新型受阻酚抗氧剂2, 6-二叔丁基-4- 氨基苯酚
受阻酚类抗氧剂作用原理

受阻酚类抗氧剂作用原理阻酚类抗氧剂是一类常见的抗氧化剂,其作用原理主要是通过捕捉自由基来保护细胞免受氧化损伤。
以下是详细的解释。
1. 自由基的产生自由基是一种高度反应性的分子,其具有未成对电子,因此它们会寻找其他分子来与之配对,从而稳定自身。
自由基的产生可以是内源性的,例如细胞呼吸和代谢过程中产生的活性氧化物,也可以是外源性的,例如紫外线、辐射和污染物等。
2. 自由基的损伤自由基会与细胞内的脂质、蛋白质和核酸等分子发生反应,从而导致细胞的氧化损伤。
这种氧化损伤可以引起许多疾病,例如癌症、心血管疾病和老年痴呆症等。
3. 阻酚类抗氧剂的作用阻酚类抗氧剂可以通过捕捉自由基来保护细胞免受氧化损伤。
这些抗氧剂具有稳定的自由基,因此它们可以与自由基结合,从而防止它们与其他分子发生反应。
这种结合可以使自由基变得不再具有活性,从而减少细胞的氧化损伤。
4. 阻酚类抗氧剂的种类阻酚类抗氧剂包括维生素E、维生素C、多酚类化合物和类黄酮等。
这些抗氧剂具有不同的化学结构和抗氧化能力,因此它们可以在不同的细胞和组织中发挥不同的作用。
5. 阻酚类抗氧剂的应用阻酚类抗氧剂已经被广泛应用于食品、医药和化妆品等领域。
在食品中,阻酚类抗氧剂可以延长食品的保质期,从而减少食品的浪费。
在医药领域,阻酚类抗氧剂可以用于治疗许多疾病,例如癌症、心血管疾病和糖尿病等。
在化妆品领域,阻酚类抗氧剂可以用于保护皮肤免受紫外线和污染物的损伤。
总之,阻酚类抗氧剂是一种重要的抗氧化剂,其作用原理是通过捕捉自由基来保护细胞免受氧化损伤。
这些抗氧剂已经被广泛应用于食品、医药和化妆品等领域,从而为人类的健康和生活带来了许多好处。
受阻酚类抗氧剂作用及发展方向

受阻酚类抗氧剂作用及发展方向受阻酚类抗氧剂多用于塑料制品,与亚磷酸酯、硫醚等辅助抗氧剂显示协间效果。
有代表性的品种有2,8一二叔丁基-4一甲基苯酚、抗氧剂lU1U、抗氧剂lU6等。
下面随小编去了解下受阻酚类抗氧剂吧!一、受阻酚类抗氧剂作用抗氧剂之间复配使用常发生2种效应:协同效应和反协同效应。
合并使用2种或2种以上的抗氧剂,若比单独使用一种的效果好,称为协同效应;若比单独使用一种的效果差,称为反协同效应。
协同作用包括分子间的协同和分子内的协同作用,其中分子间的协同又分为以下2种:(1)均协同作用(ho—mo-synergism),是指抗氧化机理相同的抗氧剂之间的协同作用;(2)非均协同作用(heter-synergism),是指抗氧化机理不同的抗氧剂之间的协同作用。
分子内的协同又称为自协同作用(auto—synergism),它是指一种抗氧剂含有多个官能团,彼此间有协同作用。
二、受阻酚类抗氧剂发展方向1高相对分子质量化聚合物材料通常在高温条件下加工与应用,因此要求抗氧剂必须具有良好的热稳定性。
由于高分子化合物具有挥发性低、耐抽提,尤其是耐较高温等优点,所以用增加抗氧剂的相对分子质量来提高其热稳定性的方法是最近抗氧剂研究的一个新趋势。
但并不是相对分子质量越大越好,因为氧化主要发生在制品表面,当表面抗氧剂消耗尽时,制品内部的抗氧剂能否及时迁移到表面成为其发挥效能的关键,所以抗氧剂相对分子质量通常在1500以下。
高相对分子质量的抗氧剂1010比低相对分子质量的抗氧剂1076耐水解能力、耐迁移性、耐抽提性均有明显改善。
Sasaki等合成的抗氧剂GA一80便是结构较复杂、相对分子质量较高的抗氧剂,具有抗氧效果好、耐水解性强、挥发性低等优点。
2反应型抗氧剂抗氧剂除了发挥稳定化作用而消耗外,还会在光、热等作用下变质或与化学物质反应,在制品使用过程中发生分子迁移和被溶剂萃取出而损耗,从而降低了抗氧剂的效率。
为此,人们希望能开发一类永久性稳定剂,即反应型抗氧剂,它能与单体一起聚合,将受阻酚基团接枝到聚合物链上,成为聚合物的一部分,合成聚合型抗氧剂,从而解决抗氧剂挥发、抽出、迁移等缺陷。
受阻酚类抗氧剂作用原理

受阻酚类抗氧剂作用原理引言受阻酚类抗氧剂是一类广泛应用于食品、医药等领域的抗氧化剂,它们具有抗氧化、抗衰老、抗菌等多种生物学效应。
