选修5第二章 第二节 芳香烃(第1课时)
人教版化学选修五第二章第二节-芳香烃PPT
与温馨，而不会再像小时候一样一头扎进雨帘中嬉闹，满不在乎自己被浇成一支落汤鸡。当听到别人夸奖自己时脸上会突然飘来几朵红云，而 不像小时候一样只会歪着脑袋傻笑……哦!长大的感觉是什么?长大的感觉是雨后萌芽的翠绿的嫩芽，花瓣上滚动的羞涩的露珠儿。 11 、沉溺于以前与回忆的人是一个很懦弱的人，因为她(他)不敢勇敢地正视现实。现实是什么?现实就是变化。没有不变的感情，没有不变的 人。
2）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
KMnO4
CH
H+
COOH
苯环对甲基的影响使甲基可 以被酸性高锰酸钾溶液氧化3）加成反应Fra bibliotekCH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验思考题：
1.配制浓硫酸与浓硝酸混合酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?
等效，六个氢原子等效。
二、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态
人教版化学选修五第二章第二节《芳香烃》
1、芳香烃的来源
传统工艺：煤焦油
新工艺：石油产品的 催化重整
a
14
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机 原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
a
15
a
1
你知道吗？
a
2
学习目标
1.能说出苯的组成和结构特征 ； 2.能运用苯及其同系物的化学性质解决问题 3.通过苯、甲苯的硝化反应及与酸性高锰酸
钾溶液反应的比较，认识有机分子中基团 之间的相互影响。
学习重点 1、苯及其同系物的结构特征和化学性质 2、认识有机分子中基团之间的相互影响
a
3
一、苯的结构
德国化学家凯库勒提出了苯的结构特点 是碳碳单双键交替，你认为对吗？设计实验证明。
a
4
一、苯的结构
平面正六边形，碳碳键完全相同
凯库勒结构式 (12原子共面)
a
5
证明苯的结构的事实：
（1）六个碳碳键完全相同 （2）邻二元取代物无同分异构体 （3）苯不使酸性KMnO4溶液褪色 （4（）或苯溴不水使因B化r2的学四反氯应化褪碳色溶液褪色
或与液溴发生取代反应）
a
6
二、苯的化学性质——结构决定性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
烷烃的性质
烯烃的性质
取代反应
加成反应
溴代反应 硝化反应
与Ｈ2
a
7
三、苯与溴的取代反应(烷烃的性质)：
苯 液溴
铁
1、实验现象：
①剧烈反应，放出大量的热， 瓶内出现红棕色的蒸汽
②试管底有褐色不溶于水的液体
③导管末端有白雾
2、原理：
—H + Br—Br 催化剂 —Br + HBr
人教版高中化学选修5 有机化学基础 第二章 第二节 芳香烃(第1课时).ppt
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苯的结构与化学性质
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苯的结构与化学性质
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苯的结构与化学性质
实验思考题
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使
之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯本来的面目。
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苯的结构与化学性质
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管 中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷 却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振 荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约 10min,实验装置如右图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可 以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过 分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗 涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干 燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
现象 不褪色 褪色 不褪色
与
KMnO4 作用
结
论
不被 易被
苯环难被
KMnO4 KMnO4 氧化 氧化
KMnO4氧化
点燃
现象
焰色浅， 无烟
焰色亮， 有烟
焰色亮，浓烟
结论
C%低 C%较高 C%高
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芳香烃
练一练
证明苯分子中不存在单双键交替的理
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
人教版高中化学选修五第二章第二节芳香烃教学课件共29张PPT1
P214---5．(2018·邵阳模拟)有机物中碳原子和氢原 子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性 KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷 密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种
一溴代物。该有机物可能是( B )
P214---6．
B
P214---7．
P172 P214
具有
结构的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色(都被氧化成苯甲酸) ， 而苯不能。
CH4＋H2O(g)
CO＋3H2。
(2)石油加工 (1)主要成分是
，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线Leabharlann 的碳原子最多数目分别为()
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
素养优化提升
1．煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解 都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化。
2．直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质 的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与 卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单 质的萃取剂。
考点深度突破
素养优化提升
3．天然气的综合利用 (1)主要成分是 CH4 ，是一种清洁的化石燃料和 重要的化工原料。
2
