有机推断题常见的突破口
[解答有机推断题的方法技巧]语文推断题解答技巧
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[解答有机推断题的方法技巧]语文推断题解答技巧有机物推断主要以框图填空题为主，常将对有机物的组成、结构和性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合，是高考理科综合的必考题。
一、寻找突破口――解题的关键所在 1.根据物理性质推断(1)密度比水小的液体有机物:所有烃、大多数酯、一氯烷烃等。
(2)密度比水大的液体有机物:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
(3)易溶于水的有机物:碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)。
(4)常温下为气体的有机物:1～4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛等。
2.根据化学性质推断(1)能发生水解反应的物质:卤代烃、酯(油酯)、二糖、多糖、蛋白质等。
(2)能发生银镜反应的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等所有含醛基的物质。
(3)能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质:含有碳碳双键、碳碳三键的烃和烃的衍生物;苯的同系物;含有羟基的化合物(如醇和酚);含有醛基的化合物。
(4)能使溴水褪色的物质:含有碳碳双键或碳碳三键的烃和烃的衍生物(加成反应)等。
3.从有机化合物之间特殊的转化关系入手（1）转化关系――“有机三角”（烯烃，卤代烃，醇之间的相互转化）（2）反应条件――氢氧化钠水溶液，不加热时发生中和反应，比如酚类或者羧酸类物质；加热时，一般就是对应卤代烃或者是酯类水解。
氢氧化钠醇溶液，加热条件时，发生卤代烃的消去反应。
浓硫酸加热条件时，发生醇的消去反应、由醇制醚或者酯化反应。
稀硫酸加热条件时，一般发生酯或者是糖类的水解反应。
4.从特殊的实验现象入手例如，遇到三氯化铁溶液显特殊颜色的物质属于酚类；能与碳酸氢钠溶液反应的物质含有羧基；与金属钠反应产生氢气的物质含有羟基或者是羧基等。
5.注意题目文字表述中或者是题目中给出的一些隐蔽性的暗示条件。
二、由突破口得出推论用正推法，逆推法，双推法，假设法等得出初步结论，再检查验证推论是否符合题意。
在此过程中，要注意从题目给出的特征反应，来确定物质存在的官能团种类；从题目提供的反应机理，来推知官能团所在的位置；根据题目提供的数据处理，来推知物质所含官能团的数目；根据产物的结构来推知未知物具有的碳骨架结构等。
有机推断的六大突破口分析
有机推断的六大突破口有机推断属于综合运用各类有机物官能团性质和相互衍变关系，结合计算，并在新情景下加以知识迁移的能力题。
其特点是：综合性强，难度大，情景新，要求高。
正确解答有机推断题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关系，突破题中相关化学信息，找到问题的突破口，再分析综合才能作出正确、合理的推断。
现将有机推断的突破口总结如下：一、从有机物的物理特征突破。
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点。
如在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态：根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。
当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。
二、从有机反应的特定条件突破。
1、当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
2、当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
3、当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
4、当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
5、当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
6、当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。
7、当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
三、从结构和组成特征突破。
1、具有4原子共线的可能含碳碳叁键。
2、具有4原子共面的可能含醛基。
3、具有6原子共面的可能含碳碳双键。
4、具有12原子共面的应含有苯环。
5、n(C) ：n(H)=1：1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。
高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章 微专题(六) 有机推断题解题的突破口
微专题(六) 有机推断题解题的突破口一、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口1．能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO 。
