烯烃加成反应
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成与聚合反应
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成与聚合反应烯烃是有机化学中一类重要的化合物，其分子结构含有碳碳双键。
在有机合成中，烯烃的加成与聚合反应是两种常见的反应类型。
本文将对这两种反应进行总结，并给出相应的反应方程式。
一、烯烃的加成反应烯烃的加成反应是指烯烃分子中的双键与另外的一个化合物（如氢气、卤素、水等）发生反应，使得原有的双键被打开，形成新的化学键。
烯烃的加成反应主要有以下几种类型：1. 氢化反应（氢加成）烯烃与氢气反应，双键上的一个碳原子与一个氢原子结合，形成碳碳单键。
其中，催化剂常用铂（Pt）、钯（Pd）或镍（Ni）。
例如，1-丁烯与氢气反应可以得到正丁烷，反应方程式为：CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH32. 卤素化反应烯烃与卤素（如溴、氯）发生反应，使得烯烃中的双键被卤素原子取代，形成稳定的卤代烷烃。
以1-丁烯与溴反应为例，生成1,2-二溴丁烷，反应方程式如下：CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CHBr-CH33. 水化反应烯烃与水反应，双键中的一个碳原子与一个氢原子结合，另一个被一个氢原子和一个羟基（-OH）取代。
在酸性条件下，应用H2SO4或H3PO4作为催化剂。
以乙烯与水反应为例，可以生成乙醇，反应方程式如下：CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH二、烯烃的聚合反应烯烃的聚合反应是指两个或多个烯烃分子在特定条件下，双键相互相连，形成长链或支链聚合物的过程。
烯烃的聚合反应是合成塑料、橡胶等重要有机材料的基础。
1. 乙烯的聚合乙烯是最简单的烯烃，其聚合过程产生的聚合物聚乙烯是一种广泛应用的塑料。
乙烯的聚合反应需要催化剂，常用的催化剂有过渡金属催化剂（如Ziegler-Natta催化剂）和高压聚合法（如自由基聚合法）。
聚乙烯的聚合反应方程式为：nCH2=CH2 → (CH2-CH2)n2. 丙烯的聚合丙烯是另一种重要的烯烃，其聚合反应可以得到聚丙烯，也是一种常用的塑料材料。
烯烃的化学性质-加成反应.
❖ 解释马氏规则：
第一种解释是诱导效应。
H3C
HX
X- + H+
+ -
慢
+
CH CH2 + H+
H3C CH CH3
+
H3C CH CH3 + X-
快
H3C CH CH3 X
第二种解释是正碳离子的稳定性。
❖ 各种烷基正碳离子的稳定性：
叔正碳离子> 仲正碳离子 > 伯正碳离子 >甲基正碳离子Βιβλιοθήκη ++
+
CH2
+
CH2 + Br- —Br
CH2 + …B-r…Br
CH2
H2C Br+ H2C
+ Br-
H2C
Br- +
Br+
H2C
H2C Br Br CH2
反式加成（antiaddition）
3. 加卤化氢
HX
.
.
C C + H+
.
.
X- + H+
.
+
. CH C .
.H
X.
X-
.C C.
