受阻酚类抗氧剂与聚乙烯树脂的相容作用研究

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受阻酚类抗氧剂作用及发展方向

受阻酚类抗氧剂作用及发展方向受阻酚类抗氧剂多用于塑料制品，与亚磷酸酯、硫醚等辅助抗氧剂显示协间效果。

有代表性的品种有2,8一二叔丁基-4一甲基苯酚、抗氧剂lU1U、抗氧剂lU6等。

下面随小编去了解下受阻酚类抗氧剂吧！一、受阻酚类抗氧剂作用抗氧剂之间复配使用常发生2种效应：协同效应和反协同效应。

合并使用2种或2种以上的抗氧剂，若比单独使用一种的效果好，称为协同效应；若比单独使用一种的效果差，称为反协同效应。

协同作用包括分子间的协同和分子内的协同作用，其中分子间的协同又分为以下2种：(1)均协同作用(ho—mo-synergism)，是指抗氧化机理相同的抗氧剂之间的协同作用；(2)非均协同作用(heter-synergism)，是指抗氧化机理不同的抗氧剂之间的协同作用。

分子内的协同又称为自协同作用(auto—synergism)，它是指一种抗氧剂含有多个官能团，彼此间有协同作用。

二、受阻酚类抗氧剂发展方向1高相对分子质量化聚合物材料通常在高温条件下加工与应用，因此要求抗氧剂必须具有良好的热稳定性。

由于高分子化合物具有挥发性低、耐抽提，尤其是耐较高温等优点，所以用增加抗氧剂的相对分子质量来提高其热稳定性的方法是最近抗氧剂研究的一个新趋势。

但并不是相对分子质量越大越好，因为氧化主要发生在制品表面，当表面抗氧剂消耗尽时，制品内部的抗氧剂能否及时迁移到表面成为其发挥效能的关键，所以抗氧剂相对分子质量通常在1500以下。

高相对分子质量的抗氧剂1010比低相对分子质量的抗氧剂1076耐水解能力、耐迁移性、耐抽提性均有明显改善。

Sasaki等合成的抗氧剂GA一80便是结构较复杂、相对分子质量较高的抗氧剂，具有抗氧效果好、耐水解性强、挥发性低等优点。

2反应型抗氧剂抗氧剂除了发挥稳定化作用而消耗外，还会在光、热等作用下变质或与化学物质反应，在制品使用过程中发生分子迁移和被溶剂萃取出而损耗，从而降低了抗氧剂的效率。

为此，人们希望能开发一类永久性稳定剂，即反应型抗氧剂，它能与单体一起聚合，将受阻酚基团接枝到聚合物链上，成为聚合物的一部分，合成聚合型抗氧剂，从而解决抗氧剂挥发、抽出、迁移等缺陷。

受阻酚类抗氧剂在高分子领域的研究进展

受阻酚类抗氧剂在高分子领域的研究进展白琪俊;刘先龙;李阳;伍玉娇【摘要】The categories,antioxidant mechanism and factors influencing antioxidant efficiency of hindered phenolic antioxidants were summarized and the development tendency of hindered phenolic antioxidants was prospected in this paper. Currently,the hindered phenolic antioxidants developed towards high stability,high antioxidant efficiency and environment-friendliness. The research will be focused on increasing the relative molecular mass of phenolic antioxidants,synthesizing reaction type phenolic antioxidant and grafting monophenolic antioxidant on the superfine powder. The research emphasis in polyphenols antioxidant will be concentrated on changing the structure of the antioxidant,simplifying the synthesis process,reducing the cost and enhancing the compatibility with basic resin and antioxidant efficiency.%综述了受阻酚类抗氧剂的种类及其抗氧化作用机理、抗氧化效率的影响因素,并展望了受阻酚类抗氧剂的发展趋势.目前,受阻酚类抗氧剂主要向高稳定性、高抗氧化效率及环境友好的目标发展.提高硫代受阻酚类抗氧剂的相对分子质量及合成反应型硫代受阻酚类抗氧剂将成为研究重点.单酚类抗氧剂与超细粉体接枝将成为重点研究方向.改变抗氧剂骨架结构,简化合成工艺,降低成本,提高与基体的相容性及抗氧化效率将成为多酚类抗氧剂的研究重点.【期刊名称】《合成树脂及塑料》【年(卷),期】2015(032)005【总页数】5页(P72-76)【关键词】高分子;抗氧剂;受阻酚;老化;相对分子质量【作者】白琪俊;刘先龙;李阳;伍玉娇【作者单位】贵州大学材料与冶金学院,贵州省贵阳市 550003;贵州大学材料与冶金学院,贵州省贵阳市 550003;贵州理工学院材料与冶金学院,贵州省贵阳市,550007;贵州理工学院材料与冶金学院,贵州省贵阳市,550007【正文语种】中文【中图分类】TQ050.4+25;TQ314.249聚合物碳骨架在加工或使用过程中易受氧攻击而氧化降解，导致聚合物老化，力学性能下降，最终失去应用价值[1]。

