烃及其烃的衍生物
烃的衍生物知识总结

烃的衍生物
卤代烃 通式 代表物 醇类 通式 代表物 醛类 羧酸 酯(油脂) 酚
通式
代表物
通式
代表物
通式
代表物
通式
代表物
烃的衍生物知识总结
烃的衍生物
卤代烃 醇类 醛类 羧酸 酯(油脂) 酚
通式:R—X,一元饱和卤代烃为CnH2n+1X 卤代烃 代表物 CH3CH2Br 化性:①强碱溶液中发生水解生成醇(取代反应) ②在强碱的醇溶液里发生消去反应生成乙烯 制法:①乙烯加HBr ② CH3—CH3取代 ③C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加热
化性
代表物 CH3CH2OH
制法 (1)乙烯水化 (2)淀粉发酵
烃的衍生物知识总结
烃的衍生物
卤代烃 醇类 醛类 羧酸 酯(油脂) 酚
通式:RCHO,一元饱和醛CnH2n+1CHO,分子式CnH2nO
醛类
化性
代表物 CH3CHO (1)乙烯氧化法 制法 (2)乙炔水化法 HCHO (3)乙醇氧化法
(1)氧化反应:银镜反应、与新制Cu(OH)2反应 能使溴水、高锰酸钾溶液褪色 (2)还原反应:加氢被还原成乙醇 (3)甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂
烃的衍生物知识总结
烃的衍生物
卤代烃 醇类 醛类 羧酸 酯(油脂) 酚
通式:R—COOH,一元饱和酸CnH2n+1COOH,分子式CnH2nO2
羧酸
代表物 CH3COOH HCOOH
化性
(1)具有酸的通性(羧酸盐几乎全溶于水) (2)与醇酯化成酯 (3)甲酸有醛基能发生银镜反应 (1)乙烯氧化法 (2)烷烃氧化法 (3)淀粉发酵法
结构简式 氧化反应情况
溴 代 反 应 溴状态
专题10 有机化学基础

专题10 有机化学基础考点一 烃及烃的衍生物的结构与性质1.(2024·浙江6月卷)有机物A 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A 分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。
下列关于A 的说法正确的是A .能发生水解反应B .能与3NaHCO 溶液反应生成2COC .能与2O 反应生成丙酮D .能与Na 反应生成2H【答案】D 【分析】由质谱图可知,有机物A 相对分子质量为60,A 只含C 、H 、O 三种元素,因此A 的分子式为C 3H 8O或C 2H 4O 2,由核磁共振氢谱可知,A 有4种等效氢,个数比等于峰面积之比为3:2:2:1,因此A 为CH 3CH 2CH 2OH 。
【解析】A .A 为CH 3CH 2CH 2OH ,不能发生水解反应,故A 错误;B .A 中官能团为羟基,不能与3NaHCO 溶液反应生成2CO ,故B 错误;C .CH 3CH 2CH 2OH 的羟基位于末端C 上,与2O 反应生成丙醛,无法生成丙酮,故C 错误;D .CH 3CH 2CH 2OH 中含有羟基,能与Na 反应生成H 2,故D 正确;故选D 。
2.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。
下列说法错误的是A .有5个手性碳B .在120℃条件下干燥样品C .同分异构体的结构中不可能含有苯环D .红外光谱中出现了-13000cm 以上的吸收峰【解析】A .连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5个手性碳原子,如图中用星号标记的碳原子:,故A 正确;B .由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120℃条件下干燥样品,故B 错误;C .鹰爪甲素的分子式为C 15H 26O 4,如果有苯环,则分子中最多含2n -6=15×2-6=24个氢原子,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C 正确;D .由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现3000cm -1以上的吸收峰,故D 正确;故答案为:B 。
烃及烃的衍生物的性质归纳

均难溶于水
烷烃的化学性质 ——总体性质稳定。
均不能使KMnO4褪色,不与强酸,强碱反应。
(1).氧化反应 3n 1 点燃 CnH 2 n 2 O 2 nCO 2 (n 1) H 2O 2 ——光照 (2).取代反应
n(H)被取代==n(X2) ==n(HCl)
(3).受热分解 ——分解产物一般不是炭黑和氢气
典 型 有 机 物 性 质 归 纳
一、烃的性质归纳
二、烃的衍生物的性质归纳
一、烃性质性质归纳
饱和链烃
烷烃 CnH2n+2 (n≥1)
烯烃 CnH2n (n≥2) 炔烃 CnH2n-2 (n≥2)
链烃
不饱和链烃
脂肪烃 二烯烃 CnH2n-2 (n≥4)
烃
芳香烃
环烃
