乌头碱
天然产物化学综述.(乌头碱)
天然产物化学综述xxxxxxxx的研究进展院－系：理学院化学系专业：化学年级：2013化学一班学生姓名：丁顶云学号：2013010203312014年11月乌头碱研究进展摘要：乌头碱(Aconitine)，别名：附子精，是存在于川乌、草乌、附子等植物中的主要有毒成份。
它主要使迷走神经兴奋，对周围神经损害。
中毒症状以神经系统和循环系统的为主，其次是消化系统症状。
关键词：乌头，提前，检测，简述一、乌头碱（生物碱）的简述生物碱是存在于自然界（主要为植物，但有的也存在于动物）中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。
大多数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，有显著的生物活性，是中草药中重要的有效成分之一。
具有光学活性。
有些不含碱性而来源于植物的含氮有机化合物，有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。
而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，习惯上又不属于“生物碱"。
乌头碱(Aconitine)，别名：附子精，是存在于川乌、草乌、附子等植物中的主要有毒成份。
它主要使迷走神经兴奋，对周围神经损害。
中毒症状以神经系统和循环系统的为主，其次是消化系统症状。
临床主要表现为口舌及四肢麻木，全身紧束感等，通过兴奋迷走神经而降低窦房结的自律性，引起易位起搏点的自律性增高而引起各心律失常，损害心肌。
口服纯乌头碱0.2mg 即可中毒，3—5mg可致死。
民间常用草乌、川乌等植物来泡制药酒。
但在此警醒大家它们都具有足以致命的毒性。
乌头属植物的主要活性成分, 但具有较强的毒性,一方面,能刺激人体神经系统, 表现出先兴奋, 后麻痹的症状,对迷走神经有强烈的兴奋作用,可引起窦房结抑制,房室传导阻滞,进而导致心律缓慢或心律失常,另一方面, 也可直接作用于心肌, 增高心肌应激性, 引起早博、心动过速以及呼吸麻痹致死，乌头碱虽然具有毒性,但其有一定的药理性，现代药理研究证实,乌头类及其复方制剂具有抗炎、免疫抑制、麻醉止痛、抗肿瘤等作用,对心血管系统则表现为强心、降血压、扩张血管等作用二、乌头碱的性质和作用物化性质：六方形片状结晶。
乌头原碱使用说明及注意事项 图文
乌头碱使用说明及注意事项〖产品名称〗：乌头原碱/乌头碱〖产品简介〗：乌头碱(Aconitine)，别名：附子精，是存在于川乌、草乌、附子等植物中的主要有毒成份。
它主要使迷走神经兴奋，对周围神经损害。
中毒症状以神经系统和循环系统的为主，其次是消化系统症状。
临床主要表现为口舌及四肢麻木，全身紧束感等，通过兴奋迷走神经而降低窦房结的自律性，引起易位起搏点的自律性增高而引起各心律失常，损害心肌。
口服纯乌头碱0.2mg即可中毒，3—5mg可致死。
民间常用草乌、川乌等植物来泡制药酒。
但在此警醒大家它们都具有足以致命的毒性。
〖图片〗：〖英文别名〗：Acetylbenzoylaconine;(3alpha,6alpha,14alpha,15alpha,16beta)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-3,13,15-t rihydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14-yl benzoate;〖化学名称〗：Aconitane-3,8,13,14,15-Pentol,20-ethyl-1,6,16-trimethoxy-4-(me-thoxy methyl)-,8-acetate14-benzoate,(1α,3α,6α,14α,15α,16β)-〖分子量〗：645.74〖提取来源〗：川乌、草乌、附子等植物〖原料分布〗：主要栽培于四川省，湖北省、湖南省、陕西省、云南省等地亦有栽培。
分布于长江中下游，北至秦岭和山东东部，南至广西北部。
〖产品外观〗：无定形粉末〖含量检测〗：采用高效液相色谱法（HPLC）〖分子式〗：C34H47NO11〖CAS〗：302-27-2〖EINECS号〗:206-121-7〖RTECS号〗：AR5960000〖BRN号〗：74608〖可供规格〗：HPLC≥98%〖药理作用〗：对心脏的作用乌头碱对离体与在体蛙的作用是：心最初使心率减慢(阿托品可阻断之)，随即由于高度刺激了心肌，突然心率加快，心收缩力加强，很快出现心律紊乱，心收缩力减弱，心脏收缩如桑葚状，最终心跳停止。
乌头碱的提取、分离及表征
D].长春:吉林大学,2011,
4.