酚类抗氧剂在聚合物中的应用及研究进展

由基反应过程。各种高分子材料都具有一定的分子结构，其中某些部位含有弱键和缺陷，这些弱键和缺陷自然成了材料老化的突破口，它们在光、热、重金属离子等外在因素的破坏下，诱发高活性自由基产生，在氧气环境下，迅速氧化成高活性的过氧自由基（011 ・）。・和 0/2 反应又生成新的碳链自 011 由基（0 ・），这样将构成一个循环，使得新的自由基不断产生，加速了聚合物的氧化降解。因此聚合物的热老化实质上是一种在能量作用下的热氧老化3!4。受阻酚类抗氧剂是一类在苯环上 /12 一侧或两侧有取代基的化合物，通常是有两个叔丁基。由于 /12 受到空间障碍， 2 原子容易从分子上脱落下来，与过氧自由基（011 ・），烷氧自由基（01 ・），羟基等结合使之失去活性，从而使热氧老自由基（・ 12）化的链反应终止，这种机理即为链终止供体机理3’4。
567
%K(,-. /G>: 和 PNR&D&SI* TF86: 兼具了高分子量、
低挥发性特征，适宜在再生塑料中应用。在性能改良方面， %&’(8TI&+K 公司的 )*+(,-. /941 以提高耐候性见长， )%) 公司的 #-U(,-D 4:1 系双酚 F 衍生的高分子量受阻酚，其挥发性小，热稳定性高，尤其对工程塑料加工而言， #-U(,-D 4:1 较其它品种的抗氧剂着色性低，物理性能保持率最大。在聚烯烃加工和使用过程中，可以观察到受阻酚引起的色污。这是因为酚类抗氧剂的苄基碳原子上有第二个氢原子，它可以被取代而生成一个自由基，再进行二聚，所形成的高共轭醌有颜色，在聚烯烃中可观察到黄色的色调。加入亚磷酸酯后通过配位反应和迈克尔加成反应破坏了发色体，降低了黄色指数 5//7。

一种受阻酚类抗氧剂的合成研究

广东西陇化工厂；浓硫酸，对甲苯磺酸，甲基磺酸，化学纯，广东汕头市西陇化工厂；NaOH，化学纯，上海化学试剂四厂；石油醚（沸程 90~120 ℃），正己烷，正庚烷，化学纯，广东汕头市西陇化工厂。
日立 L-7420 高效液相色谱仪，日本日立公司；
物的相容性较好，而另外两种催化剂溶解性稍差一些。所以选择对甲基苯磺酸为催化剂。 2.2 催化剂用量对产品收率的影响
催化剂类型
产品收率/％
浓硫酸
91.87
对甲苯磺酸
88.92
甲基磺酸
85.24
由表 1 看出，采用对甲基苯磺酸为催化剂时，
三嗪 -2,4,6-（1H,3H,5H）- 三酮。
产品的收率最高，这是由于对甲基苯磺酸，与反应
1 实验
1.1 实验试剂及仪器 1,3,5- 三嗪 -2,4,6-（1H,3H,5H）三酮，化学纯，
溶剂
产品收率/％
石油醚
87.85
正己烷
80.91
正庚烷
91.87
由表 3 看出，正己烷的沸点低，反应温度低，不利于反应的进行，正庚烷为溶剂时，产品的收率最高，所以选择正庚烷为溶剂。 2.4 溶剂用量对产品收率的影响
在反应器中加入 1,3,5- 三嗪 -2,4,6-（1H,3H,5H）三酮 12.9 g（0.1 mol）、2,6- 二甲基 -4- 叔丁基 -3羟基苄基甲基醚 73.3 g（0.33 mol），反应温度 110℃，反应时间 9 h，催化剂 10g，考察溶剂的用量对产品收率的影响。结果见表 4。
在反应器中加入正庚烷45 g，1,3,5-三嗪 -2,4,6（1H,3H,5H）三酮 12.9 g（0.1mol）、2,6- 二甲基 -4叔丁基 -3- 羟基苄基甲基醚 73.3 g（0.33 mol），反应温度 110 ℃，反应时间 9 h，改变催化剂用量，考察催化剂的用量对产品收率的影响。结果见表 2。

