烃的衍生物间的转化关系
有机合成导学案
安丘一中高二化学下学期导学案 课题有机化合物的合成 课型 新授 课时 1 日期 第 8 周 主备人李 娟 教研组长 刘焕成 包组领导 潘明涛 编号 8--1 教学目标 1、掌握有机合成的关键---碳骨架构建和官能团的引入及转化。
（重点） 2、在掌握各类有机物的性质及相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
3、掌握逆合成法一般步骤和关键。
（难点）课前预习案【自主学习】一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质二、烃的衍生物之间的转化关系：名称官能团 主要化学性质烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯三、有机反应的主要类型1、取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2、加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。
3、消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。
如卤代烃、醇。
4、氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：①绝大多数有机物都能燃烧。
②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。
③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。
④能发生催化氧化反应的是醇、醛。
⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。
6、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。
又分为加聚反应和缩聚反应。
①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应；③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。
四、阅读并填空1、有机合成的概念：2、有机合成的任务：3、有机合成的过程：预习自测1．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应2．由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）A、加成—消去—取代B、消去—加成—取代C、消去—取代—加成D、取代—消去—加成3.利用你所学过的有机反应，完成下列问题：（1）CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。
《好题》高中化学选修三第三章《烃的衍生物》检测题(答案解析)(3)
一、选择题1．(0分)[ID ：140783]由为原料制取，需要经过的反应为A ．加成——消去——取代B ．消去——加成——取代C ．消去——取代——加成D ．取代——消去——加成2．(0分)[ID ：140774]下列化学方程式正确的是A ．1-溴丙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热：CH 3CH 2CH 2Br+KOH 乙醇Δ−−−−→CH 3CH 2CH 2OH+KBr B ．乙酸乙酯的制备：CH 3CO 18OH+CH 3CH 2OH浓硫酸ΔCH 3CO 18OCH 2CH 3+H 2OC ．用银氨溶液检验乙醛中的醛基CH 3CHO+232Ag(NH )++2OH -水浴加热−−−−→CH 3COO -+4NH ++3NH 3+2Ag↓+H 2OD ．实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯：2+Br 23FeBr −−−→2+H 2↑3．(0分)[ID ：140765]下列有机化合物的命名正确的是( )A ．乙二酸乙二酯B ．2，2-二甲基-1-氯乙烷C ．2-羟基丁烷D ．3，3-二甲基-1-戊烯4．(0分)[ID ：140756]以石化产品乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如图。
下列相关叙述正确的是A ．反应④的反应类型是加聚B ．物质 A 含有两种官能团C ．物质 B 催化氧化后可以得到乙醛D ．1mol 物质 D 最多可以消耗 2mol Na5．(0分)[ID ：140753]阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸()可以用水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐[(CH 3CO)2O]为原料合成。
