that migrate to (or move among) the trees in autumn.
Ó 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
* Corresponding author. E-mail addresses: cheynier@supagro.inra.fr (V. Cheynier), te@univ-
lyon1.fr (G. Comte), kevin.davies@ (K.M. Davies), ttanzio@ unifg.it (V. Lattanzio), stefan.martens@fmach.it (S. Martens).
Review
Plant phenolics: Recent advances on their biosynthesis, genetics, and ecophysiology
Véronique Cheynier a, Gilles Comte b, Kevin M. Davies c, Vincenzo Lattanzio d,*, Stefan Martens e
2
V. Cheynier et al. / Plant Physiology and Biochemistry 72 (2013) 1e20
in these latter two senses which rivals their sight”.. “For the majority of living organisms chemical signals are the main means of communication”.. “The majority of chemical signals are complex. They contain mixtures of many different compounds, the majority of which are the so called secondary products” [1]. A typical characteristic of plants and other sessile organisms is their capacity to produce a vast and diverse array of the so-called secondary metabolites, i.e. compounds present in specialized cells that are not directly essential for basic photosynthetic or respiratory metabolism, but are thought to be required for plant survival in the environment. Phenolic compounds are the most widely distributed secondary metabolites, ubiquitously present in the plant kingdom, even if the type of compounds present varies according to the phylum under consideration. Phenolics are uncommon in bacteria, fungi and algae. Bryophytes are regular producers of phenolic compounds, including polyphenols such as flavonoids, but it is in the vascular plants that the full range of phenolics is found. Leaves of vascular plants contain esters, amides and glycosides of hydroxycinnamic acids, glycosylated flavonoids, especially flavones and flavonols, and proanthocyanidins and their relatives. Lignin, suberin and pollen sporopollenin are examples of phenolic containing polymers [2e4].