环烷烃
CnH2n
(n≥3)
苯及苯同系物
醇类的化学性质
(1).与活泼金属反应(置换反应)
(2).与氢卤酸反应 (3).氧化反应 a.燃烧
2CnH2n+2O+3nO2
点燃
2nCO2+(2n+2)H2O
——KMnO4(H+) “羟”碳有氢
b.与强氧化剂反应
c.催化氧化
(4). a.分子间脱水 外界条件: 浓硫酸加热 脱 (取代反应) 水 外界条件: 浓硫酸加热 反 应 b.分子内脱水
羧酸的化学性质
①.都有酸的通性; ②.都能与醇发生酯化反应。
6、酯
(1).酯的物理性质
①.低级酯是具有芳香气味的液体。 ②.密度比水小。
③.难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
(2).酯的化学性质
①.氧化反应
②.水解
烃的衍生物

烃的衍生物1.烃的衍生物①定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物.②组成:除含C、H元素外,还含有O、X(卤素)、N、S等元素中的一种或几种.③官能团:决定有机物性质的原子或原子团.常见的有:—X、—OH、2.溴乙烷物理性质无色液体,不溶于水,沸点38.4℃,密度比水大ρ=1.46g/cm3,易溶于有机溶剂。
分子结构分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br -Br化学性质C2H5Br分子中C—Br键为极性键,容易断裂,溴原子易被其他原子或原子团取代。
①水解反应属于取代反应.反应条件:强碱水溶液。
②消去反应反应条件:与强碱的醇溶液共热。
反应实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子,生成不饱和化合物。
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子〔如H2O、HBr等〕,而生成不饱和〔含朋键或叁键〕化合物的反应。
从溴乙烷能发生消去反应和水解反应说明,受官能团溴原子(—Br)的阻碍,溴乙烷的化学性质比乙烷的爽朗。
3.卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,叫做卤代烃。
〔1〕分类依照分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等。
依照分子中所含烃基不同,可分为脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
依照分子中卤素原子的多少不同,可分为一卤代烃和多卤代烃。
〔2〕物理性质都不溶于水,可溶于有机溶剂,卤代烃的沸点随烃基增大出现升高趋势,密度随烃基增大出现减小趋势。
卤代烃的沸点比对应的烷烃要高,这是因为卤素原子的引入使卤代烃分子的极性比烃分子强,从而使分子间的作用力增大。
同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对分子质量的增大而增大。
例如RF<RCl<RBr<RI。
含碳原子数目相同的卤代烃的同分异构体,沸点随烃基中支链数的增加而相应减小。
这是因为分子中支链数增加,分子间靠近程度减小,分子间作用力减弱,其沸点相应减小。
〔3〕化学性质卤代烃的化学性质与溴乙烷相似,可发生水解反应和消去反应。
高三化学有机化合物的衍生物与性质

高三化学有机化合物的衍生物与性质化学是一门研究物质变化和组成的科学,而有机化学则是研究含有碳元素的化合物以及其衍生物的分支学科。
衍生物是指通过对有机化合物进行化学反应而获得的新化合物。
本文将介绍有机化合物的衍生物以及它们的性质。
一、醇的衍生物醇是一类含有羟基(-OH)的有机化合物。
通过对醇进行酸碱催化的缩合反应,可以获得醚。
醚的结构中有一个氧原子连接两个碳原子,常用通式表示为R-O-R'。
相比醇,醚的沸点较低,挥发性较大,且不与酸发生反应。
常见的醚有乙醚、异丙醚等。
二、酸的衍生物酸是一类含有羧基(-COOH)的有机化合物。
通过对酸的衍生物进行酸碱催化的酯化反应,可以获得酯。
酯的结构中有一个氧原子连接一个碳原子和一个酰基(-COR'),常用通式表示为R-COOR'。
酯具有良好的挥发性和香味,常被用作食品香精和溶剂。
常见的酯有乙酸乙酯、丁酸丁酯等。
三、烃的衍生物烃是一类仅含有碳和氢元素的有机化合物。
通过对烃进行氢化反应,可以获得烃的饱和衍生物,即烷烃。
烷烃的结构中只有碳碳单键,没有碳碳双键或三键。
烷烃是石油和天然气的主要成分,具有良好的燃烧性。
常见的烷烃有甲烷、乙烷等。
四、烯烃的衍生物烯烃是一类含有碳碳双键的有机化合物。
通过对烯烃进行加成反应,可以获得环烃。
环烃的结构中有一个碳原子上有两个双键和两个单键,形成一个环状结构。
环烃具有较高的稳定性和反应活性。
常见的环烃有苯、环己烯等。
五、芳香化合物的衍生物芳香化合物是一类独特的有机化合物,具有特殊的香气。
通过对芳香化合物进行取代反应,可以获得取代芳烃。