常用抗氧剂对PMMA树脂热氧化稳定性的影响_魏长吉

第24卷　第10期中　国　塑　料V ol.24,N o.10 2010年10月CHINA PLASTICS Oct.,2010助剂常用抗氧剂对PMMA树脂热氧化稳定性的影响魏长吉1,曹春雷2,张子健1,杨海东1,张会轩1,2＊(1.长春工业大学合成树脂与特种纤维教育部工程研究中心,吉林长春130012;2.中国科学院长春应用化学所,吉林长春130022)摘　要:考察了常用抗氧剂对聚甲基丙烯酸甲酯(PM M A)热氧化稳定性的影响。

结果表明,抗氧剂的加入可以很好地提高P M M A热氧化稳定性。

单独使用一种抗氧剂时,随着抗氧剂添加量(最大添加量为3‰)的增大,P M M A的起始分解温度和最大分解速率温度成线性增大趋势。

主抗氧剂BH T和辅助抗氧剂D LT DP复配效果相对较好,最佳配比为1/2。

主抗氧剂主要影响起始分解温度,而辅助抗氧剂主要影响最大分解速率温度,添加量与温度基本成线性关系。

关　键　词:聚甲基丙烯酸甲酯;抗氧剂;热稳定性中图分类号:T Q325.7 文献标识码:B 文章编号:1001-9278(2010)10-0081-04Effect of Current Antioxidants on Thermal Oxidation Stability of PMMAWEI Changji1,CA O Chunlei2,ZH AN G Zijian1,Y A NG H aidong1,ZH A NG H uixuan1,2＊(1.Enginee ring Resear ch Cente r of Sy nthetic Re sin and Special F iber,M inistry of Education,Chang chun U niver sity of T echnolog y,Changchun130012,China;2.Chang chun Institute o f A pplied Chemistry,Chinese A cademy of Sciences,Changchun130022,China)Abstract:The effect of antioxidant on therm al oxidation stability of po ly methy l methacrylate(PM MA)w as sy stematically studied by thermog ravimetric analysis.It w as indicated that theadditio n of antio xidants co uld effectively improve the rm al oxidatio n stability of PM MA.The initialdecomposition tempe rature and m aximum decom po sitio n rate tem perature increased linearly w ithantio xidant loading(up to3‰).The main antio xidant BH T w as effective for the initialdecomposition temperature and the assistant antioxidant DLTDP was effective for the maximumdecomposition rate temperature.The optimal w eight ratio of the main and assistant antioxidants w as1/2.Key words:polyme thyl methacry late;antiox idant;therm al stability0　前言PM MA俗称有机玻璃,具有很多优越的性能,如化学稳定性好,力学性能较均衡,加工性能、耐候性、电绝缘性良好,光学性能优异,透光率比普通无机玻璃高10%以上,且质轻性韧等,广泛用于农业、航空、建筑、光学仪器等领域[1]。