55℃~60℃ 铁屑与溴反应生成催化剂
－NO2 + H2O
苯环上碳碳键的键长相等；
硝基苯 2．直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单
质的萃取剂。
中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为( )
CH CnH2n－6(通式，n＞6)
具有
结构的苯的同系物都能
芳香烃-教学设计
高中化学人教版选修5《有机化学基础》【教学课题】《第二章第二节芳香烃》【教材背景】1、面向学生：高中二年级2、学科：化学3、课时：1课时；4、学生课前准备：（1）复习高中化学必修2“第三章有机化合物”中的有关甲烷，乙烯和苯的性质；（2）预习有关甲苯的知识；查阅资料了解苯及甲苯等芳香烃在生活中的实际用途；【教材分析】本节课的教学内容位于人教版高中《有机化学基础》（选修5），第二章的第二节的内容。
这部分内容是在学生已经学习了烷、烯等脂肪烃及苯的结构和性质的基础上进行的，学生已经了解了碳碳单键、碳碳双键的有关性质，并认识了苯作为芳香族化合物的母体结构的特殊类型化学键的性质，所以学好这一节的内容是前面知识的拓展和延伸，为学习更多的芳香族化合物及其衍生物的打基础。
【知识与技能】1．学习苯和苯的同系物的结构及化学性质;2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质2．设计有关实验并探究有关物质的性质【情感、态度、价值观】1．通过探究分析，培养学生创新思维能力；2．通过实验，培养学生的实验能力；3．培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点；【重点难点】苯和苯的同系物的结构、性质【教学过程】【情景创设】播放视频“福建大田的苯泄露事件”【设计意图】(网络地址:/programs/view/1J8qfWY1Qnc/ )[师]：从视频中了解到了苯的哪些性质？通过视频引课，激发学生学习化学的兴趣，并感受化学与生活实际的紧密联系；【板书】一、比较认识甲烷、乙烯和苯的结构与性质：甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2=CH2空间结构物理性质化学性质燃烧溴的CCl4溶液(H+)KMnO4溶液主要反应类型2、完成下列反应的化学方程式：1）苯与液溴：_________________________________________；2）苯与浓硝酸：_______________________________________；3）苯与氢气：_________________________________________；【展示模型】问：如果将苯分子中的一个氢原子换成甲基，这是什么物质？【板书】二、甲苯：1、甲苯的物理性质：（与苯相似）(网络学习:/view/106454.htm )【展示甲苯样品】学生归纳总结：无色有特殊气味的液体，不溶于水比水轻，易挥发；（与苯的物理性质相似）【板书】2、甲苯的结构：分子式：C7H8结构简式：问：至少有多少原子共面？最多有多少原子共面？问：这样的结构决定了怎样的化学性质呢？动画演示甲苯空间结构：复习基础知识，为学习甲苯的知识做好铺垫；自然过渡，并让学生从结构上感知苯和甲苯的相同与不同；直观观察，结学生直观的真实的印象；由学生观察甲苯的球棍模型得出，加强学生对甲苯的结构的认识，并感受苯与甲苯的共面问题；提出探究问题：根据甲苯的结构，推测甲苯的化学性质？并说出你推测的理由; 【指导探究】将学生分成三组，给出4分钟探究时间，并给学生提出探究要求和汇报要求；【指导学生】分组汇报探究结果，并做出评价；【演示实验】1、苯和甲苯的燃烧对比；2、苯和甲苯分别与溴的四氯化碳溶液反应对比；3、苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应对比；【归纳总结】3、甲苯的化学性质：1）燃烧氧化：2）与酸性高锰酸钾溶液：紫色褪去（苯环对甲基的影响）3）取代反应：（方程式略去）（甲基对苯环的影响）4）加成反应：【归纳总结】苯与甲苯的结构与性质比较苯甲苯分子式C6H6C7H8结构简式结构相同点结构不同点物理性质化学性质溴的CCl4 (H+)KMnO4主要反应类型问：苯是最简单的芳香烃，而甲苯是苯的同系物的代表，这两个概念如何区分？体现新课程理念，让学生探究知识的过程，并通过探究让学生学会合作，学会欣赏，通过谈讨增加学习的兴趣；学生分组汇报探究结果，给学生充分展示自己的平台，合理的给予肯定，让学生体验学习化学中的成功快乐，激发学习的热情；让学生感知比较学习的方法的重要性，并对本节课的内容做以总结；【板书】三、芳香烃(/view/170621.htm )1、芳香烃：含一个或多个苯环的烃；2、苯的同系物：(/view/1566836.htm )定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物；结构特点：一个苯环连一个或多个烷基苯苯的同系物结构特点有苯环苯环+烷基化学性质溴的CCl4不褪色不褪色(H+)KMnO4不褪色褪色主要反应类型取代加成氧化取代加成氧化练习1：下列芳香烃中属于苯的同系物的是( )练习2：既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的是（）A．苯与甲苯B．己烯与甲苯C．乙烯与乙炔D．乙烯与乙烷【板书】四、芳香烃的来源与用途：【作业】课外探究：芳香烃的“功”与“过”；(知识拓展阅读:/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E7%83%83 )阅读课本，让学生直接挖掘概念的重点，类比得出结论；继续体验比较的学习方法在学习化学中的重要性；练习对学习知识的反馈，也是对新掌握知识强化升华；学生自学课本，教会学生正确用书的自学能力；【教学反思】由于甲烷、乙烯、苯的基础知识安排在化学必修2的教材上，与这部分内容教学时间相距较长，所以教学中能明显感觉到学生对这部分知识遗忘较多，故课前复习这一环节一定要到位，在对苯的特殊的化学键清楚认知后再由此及彼，自然过渡到甲苯的结构与性质，比较认识苯及苯的同系物的相似性和特殊性，再结合教学过程的使用计算机模拟动画，同学分组探究，化学实验验证等方法，使得教学过程有“声”有“色”，使学生形成了有机化学知识体系；激发了学生学习化学的兴趣，也为学生持续学习化学奠定了基础。
人教版高中化学选修五课件第二章第二节芳香烃
2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质 有影响的是( A ) A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧产生很浓的黑烟
D．1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应
3．下列关于苯的叙述正确的是( D ) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色， 属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属
变式应用
5．(双选)下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的 氢原子被取代，所得一溴代物有3种同分异构体的是( )
解析：注意是苯环上的氢原子被取代，A有邻、间、对 3种一溴代物，B有2种，C有3种，D有1种。 答案：AC
6．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为(右 图所示)，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由 此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有