反应的活泼性顺序：
.H
HI > HBr > HCl
➢ 当不对称烯烃与不对称试剂发生加成反应时， 加成方式遵循马尔可夫尼可夫(Markovnikov)规 则，简称马氏规则
➢ 马氏规则：极性试剂（如HCl）与不对称烯
烃发生加成反应时，氢原子总是加到含氢较多的 双键碳原子上。
H3C CH CH2 + H Br
H3C CH CH2 Br H
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应烯烃是一类具有双键结构的有机化合物，它们在化学反应中具有独特的活性和多样的反应方式。
其中，加成反应是一种重要的反应类型，通过该反应烯烃可以与其他物质发生加成，生成新的化合物。
本文将对大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应进行详细介绍。
一、烯烃的加氢反应烯烃可以通过加氢反应与氢气发生反应，生成相应的烷烃。
这是一种典型的加成反应，其反应方程式如下所示：例如，将1-丁烯与氢气加热反应，可得到丁烷。
二、烯烃的卤素加成反应烯烃可以与溴或氯等卤素发生加成反应，生成相应的1,2-二卤代烷烃。
这是一种常见的烯烃加成反应，其反应方程式如下所示：例如，将1-丁烯与溴反应，可得到1,2-二溴丁烷。
三、烯烃的醇加成反应烯烃可以与醇发生加成反应，生成相应的醚化合物。
这是一种重要的烯烃加成反应，其反应方程式如下所示：例如，将1-丁烯与乙醇反应，可得到乙基丁醚。
四、烯烃的羰基化加成反应烯烃可以与酰基化试剂（如酸酐、酰卤等）发生加成反应，生成相应的羰基化合物。
这是一种重要的烯烃加成反应，其反应方程式如下所示：例如，将1-丁烯与乙酸酐反应，可得到丁酸乙酯。
五、烯烃的羟基化加成反应烯烃可以与过氧化氢或氧化镁等试剂发生加成反应，生成相应的醇化合物。
这是一种重要的烯烃加成反应，其反应方程式如下所示：例如，将1-丁烯与过氧化氢反应，可得到2-丁醇。
六、烯烃的电子吸引基团加成反应烯烃可以与电子吸引基团发生加成反应，生成相应的加成产物。
这是一种常见的烯烃加成反应，其反应方程式如下所示：例如，将1-丁烯与苯酚反应，可得到2-(4-甲基苯基)丁醇。
总结：通过以上的介绍，我们了解到烯烃的加成反应是一种重要的有机化学反应类型。
通过与不同的试剂发生加成反应，烯烃可以生成多种不同的产物，从而扩展了它们的化学性质和应用范围。
熟练掌握烯烃的加成反应方程式对于有机化学学习和实验研究具有重要的意义。
因此，在大学有机化学课程中，学生们应该充分理解和掌握这些反应的特点和机理，并通过实践加深对反应的理解，提高自己在有机合成领域的能力。
烯烃加成反应马氏规则
烯烃加成反应马氏规则
烯烃加成反应是有机化学中的一种重要反应，可以将两个分子中的烯烃与互补反应物加成生成新的化合物。
在这个过程中，马氏规则会起到重要的作用。
马氏规则指的是，在烯烃加成反应中，亲电试剂会优先加到具有最多氢原子的碳原子上。
这是因为在这种情况下，反应产生的中间体最为稳定，反应的能量也最低，因此具有最高的反应活性。
此外，马氏规则也可以解释为什么在一些烯烃加成反应中只会生成一种立体异构体。
这是因为在反应的过程中，亲电试剂只会加成到具有最多氢原子的碳原子上，而其他位置的碳原子则无法参与反应，因此只能生成一种立体异构体。
总之，马氏规则对于研究烯烃加成反应的机理和预测反应产物具有重要意义。
- 1 -。
烯烃的反应机理
烯烃的反应机理烯烃是一类具有碳碳双键的有机化合物，其具有较高的反应活性和广泛的应用价值。
烯烃的反应机理是指烯烃分子在不同条件下发生反应时所经历的分子结构变化过程。
本文将以烯烃的反应机理为标题，介绍烯烃在不同反应中的机理及其应用。
1. 烯烃的加成反应机理烯烃的加成反应是指烯烃分子中的碳碳双键与其他分子中的原子或基团发生共价键形成新的化学键。
这种反应通常需要催化剂的存在，催化剂能够加速反应速率。
加成反应通常分为电子亲和性和立体选择性两个方面。
电子亲和性是指反应中电子密度较大的部分与反应物中具有电子亲和性的原子或基团发生作用，立体选择性是指反应发生后立体构型发生改变。
2. 烯烃的氧化反应机理烯烃的氧化反应是指烯烃分子与氧气或氧化剂发生反应，生成含有氧原子的产物。
这种反应可以分为完全氧化和部分氧化两种类型。
完全氧化是指烯烃分子的碳碳双键和氧气中的氧原子全部发生反应，生成二氧化碳和水等产物。
部分氧化是指烯烃分子中的部分碳碳双键与氧气或氧化剂反应，生成醇、酮等含氧化合物。
3. 烯烃的聚合反应机理烯烃的聚合反应是指烯烃分子中的多个碳碳双键发生共价键形成长链烃分子的过程。