图 9 新乌头碱的 1HNMR 谱图
3.
5 化合物 5 的结构鉴定
化合 物 5(白 色 粉 末 )的 1NMR 中,
J].山 东 化 工,
-160.
[
]
26 胡 智 强,王骞 .
TRIZ 的 40 创 新 原 理在《煤 化
学》课程改革中的应用[
J].内蒙古石 油 化 工,
工,
2020,
49(
07):
230,
232.
[
24] 袁 天 义 .TRIZ 创 新 理 论 在 分 析 化 学 教 学 实
训中的 应 用 [
J].河 南 科 技,
内,已有 76 种乌头属植物应用于中草药处方中。主
提取法可 以 多 次 使 用 纯 的 溶 剂 提 取 有 效 成 分 乌 头
要为次乌 头、草 乌、附 子。 其 中 草 乌 的 根 和 块 茎 普
碱,该方法具有提 取 操 作 方 便,提 取 率 高,反 复 利 用
遍地应用 于 治 疗 多 种 疾 病,例 如 肠 炎、胃 炎、风 湿
提取法、醇提法、半 仿 生 提 取 法 (
SBE)、超 临 界 CO2
乌头 碱。 展 开 剂 选 用 了 乙 酸 乙 酯—石 油 醚—氨 水
混合液。
2 实验部分
2.
1 实验药品
[
21] 陈 志 斌 .TRIZ 创 新 理 论 在 有 机 化 学 实 训 教
(
N-CH2 -CH3)信号,
δH1.
37(
3H)是 乙 酰 基 的 甲
基(-COCH3)质子信号。δH3.
99(
1H)为 H-6 质
乌头碱 PPT课件
2、抗肿瘤作用 乌头碱抑瘤及抗肿瘤转移研究始于 20世纪 80年代,药理 研究表明,乌头有抗癌作用。用中药乌头提取精制的乌头注射 液进行动物和胃癌病人的临床研究表明, 肌注乌头注射液 2mL /d (总生物碱 0.18mg)有抑制癌瘤生长和癌细胞自发转 移的作用, 临床用于治疗晚期胃癌等消化系统恶性肿瘤均收 到一定效果。乌头注射液对肝癌也有 一定疗效,对在体小鼠 腹水型肝癌抑制率为 47.8 %～ 57.4 %,能抑制癌细胞的有丝 分裂,临床应用于原发性肝癌,效果较好,可改善临床症状,增加 食欲,延长存活期。
生物碱—乌头碱及其衍生物的 研究
1
乌头属植物的研究
乌头属（Aconitum L.）毛茛科多年生、二年生或一年生 草本开花植物，本属有250多个种。
乌头属植物药材的主要活性物质是生物碱，近年来已经 分离鉴定了900 多种二萜类生物碱，其中从乌头属植物中分 离得到的有 400 多种。
2
乌头类生物碱大都属于四环或五环二萜类衍生物， 都在C18、C19 和C20 位上与一个胺基氮原子相连，按 化合物的母核结构可以分为：
18
构效关系
1、镇痛活性的构效关系 二萜生物碱的镇痛活性与中枢神经系统细胞膜的Na+通道有关，具有 镇痛活性的主要是C18及C19型二萜生物碱，且双酯型的镇痛活性最强， 单酯型其次，胺醇型最弱，8位、14位酯基对活性的影响很大。有研究通 过对乌头碱、3-乙酰乌头碱和草乌甲素的镇痛活性比较发现，3位羟基的 引入使镇痛活性增大，同时也使毒性增大，而此羟基乙酰化后又可降低 其毒性，即3位羟基乙酰化可提高此类生物碱的镇痛指数。C-14 位连接 芳酰基或芳酯基的镇痛活性强于 C-4 位连接芳酯基的活性，且芳香环的 C-5 位的反应活性系数对于镇痛活性来说是一个最重要的因子。C18和 C19型二萜生物碱的镇痛作用的必需基团为: A 环的三价N; C-8 位的乙酰 氧基或乙氧基取代; C-14 位的芳基取代; D 环处于饱和状态，且3α-羟基 或5 位羟基能增强化合物的镇痛活性。