2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O
点燃
化学方程式
反应条件 点燃
FeBr 3 ＋Br2＋ HBr
― ― ＋HO—NO2＋ H→ 2O 浓H SO
2 4
Br
△
溴化铁作催化剂
NO2
浓硫酸作催化剂、 加热 催化剂、加热
＋3H2― ― → 催化剂
△
二、苯的同系物 1．概念 苯环上的氢原子被烷基 ____取代的产物称为苯的同系物，如甲苯、 乙苯(C8H10)、二甲苯(C8H10)等化合物都属于苯的同系物。 2．化学性质 (1)氧化反应。 甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使 酸性高锰酸钾溶液________ 褪色 。 (2)硝化反应。 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化学方 程式为：
氧化褪色
关键一点：
高中化学 选修五 第二章 第二节 芳香烃 课件
知识回顾：
颜色： 无色 气味： 特殊气味 状态：液态 熔点：5.5℃ 密度：比水小
一、苯的物理性质
沸点：80.1℃ 毒性：有毒
溶解性：不溶于水,易溶于有机溶剂。
二、苯的分子结构
1、组成与结构：
极不饱和 ①分子式 ②结构式
H H C C
C6H6
H C C H C C H H
③结构简式
④结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的稳定结构，键角为120°； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一 种独特的键,碳原子采取sp2杂化； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
a、反应原理：
b、反应装置： c、反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶 中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的褐色液体。
无色液体，密度大于水
溴与苯反应实验思考：
1、该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑，为什 Fe能被Br2氧化 么？
2、该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
②硝化反应
硝基苯 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液 体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 苯的硝化实 验装置图
苯分子中的氢原子被－NO2 所取代的反应叫做硝化反应。
实验步骤: ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时 摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如下图。 ④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有油 状物生成,经过分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
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密度
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂。
苯的结构与化学性质
一、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构： 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
分子式：
C6H6
2）结构简式
键角 120°
苯的结构与化学性质
现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个 碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
苯的结构与化学性质
③温度计必须悬挂在水浴中。
④不纯的硝基苯显黄色（因为溶有 NO2）而纯净的硝基苯是无色，有苦杏
仁味的油状液体，不溶于水，密度比 水大。 ⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸 馏水和NaOH溶液洗涤。
苯的结构与化学性质
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝 酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的 方法是什么? 水浴加热 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是 什么? 分液漏斗 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的? 除去粗产品中残留的酸 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用? 水浴加热下，苯与硝酸易挥发，导管起冷凝回流的作用
苯的结构与化学性质
实验思考题
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
Cl CH=CH2
CH3
A
B
C
D
苯的结构与化学性质
1、什么叫芳香族化合物？
分子结构中含有苯环的有机物 。
2、什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
最简单的芳香烃是
苯
苯的结构与化学性质
苯的物理性质 （色、味、态、熔点、沸点、密度、溶解性、特性）
颜色 气味
无色 特殊气味
状态
熔点
液态
5.5℃ 比水小 沸点 毒性
易挥发
80.1℃
现象：火焰明亮，带有浓烟 b. 与高锰酸钾反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应
a、苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂
在催化剂的作用下，苯也可以和其它纯 FeBr + Br Br + HBr 卤素单质发生取代反应，称为卤代反应。
3
2
b、苯的硝化
烃分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应。
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
饱和烃 的性质 不饱和烃 的性质
？
取代反应
加成反应
苯的结构与化学性质
• 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，
那么它的性质是否和不饱和烃相似？
• 【探究实验】在分别盛有溴水和酸性高锰
酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振
荡，静置，观察现象。
苯的结构与化学性质
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液
苯的结构与化学性质