这种反应需要催化剂的存在，催化剂能够引发烯烃分子中的碳碳双键发生开环反应，并与其他烯烃分子发生共价键形成长链烃分子。
聚合反应是一种重要的反应类型，广泛应用于塑料、橡胶、纤维等材料的合成。
4. 烯烃的裂解反应机理烯烃的裂解反应是指烯烃分子中的碳碳双键断裂，生成较小分子的过程。
这种反应通常需要高温和催化剂的存在，高温能够提供足够的能量使碳碳双键断裂，催化剂能够降低反应的活化能，加速反应速率。
裂解反应主要用于烯烃的炼制和烯烃衍生物的合成。
5. 烯烃的重排反应机理烯烃的重排反应是指烯烃分子中的碳碳双键位置发生变化的过程。
这种反应通常发生在高温和催化剂的存在下，高温能够提供足够的能量使烯烃分子中的碳碳双键断裂和形成，催化剂能够降低反应的活化能，加速反应速率。
烯烃的加成反应
聚合反应 亲电试剂：H+、Br+、lewis酸等
H
H2C
C H
C H
R
催化氢化 （还原反应） 氧化反应
α-H的卤代
KMnO4、OsO4、RCOOOH
（一） 亲电加成反应
亲电加成反应：通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团 进攻不饱和键而引起的加成反应。即由亲电 试剂所引起的加成反应。
亲电试剂：能接受或共用其他分子电子的试剂。 如：卤素（X2）、卤化氢（HX）、H2SO4、H2O、 次卤酸（HOX）等等。
Cl CH CH2 + HCl
Cl2CHCH3
3/10/2020
碳正离子重排
由于不同碳正离子的稳定性有所差别，因此烯烃在与卤化氢加 成时可能发生碳正离子重排反应，重排成更稳定的碳正离子中 间体后生成的产物，其产物为反应的主要产物。碳正离子重排 可分为1,2-氢迁移和1,2-烷基迁移。
H Cl H3C
烯烃的化学性质
3/10/2020
姓名：陈晓东 职称：副教授 学院：药学院
一、烯烃的加成反应
加成反应：两个或多个分子相互作用，生成一个 加成产物的反应称为加成反应。
加成反应可以是离子型的，自由基型的和协同反应。 离子型加成反应是化学键的异裂引起的。分为亲电加成和亲核加成。
3/10/2020
亲电加成反应
注意：只要有碳正离子中间体出现，就可能有重排现象， 主产物为稳定的重排产物。
3/10/2020
3.与硫酸加成
是由氢离子作为亲电试剂引发的反应，遵循马氏规则
例如：
98%H2SO4
CH2=CH2 0~15℃
CH3CH2OSO 3H
H2O 90℃
CH3CH2OH +H2SO4
烯烃的加成反应方程式汇总
烯烃的加成反应方程式汇总烯烃是一类含有碳-碳双键的有机化合物。
由于其双键的特殊性质，烯烃可以发生加成反应，即通过在碳-碳双键上添加原子团或官能团。
这种加成反应在有机合成中具有广泛的应用，可以用于构建碳骨架、合成药物、制备高分子材料等领域。
下面是一些常见的烯烃加成反应方程式的汇总。
1. 氢化反应（氢加成）烯烃可以与氢气发生反应，通过加成氢原子来饱和烯烃的双键，生成烃化合物。
例如，乙烯（C2H4）与氢气（H2）反应生成乙烷（C2H6）：C2H4 + H2 -> C2H62. 水化反应（水加成）烯烃可以与水发生反应，通过加成水分子的氢和氢氧基团来饱和双键，生成醇化合物。
例如，乙烯与水反应生成乙醇：C2H4 + H2O -> C2H5OH3. 溴化反应（卤素加成）烯烃可以与卤素发生反应，通过加成卤素原子来饱和双键，生成卤代烷化合物。
例如，乙烯与溴反应生成1,2-二溴乙烷：C2H4 + Br2 -> CH2BrCH2Br4. 硝基化反应（亲电加成）烯烃可以与亲电试剂发生反应，通过加成正离子或正离子性片段来饱和双键，并引入新官能团。
例如，乙烯与亚硝酸钠反应生成硝基乙烷：C2H4 + NaNO2 -> CH3CH2NO25. 羰基化反应（亲核加成）烯烃可以与亲核试剂发生反应，通过加成亲核试剂的负离子或配位基团来饱和双键，生成含有羰基的化合物。
例如，乙烯与甲醛反应生成乙醇醛：C2H4 + CH2O -> CH3CHO6. 二元酸酐环化反应某些烯烃可以与二元酸酐发生反应，通过加成酐的羰基和羰基上的氧原子来饱和双键，生成环丙基酮化合物。
例如，1,3-丁二烯与醋酸酐反应生成环丙基丙酮：CH2=CH-CH=CH2 + (CH3CO)2O -> CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2O 以上，便是烯烃常见的加成反应方程式汇总。
这些加成反应不仅在有机化学研究中有重要应用，也在工业化学合成和药物生产中发挥着关键作用。
