限定条件同分异构体的种数判断和书写
(完整word版)有限制条件的同分异构体的书写
有限制条件的同分异构体的书写1、碳链上的条件限制型异构【例1】已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。
（1）A能发生银镜反应：；（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。
【变式】已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种【经典实例】【例3】（2012·全国新课标卷）E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_____________________ （写结构简式）。
【例4】写出符合下列条件下A的同分异构体______种①能使FeCl3溶液显紫色反应②能与NaHCO3反应产生CO2【例5】苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境的氢原子的酚类化合物有种。
【拓展】写出对应同分异构的结构简式：【课堂小练】1. C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为（写键线式）。
2.写出同时符合下列条件的C7H6O3的同分异构体的结构简式（写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应3.芳香化合物C8H8O3分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出所有可能结构简式【真题演练】1.（2009江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。
2.（2010江苏）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。
专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定
专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定【考纲要求】了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
【学习目标】能书写限定条件下有机化合物的同分异构体，并能确定限定条件下有机化合物的同分异构体的数目。
一、知识梳理及积累（自主学习）1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。
(2)同分异构体的类别：异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH32.同分异构体的书写（1）烷烃----同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。
以C7H16为例有9种(只写出碳骨架)（2）含有官能团的有机物-----同分异构体的书写①书写顺序：碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构。
实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)A.碳链异构⇒C―C―C―C、B位置异构⇒C官能团异构⇒C―O―C―C―C、、C―C―O―C―C②常见的官能团异构：组成通式可能的类别及典型实例C n H2n烯烃(CH＝CH—CH3)、环烷烃()2C n H2n－2炔烃(CH≡C―CH—CH3)、二烯烃(CH2＝CH—CH＝CH2) 环烯烃（）2C n H2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)C n H2n O 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2＝CH—CH2—OH)、环醚()、环醇(C)C n H2n O2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)以C7H8O为例：共三种类型5种同分异构体C n H2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()(3)芳香族化合物-----同分异构体的书写1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
同分异构体的书写、判断
3．某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说
法正确的是
(C)
A．月桂烯分子中所有原子可能共平面 B．柠檬醛和香叶醇互为同分异构体 C．香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应 D．三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)
含苯环结构同分异构体数目的判断
[典例2] 分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为
题型一 同分异构体的书写与判断
(C)
A．10种
B．12种
C．14种
D．18种
含苯环结构同分异构体的判断方法
涉及苯环结构的同分异构体判断时，需要根据对称性原 则，各类型的对称性归纳如下(图中相同数字的为对称位置)。
同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与
6 2 mol的Na2CO3反应，L共有___种；其中核磁共振氢谱为四
组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
、
。
(2)(2016·全国卷Ⅰ)具有一种官能团的二取代芳香化合物
W是E(
)的同分异构体，0.5 mol W
与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有1_2__种同分
A．C5H12与C2H6O
B．C4H10与C3H6
C．C2H2Cl4与CH2Cl2 D．CH2O与C2H4O2
2．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能
团的有机物共有(不含立体异构)
(C )
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
12 3．(1)分子式为C5H8O4能同时满足下列条件的共有______种
2.记住化学性质与结构关系
a.能与金属钠反应－－－羟基、羧基
2－OH~H2
b.能与碳酸钠反应－－－酚羟基、羧基 2－COOH~CO32－~CO2
2018届一轮复习人教版 限定条件的同分异构体数目判断及书写
化学·微焦点39
【答案】 (5)5; 【解析】 (5)D 的结构简式为 HOOC(CH2)3COOH,其同分异构体满足条件: ①能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体,说明含有—COOH;②既能发生银镜反 应,又能发生皂化反应,说明含有—CHO 和—COO—(酯基),结合 D 的分子式分 析可知,其同分异构体为甲酸酯,含有(HCOO—)结构,则符合条件的同分异构 体有 5 种结构,分别为 、 、HCOOCH2CH2CH2COOH、
化学·微焦点39
8.(2015 年海南卷节选)写出符合下列条件的 E( 构体的结构简式: 。 ①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 反应
)的同分异
②可发生银镜反应和水解
化学·微焦点39
【答案】 (5) 【解析】 (5)符合条件:①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢, 说明含两个支链且处于对位 ,②可发生银镜反应和水解反应 ,说明同 分异构体为甲酸脂类,故 E 的同分异构体的结构简式为 。
(2)第①步反应的化学方程式是
化学·微焦点39
(3)第⑥步反应的化学方程式是
。
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是 。 (5)C 的同分异构体在酸性条件下水解,生成 X、Y 和 CH3(CH2)4OH。若 X 含有羧基和苯环,且 X 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰, 则 X 与 Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 。
3 种:
、
和
。
化学·微焦点39
7.(2016 年四川卷)高血脂严重影响人体健康,化合物 E 是一种临床治 疗高血脂症的药物。E 的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
已知: 请回答下列问题: (1)试剂Ⅰ的名称是 ②步的反应类型是
高中化学限定条件下同分异构体的书写技巧
C=C—C
CH3
模型构建
限定条件同分异构体的书写
小结3:插入法
“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-0-、
-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链
的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序
插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。
插入法的技巧
对称基团﹣C≡C-、-0-、-CO-同分异构
限定条件同分异构体的书写模型
分子式
数出不饱和度
和除氢原子以
外其他元素原
子的个数。
片段
从限定条件出发
结合结构信息，
确定侧链的结构、
官能团、官能团
的个数等片段。
拼接
采用取代、插
入、分类讨论
法等方式组装。
PART
04
四、小试牛刀
【训练 1】
B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同
体的个数: C-C种类数×1
不对称基团酯基-COO-同分异构体