乌头碱中毒的救治ppt课件
药物治疗
严密观察
使用阿托品、盐酸肾上腺素等药物可以有 效缓解乌头碱中毒的症状，但需注意剂量 和用药时机。
对于乌头碱中毒的患者，应严密观察病情 变化，及时调整治疗方案，以确保治疗效 果。
05 未来研究方向与展望
深入研究病理机制
深入研究乌头碱中毒的病理机制，包括对心脏、神经系统等器官的影响，以及中 毒后机体的生理和生化变化，为制定更有效的救治方案提供科学依据。
VS
案例二
患者因误服自制的乌头碱提取物而中毒， 出现肌肉麻痹、呼吸困难等症状。经过及 时气管插管、呼吸机辅助呼吸等抢救措施 ，以及使用大剂量阿托品和利尿剂等药物 治疗，患者病情逐渐好转，最终脱离危险 。
救治失败案例
案例一
患者因大量误服乌头碱而中毒，出现 严重心律失常、心脏骤停等症状。虽 然经过心肺复苏、电除颤等抢救措施 ，但患者最终因多器官功能衰竭而死 亡。
乌头碱中毒的救治
• 乌头碱中毒概述 • 乌头碱中毒的救治原则 • 乌头碱中毒的预防 • 乌头碱中毒救治案例分析 • 未来研究方向与展望
01 乌头碱中毒概述
定义与症状
定义
乌头碱中毒是指因摄入过量乌头碱而引起的中毒反应，主要发生在误食乌头类 药物或乌头碱污染的食物时。
症状
早期症状包括口舌麻辣、喉咙麻辣、恶心呕吐、腹痛腹泻、心悸、胸闷、四肢 厥冷等，严重时可出现神志不清、抽搐、昏迷、心率失常，甚至导致死亡。
03 乌头碱中毒的预防
提高公众认识
普及乌头碱中毒的相关知识
通过媒体、宣传册、讲座等形式，向公众普及乌头碱中毒的症状、危害和救治方 法，提高公众的认知水平。
强调自我保护意识
教育公众在日常生活中注意食品、药品安全，避免自行采摘、使用不明来源的中 药材，增强自我保护意识和能力。
乌头碱
4、对运动神经和颈上神经节的作用 C-18 位的苯甲酸酯基上的苯甲酸酯上的邻甲基丁二酸内 酰胺基对受体亲和力影响很大，若离去或开环都会使活性显 著降低，C-7、C-8 位的偕羟基对活性影响较弱。C-18 上的 酯基影响着生物碱与 Ach 能 N 受体在神经肌肉结合处突出 的亲和力，若失去则毒性及效力均大大降低。
4、抗炎作用 动物模型研究表明, 乌头碱有较强的抗炎活性,口服能明显 对抗角叉菜胶引起的大鼠和小鼠后踝关节肿, 抑制蛋清、组 织胺等致炎剂引起的皮肤渗透性增加,减少受精鸡胚浆膜囊上 肉芽组织形成。但临床抗炎效果目前尚无法得到证实。
5、免疫抑制作用 乌头碱对免疫器官的影响和体液免疫均呈免疫抑制作用。 它能对T细胞及其亚群产生抑制作用，从而影响B细胞功能。 且这种抑制作用是可逆的,停药后完全恢复正常状态。
正是由于乌头属二萜生物碱的毒性，若想将其应用 于临床，首要问题是消除其毒性。 《中药炮制学》教材中记述的双酯型乌头碱的水解 过程是，通过加水，加热处理，使极毒的双酯型乌头 碱位上的乙酸基水解（或分解），失去一分子醋酸， 得到相应的苯甲酰单酯型，其毒性为双酯型乌头碱的 1/50 ~ 1/100；再进一步将位上的苯甲酰基水解（或分 解），失去一分子苯甲酸，得到亲水性氨基醇类乌头 原碱，其毒性仅为双酯型乌头碱的1/2000 ~ 1/4000。 另一个过程可能是由于在炮制过程中脂肪酰基取代了 上的乙酰基，生成脂碱，从而降低了毒性。