新型受阻酚类抗氧剂的合成与性能研究

新型受阻酚类抗氧剂的合成与性能研究李翠勤;王俊;方宏;葛腾杰【摘要】以2,6-二叔丁基苯酚原料,合成了1种新型受阻酚抗氧剂2,6-二叔丁基4-氨基苯酚,研究了该新型抗氧剂对聚烯烃材料的抗氧化作用.结果表明,以锌粉为还原剂,8.5%氯化钙水溶液用量为90 mL,溶剂乙醇用量为100 mL,在80℃下反应8 h,新型受阻酚抗氧剂的产率达80%以上,熔程为112.2～113.3℃.该抗氧剂在2种聚烯烃材料中均具有良好的加r稳定性和抗氧化性能,氧化诱导期与市售抗氧剂1076相当,优于抗氧剂BHT;经5次挤出后,添加新型抗氧剂的聚烯烃材料的熔体流动速率变化很小,但拉伸强度和断裂伸长率大幅度提高.【期刊名称】《中国塑料》【年(卷),期】2011(025)001【总页数】5页(P97-101)【关键词】2,6-二叔丁基苯酚;2,6-二叔丁基-4-氨基苯酚;受阻酚抗氧剂;氧化诱导期;抗氧化性能【作者】李翠勤;王俊;方宏;葛腾杰【作者单位】东北石油大学化学化工学院,黑龙江,大庆,163318;东北石油大学化学化工学院,黑龙江,大庆,163318;大庆化工研究中心,黑龙江,大庆,163712;大庆化工研究中心,黑龙江,大庆,163712【正文语种】中文【中图分类】TQ314.24+9Abstract:A novel hinderd phenolic antioxidant 2,6-di-tert-butyl-4-aminophenol was synthesized with 2,6-di-tert-butylphenol as a raw material.When zinc powder was used as a reducing agent,ethanol as a solvent was 100 mL,the amount of calcium chloride solution was 90 mL,the reaction temperature was 80℃and the reaction time was 8 h,the yield ofthe product reached 80%and its melting point was between 112.2℃and 113.3℃.When loaded in polyolefin resins,the antioxidation property of the novel one was equal to antioxidant 1076 and was superior to antioxidant BHT.After extrusion of 5 times,the melt flow rate of the two polyolefins containing the novel antioxidant changed a little,and the tensile strength and the elongation at break increased.Key words:2,6-di-tert-butylphenol;2,6-di-tert-butyl-4-aminophenol;hinderd phenolic antioxidant;oxidation induction time;oxidation resistance property自1937年世界上第一个具有受阻酚结构的抗氧剂BHT问世以来,受阻酚类抗氧剂的开发和研究倍受关注[1]。

受阻酚类抗氧剂在几种使用情况下的协同作用机理

综述受阻酚类抗氧剂在几种使用情况下的协同作用机理聚合物稳定化助剂种类繁多，功能各异。

但大量研究结果表明，不同类型，甚至同一类型、不同品种的抗氧剂之间都有可能存在协同或对抗作用。

汽巴精化(Ciba—Geigy)公司开发的Irganox B系列复合型抗氧剂的研究表明，抗氧剂之间复配得当，不仅可以提高产品性能，增强抗氧效果，还可降低成本；但如果搭配不当，不但起不到抗氧作用，可能还会加速聚合物的老化。

受阻酚类抗氧剂以其抗氧效果好、热稳定性高、低毒等诸多优点近年来倍受人们关注。

但抗氧剂复配是否得当直接影响抗氧效果的好坏。

因此，研究抗氧剂复配时的作用机理显得尤为重要。

近年来，世界各大抗氧剂的生产厂商都在致力于研究开发复合型抗氧剂，而熟知各种抗氧剂之间的协同作用机理对抗氧剂新品种开发具有重要的指导意义1受阻酚类抗氧剂的作用机理聚合物材料在高温加工或使用过程中，由于氧原子的袭击会使其发生氧化降解。

经过多年的研究发现，聚合物的A动氧化过程是一系列A由基反应过程。

反应初期的主要产物是由氢过氧化物在适当条件下分解成活性自由基，该自由基又与大分子烃或氧反应生成新的自由基，这样周而复始地循环，使氧化反应按自由基链式历程进行。

在聚合物中添加抗氧剂，就是为了捕捉链反应阶段形成的自由基R.和R00."，使它们不致引起有破坏作用的链式反应；抗氧剂还能够分解氢过氧化物RO0H，使其生成稳定的非活性产物。

按作用机理，抗氧剂可分为主抗氧剂和辅助抗氧剂。

主抗氧剂能够与自由基R.，ROO.反应，中断活性链的增长。

辅助抗氧剂能够抑制、延缓引发过程中自由基的生成，分解氢过氧化物，钝化残存于聚合物中的金属离子[1]。

作为主抗氧剂的受阻酚类抗氧剂是一类在苯环上羟基(～OH)的一侧或两侧有取代基的化合物。

由于一OH受到空间障碍，H原子容易从分子上脱落下来，与过氧化自由基(ROO .)、烷氧自由基(RO.)、羟自由基(.OH)等结合使之失去活性，从而使热氧老化的链反应终止，这种机理即为链终止供体机理[2]。