取代芳烃的结构中,一个或多个氢原子被其他官能团(如卤素、烷基等)取代。
取代芳烃的性质受取代基的影响很大,常具有较高的稳定性和溶解性。
常见的取代芳烃有甲苯、苯酚等。
通过以上的介绍,我们可以了解到有机化合物的衍生物与原化合物有着不同的性质和用途。
它们的制备方法多种多样,需要根据具体情况选择合适的反应条件。
有机化学基础烃及烃的衍生物知识点归纳整理

《有机化学基础》知识点整理班级 姓名 学号一、重要的物理性质1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数量较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的:① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常常利用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成份,也常常利用乙醇作为反映的溶剂,使参加反映的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反映速度。
例如,在油脂的皂化反映中,加入乙醇既能溶解NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加速反映速度,提高反映限度。
② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,基层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中加倍难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反映吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体..。
蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反映中也有此操作)。
但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤ 线型和部份支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态:① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH 3)4]亦为气态② 衍生物类:一氯甲烷(.....CH ..3.Cl ..,.沸点为...℃.). 氟里昂(....CCl ...2.F .2.,沸点为....℃.). 氯乙烯(....CH ..2.==CHCl ......,沸点为....℃.).甲醛(...HCHO ....,沸点为....-.21℃...).氯乙烷(....CH ..3.CH ..2.C .l .,沸点为....℃.).一溴甲烷(CH 3Br ,沸点为℃)四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为℃)环氧乙烷(,沸点为℃)(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。
烃的衍生物

三、烃的衍生物 (一)卤代烃 R-X 卤素原子: Cl、 Br、 (卤素原子:-F、-Cl、-Br、-I)
溴乙烷 ①分子式 C2H5Br
H H
②结构式 H—C—C—Br
H H
③结构简式 CH3CH2Br 或
*发生消去反应的条件: 发生消去反应的条件: 发生消去反应的条件
—C— C— +NaOH 醇
△
C=C
+NaX+H2O
H
X
1、碳原子数≥2 碳原子数≥ 2、与卤素原子相连的碳原子的 邻碳上有H 邻碳上有H
下列物质中不能发生消去反应的是( 下列物质中不能发生消去反应的是( B ) ① ②
③ ⑤
A、①②③⑤ B
4.下列反应属于取代反应的是:( B A.乙醇与浓H2SO4加热到170℃ B.乙醇与溴化氢反应 C.乙醇与氧气反应生成醛
)
练:现有下列一元醇
A C
CH3
CH3
CH3OH
CH2OH
B
CH3
C
CH3
CH3
OH
D CH3
CH2 CH3
CH3 CH3 CH
C
CH2 OH
E
CH3
C OH
OH CH3 CH CH3
2、卤代烃的分类及命名
1)按卤素原子种类分:F、Cl、Br、I代烃 按卤素原子种类分: Cl、Br、 2)按卤素原子数目分: 一卤、多卤代烃 按卤素原子数目分: 一卤、 3)根据烃基是否饱和分:饱和、不饱和 根据烃基是否饱和分:饱和、
饱和一卤代烃通式: 饱和一卤代烃通式: 通式
烃的衍生物知识总结

③卤代烃的水解 ④醇和钠、HX反应
⑤酚和浓溴水反应
⑥羧酸和醇的酯化反应
⑦酯的水解反应
⑧酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应
取代反应: 有机物分子里的原子或原子团被其它原子或