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇 怪现象引起了一位化学家的注意,他经过化验，发 现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有 很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃， 正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基 础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化 学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。
苯的结构与化学性质
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管 中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷 却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振 荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约 10min,实验装置如右图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可 以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过 分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤, 最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥 后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
苯的结构与化学性质
c 磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
（苯磺酸）
磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连 浓硫酸的作用： 吸水剂和磺化剂
苯的结构与化学性质
（3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) + H2 Ni 加热 + 3Cl2 紫外线 环己烷 Cl H Cl H Cl H H ClH Cl 六六六 Cl H
玻璃 管
苯的结构与化学性质
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应。
②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如 果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
结论
C%低
C%较高
C%高
小结：苯易取代、难加成、难氧化
芳香烃
练一练
证明苯分子中不存在单双键交替的理 由是 （ A ） A.苯的邻位二元取代物只有一种 B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
芳香烃
练一练
下列物质中所有原子都有可能在同 一平面上的是 （ B C ）
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们 发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成 溴化氢。 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液（NaOH溶液）反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯 本来的面目。
浓H2SO4
+ HNO3（浓）
50~60℃
NO2
+ H2O
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别） 浓硫酸的作用： 吸水剂和催化剂
苯的结构与化学性质
思考与交流：P37
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质
振荡
（ 紫色不褪色 ）
（ 2ml苯 1ml溴水 振荡 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中 不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键。
苯的结构与化学性质
2、苯的化学性质 （1） 氧化反应： a. 燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
选修5 有机化学基础
第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃
第1课时
苯的结构与化学性质
化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。 由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价 格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是， 德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并 急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土 去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家 提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果 然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次 世界大战。
苯的结构与化学性质
二、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构： 1）结构式
3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （ 2 ）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键 与 碳碳双键之间的 一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
2）结构简式
苯的结构与化学性质
苯具有怎样的化学性质呢？
键参数的比较
键角 C—C C==C 苯中碳碳键 109o28’ 120o 120o 键 能 (KJ/mol) 348 615 约494 键 长 (10-10 m) 1.54 1.33 1.40
苯的结构与化学性质
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。大π键！
苯的结构与化学性质
甲烷
Br2试剂 与Br2 作用 反应条件 反应类型
对比与归纳
乙烯 苯
纯溴 光照 取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化
溴水 加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
纯溴 Fe粉 取代
不褪色
溴水 萃取
无反应
与 KMnO4 作用
现象 结 论
现象
苯环难被 KMnO4氧化
火焰明亮，浓烟
点燃
蓝色火焰， 火焰铭亮， 有烟 无烟