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应与芳香化反应
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应与芳香化反应大学有机化学反应方程式总结：烯烃的加成反应与芳香化反应有机化学是研究有机化合物及其反应性质的科学。
在有机化学的学习过程中，烯烃的加成反应和芳香化反应是两个重要的反应类型。
本文将总结并简要介绍这两类反应的方程式及其反应机理。
一、烯烃的加成反应烯烃是含有碳碳双键的有机化合物。
加成反应是指在双键上发生新的化学键形成反应。
烯烃的加成反应可以分为电子亲攻和碳碳自由基加成两种类型。
1. 电子亲攻加成反应电子亲攻加成反应的特点是有亲电试剂与烯烃之间的化学键形成，生成新的化合物。
常见的电子亲攻剂包括卤素、酸和氢等。
举例来说，苯乙烯和卤素（如溴）发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷：C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CHBrCH2Br2. 碳碳自由基加成反应碳碳自由基加成反应的特点是由自由基试剂与烯烃之间的化学键形成，生成新的化合物。
常见的自由基试剂包括过氧化氢、过氧化苯和遇光照射的溴代烷等。
举例来说，乙烯和过氧化氢反应，生成乙醇：CH2=CH2 + H2O2 → CH3CH2OH二、芳香化反应芳香化反应是指芳香烃或强碱和芳香醛酮之间发生的反应。
该反应可以改变芳香环的数目、位置和取代基等，形成新的芳香化合物。
芳香化反应的机理分为电子亲电试剂和电子亲碱试剂两种类型。
1. 电子亲电试剂芳香化反应电子亲电试剂芳香化反应的特点是在芳香化合物中引入新的基团，如卤素、硝基、醛基等。
举例来说，苯和溴发生芳香化反应，生成溴苯：C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr2. 电子亲碱试剂芳香化反应电子亲碱试剂芳香化反应的特点是在芳香化合物中引入新的基团，如乙酰基、烷基等。
举例来说，苯和醋酐反应，生成苯乙酮：C6H6 + CH3CO2H → C6H5COCH3 + H2O总结：通过以上的介绍，我们可以看到，烯烃的加成反应和芳香化反应是有机化学中两类重要的反应类型。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
CH3CH=CH－ 丙烯基 propenyl CH 3 CH2=C－ 异丙烯基
isopropenyl
10
第二节 烯烃的物理性质
烯烃的物理性质与烷烃相似，在常温下， C2-C4为气体，C5-C18为液体，C19以上为固 体，沸点、熔点和相对密度都随相对分子量的 增加而上升，但都小于1，烯烃是无色物质、 不溶于水，易溶解于有机溶剂。燃烧时火焰较 烷烃明亮。
RCH=CH2
OH H 2SO 4/H 2OR C H C H 3
仲醇
BH3 H2O2/OH-
RCH2CH2OH
伯醇
22
硼氢化反应的特点
*1 立体化学：顺型加成（烯烃构型不会改变） *2 区域选择性—反马氏规则。 *3 因为是一步反应，反应只经过一个环状过渡态， 所以不会有重排产物产生。
23
四、氧化反应
11
第三节 烯烃的化学性质
H
CH
CH2
R
C
H
双键的不饱和性
氧化还原性
对双键连接基团的影响
12
一、加成反应
CC +AB
CC AB
{ { 加成反应
自由基加成（均裂） 亲电加成 离子型加成（异裂） 亲核加成
环加成（协同）
13
1、加卤素
(CH3)2CHCH=CHCH3 + Br2
CCl4 0oC
(CH3)2CHCHBrCHBrCH3
氢化热：1mol化合物氢化时所放出的热量
氢化热低说明原化合物较为稳定。
如反-2-丁烯（115.5KJ）比顺-2-丁烯（119.7KJ）稳定。 20
三、硼氢化-氧化反应
1、;B H 3
H B H 2
R C HC H 2 一烷基硼烷
B2H6
毒
R C H = C H 2 (R C H 2 C H 2 )2 B H 二烷基硼烷
(CH3)3CCH=CH2 + Cl2
CCl4 50oC
(CH3)3CCHClCH2Cl
14
2、加卤化氢
C H 2=C H 2+H Br C H 3C H 2Br
CH3CH=CH2+HBr
CH3CH2CH2Br1－溴丙烷
Br
2－溴丙烷
CH3CHCH3
15