原子团所代替的反应 NaOH
C2H5Br + H2O
C2H5OH + HBr
2CH3CH2OH + 2Na
CH3COOH+CH3CH2OH
醛 类
(1)氧化反应:银镜反应 与新制Cu(OH)2反应 化性 能使溴水、高锰酸钾溶液褪色 (2)还原反应:加氢被还原成乙醇 代表物 (3)甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂 CH3CHO (1)乙烯氧化法 HCHO 制法 (2)乙炔水化法
(3)乙醇氧化法
1、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体 2、1mol甲醛生成4molAg或需4mol新制氢氧化铜。 3、甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林,具有防腐蚀和 杀菌能力。
'
Cu 6、(氧化) 2C2H5OH + O2 加热 2CH3CHO + 2H2O 催化剂 7、 (还原)CH3CHO + H2 C2H5OH 加热 催化剂 8、 (氧化) 2 CH3CHO + O2 加热 2CH3COOH 浓H2SO4 9、(酯化)C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O 加热 10、(水解) CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
通过下列方法制得:
烃A
Br2
B
NOH溶液
C
浓H2SO4 H2O
1,4—二
氧六环,则该烃A 为(
A. 乙炔 B. 1-丁烯
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烃及其烃的衍生物【重点知识整合】一、有机物的组成和结构有机物分子式结构简式官能团甲烷CH4CH4无乙烯C2H4CH2===CH2碳碳双键苯C6H6无乙醇C2H6O C2H5OH 羟基乙酸C2H4O2CH3COOH 羧基乙酸乙酯C4H8O2CH3COOCH2CH3酯基葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羟基、醛基纤维素(C6H10O5)n ------------------------- 淀粉(C6H10O5)n ------------- ----------- 油脂--------- 酯基氨基酸和蛋白质----------氨基、羧基二、常见有机物的性质三、有机化学反应的重要反应类型与常见有机物的特征反应1.有机化学反应的重要类型(1)氧化反应①燃烧:绝大多数有机物都能燃烧。
②被酸性高锰酸钾溶液氧化,包括烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。
③醇的催化氧化。
④分子中含醛基的物质(如醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)被银氨溶液或新制氢氧化铜碱性悬浊液等弱氧化剂氧化。
(2)取代反应①烷烃、苯及其同系物的卤代。
②苯及其同系物的硝化。
③酸与醇的酯化以及酯的水解。
④油脂、糖类、蛋白质的水解。
(3)加成反应不饱和烃与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应。
(4)加聚反应含有碳碳双键的烃可以发生加成聚合反应(即加聚反应)生成高分子化合物。
2.常见物质或官能团的特征反应及现象【高频考点突破】考点一烷烃的结构与性质例1、下列有关丙烷的叙述中不正确的是A.分子中碳原子不在一条直线上B.光照下能够发生取代反应C.比丁烷更易液化D.是石油分馏的一种产品【规律方法】(1)烷烃的分子结构①由甲烷分子的正四面体结构可知:烷烃分子中的碳原子所形成的四个共价键在空间均呈四面体排布。
②由球棍模型可知:超过三个碳原子的烷烃分子中的碳,并不在一条直线上,而是呈锯齿状。
(2烷烃的化学性质①在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应,生成种类比烷烃更多的卤代烃和相应的卤化氢气体。
②烷烃燃烧时,随着烷烃分子里的碳原子数的增加,往往燃烧越来越不充分,燃烧火焰越来越明亮,甚至伴有黑烟。
考点二、同系物、同分异构体的判断与书写【例2】根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是1 2 3 4 5 6 7 8CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3 B.4 C.5 D.6方法点拨:也可以观察表格中各烃的分子式的排布规律会发现:相邻两烃的分子式相差C或CH4原子团(或分成1和2、3和4、5和6、7和8小组进行比较)。
从而得出第5个烃的分子式为C5H12,共有3种同分异构体:正戊烷、异戊烷、新戊烷。
