氨基甲酸酯类农药

➢地下水埋深不足3.0米，月降雨量大 于200mm的砂性土地区（砂粒含 量90%）；
➢所用施药区距饮水源必须在30米以 上。
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2.灭多威 methomyl (万灵) [杜邦Co.( 66)]
⑴内吸 触杀 胃毒作用 ⑵高毒 LD50口服＝17-24mg/kg，
LD50兔经皮﹥5000mg/kg ⑶药害 棉花 （24%万灵水溶液） ⑷防治 棉铃虫（杀幼虫、卵）、蚜虫
（1）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷 、乙醇、二甲苯互溶，酸性介质中易分解。
（2）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸 性。
（3）大鼠急性经口LD50为209mg/L，兔急性 经皮LD50 >2000mg/L。
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O
(CH2)3CH3
O C NS N
H3C O
CH3
(CH2)3CH3
• 国外四十年代中后期Gysin发现第 一个Carb杀虫剂—地麦威的杀虫活 性，后开发异索威、敌蝇威。
• 1953后US联合碳化公司合成甲萘 威，57年命名为西维因并商品化生 产，1971年美国产量超过2700吨 /年。
• 60’s日本开发取代苯基类Carb（ 防飞虱、叶蝉）
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• 70’s后出现内吸性和肟类Carb， 如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维 因等。估计有20－40多个品种。
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茚虫威
美国杜邦公司于1992 年开发，并于 2019 年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫 剂。
通用名为indoxacarb，商品名 :Ammate（全垒打），Avatar（安打 ）
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• 和传统的氨基甲酸酯杀虫剂不同，茚虫威 为钠通道抑制剂，而并非胆碱酯酶抑制剂 ，故无交互抗性。茚虫威主要通过阻断害 虫神经细胞中的钠通道，使靶标害虫的协 调受损，出现麻痹，最终致死。同时，害 虫经皮或经口摄入药物后，很快出现厌食 ，已在美国、澳大利亚、中国等国作为“ 降低风险产品”( reduced－risk product) 登记注册。
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（1）难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光 不稳定。
（2）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长
（3）中毒，大鼠急性经口LD50为138mg/L ，急性经皮LD50 >2200mg/L。
O
O
O C N S N CH2CH2C OC2H5
H3C O
CH3 CH(CH3)2
H3C
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4.丁硫克百威（好安威，好年冬， carbosulfan）
⒈ 以一甲氨基甲酸酯活性高
（1）对AChE酯动部位吸引力强
> > > H
O
NC
H3C
O H3C
O C2H5
ONCLeabharlann NCNCH
H
H3C
C2H5
（2）与酶结合后水解速度快慢
O
O
O
H 3 C
O
O
> > > H 3 C CC h E》 N H 2CC h E(H 3 C )2 N CC h E
NCC h E(R O )2 P C h E
（5）有一定的水溶性，可使地下水 受污染。我国规定在下列地区禁止 使用：
➢地下水埋深不足1.0米的地区； ➢地下水埋深不足1.5米的地区，月降
雨量大于150mm的砂性土地区（ 砂粒含量大于85%）；
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➢地下水埋深不足1.5米，月降雨量大 于200mm的壤砂土地区（砂粒含 量70%-85%）；
（2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低 毒，大白鼠LD50口服540～710mg/kg， LD50 经皮＞2000mg/kg。
（3）代谢
人体中酯酶水解为主，昆虫中MFO酶分 解（非水解酶），在酸性条件下能转化 为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。
（4）剂型使用方法
25%WP：1:300－400倍 咀嚼式（棉 铃虫、红铃虫），1:600－800倍 刺 吸式（蚜虫）
• 我国1959年动物所研究西维因。
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• 药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收 缩剂、可治疗青光眼、可用以解除 肌肉无力的症状
• 解毒剂：阿托品
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㈡结构通式
O=
R1 R2 N COR3
R1、R2：-H、-CH3、 - C2H5、-C3H7
R3：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构
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二、主要品种
• 稠环基氨基甲酸酯类 • 取代苯基类 • 氨基甲酸肟类
㈠稠环基氨基甲酸酯类
⒈甲萘威（西维因）Carbaryl
Union Carbide Co.(56)
（1）理化性状 水中溶解度低,30℃40ppm， 苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP； 稳定性好（光、热、酸），碱中易分解.