在临床上毒性反应的表现: 消化系统主要表现为恶心、呕 吐、流涎、腹痛、肠鸣、腹泻，严重者可出现大小便失禁; 循环系统表现为面色苍白，唇青肢冷或大汗淋漓，心慌胸闷， 心率缓慢或节律紊乱，血压下降以致休克如不及时治疗易引 起死亡; 神经系统轻者口、舌发麻，四肢麻木，皮肤感觉先 减退后消失，伴有头晕，头痛、烦躁; 重者全身发硬，四肢 抽搐，语言及神志不清，呼吸先加快后减慢，直至麻痹。
法庭科学 生物检材中乌头碱
法庭科学生物检材中乌头碱乌头碱是一种常见的生物检材，常用于法庭科学中的毒物分析和尸检。
本文将从乌头碱的定义、来源、检测方法和相关案例等方面进行介绍。
乌头碱是一种有毒的有机碱物质，属于毒乌头属植物中的主要毒性成分之一。
它广泛存在于我国多个地区的乌头植物中，如毒乌头、白乌头等。
乌头植物一般生长在湿地、河岸边等水域附近，其根茎和根部含有较高浓度的乌头碱。
乌头碱的检测方法主要采用色谱-质谱联用技术。
首先，将待检样品中的乌头碱提取出来，然后使用高效液相色谱(HPLC)或气相色谱(GC)进行分离，最后通过质谱(MS)进行定性和定量分析。
这种方法可以准确、快速地检测出乌头碱的存在和浓度，对于法庭科学中的乌头碱检测具有重要意义。
乌头碱作为一种有毒物质，在刑事案件中常被用作毒杀手段。
一起典型案例是2014年发生在中国湖北的一起乌头碱中毒案。
当时，一名男子通过在家中煮沸乌头植物制成的汤，将其妻子毒害致死。
警方通过对死者尸体和案发现场的物证进行分析，最终确定了乌头碱的存在，并将案件归结为故意杀人罪。
除了刑事案件，乌头碱也在法医学领域的尸检中发挥重要作用。
在尸体解剖中，法医学专家可以通过检测尸体组织和体液中的乌头碱浓度，判断死者是否遭受了乌头碱中毒。
这对于确定死因和破解复杂的死亡案件具有重要意义。
需要注意的是，乌头碱具有很高的毒性，极易导致中毒甚至死亡。
因此，在进行乌头碱检测时，需要严格遵守安全操作规程，确保检测过程中的安全性。
乌头碱作为一种常见的生物检材，在法庭科学中具有重要的应用价值。
通过准确检测乌头碱的存在和浓度，可以帮助法医学专家确定中毒案件的犯罪手段和死因，为司法公正提供科学依据。
临床乌头碱中毒症状、主要原因、急救措施及预防要点
乌头碱中毒症状、主要原因、急救措施及预
防要点
乌头碱中毒症状
1、神经系统：轻度中毒者颜面部、口周感觉异常和麻木，偶有头晕、耳鸣、出汗；重度中毒可出现头痛、视物模糊、肢体僵硬、抽搐，甚至昏迷。
2、心血管系统：心悸是最常见的症状；当出现休克时，患者可表现为面色苍白、肢端湿冷、大汗淋漓，伴有紊乱性心律失常，严重者可出现心脏骤停。
3、消化系统：流涎、恶心、呕吐、腹痛、腹泻及肠鸣音亢进、偶有血样便等。
4、呼吸系统：胸闷、呼吸急促、咳嗽、咳血痰、呼吸困难，可因呼吸衰竭而死亡。
5、少数重度中毒者可出现血红蛋白尿。
发生乌头碱中毒主要原因
1、群众对乌头类中药材认识不足，尤其对毒副作用、炮制方法、使用剂量缺乏了解，存在自行配制、过量服用、外用作内服等情况。
