(同步精品课堂)2016-2017学年高中化学 专题1.4.

方法
蒸馏、重结晶、萃取 李比希元素分析 现代元素分析仪 质谱
元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析 确定结构式
红外光谱 核磁共振氢谱
1、某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳 的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是 C4H10O ___________ 。
某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验 测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。 （1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数 比）。 C2 H6 O （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 相对分子质量
有哪些方法可以求相对分子质量？ （ 1） M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D: D =M1/M2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ×ρg/L
n(C):n(H):n(O)=
64.86% 12 = 4:10:1
:
13.51% 1
:
21.63%
16
74 ，分 ①下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_____ C4H10O 子式为 _______
相 对 丰 度 ﹪ 质荷比
②确定结构式：下图是有机物的红外光谱图，则有机物的结构
3—CH2—O—CH2—CH3 式：CH __________________
对称CH3
对称CH2
C—O—C
2.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？ CH3-CH-CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 ２种；９∶１ CH3-CH2-OH ３种；３∶２∶１ １种 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 ４种；３∶２∶１∶６
从核磁共振氢谱图我们
可以知道哪些信息？ 核磁共振仪
氢原子类型＝吸收峰数目
不同氢原子的个数之比＝峰强度 (峰面积或峰高)之比
3 :2 : 1
CH3CH2OH
CH3—O—CH3
核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确 定有机物结构的一个重要依据！
研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤
分离、提纯
质谱仪
有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是 二甲醚？ 写出C2H6O可能的结构：
二甲醚
乙醇
四、分子结构的鉴定——波谱分析 红外光谱
用途：确定官能团和 化学键的类型
P22第一自然段
红外光谱 仪
物未 知
A 的 红 外 光 谱
核磁共振氢谱
阅读：P22-23
用途：确定氢原子的 种类及数目
元素分析仪
李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？
李比希法：定量测定有机物中碳 和氢元素含量的一种分析方法。 将准确称量的样品置于一燃烧管中，再 将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气 流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上 粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内， 前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸 收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸 收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和 水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的 含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到 100%，而又检测不出其他元素，则差数就是 氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同 德国化学家李比希（1803～1873）一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后， 即能连续检测其他元素。
相 对 丰 度
80 60
+ CH3CH2
29 27Biblioteka 4020 0 20
46
质荷比
30 40 50
最大分子、离 子的质荷比越大， 达到检测器需要 的时间越长，因 此质谱图中的质 荷比最大的就是 未知物的相对分 子质量。
/%
乙醇的质谱图
例．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分 子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物 通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成 更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……， 然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比 如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子 的多少有关），则该有机物可能是（ ） B A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
“李比希元素分析法”的原理：
取定量含C、 加氧化铜 H（O）的有 氧化 机物 H2O 用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差 用KOH浓 CO2 溶液吸收 得前后 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机
物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分 子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。
研究有机化合物的一 般步骤和方法
第二课时
将下列各组混合物与对应的分离方法连线:
汽油和柴油 溴 水
硝酸钾和氯化钠的混合物
重结晶 分液
蒸馏
萃取
四氯化碳和水
步骤 分离、提纯
思考与交流
方法
蒸馏、重结晶、萃取等
得到纯净的有机物后，如何确定它的 分子式 ？
三、元素分析与相对分子质量的确定 1、元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素定量分析
H2O
CO2
一定量 燃烧
有机物
CO2 H2O
C O H
?
某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该
未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试 求该未知物A的实验式。 【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
有机物分 高能电子束轰击 子
碎片的质荷比 确定 结构 “碎片” 质荷比：碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值
带电的
质谱法作用：测定相对分子质量 （由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此 谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
质谱仪
100
31
+ CH2=OH + CH3CH=OH + 45 CH3CH2OH
质谱法——测定相对分子质量。
2.相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是 用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子 和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下 达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。