下列说法不正确的是 A ．可用酸性KMnO 4溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸B．已知HCHO为平面形分子，则乙酸酐中最多9个原子共平面C．1 mol乙酰水杨酸与足量的NaOH反应，最多消耗2 molNaOHD．向乙酰水杨酸粗产品中加入足量饱和碳酸氢钠溶液，充分反应后过滤，可除去乙酰水杨酸中的水杨酸聚合物6．(0分)[ID：140746]除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是混合物试剂分离方法A乙醇(乙酸)CaO蒸馏B乙烷(乙烯)氢气加热C苯(苯酚)溴水过滤D C17H35COONa(甘油)NaCl分液A．A B．B C．C D．D7．(0分)[ID：140743]某有机物是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。
高三化学复习有机化学--结构与性质的关系
高三化学复习有机化学----结构与性质一、掌握各类有机物的官能团及性质㈠烃类有机物的性质1.烷烃：⑴饱和烃---特征反应为与X2发生取代反应，条件光照，得到各种卤代烃的混合物。
⑵氧化反应---燃烧（单不能被高锰酸钾酸性溶液氧化）。
⑶高温分解（如甲烷高温分解得到碳黑和氢气，其它烷烃可以发生裂解反应）。
2.烯烃：官能团为 --- C═C⑴不饱和烃---特征反应是与（H2、X2、HX、H2O）等的加成反应。
⑵氧化反应---燃烧、被高锰酸钾酸性溶液氧化。
⑶聚合反应---加成聚合反应。
3.炔烃：官能团为 --- C≡C⑴不饱和烃---特征反应是与（H2、X2、HX、H2O）等的加成反应。
注意加成时与烯烃比较。
⑵氧化反应---燃烧（与乙烯燃烧的比较）、被高锰酸钾酸性溶液氧化。
4.芳香烃：以苯为例。
⑴取代反应---卤代反应、硝化反应、磺化反应。
⑵加成反应---与氢气在催化剂、加热的条件下加成得到环己烷。
⑶氧化反应---燃烧。
㈡烃的衍生物的性质1.卤代烃：以一溴乙烷为例（CH3CH2Br）官能团为 ---卤原子─X。
⑴水解反应---与NaOH的水溶液共热，是取代反应。
⑵消去反应---与NaOH的醇溶液共热，是消去反应。
规律略。
2.醇：以乙醇为例（C2H5OH）官能团为---羟基─OH⑴与活泼金属的反应（如K、Na、Ca等）⑵与氢卤酸的反应---取代反应⑶催化氧化反应---条件、反应规律、断键位置等⑷分子间脱水反应---条件、取代反应、断键位置⑸分子内脱水反应---条件、消去反应、断键位置、反应规律⑹酯化反应---条件、取代反应、断键位置、酯的种类、书写、名称等3.酚：以苯酚为例,官能团---酚羟基─OH⑴酸性（与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液的反应）俗名石炭酸⑵苯环上的取代反应（比苯容易，由于羟基的影响）与浓溴水反应产生白色沉淀（应用）⑶与铁盐的显色反应—用于检验苯酚(─CHO)4.醛和酮：官能团：羰基、醛基⑴醛、酮与氢气的加成反应⑵银镜反应（检验醛基的反应、氧化反应、银氨溶液的制备方法）⑶与新制的氢氧化铜悬浊液的反应5.羧酸和酯：羧酸的官能团是羧基─COOH⑴酸性（有酸的通性，弱酸，比碳酸的酸性强⑵酯化反应（条件、断键位置、酯的命名、酯化反应是高考的热点要很好的掌握）⑶酯的水解反应（条件、反应类型）㈢糖类化合物—从结构上看，糖类是多羟基醛或多羟基酮，以及能够水解生成它们的物质⑴单糖---葡萄糖（多官能团化合物，具有醇和醛的双重性）果糖。
有机反应的主要类型
有机反应的主要类型有机反应的考查，重点放在取代、加成、消去、氧化、还原、聚合反应（加聚、缩聚）等主要的反应类型上，是高考有机化学的重要组成部分。
一．有机反应的主要类型1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。
包含的小类型和发生反应的有机物类别如下：卤代：烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类（与卤化氢）等。
硝化：苯及其同系物、酚类等，一般是含有苯环的物质。
酯化：酸(无机含氧酸或羧酸)与醇生成酯和水的反应。
水解：酯类（醇酯和酚酯）、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。
其他：醇之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐等。
2．加成反应：有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
加而成之，类似化合反应。
不饱和碳原子：该碳原子所连的原子或原子团少于4个，不一定是碳碳双键或碳碳叁键。
（1）含－C ＝C －、－C ≡C －的物质：可与H 2、X 2、HX 、H 2O 等加成。
包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。
（2）醛基、酮类中的碳氧双键：可与H 2等加成。
（3）苯及其同系物、含苯环的物质：可与H 2等加成苯环。
3．消去反应：有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子（如水、HX 等），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。
特点：脱去小分子后，有不饱和碳原子生成。
H OH（1）醇的消去：－C －C－ －＝－ ＋H 2OH X （2）卤代烃的消去 －C －C － －C C － ＋HX4．氧化反应、还原反应氧化反应：有机物加氧或去氢的反应。