H3C
（二）取代苯基类
1.异丙威（叶蝉散，isoprocarb） （1）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，难溶于
芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙 酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性 溶液中不稳定。 （2）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水 稻叶蝉、飞虱类害虫。 （3）中等毒性 （4）使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害 。
１.涕灭威 aldicarb Union Carbide Co.(1965)
⑴理化性状 水中溶解度6000ppm（﹥33%）
溶于大多数有机溶剂
⑵高毒 LD50 经皮＝5mg/kg ⑶内吸作用 ⑷防治方法 • 5%G 2斤/亩 棉花刺吸式害虫（蓟
马、盲蝽、蚜、叶蝉、螨、粉虱） • 甘薯线虫病3%G 5kg/亩
(CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur)
－Cl
• 间位
-CH-CH3 -CH-CH3 -O-CH-CH3
CH3
C2H5
CH3
速灭威（MTMC）－CH3 混灭威 灭除威 －CH3 间间位
灭杀威 －CH3 间对位
（三）特点
1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象
差别很大。大多数品种作用迅速、选择性 强、有些具内吸活性、无残留毒性。
⑵胃毒、触杀、内吸
残效长、残留低
⑶高毒
鱼、牛、水生动物有毒
⑷代谢 不易积累，代谢快（水解、羟基化）
⑸剂型使用方法 3%G、3%微粒剂 棉蚜：3%G，3斤/亩，播种沟施，持 效期（33天）
⑹注意问题 ①不允许喷雾 ②桑树附近不使用 ③抗药性 马铃薯甲虫 棉蚜
3.丙硫克百威（安克力，fenfuracarb）
O C NHCH3 O NO2-
H+
O C N CH3 O NO
据报道西维因在自然环境中，在酸性 条件下。能转变为亚硝基化合物，具有致 癌作用。
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⒉克百威（呋喃丹）Carbofuran
FMC(1967)
⑴广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治300多 种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下 害虫。
3.硫双灭多威 thiodicarb 拉维因
（1）胃毒，较弱的触杀
（2）中毒 LD50 口服 66mg/kg （3）防治 棉铃虫：600-900gAI/ha
(幼虫、杀卵)
苯氧威 fenoxycarb
• 又名双氧威、苯醚威 • 1982 年由瑞士的DR. R.MAAG公司发
现, 是一种非萜烯类昆虫生长调节剂,对 大多数昆虫表现出强烈的保幼激素活性, 可以使卵不孵化、抑制成虫期变态及幼 虫期的蜕皮,有时还会抑制成虫或幼虫的 生长和出现早熟。
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• 特点： ➢具胃毒、触杀作用,杀虫谱广 ➢选择性很强, 通过干扰昆虫特有的发育和 变态过程而产生杀虫的作用,因此对哺乳 动物低毒。当苯氧威进入昆虫体内后,很 低的浓度就可以使昆虫体内的保幼激素超 过正常值,严重干扰了昆虫的正常发育而 导致死亡,因此剂量很少就可以起到较好 的杀虫效果。 ➢持效期长,对环境无污染
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一、发展简况和特点
毒扁豆的有毒成分是生物碱——毒扁豆碱， 1925年确定了其分子结构式，这就是人类 发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。
CH3
O CO NHCH3
NN CH3 CH3
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毒扁豆碱
㈠简史
• 1931年，Du Pont 公司发现福美 双拒食作用、代森钠杀螨作用，后 杀菌活性更强发展为杀菌剂。
H
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⒉ 苯基上取代基
、烃C基H：3 －CH3、C－HC3 2H5、－CH＜CCHH33
－CH3
－C－CH3、－C－H、 －CH3
CH3
CH3 －OCH3
CH3 OCH
烃氧基：－OC2H5、 －OCH3
CH3
氯原子：－Cl
• 取代基其毒力以邻、间位＞对位
• 邻位
害扑威 叶蝉散 仲丁威 残杀威
2. 触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂 有毒，
少数高毒，呋喃丹（8－14mg/kg）
涕灭威（0.93mg/kg）
灭多威（17-24mg/kg）
⒊ 中毒机理 AChE抑制剂 Carb与OP比较：
⒋品种比OP少 取代苯基类品种有交互抗性
⒌MFO在昆虫体内代谢很重要 Pbo(piperonyl butoxide)增效 醚有增效作用
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2.仲丁威（巴沙，fenobucarb）
（1）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机 溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯 、石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解， 弱酸介质中稳定，高温下热分解。
（2）杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温 下仍有良好的杀虫效果
（3）低毒
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（三）氨基甲酸肟类