2．能使酸性KMnO 4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO 或为苯的同系物。
3．能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO 或苯环，其中—CHO 和苯环一般只与H 2发生加成。
4．能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO 。
5．能与Na 或K 反应放出H 2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH 。
6．能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH 。
7．遇FeCl 3溶液显紫色的有机物含酚羟基。
8．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
9．能发生连续氧化的有机物具有—CH 2OH 结构。
10．能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
二、根据性质和有关数据推知官能团的数目1．—CHO ⎩⎪⎨⎪⎧――――――→〖Ag (NH 3)2〗OH 2Ag ――――→Cu (OH )2Cu 2O 2．2—OH(醇、酚、羧酸)――→Na H 23．2—COOH ――→CO 2－3CO 2—COOH ――→HCO －3CO 2 4．――→加成Br 2――→消去—C ≡C —――→加成2Br 2三、根据某些产物推知官能团的位置1．由醇被催化氧化成醛(或羧酸)，—OH 一定在链端；如醇被催化氧化成酮，—OH 一定在链中；若该醇不能被催化氧化，则与—OH 相连的碳原子上无氢原子。
2．由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。
3．由取代产物的种类可确定碳链结构。
四、根据反应条件推断反应类型1．在NaOH 的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
2．在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
3．在浓H 2SO 4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
有机推断题常见突破口
B
Br2
D
Ni (催化剂）H2
E
H+
D的碳链 没有支链
F C4H6O2
根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团
F是环状化合物 。
（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式
是
。
★1、由反应条件确定官能团及反应类型
反应条件
可能官能团及反应
浓硫酸△
稀硫酸△ NaOH水溶液 △
NaOH醇溶液△
H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、 羧基） ① 酯的水解（酯基）②二糖、多糖的水解
①卤代烃的水解（－X）②_酯__的__水__解__（__酯__基__） 卤代烃消去（－X）
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯 环) 醇羟基的氧化
四类气态有机物
一氯甲烷 甲醛
新戊烷
低 级
四类能溶于水的有机物 低级
四类比水重的有机物
醇 醛
硝基苯 苯磺酸 多氯化烷烃 卤代芳香烃
低 级 酸
氨 基 酸
物质的气味信息
苯环加卤素 烷烃或苯环上烷烃基卤代
★ 2、由反应性质确定官能团
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜
羧基 羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基 醛基
与新制氢氧化铜产生砖红 醛基 色沉淀
使溴水褪色
碳碳双键、碳碳三键、醛基
遇Fe3+显紫色
注明在下图的方框内：
回答下列问题：
（1）A的分子式为
；
（2）写出下列物质的结构简式：B
高三化学有机推断题的解题技巧与突破
有机推断题的解题技巧与突破（学案）第一课时：课前学问打算有机化学试题的规律比无机化学的更加明确，所以复习时要做到：1.要充分留意官能团的性质特征。
只有对常见官能团的特性了然于胸，才能精确而与时地找到突破口。
2.要将重要有机反应的条件进行归纳总结。
特别的反应条件是解推断题的一种特别重要的资源和解题信息，在平常的复习中应当刻意记住教材中的一些特别的反应条件，这对顺当解题是大有裨益的，当然，有机反应中，有些条件是独一无二的（如乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应制乙烯时的温度170℃），而相当一部分则是可以“依此类推的”（如卤代烃发生消去反应时的条件“的醇溶液”等），这些必需予以区分。
3.要驾驭比较典型的有机反应。
要娴熟并理解常见的典型反应的原理，并精确迁移应用于实际解题中是快速解答有机推断题的关键之一。
在迎考复习时，肯定要将比较典型的有机反应进行一次全面的归纳、整理和“扫描”，以备应试所需。
4.要谙熟历年高考有机化学的考查热点，还应当留意加强针对性的训练，以娴熟处理信息的方法，有效提高信息加工水平。
要求娴熟驾驭以下关系和内容：一、.驾驭下列官能团的性质和有机物的类别性质类别官能团或结构特点主要化学性质（并举例）烷烃专题复习不 饱 和 烃烯炔芳香烃苯苯的 同系 物－X醇 醇－酚醛羧酸 －酯二、.重要的有机反应类型（会列举有机物种类）1取代反应：2加成反应：3消去反应：4水解反应：5酯化反应：6氧化反应：7还原反应：8加聚反应（聚合反应）：三、.比较表（能反应的打上√）试剂233名称醇羟基酚羟基羧基以下内容对你做有机推断题很有帮助。