（1）醇的氧化：R －CH 2OH → R －CHO 去氢氧化（2）醛的氧化：2R －CHO → R －COOH 加氧氧化（3）有机物的燃烧、使酸性KMnO 4褪色（含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系物等）的反应。
（4）醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2、银氨溶液的反应。
（5）苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。
(完整版)总结烃及烃的衍生物之间转化关系
烃及烃的衍生物之间转化关系注意从原子个数、结构差异、官能团、反应条件去分析每一种情况的转化，有一种反应联想到一类反应：332CH 3① CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3CH 3 注：加成H 2时Ni 作催化剂；题目中若出现Ni ，应想到加② CH 2＝CH 2＋HBr CH 3CH 2Br 注：反应类型：加成反应。
③ CH 3CH 2Br ＋H 2O CH 3CH 2OH ＋HBr 注：卤代烃水解生成醇，条件为NaOH 水溶液，OH －时反应最完全。
反应类型：取代反应或水解反应。
④ 2CH 3CH 2OH ＋O 22CH 3CHO ＋2H 2O注：醇被氧化生成醛，Cu 或Ag 作催化剂，加热。
反应类型：氧化反应。
⑤ 2CH 3CHO ＋O 2 2CH 3COOH 注：醛被氧化生成羧酸；若题目中出现一步“氧化”或连续的两步“氧化”，应想到是醇、醛到羧酸的转化。
反应类型：氧化反应。
银镜反应：2[Ag(NH 3)2OH]＋R －CHO R －COONH 4＋2Ag↓＋H 2O ＋3NH 3↑新制Cu(OH)2：R －CHO ＋2Cu(OH)2R －COOH ＋Cu 2O ＋2H 2O⑥ CH 3COOH ＋CH 3CH 2CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 注：酸和醇发生酯化反应，条件为浓H 2SO 4、加热，注意“，别忘记H 2O ”。
反应类型：取代反应或酯化反应。
⑦ CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH“NaOH 、H ＋”是先生成Na ＋盐，再生成酸。
另外，－CONH －是肽键，也能水解，同样碱性条件反应最完全。
反应类型：取代反应。
⑧CH 3CHO ＋H 2CH 3CH 2OH 注：醛和H 2反应生成醇；若题目中出现一步“还原”，应想到是醛到醇的转化。
类型：还原反应、加成反应。
注：羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）和H 2不反应。
2021届全国新高考化学精品复习 烃的衍生物之间转化关系
(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是
―浓――H――N取―O―代3―，―反―浓―应―H―2S―O―→4
―――F―e―/H――＋―→ 还原反应
解题能力提升 1.(2019·山东四校联考)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品，工业生产 乙酸乙酯的方法很多，示例如下：
下列说法正确的是
√A.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有3种
B.反应①、②、③均为取代反应 C.乙醇、乙醛两种无色液体可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别 D.乙酸分子中共平面原子最多有5个
3.有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，分子中含有两个—CH3，其合成 路线如图所示。A的相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱显示只
有两组峰，乙是
(苏合香醇)的同系物。
已知：R—CH==CH2―②――H①―2―OB―22/―HO―6H―→－ R—CH2CH2OH
(1)A的结构简式_C_H__2=__=_C_(_C_H_3_)_2_，B的化学名称为_2_-_甲__基__-1_-_丙__醇__。
CCHH33CCHH22OClH―消――去→CH2==CH2―＋―加―C成―l→2 ClCH2CH2Cl―水――解→HOCH2CH2OH
(3)信息反应中，引入羧基和氨基 ①羧基的引入：
R—Cl―N取―a―C代―N―反、――应△→R—CN―H取―＋―代―、―反H――应 2O→R—COOH ②氨基的引入：
烃的衍生物复习
分子中引入羟基的有机反应类型
1.取代：卤代烃水解、酯水解
2.加成：醛与H2加成（还原） 烯烃与水加成
合成路线选择
练习8 如何以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯 （可使用催化剂）设计合成路线，指出反应类型. 乙烯
加成
氧化
乙醇
酯化
乙酸乙酯
乙醛
氧化
乙酸
5、在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.