考点三、烷烃的取代反应例3、1 mol CH4与Cl2发生取代反应,待反应完成后测得四种有机取代产物物质的量相等,则消耗的Cl2mol,被氯原子取代的氢原子有mol。
碳含量最小的有机物的空间几何构型是。
规律方法:烷烃与卤素单质发生取代反应时,一个卤素分子中只有一个卤素原子进入有机物,因此取代1 mol H原子需要1 mol卤素单质。
在烷烃中所有的氢原子都可以被取代,因此其取代后的有机产物可以有多种。
考点4、烃的燃烧计算例4、100℃时,两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所得CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示。
则下列对该混合烃组成的判断正确的是A.一定含有甲烷B.一定含有乙烯C.一定含有苯D.一定不含乙烯误区警示:一方面不能根据图像准确判断出其平均组成,另一方面判断出平均组成后确定分子中有4个氢原子,就认为一定含有乙烯。
这种组成讨论的题型,应用平均分子组成可以判断其中特殊的成分,如本题中碳原子数目小于1.6的只有甲烷,则这种物质必定含有,而另外一些成分有些可以直接得到结果,但有些可能只能得到一个范围。
考点五、烃分子式的确定例5、某气态烃对空气的相对密度为2,在氧气中充分燃烧1.16 g这种烃,并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管,当称量这两个干燥管的质量时,它们依次增重1.8 g和3.52 g。
这种烃的化学式是()A.C2H6B.C4H10C.C5H10D.C5H12方法点拨:由于烃的组成元素为碳与氢,燃烧产物为H2O与CO2,故计算方法有多种,如可根据化学方程式列出烃与燃烧产物的比例关系,求出烃分子中碳和氢的原子个数。
也可根据燃烧产物求出碳氢原子个数比,进而求出烃的分子式。
考点六、不饱和烃的性质例6、使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生取代反应,则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是( ) A.3mol B.4mol C.5mol D.6mol方法点拨:加成反应消耗的氯气量由分子双键数决定,双键数与消耗的氯气比例为:1:1,如:CH2=CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl;取代反应消耗的氯气由分子内氢原子数决定,分子内的氢原子个数与消耗的氯气分子数之比为1:1:CH2Cl-CH2Cl+4Cl2→CCl3-CCl3+4HCl。
考点七、乙烯、乙炔的实验室制法例7、实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。
有人设计下列实验以确定上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。
试回答下列问题。
⑴图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是:①;②;③;④(将下列有关试剂的序号填入空格内)。
A.品红溶液B.NaOH溶液C.浓硫酸D.酸性KMnO4溶液⑵能说明二氧化硫气体存在的现象是。
⑶使用装置②的目的是。
⑷使用装置③的目的是。
⑸确证含有乙烯的现象是。
考点八、苯的结构与性质的关系例8、苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是( )①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯中碳碳键的键长均相等;③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷;④经实验测得邻二甲苯仅一种结构;⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色。
A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④方法点拨:苯分子中的碳碳键具有双重性,在分析苯的取代反应时可作为单键来看;在分析苯的加成反应及反应物间的比例关系时,可看做是单双键交替;在判断其取代产物种类时则所有的键是完全相同的。
考点九、有机物的空间结构例9、有机物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是( )A.B.C.D.【方法点拨】解决烃分子空间构型的题目,主要依托以下基础知识,乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子一定共平面,若将4个H换成其他原子(用a、b、c、d表示),则2个碳原子与a、b、c、d仍共平面,可用图表示:。