请你细致思索后完成以下填空（在箭头后面填上合适的物质）：1.分子通式与同分异构体通式有机物类别通式有机物类别O22264.加聚反应、单体的推断规律（1）链节中全部为单键结合，则单体必为乙烯类。
（2）链节中以单、双键结合，则单体必为1，3－丁二烯类注：缩聚类不作要求。
低级脂肪酸也易溶于水，如：3.密度――d＜1：如不溶于水d＞1：如亲水基（小分子）：如4.水溶性憎水基：如七、有机反应特征熟识以下有机物之间的转化关系有机推断题的解题技巧与突破（学案）其次课时一、高考要求1.进一步加深和驾驭有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干学问。
有机推断突破口
一 代表物能发生的反应类型
• • • • • • • • 8.苯酚 酸性 取代 氯化铁显紫色 9.乙醛 氧化为羧酸 还原为醇 10 乙酸 弱酸性 酯化反应 11.酯 水解
易被氧化
二 反应条件确定官能团
1.浓硫酸 加热
醇消去 酯化 苯 环硝化 2.稀硫酸 加热 酯水解 二糖多糖的水解 3.氢氧化钠水溶液加热 卤代烃水解 酯类水解 4.氢氧化钠醇溶液加热 卤代烃消去 5.氢气 加成反应（双键 叁键 苯环加成）
三 据反应物确定官能团
• • • • • • • • 1.能与NaHCO3 反应： 羧基 2.能与Na2CO3反应： 羧基 酚羟基 3.能与Na反应： 羟基（醇羟基 酚羟基 羧羟基） 4.能与银氨溶液反应： 醛基（醛类 甲酸 甲酸某酯 葡萄糖）
四 有机推断的常用思路
• 1.已知信息，已知方程式一定用得到 • 2.陌生反应，结合反应前后物质构式，或已知分子式 的地方入手，或从头与尾切入 • 4.若已知苯环上只有两种化学环境不同的氢， 一般苯环上有两个取代基，位置对位 • 5.找同分异构体时，若含苯环，找到除苯环 外的碳数，多几个化学键，氧数，结合反 应条件及物质性质确定出官能团
找同分异构体常用方法
• 1.确定出分子式 • 2.据氢氧个数与饱和烷烃对比以及 已知确定含有的官能团 • 3.按碳链异构，官能团的位置异构， 官能团异构找同分异构体的种数
有机推断突破口
一 代表物能发生的反应类型
• 1.CH4
•
氧化（燃）
氧化（燃
取代
• 2.乙烯
• H+ KMnO4褪色） 加成 加聚
• 3.乙炔 • 氧化（燃 H+ KMnO4褪色） 加成 加聚 • 4.苯 • 氧化（燃） 取代（卤代 硝化） 加成
有机推断题的技巧与方法
快速突破有机推断题的技巧与方法一、有机推断题的解题方法1.解题思路：原题------------------------→审题、综合分析 隐含条件明显条件 ------------------------→找出解题突破口(结构、反应、性质、现象特征) ―――→顺推可逆推 结论←检验2.解题关键：（1）根据有机物的物理性质及特定的反应条件找突破口 （2）根据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口 （3）根据有机物结构上的变化及某些特征现象寻找突破口 （4）根据某些特定量的变化寻找突破口二、有机推断涉及的重要知识A．分子量关系：（1）每增加1个碳原子相当于减少12个氢原子，例如C9H20与C10H8就具有相同的分子量（2）烷烃与较它少1个碳原子的饱和一元醛（酮）的相对分子质量相等。
（3）饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。
（4）某酸＋乙醇→酯＋nH2O 酯的式量比对应酸多28n某醇＋乙酸→酯＋nH2O 酯的式量比对应醇多42nB．特定的式量：（1）式量为28的有：C2H4N2CO （2）式量为30的有：C2H6NO HCHO （3）式量为44的有：C3H8CH3CHO CO2N2O（4）式量为46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2（5）式量为60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3SiO2（6）式量为74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3HCOOCH2CH3C4H9OH Ca(OH)2C6H6式量为78 C．特定的量变关系：（1）烃和X2取代反应中被取代的H和被消耗的X2 之间的数量关系：n（X2）＝n（H）（2）RCH2OH→RCHO→RCOOH （3）RCH2OH + CH3COOH →CH3COOCH2R + H2OM M－2M＋14 M60M＋42 18 （4）RCOOH + CH3CH2OH →RCOOCH2CH3 + H2O(酯基与生成水分子个数的关系)M46 M＋28 185．根据单体与高分子的关系推断（1）加聚：由不饱和有机小分子通过加成的原理，聚合成高分子化合物。
高中化学：有机物的推断、鉴别与合成
一、有机物的推断突破口1、根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2、根据性质和有关数据推知官能团个数。
如－CHO——2Ag——Cu2O；2－OH——H2；2－COOH CO2；－COOH CO2 3、根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
（2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。