个数:C-C种类数×2+C-H种类数×1
例4.分子式为C8H10O且与对甲基苯酚互为同系
9
物的同分异构体有_______种，写出其中一种
的结构简式:_________________________。
分子式
Ω: 2
C: 8
O: 1
分类讨论法
限定条件下同分异构体的书写
PART
01
一、学习目标
学习目标
能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型
官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速
书写同分异构体。
PART
02
二、知识储备
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法
同分异构体的书写及种类数目的判断方法同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
一、同分异构体的书写1.主次规则：书写时要注意全面而不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间。
2.有序规则：书写同分异构体要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
碳链异构：碳链不同而产生的异构现象。
如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。
位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如，CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)。
官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
主要有以下几种，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。
如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
如书写分子式为C5H12O的同分异构体，其书写思路如下：（1）先不考虑分子式中的氧原子，写出C5H12的同分异构体，共有三种碳链结构：CH3―CH2―CH2―CH2―CH3（I）、(II)、(III)（2）再考虑羟基（醇）官能团异构，则碳链结构式（I）有三种同分异构体：CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、。
碳链结构式（II）有四种同分异构体：。
碳链结构式（III）只有一种同分异构体：（3）然后考虑醚基官能团，则碳链结构式（I）有两种同分异构体：CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。
第3章 微专题(五) 有限定条件同分异构体的书写与判断
或
。
1234
变式训练 满足下列条件的A(C6H8O4)有_1_2__种同分异构体(不包括立体 异构)。 ①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况) ②分子中无环状结构
解析 根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个 羧基(—COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳 双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的 结构简式：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。两个 羧基定一移一，等效氢法，可得总数4＋6＋2＝12种。
微专题(五) 有限定条件同分异构体的书 写与判断
【方法指导】 1.由分子式确定不饱和度。 2.根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。 3.分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。 4.最后将片段组合成有机化合物。
【视野拓展】 不饱和度Ω (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志， 即有机物分子中与碳原子数相等的烷烃(即饱和烃CnH2n＋2)相比较，每减 少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。 (2)不饱和度的计算 多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多 一个苯环，Ω增加4。 如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即C8H(2×8＋2)＝C8H18少10个氢原子，Ω ＝5。
跟踪训练
1.(2020·沈阳实验中学高二期中)有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件 下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为
1∶1，则A的结构最多有
A.33种
√B.31种
C.28种
D.19种
1234
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6. [2013年·新课标Ⅱ] I(如图-9)的同系物J比I相对分子 质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基， ②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应
放出CO2，共有_1_8__种（不考虑立体异构）。J的
一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢 谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种 同分异构体的结构简式______。
例2、 [2013·新课标·12]分子式为C5H10O2的有机 物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体
异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（D ）
A. 15种 B. 28种 C. 32种 D.40种
例3、菲那西汀如下图所示，有多种同分异构体，符 合下列条件的同分异构体有__5__种。
菲那西汀：
•①含有苯环，且苯环上含有两个取代基 •②分子中只有一个甲基 •③能发生银镜反应 •④在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体最多能与 1molNaOH反应
共6种
邻乙基苯甲酸
CnH2nO2
1
羧酸、酯、羟醛（酮）、醚醛（酮）
CnH2n+1NO2
氨基酸、硝基化合物
例5、写出同时满足下列条件的水杨 酸所有同分异构体的结构简式：
•①含有苯环
•②能发生银镜反应，不能发生水解 反应
•③在稀NaOH溶液中，1mol该同分 异构体能与2molNaOH反应
•④只能生成两种一氯代物
水杨酸： 邻羟基苯甲酸
6+9+4=19
4、 X是E(如右图所示)的同分异构体， X分子中含有苯环，且苯环上一氯 代物只有2种，则X所有可能的结 构简式为：
5、[2013年·新课标I】F（如图-8所示）的芳香同分 异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发
生显色反应的有__1_3__种，其中核磁共振氢谱图
为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1为 ___________。
限定条件同分异构体的书写
同 分
构造异构
异
构
体
的
分 类 立体异构
强调才考虑
类型异构或官能团异构
碳链异构 位置异构
书
分子式
写 方
法
顺反异构
对映异构或旋光异构（了解）
构象异构 等（不要求）
方法：插入法，分配法，取代法
例1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯 的所有同分异构体
羧酸4种，甲酸酯类4种，乙酸酯类1种， 苯甲酸酯类1种，共10种
1、写出C5H10O2符合下列条件的所有同分异构体： ①能够发生银镜反应；②能够与Na反应生成氢气
12种
2、分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜 反应的同分异构体有 种
10+（6+3+3）+3=25
3、某有机物X的结构简式如下图所示，与它互为同 分异构体且属于芳香族衍生物的有机物有 种。
分子式：C8H10O，Ω=4
•①含有苯环且苯环上有对位的两取代基 •②苯环上含有—NH2 •③能够发生水解反应，水解产物能发生银镜反应
定一移一
• 例4、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种 元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质 的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异
构）（ B ）
• A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
C3H6O 不饱和度：Ω=1。可能为以下几种物质: （1）烯醇、烯醚（不符合一种官能团） （2）醛、酮 （3）环醇、环醚
通式 不饱度Ω
类型
CnH2n
1
烯烃、环烷烃
CnH2n-2
2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n-6
4
苯的同系物、二炔烃等
CnH2n+2O
0
醇、醚
CnH2nO
1
醛、酮、环醇、环醚、所有同分异构 体的结构简式：
（1）分子中有6个C原子在同一条直线上 （2）分子中含有水杨酸中所有的官能团
CH3 C CCC COOH
CH2
CH2
水杨酸： 邻羟基苯甲酸
OH连在—CH3或—CH2—上，共4种
8、写出同时满足下列条件的邻乙基苯甲酸所有同 分异构体的结构简式：