抗氧剂对ABS树脂加工稳定性的影响

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王娜等抗氧剂对ＡＳＢ树脂加工稳定性的影响
抗氧剂对ＡＳＢ树脂加工稳定性的影响
王娜。郝殿成。，朱学多，高春晶，曹志臣。张会轩
（１长春工业大学化学工程学院，吉林长春，１０１；３０２
关键词：ＡＳＢ树脂；抗氧剂；多次挤出；稳定性
中图分类号：Ｔ３５Ｑ２
ＴｈｆｅｔｆＡｎｉｘｄｎｎｔｅＳａｉｔｆＡＢＳＲｅｉｒｎｒｃｓｉｇｅＥｃｓｏｔｉａｔｏｈｔｂｌｙｏｏｓｉｓｎＤｕｉｇＰｏｅｓｎ
ＩｓｔｔｏＡｐｉｈｍｉｒ，ｈｎｓＡａｅｆｃｅｃｓＣａｇｈｎ１０２，ｉｎｈｎ）ｎｔｕｅｆｐｌｄＣｅｓＣｉｅｃｄｍｙｏｉｅ，ｈｎｃｕ３０２Ｊｉ，ＣｉａｉｅｔｙｅＳｎｌ
ＡｂｔａｔＴｅｓａｉｔｏＳｒｓｎｃｎａｎｄ１８６８，１７／６，１７／１ｕｉｇｒｐａｅｒｃｓｉｇｓｒｃ：ｈｔｂｌｙｆＡＢｅｉｏｔｉｅ６，１ｉ０６１８０６６８ｄｒｅｅｔｄｐｏｅｓｎｎｗｅｅｓｄｅｙｍｅｎｆｈｅｅｍｉａｉｎｏｅｏｉａｉｎｉｄｃｉｎｔｎｘｄｔｎｉｄｃｉｎｔｍｐｒｔｒ，ｔｅｒｔｉｄｂａｓｏｅｄｔｒｎｔｆｈｘｄｔｎｕｔｍｅａｄｏｉａｉｎｕｔｅｅａｕｅｈｕｔｏｔｏｏｉｏｏｃａｇｆｅｌｗｅｓｉｄｘｈｎｅｏｌｎｓｅ，ｍｅｔｏｕ — ｏｎｃｏｓｒｃｕｅｗｒｌｏｅｌｙｄＴｅｒｓｌｓｏｅｈｔｙｏｎｌｖｌｍｅｆｗａｄｍｉｒ — ｔｔｒｅｅａｓｍｐｏｅ．ｈｅｕｔｈｗｄｔａｌｕＭＶＲ