（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。
（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。
二、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂少量过量、饱和被鉴别物质种类含的物质；烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红溴水褪色出现白色沉出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝使石蕊或甲基三、有机物的合成：1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。
加聚反应是含有不饱和C＝C、C＝O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。
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2．由反应条件推断 (1)当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消 去反应。 (2)当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯 的水解。 (3)当反应条件为浓 H2SO4 并加热时， 通常为醇脱水生成醚或不 饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时， 通常为酯或淀粉(糖)水解反应。
(7)能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。 (8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯类、二糖或多糖、蛋 白质。 (9)遇 FeCl3 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 (10)能发生连续氧化的有机物是含有—CH2OH 的醇或烯烃。 比 如有机物 A 能发生如下氧化反应：A―→B―→C，则 A 应是含有 —CH2OH 的醇，B 是醛，C 是酸。
3．由反应数据推断 (1) 根 据 与 H2 加 成 时 所 消 耗 H2 的 物 质 的 量 进 行 突 破 ： 1
l
加成时需 1 mol H2,1 mol —C≡C—完全加成时需 2
mol H2,1 mol —CHO 加成时需 1 mol H2，而 1 mol 苯环加成时需 3 mol H2。 (2)1 mol —CHO 与银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液完全反应 时生成 2 mol Ag 或 1 mol Cu2O。
(3)2 mol —OH 或 2 mol —COOH 与活泼金属反应放出 1 mol H2。 (4)1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2。 (5)1 mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1 mol 酯时，其相对分子 质量将增加 42。 (6)1 mol 某酯 A 发生水解生成 B 和乙酸时，若 A 与 B 的相对 分子质量相差 42，则生成 1 mol 乙酸，若 A 与 B 的相对分子质量 相差 84 时，则生成 2 mol 乙酸。
第十三章 《有机化学基础》(选修5)
专题讲座十三 有机推断题常见的突破口
1．由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类) (1) 能 使 溴 水 褪 色 的 有 机 物 通 常 含 有
(4)能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应生成砖
红色沉淀的有机物必含有
。
(5)能与钠反应放出 H2 的有机物必含有—OH 或—COOH。 (6)能与 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 或使石蕊试液变 红的有机物中必含有—COOH。
4．由物质结构推断 (1)具有 4 原子共线的可能含碳碳三键。 (2)具有 3 原子共面的可能含醛基。 (3)具有 6 原子共面的可能含碳碳双键。 (4)具有 12 原子共面的应含有苯环。
5．由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 4，而烃 的衍生物中只有 CH3Cl、CH2===CHCl、HCHO 在通常情况下是气 态。 此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构，分子 式结合不饱和度为突破口等。
(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是醇氧化为 醛或酮。 (6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双 键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的加成反应。 (7)当反应条件为光照且与 X2 反应时，通常是 X2 与烷烃或苯环 侧链烃基上 H 原子发生的取代反应，而当反应条件为 Fe 且与 X2 反应或 FeX3 作催化剂时，通常为苯环上的 H 原子直接被取代。