本文将详细探讨受阻酚类抗氧剂的作用原理,从分子层面和细胞层面解析其抗氧化机制。
分子层面的抗氧化机制1. 氧自由基与氧化应激•氧自由基是一类高度活性的分子,它们具有单电子,容易与其他分子发生氧化反应。
•氧化应激是机体内氧自由基产生超过清除能力的状态,导致细胞脂质、蛋白质和核酸等生物大分子受损。
2. 受阻酚类抗氧剂的化学结构特点受阻酚类抗氧剂分子中通常含有苯环和羟基结构,这些结构使其具备抗氧化活性。
3. 氧自由基的清除机制•受阻酚类抗氧剂可通过捕捉氧自由基提供质子,使其失去单电子,从而破坏自由基的活性。
•受阻酚类抗氧剂可通过转移电子,将单电子转回到自由基中,实现自由基的中和。
细胞层面的抗氧化机制1. 细胞内氧化还原平衡•细胞内存在多种氧化还原系统,如谷胱甘肽-谷胱甘肽还原酶系统、NADPH 氧化酶系统等。
•受阻酚类抗氧剂可以通过参与细胞内氧化还原反应,促进还原状态的维持。
2. 抗炎作用•氧化应激状态下,炎症反应会被激活,进一步增加自由基产生。
•受阻酚类抗氧剂具有抑制炎症反应的作用,可以减轻氧化应激状态下的细胞损伤。
3. 基因表达调控•氧化应激状态下,细胞内信号通路和转录因子的活性会发生改变。
•受阻酚类抗氧剂可以通过调节基因表达,影响细胞内的抗氧化酶和解毒酶的合成,从而提升细胞的抗氧化能力。
受阻酚类抗氧剂的应用1. 食品工业中的应用受阻酚类抗氧剂可以用于食品添加剂,延长食品的保鲜期,并减少食品腐败的风险。
2. 医药领域中的应用受阻酚类抗氧剂可以作为药物的辅助治疗,用于提高机体的抗氧化能力,预防和治疗氧化应激相关疾病。
3. 生物科学研究中的应用受阻酚类抗氧剂可以作为实验试剂,用于研究氧化应激与细胞生理活动之间的关系,探究抗氧化机制。
结论受阻酚类抗氧剂作为一类重要的抗氧化剂,具有多种抗氧化机制。
受阻酚类抗氧剂

课程论文题目:受阻酚类抗氧剂及其发展课程名称高分子材料助剂专业精细化学品生产技术班级精细1123姓名赵龙学号1101220343指导教师胡虹日期 2013年6月3日受阻酚类抗氧剂及其发展赵龙(南京化工职业技术学院,化学工程系,精细1123)【摘要】:过去几十年聚合物材料得到了迅猛地发展。
由于其质量轻、强度高,易于熔融加工, 已逐渐代替传统材料如木材、金属广泛应用于生产、生活的各个领域。
但遗憾的是, 大多数聚合物材料在光照或极度高温下加工、使用时会发生降解, 从而影响聚合物的加工稳定性和长期热稳定性, 进而使其物理性能和外观受损。
为了防止聚合物材料的氧化降解,最有效的方法是向聚合物材料中添加抗氧剂。
受阻酚类抗氧剂作为主抗氧剂是防止聚合物氧化降解最重要的一类商用抗氧剂。
【关键词】:抗氧剂受阻酚类抗氧剂作用机理发展趋势高分子聚合物及其制品在使用贮存过程中,因受热、光照、臭氧氧化、或金属离子的催化作用,其表面逐渐发生变化,例如变色、发粘、变硬发脆、裂纹等;同时机械性能降低,伸长率等大幅度下降,透气率增大,以致失去使用价值,这种现象称为老化或热氧老化。
为了抑制或延缓上述变化的进程,延长它们的使用寿命,提高其使用价值,人们在高分子聚合物的制备过程中加入一些能延缓其老化的化合物,这类化合物就是抗氧剂。
近几十年的发展,抗氧剂的品种从简单到复杂,从低效率到高效率,经过科学的指导和时代的筛选,目前市场上的抗氧剂产品中,受阻酚类和芳胺类使用最广泛,其中受阻酚类以其毒性低、色泽污染性小、相容性强等优点,有取代芳胺的趋势。
本文主要就受阻类抗氧剂的概况、作用机理、发展趋势等做介绍。
1.受阻酚类抗氧剂的概况受阻酚类抗氧剂包括烷基单酚、烷基多酚、硫代双酚等,其作用是阻止塑料中产生的氧化自由基继续与塑料大分子反应。
受阻酚类抗氧剂具有不变色,无污染的特点,因而大量用于塑料工业。
其中,双酚A类品种因分子量较低,挥发性和迁移性较大,易使塑料制品着色,所以近年来在塑料中的消费大幅度降低。
抗氧剂简述

抗氧剂10761.产品特性:IRGANOX 1076是一种高效,无色污受阻酚抗氧剂。
可用于塑料,合成纤维,弹性体,胶粘剂,蜡,油品和脂肪,防止基材热氧化降解。
IRGANOX 1076无味,对光稳定,不易变色。