马氏规则(Markovnikov,1868)：
OO
O s
O
O
NaHSO3
O H O H
顺式加成
26
3、O3氧化
C H 3 C H 3C H =C C H 3
O 3
C H 3 O C H 3 CC
HOO C H 3
O Zn/H2OCH3CHO+CH3CCH3
最早用于测定烯烃的分子结构
27
4、过氧酸氧化
O C H 3 C H C H C H 3 + C H 3 C O O H C H 3 C H C H C H 3 + C H 3 C O O H
O
过氧乙酸
用过氧酸氧化烯烃可以得到环氧化物，后者经过 酸解，可以得到反式的邻二醇。
28
过氧酸的合成
O
O
30% H 2O 2 +H +
COOH
COOH
H2O
O O
O
4
二、烯烃的命名（系统命名 ）
1、选择含C=C键的最长链为主链，称“某烯” 。 2、从靠近C=C键的一端开始编号，名称中体现双键的位次。 3、支链作为取代基写在母体前。 4、具有顺反异构体的烯烃命名时，要标明双键的构型。
5
1
H3C 2
H
3 CH 2CH 2CH 3
4 56 7
热，浓，中性
或碱性KMnO4
CH3CCH2CH3 + CH3COOH
C2H5
CH3
酸性KMnO4
O CH3CCH2CH3 + CH3COOH
25
2、OsO4氧化
用冷、稀高锰酸钾氧化烯烃可以得到顺式的邻二 醇，但反应往往难以控制，所以合成邻二醇的产率 不高，如果用OsO4做氧化剂，产率较高。
OsO4
仅限于HBr，反应属于游离基加成。
17
3、与H2SO4和水加成 ---工业制醇
H2C CH2 + H2SO4
H3C CH2OSO2OH
H2O
CH3CH2OH
CH3
CH3
H2C CH + H2SO4
H3C CHOSO2OH
H2O
CH3
CH3CHOH
现代工业采用其它酸性催化剂
18
4、与次卤酸HOX加成
CH 2CCH 2CH 3
CH 3 H
（ 5R ,2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯
6
Cl
H
Br
Cl
(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
7
H2 2 CC
3
1
CH2
CH3
2-甲基-3-环己基-1-丙烯
双键在环上，以环为母体， 双键在链上，链为母体，环为取代基。
8
亚甲基环己烷
9
几个重要的烯基
CH2=CH－ 乙烯基 Vinyl
1、KMnO4 可用于鉴定烯烃
OH OH [O]
RCH=CHR
RCH CHR
碱、中性：邻二醇阶段，紫红色褪去，生成MnO2褐 色沉淀；条件不易控制。
酸性或加热：C=C完全断裂，紫红色褪去成无色溶液。 生成羧酸或酮。
24
顺式加成
冷，稀，中性
H3C
H
或碱性KMnO4
C2H5
CH3 OH OH
H3C
H
O
烯烃加成反应
第一节 烯烃的构造异构和命名
一、烯烃的结构
SP2杂化
2PX 2PY 2PZ
P SP2
2S
H
H
H
H
2
1、双键碳是sp2杂化； 2、 键是由p轨道侧面重叠形成； 3、由于室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E异构体。
H3C
CH 3
H3C
H
H
H
H
CH3
3
Z-E结构的转换
HOOC
高温
COOH
R C H = C H 2 (R C H 2 C H 2 )3 B 三烷基硼烷
硼加在含H较多C原子上，顺式加成。
21
2、硼氢化－氧化反应：
R C H = C H 2 + B H 3 ( R C H 2 C H 2 ) 3 B
H 2 O 2 (R C H 2 C H 2 )3 BO H - R C H 2 C H 2 O H
+ HO X
R
δ- δ+
OH X
R
X2 +H2O
注意：HX中H带正电荷，X带负电荷；HOX中 HO带负电荷，而X带正电荷。
类 似 试 剂： ICl, ClHgCl, NOCl(亚硝酰氯)
19
二、催化加氢
CC
Rany N i +H 2
HH
异相催化剂：铂、钯、镍等金属
顺式加成
均相催化剂：三苯基膦氯化铑[(C6H5)3P]3RhCl
不对称烯烃和不对称试剂加成时，试剂中带正电 荷的部分（H+）加在含氢较多的双键碳原子上，试剂 中带负电荷的部分（X－）加在含氢较少的双键碳原子 上。
+ HX
X H
16
反马氏加成
过氧化物效应： C H 3 C H = C H 2 + H B rR 2 O 2C H 3 C H 2 C H 2 B r