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Ｒｅｅｖｄ２ｌ０１；ｒｖｓｄ１ｇｓ０１ｃｅｔｄ２ｇｕｔ２１ｃｉｅ０Ｊｕｙ２１ｅｉｅ８Ａｕｕｔ２１；ａｃｐｅ２Ａｕｓ０１
ＷＡＮＧｕＪｎ，ＳＩＣｈｎｘａＨｕ — ｉ，ＬＩＣｕ — ｑｎ，ＣＨＥＮｈａｉｉＳｕｉ
（ｏｉｃａｙＬａｏａｏｙｏＯｉＰｒｖｎｉｌＫｅｂｒｔｒｆｌ＆ＧａｅｃｌＴｅｈｏｏｙ。ＳｈｏｆＣｈｍｉｔｙ＆ＣｅｃｌＥｎｉｅｒｎｓＣｈｍｉａｃｎｌｇｃｏｌｅｓｒｏｈｍｉａｇｎｅｉｇ，
ｂｒｅｌｉｆｙ．Ｋｅｙｗｏｒｓ：ｄＨｉｄｅｅｅｌｃａｉｉａ；Ｐｏｙｔｅｎｒｄｐｈｎｏｉｎｔｏｘｄｎｔｌｅｈｙｌｎｅ；Ｃｏｐｔｂｌｔｍａｉｉｉｙ
摘要：同时采用质量增重法和傅里叶红外光谱法（Ｔ— Ｉ定量和定性研究了４种常用受阻酚类抗氧剂与ＦＲ）Ｐ７４）脂的相容作用，果表明，温时受阻酚类抗氧剂与Ｐ的相容作用平稳性较差，浓度对４种受阻酚类Ｅ（０７树结高Ｅ而抗氧剂与Ｐ的相容作用影响较小。４种抗氧剂在添加量范围内与ＰＥＥ树脂均具有良好的相容性，以Ｂ且ＨＴ最优，其次为抗氧剂１９０８和１７，后为抗氧剂１１，简要探讨了分子结构对相容作用的影响。０６最００并关键词：受阻酚类抗氧剂；聚乙烯；相容作用
ｂｓ，１９ｎ０６ｆｌｗｅ，１１ｎｔｅｅｄ，ａｄｔｅｅｆｃｆｍｏｅｕａｔｕｔｒｎｃｍｐｔｂｌｙｈｄｂｅｉｃｓｅｅｔ０８ａｄ１７ｏｌｏｄ００ｉｈｎｎｈｆｅｔｏｌｃｌｒｓｒｃｕｅｏｏａｉｉｔａｅｎｄｓｕｓｄｉ
受阻酚类抗氧剂与聚乙烯树脂的相容作用研究
王俊，史春霞，李翠勤，陈帅
（北石油大学化学化工学院石油与天然气化工省重点实验室，龙江大庆１３１）东黑６３８
Ａｂｔａｔｓｒｃ：ＴｈｏｅｃｍｐｔｂｌｙｂｔｅｏｒｐｅｏｉｎｉｘｄｎｓａｄＰ７４）ｗａｔｄｅｕｎｉａｔｅｙａｄｑａｉｔｖｌａｉｉｔｅｗｅｎｆｕｈｎｌａｔｏｉａｔｎＥ（０７ｉｃｓｓｕｉｄｑａｔ－ｉｌｎｕｌａｉｅｙｔｖｔ
第２卷第４４期
２１０１年８月
石油
化
工
高
Hale Waihona Puke 等学校学
报
ＶＯ１．２４
ＮＯ．４
ＪＯＵＲＮＡＩＯＦＰＥＴＲＯＣＨＥＭＩＣＡｌＵＮＩＲＳＴＩＶＥＩＥＳ
Ａｕｇ．２０１１
文章编号：０６３６２１）４０１５１０ — ９Ｘ（０１０ —０２ —０
ｂｙｗｅｇｈｔｎｃｅｓｄａＦＴ — ＩｉｉｒａｅｎｄＲｓｃｒ．ＴｈｅｅｕｔｓｏｗｔｔｎｄｅｅｐｈｎｏｉａｉｉａｓｐｅｔａｒｓｌｓｈｈａｈｉｒｄｅｌｃｎｔｏｘｄｎｔｈａｅｏｓａｉａｉｙｎｖｐｏｒｔｔｏｎｒｔｏｃｏｍｐａｉｌｔｔｔｂｉｉｙｗｉｈＰＥｎｈｉｅｐｅａｕｒｉｇｈｔｍｒｔｅ，ｔｆｅｔｏｆｃｃｎｔａｉｈｅｃｐａｉｌｙｏｆｈｉｅｅｈｅｏｌｃａｉｉａｎｈｅｅｆｃｏｎｅｒｔｏｎｏｎｔｏｍｔｂｉｉｎｄｒｄｐｎｉｎｔｏｘｄｎｔａｄｔＰＥｓｌｔｌ．ＡｌｔｏｎｔｏｘｉａｓｈａｅｇｏｄｃｍｐｔｂｌｔｉｈＰＥｅｉｉｉｔｅｌｈｅｆｕｒａｉｄｎｔｖｏｏａｉｉｉｙｗｔｒｓｎ，ｉｈｅｒｎｆａｉｉｍｏｔ，ａｄＢＨＴｓｔｎｔａｇｅｏｄｄｔｖｅａｕｎｎｉｈｅ
中图分类号：ＴＱ１．４３４２９文献标识码：Ａ
ＣｏｍｐｔｉｔｔｅｎｅｅｅｏｉＡｎｉｘｄｎｎｌｅｈｌｎａｉｌｙＢｅｗｅｎＨｉｄｒｄＰｈｎｌｔｏｉａｔａｄＰｏｙｔｙｅｅｂｉｃ