同基材有很好的相容性。
挥发性小,抗抽出性好。
2.技术指标:化学名称:β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八碳醇酯分子量: 530.86g/mol3.主要应用:IRGANOX 1076应用的范围包括聚烯烃,如聚乙烯,聚丙烯,聚丁烯。
也推荐用于其他类型的高聚物,如工程塑料,如聚醛树脂,聚氨脂,苯乙烯均聚或共聚物,弹性体,黏合剂及其他有机材料。
4.功能:IRGANOX 1076可与BA其它添加剂同时使用,如辅助稳定剂(硫醚,亚磷酸酯),光稳定剂以及其它功能性添加剂。
其与IRGANOX 168组成的二元复合体系(IRGANOX B 混料)以及三元复配体系IRGANOX GX(IRGANOX 1010,IRGANOX 168,HP-136)会有显著的协同增效作用。
5、产品外观:粉末白色自由流动粉末6、使用方法:IRGANOX 1076典型用量在500-2000ppm时即可赋予基材长效热稳定性。
也可根据基材种类和最终用途,提高IRGANOX 1076的使用量。
对于聚烯烃,IRGANOX 1076的用量范围在0.1%到0.4%之间,最佳添加量依具基材种类,加工条件以及长效热稳定性要求而定。
对于苯乙烯均聚或共聚物体,推荐使用量0.1%到0.3%之间。
对于热熔胶,IRGANOX 1076使用量在0.2%到1%之间。
合成增粘树脂0.1%到0.5%。
IRGANOX 1076在其它材料中的用量用法及性能数据,请向当地销售、技术部门咨询。
7、物性:熔点50-55℃闪点273℃蒸气压(20℃) 2.5E-7Pa堆密度粉末:260-320g/l挥发性(TGA,空气氛,20℃/min)重量减少1%时温度 230重量减少10%时温度 288溶解性(20℃) % w/w水 <0.01 丙酮19苯 57氯仿 57环己烷 40乙醇 1.5乙酸乙酯 38正己烷 32甲醇 0.6甲苯50抗氧剂2246化学名称:2,2'-甲撑双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)分子式:C23H32 O2结构式:技术指标:项目指标外观灰色粉末熔点℃≥120.0 125.0 128.0加热减量(35℃×2h)%≤0.500.50 0.10灰份%≤0.50 0.30 0.20细度(100目筛余物) %≤0.200.20 0.20本品为通用型强力酚类抗氧剂,是良好的非污染抗氧剂,其抗氧效果高于抗氧剂264。
一种受阻酚类抗氧剂的合成研究

日立 L-7420 高效液相色谱仪,日本日立公司;
物的相容性较好,而另外两种催化剂溶解性稍差一 些。所以选择对甲基苯磺酸为催化剂。 2.2 催化剂用量对产品收率的影响
催化剂类型
产品收率/%
浓硫酸
91.87
对甲苯磺酸
88.92
甲基磺酸
85.24
由表 1 看出,采用对甲基苯磺酸为催化剂时,
三嗪 -2,4,6-(1H,3H,5H)- 三酮。
产品的收率最高,这是由于对甲基苯磺酸,与反应
1 实验
1.1 实验试剂及仪器 1,3,5- 三嗪 -2,4,6-(1H,3H,5H)三酮,化学纯,
溶剂
产品收率/%
石油醚
87.85
正己烷
80.91
正庚烷
91.87
由表 3 看出,正己烷的沸点低,反应温度低, 不利于反应的进行,正庚烷为溶剂时,产品的收率 最高,所以选择正庚烷为溶剂。 2.4 溶剂用量对产品收率的影响
在反应器中加入 1,3,5- 三嗪 -2,4,6-(1H,3H,5H) 三酮 12.9 g(0.1 mol)、2,6- 二甲基 -4- 叔丁基 -3羟 基 苄 基 甲 基 醚 73.3 g(0.33 mol), 反 应 温 度 110℃,反应时间 9 h,催化剂 10g,考察溶剂的用 量对产品收率的影响。结果见表 4。
在反应器中加入正庚烷45 g,1,3,5-三嗪 -2,4,6(1H,3H,5H)三酮 12.9 g(0.1mol)、2,6- 二甲基 -4叔丁基 -3- 羟基苄基甲基醚 73.3 g(0.33 mol), 反应温度 110 ℃,反应时间 9 h,改变催化剂用量, 考察催化剂的用量对产品收率的影响。结果见表 2。