2、乌头类药材来源途径简单，农贸市售或自行采摘均可，缺乏市场相关部门监管。
3、民间使用乌头治疗疾病的传统一直沿袭，较难更改。
乌头碱中毒急救措施
1、清除毒物；皮肤反应用大量清水冲洗；在无惊厥和严重心律失常的情况下，反复催吐、洗胃。
2、对症支持治疗。
3、绿豆、生姜、蜂蜜、甘草、黄连等有解毒效果，可煎汤内服。
预防
同类事件发生，呼吁加强食品安全宣传教育，不吃来源不明的食物；通过网站、公众号、电视等多种形式获取乌头属药材相关知识，熟知该类药物的特性及炮制方法；谨遵医嘱服药，杜绝自行加量，避免与酒同服或作为药酒服用。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
解救方案
（1）立即停用含草乌、乌头或附子的中药或药酒者。 （2）早期应即刻催吐、洗胃(高锰酸钾及鞣酸溶液)和导泻(硫酸 酸镁)。但如果是药酒，洗胃意义不大。 （3）大量补液，以促进毒物的排泄。 （4）对心跳缓慢，心律失常者可注射阿托品1～2mg，4～6 小时可重复注 射，重者可用阿托品0.5～1mg加入葡萄糖溶液中缓慢静注。 （5）对症治疗经阿托品治疗后心律失常仍不能纠正者，可用抗心律失常 药物（如利多卡因）；出现严重心律失常，如室速、室颤时，电击治疗； 血压下降者可给予升压药；呼吸抑制、心力衰竭兴奋麻痹感觉神经、中枢神经、胆碱能神 经和呼吸中枢；兴奋心脏迷走神经，直接毒害心肌细胞。
临床表现
为唇、舌、颜面、四肢麻木及流涎、呕吐、烦躁、心慌、心 率减慢或心动过速、肤冷、血压下降、早期时瞳孔缩小，后 放大、肌肉强直、呼吸痉挛、窒息而危及生命。
中毒原因
• 煎煮时间太短 乌头类入煎剂，一般要求久煎，即煎煮1小时以上，可减低其毒性。 • 用药过量 《中国药典》规定川乌、草乌常用量是1～3g，附子3～10g，最大可用30g，而 某些教材上记载的川乌、草乌用量比药典大1～3倍，医生或使用者超量，中毒。 • 配伍不当 川乌、草乌、附子药学成分相似，如川乌、草乌、附子同用，易中毒。 • 用药时间过长 长期服用含乌头类的中药汤剂和中成药，易蓄积中毒。 • 药物炮制不当 乌头类禁生用，生用多指外用。因而要求正确炮制，如炮制未达到合格要求， 易引起中毒反应。 • 服药时间不当 药物动力学研究表明，等量的乌头类药品在不同时间服用，测其乌头碱的在体 内的血液浓度有显著差异，上午高于下午，中午最高，晚上则最低。故服用乌 头类的中药，下午、晚上较为安全，中午服用则增加其中毒机率。
（Aconitine）
乌头碱
目录
乌头碱的理化性质
乌头碱的来源 乌头碱的临床应用
乌头碱的毒性及临床表现
乌头碱中毒原因及解决方案
理化性质：
分子式 C34H47NO11
分子量 645.7371
六方形片状结晶 熔点 204℃ 旋光度[α] D+17.3° 水溶液对石蕊呈碱性。 溶于无水乙醇、乙醚和水，微溶于石油醚。 乌头碱属二元酯类，受热易水解乌头原碱，毒性降低。
乌头碱
来源：毛茛科乌头属植物
常见含乌头碱的中药材：川乌、草乌、附子、雪上一枝蒿等植物
临床应用
• 本品具有镇痛作用，临床上用于缓解癌痛，尤其适用于消化系统癌痛；
• 外用时能麻痹周围神经末梢，产生局部麻醉和镇痛作用；
• 消炎作用；
• 发汗作用； • 民间常用草乌、川乌等植物来泡制药酒，治疗关节炎止疼。