1.与钠反应
/ (1)
2.消去反应 浓硫酸170℃(2)(5) 3.催化氧化 Cu △ (1)(3)
4.酯化反应 浓硫酸△ (1)
5.与HX反应生成卤代烃 （2）
6. 分子间脱水 浓硫酸140℃ 同时断裂一个分 子中的(1)和另一分子中的(2)
三.醇类
1．乙醇的制法 2．醇的定义(注意与酚的区别)、醇的分类 (从 烃基是否饱和、大小；羟基个数等区分) 3．饱和一元醇的组成及结构通式 4．常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、 乙二醇、丙三醇）及碳原子数的递变与物 理性质的关系。
=
R—C—18O—R’+ H—O H
=
练习:利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式 如下图所示.下列叙述正确的是( A ) Cl Cl
O CH3CH2C C OCH2COOH
A、利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4 B、利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个 C、1mol利尿酸能与7molH2发生加成反应 D、利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应
⑧
CH3
3.不能发生消去反应的是
⑥
以
C=CH2 为原料，并以Br CH3
2与其它试剂
制取
C—COOH，写出有关方程式，并 CH2
《好题》高中化学选修三第三章《烃的衍生物》检测(包含答案解析)(6)
一、选择题1．(0分)[ID：140783]由为原料制取，需要经过的反应为A．加成——消去——取代B．消去——加成——取代C．消去——取代——加成D．取代——消去——加成2．(0分)[ID：140775]有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。
下列各项的事实不能说明上述观点的是A．甲醛能发生银镜反应而甲醇不能B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D．丙酮(CH3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤素原子取代3．(0分)[ID：140771]苯甲酸()和山梨酸(CH3CH=CHCOOH)都是常用的食品防剂。
下列物质只能与上述一种物质发生反应的是A．Br2B．H2C．酸性KMnO4D．C2H5OH4．(0分)[ID：140764]下列离子方程式书写正确的是A．用醋酸除去水垢：CaCO3＋2H+ =Ca2+＋H2O＋CO2↑B．碳酸钠溶液中加入少量的苯酚：CO23-＋ C6H5OH→C6H5O-＋HCO3-C．溴乙烷与6 mol·L-1氢氧化钠水溶液共热：C2H5Br＋OH-Δ−−→CH2=CH2↑＋Br-＋H2O−−→HCOO-＋D．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热：HCHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH-ΔNH+＋2Ag↓＋3NH3＋H2O45．(0分)[ID：140757]莨菪亭是一种植物生长激素,其结构简式如图所示。
下列有关莨菪亭的说法正确的是A．1 mol 该物质最多消耗 5 mol H2B．分子中所有碳原子可能处于同一平面C．该物质能发生加成、取代和消去反应D．1 mol 该物质最多能与 2 mol NaOH 反应6．(0分)[ID：140740]氟比洛芬()用于骨关节炎、肩周炎、网球肘等的镇痛、消炎，下列关于该化合物的说法正确的是A．分子中不含手性碳原子B．分子中所有碳原子可能在同一平面C．属于芳香烃D．1mol该物质最多可与3molNaOH反应7．(0分)[ID：140738]化合物X可用于合成Y。
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人教版高中化学选修五《有机化学基础》烃的衍生物间的转化关系（复习课）
定西市安定区东方红中学
张桂萍
烃的衍生物间的转化关系、性质（复习课）
学习目标：掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，熟悉它们的相互转化关系。
教学重点：烃的衍生物间的转化关系及应用
教学难点：烃的衍生物间转化关系的应用
教学方法：回顾引入思考讨论讲练结合
教学时数：一课时
[复习引入] 设疑一:
1. 烃的衍生物主要有哪些类型？各自的官能团名称及写法是怎样的？
2. 每种衍生物主要有哪些化学性质？
【多媒体展示】
一官能团与反应类型的关系
【设疑二】绘制烃的各衍生物之间的转化关系（由一位学生板演）
【多媒体展示】二、烃的衍生物的转化关系
\
三【当堂检测】
由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H 的示意图如下所示：
【板演】
要求：（1）完成以上各步骤的反应方程式及反应类型
（2）若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为______。
四【能力提升】
【思考讨论1】龙葵醛是一种常用香精，结构简式为，其工业合成路线如下：
请根据上述路线，回答下列问题：
(1)A的结构简式可能为________。
(2)有机化合物D可能具有的化学性质是________(填写序号)。
a.水解反应
b.加聚反应
c.取代反应
d.消去反应
(3)物质B通过发生聚合反应可生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：____________________________。
(4)写出C→D的化学反应方程式：____________________，
其反应类型为__________________。
(5)检验龙葵醛中官能团的化学反应方程_________________。
【思考讨论2】根据图示关系，试推出下列各物质的结构简式，并完成各步反应方程式
【板演】要求：1. 如何确定A中存在的官能团种类？
2. 完成以上各步骤的反应方程式及反应类型
小结：烃的衍生物间的转化关系、性质及应用
作业：课本复习题
感谢您的阅读，祝您生活愉快。