新型受阻酚类抗氧剂的合成与性能研究

新型受阻酚类抗氧剂的合成与性能研究李翠勤;王俊;方宏;葛腾杰【摘要】以2,6-二叔丁基苯酚原料,合成了1种新型受阻酚抗氧剂2,6-二叔丁基4-氨基苯酚,研究了该新型抗氧剂对聚烯烃材料的抗氧化作用.结果表明,以锌粉为还原剂,8.5%氯化钙水溶液用量为90 mL,溶剂乙醇用量为100 mL,在80℃下反应8 h,新型受阻酚抗氧剂的产率达80%以上,熔程为112.2~113.3℃.该抗氧剂在2种聚烯烃材料中均具有良好的加r稳定性和抗氧化性能,氧化诱导期与市售抗氧剂1076相当,优于抗氧剂BHT;经5次挤出后,添加新型抗氧剂的聚烯烃材料的熔体流动速率变化很小,但拉伸强度和断裂伸长率大幅度提高.【期刊名称】《中国塑料》【年(卷),期】2011(025)001【总页数】5页(P97-101)【关键词】2,6-二叔丁基苯酚;2,6-二叔丁基-4-氨基苯酚;受阻酚抗氧剂;氧化诱导期;抗氧化性能【作者】李翠勤;王俊;方宏;葛腾杰【作者单位】东北石油大学化学化工学院,黑龙江,大庆,163318;东北石油大学化学化工学院,黑龙江,大庆,163318;大庆化工研究中心,黑龙江,大庆,163712;大庆化工研究中心,黑龙江,大庆,163712【正文语种】中文【中图分类】TQ314.24+9Abstract:A novel hinderd phenolic antioxidant 2,6-di-tert-butyl-4-aminophenol was synthesized with 2,6-di-tert-butylphenol as a raw material.When zinc powder was used as a reducing agent,ethanol as a solvent was 100 mL,the amount of calcium chloride solution was 90 mL,the reaction temperature was 80℃and the reaction time was 8 h,the yield ofthe product reached 80%and its melting point was between 112.2℃and 113.3℃.When loaded in polyolefin resins,the antioxidation property of the novel one was equal to antioxidant 1076 and was superior to antioxidant BHT.After extrusion of 5 times,the melt flow rate of the two polyolefins containing the novel antioxidant changed a little,and the tensile strength and the elongation at break increased.Key words:2,6-di-tert-butylphenol;2,6-di-tert-butyl-4-aminophenol;hinderd phenolic antioxidant;oxidation induction time;oxidation resistance property自1937年世界上第一个具有受阻酚结构的抗氧剂BHT问世以来,受阻酚类抗氧剂的开发和研究倍受关注[1]。
酚类抗氧剂的结构特征与发展方向

酚类抗氧剂的结构特征与发展方向王立娟王鉴王焱鹏谢文杰(大庆石油学院化学化工学院,大庆,163318)李桂杰(大庆输油分公司,大庆,163318)摘 要 简要介绍了受阻酚类抗氧剂的抗氧化机理、结构特点与抗氧化能力之间的关系,以及该类抗氧剂最近的发展方向。
关键词:受阻酚抗氧剂抗氧化机理发展方向 过去几十年聚合物材料得到了迅猛地发展。