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定共直线,若将2个H换成其他原子(用a、b表示),则2个碳原子与a、b共直线,该直线中若有2个原子落到某一平面内,则4个原子必定全部也落在这一平面内。
苯分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面,同理,6个氢原子若换成其他原子,这些原子也必定共平面。
甲烷的分子构型为正四面体型,5个原子一定不共平面,若CH4中的碳原子落到某一平面上,因单键能旋转,通过旋转,3个氢原子中的一个可以落到该平面上,也可以三个氢原子均不落在该平面上。
解决烃分子的共平面问题,就是将上述四种情况进行综合、分析、判断,进而得出正确答案。
考点十、苯环上一元取代物种数判断例10、间二甲苯苯环上的一个氢原子被-NO2取代后,其一元取代产物的同分异构体有( ) A.1种 B 2种C.3种D.4种【方法点拨】判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。
即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。
如二甲苯的对称轴如下(虚线表示):邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置),间二甲苯,对二甲苯。
因此,邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
【难点探究】难点一卤代烃的化学性质例1、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH2Cl2A.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④方法点拨:理解有机反应,要注意反应的实质:卤代烃消去反应时,断裂的是两种化学键——碳卤键和碳氢键,且不在同一个碳原子上,而是在两个相邻的碳原子上,因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
不能发生消去反应的卤代烃有两类:①只有一个碳原子的卤代烃,如CH3Cl;②与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃,如(CH3)3CCH2Cl。
难点二、卤代烃的鉴别实验例2、某液态卤代烃RX(R是烷烃基,X是某种卤素原子)的密度是a g/mL。
该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。
为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:①准确量取该卤代烃b mL,放入锥形瓶中;②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,并放入几块碎瓷片,塞上带有长导管的塞子如图所示,加热,发生反应;③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀;④过滤、洗涤,干燥后称重,得到固体c g。
回答下面问题:(1)装置中长导管的作用是;加入碎瓷片的目的是。
(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的(离子)。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是,判断的依据是。
(4)该卤代烃的相对分子质量是(列出算式)。
(5)如果在步骤③中加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则测得卤代烃的相对分子质量(填下列选项代码) 。
A.偏大B.偏小C.不变D.大小不定【拓展提升】卤代烃在碱性条件下发生水解反应或消去反应均可产生卤离子。
为证明卤代烃中卤素的存在,可利用卤离子与AgNO3作用,根据产生卤化银沉淀的颜色和质量,进行定性或定量分析。
若产生白色沉淀证明含氯元素,若产生浅黄色或黄色沉淀,则证明卤代烃中含溴元素或碘元素。
但在鉴定过程中,由于OH-的存在,会引起OH-与Ag+作用产生沉淀,影响卤离子检验,故在实验操作或定量计算中,应先用稀HNO3酸化,再加AgNO3溶液,以避免干扰。
检验卤代烃中卤素的一般实验步骤为:取少量被检样品→加NaOH溶液或NaOH醇溶液→加热→冷却→加稀HNO3酸化→加AgNO3溶液。
检验过程中反应的化学方程式为:R—X+NaOH—R—OH+NaX;(或R—CH2-CH2—X+NaOH R-CH=CH2+NaX+H2O);HNO3+NaOH===NaNO3+H2O ;AgNO3 +NaX===AgX+NaNO3。
难点三、醇类性质在有机推断及合成中的应用例3、有机化合物A只含C、H两种元素,分子结构中存在支链,且其相对分子质量为56,与A相关的反应如下:(1)指出反应类型:A→B,E→F,G→H。