由于其质量轻、强度高,易于熔融加工,已逐渐代替传统材料如木材、金属广泛应用于生产、生活的各个领域[1]。
但遗憾的是,大多数聚合物材料在光照或极度高温下加工、使用时会发生降解,从而影响聚合物的加工稳定性和长期热稳定性,进而使其物理性能和外观受损[2]。
为了防止聚合物材料的氧化降解,最有效的方法是向聚合物材料中添加抗氧剂。
受阻酚类抗氧剂作为主抗氧剂是防止聚合物氧化降解最重要的一类商用抗氧剂。
1 受阻酚类抗氧剂作用机理经过多年的研究发现,聚合物的自动氧化过程是一系列自由基反应过程。
聚合物材料在高温加工或使用中,不可避免地会从生产加工中带入催化剂的残渣和官能团,诱发导致高活性自由基产生,在氧气环境下,迅速氧化成高活性的过氧自由基(ROO ·)。
ROO·和R-H反应又生成新的碳链自由基(R·),这样将构成一个循环,使得新的自由基不断产生。
氢过氧化物对热和光是敏感的,会发生氧化降解,生成的RO·和HO·继续参加自由基链反应,加速了降解反应。
受阻酚类抗氧剂是一类在苯环上-O H一侧或两侧有取代基的化合物。
由于-O H受到空间障碍,H原子容易从分子上脱落下来,与过氧自由基(ROO·)、烷氧自由基(RO·)、羟自由基(·O H)等结合使之失去活性,从而使热氧老化的链反应终止,这种机理即为链终止供体机理[3]。
由聚合物的老化过程我们可以看出,如果可以有效地捕获烷基自由基,就可以终止该氧化过程。
因此需要防止过氧自由基的生成,但生成过氧自由基的反应速度极快,所以在有氧气存在的条件下,自由基捕获剂就会失效。
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新型受阻酚抗氧剂2, 6-二叔丁基-4-氨基苯酚
一、前言
自1937 年世界上第一个具有受阻酚结构的抗氧剂BHT 问世以来, 受阻酚
类抗氧剂的开发和研究倍受关注[ 1] 。
受阻酚类抗氧剂具有抗氧效果好、热稳定性高、对制品无污染、不着色、与制品相容性好等优点, 成为目前应用最广泛、用量最大的主抗氧剂[ 2-3] 。
随着高分子工业的发展, 对抗氧剂的要求不断提高。
因此开发具有结构新颖、性能优良的新型受阻酚类抗氧剂, 成为抗氧剂开发的主流和趋势。
目前, 许多助剂公司在注重对传统产品进行工艺改进和性能改良的同时, 还致力于新产品、新结构的研究, 相继开发许多性能效益平衡性较好的新型受阻酚类抗氧剂, 如抗氧剂MarkAO-80、Irganox1425、超支化抗氧剂[ 4-5] 。
受阻酚类抗氧剂大多数以2, 6-二叔丁基苯酚或2-甲基-6-叔丁基苯酚为原料合成的, 但均是单一的酚类抗氧剂。
为了提高其抗氧化性能, 将胺类抗氧剂与酚类抗氧剂进行复合, 成为抗氧剂发展的新方向。
新型的受阻酚抗氧剂2, 6-二叔丁基-4-氨基苯酚不仅具有酚类抗氧剂的结构特点, 而且具有芳胺抗氧剂的结构特点, 与传统的受阻酚类抗氧剂相比, 具有更好的抗氧性能。
二、主题
三、总结
( 1) 新型受阻酚抗氧剂的最佳合成工艺条件为:锌粉为还原剂, 2, 6-二叔丁基对硝基苯酚与锌粉的摩尔比为1:6.5, 反应溶剂乙醇用量为100 mL, 浓度为8.5%的CaCl2水溶液用量为90 mL、反应温度为80o C、反应时间为8 h, 产品的收率超过80 %, 纯度较高;
( 2) 新型受阻酚抗氧剂在聚烯烃树脂中具有良好的加工稳定性, 经多次挤出后, 聚烯烃树脂的熔体流动速率变化很小;
( 3) 新型受阻酚抗氧剂能很好地抑制聚烯烃树脂的热氧化降解, 并能改善聚烯
烃材料的力学性能, 其氧化诱导期与聚烯烃中常用的抗氧剂1076相当, 优于抗氧剂BHT。
四、参考文献
[ 1]王俊, 杨洪军, 李翠勤. 受阻酚类抗氧剂的研究进展[ J].化学与生物工程, 2005, (8):10-12.
[ 6] 李翠勤, 张会平, 唐文秀, 等. 2, 6二叔丁基对硝基苯酚的合成与表征[ J] . 化学与生物工程, 2008, 5: 3639.
[ 7] 李祥高, 王文保, 李蓉, 等. 1( 4甲苯基) 2( 4氨基苯基) 乙烯的合成[ J] . 精细化工, 2004, 21( 8) : 563566.。