糖类、蛋白质、高分子化合物

糖类、油脂和蛋白质一. 教学内容：人类重要的营养物质——糖类、油脂和蛋白质 二. 重点、难点：通过本专题的复习掌握糖类、油脂和蛋白质在结构上的特点：多官能团。

例如通过葡萄糖的复习要理解葡萄糖分子结构既含醇羟基——具有醇的性质能发生酯化反应；含有醛基——具有还原性能发生银镜反应，通过油脂分子结构的复习了解油脂分子结构中既含键——能使溴水褪色；又含酯基能发生水解反应。

通过对氨基酸蛋白质的复习了解，—COOH 具酸性，—NH 2具碱性。

三. 知识分析：本专题安排在烃的衍生物之后，学生已掌握了官能团决定有机物的性质的学习方法，运用这一方法可通过自学掌握多官团化合物的有关性质，并能运用有机物分子结构中多官能团对其化学性质的重要影响。

复习本专题时要密切联系生活、生产实际加深对学科知识的理解。

糖类油脂蛋白质小结（3）知识网络（4）化学规律总结 A. 有机物中的类别异构① 分子组成符合C n H 2n+1O 2N （n ≥2）的物质，即氨基酸和硝基烷。

② 通式为C n H 2n （n ≥3）的烯烃和环烷烃。

③ 通式为C n H 2n-2（n ≥4）的炔烃与二烯烃。

④ 通式为 C n H 2n+2O （n ≥3）的饱和一元醇和醚。

⑥ 通式为C n H 2n O 2（n ≥2）的饱和一元羧酸和酯。

⑦ 通式为C n H 2n-6O （n ≥7）的苯酚的同系物、芳香醇、芳香醚。

2. 能使蛋白质变性的物质或条件 （1）紫外线照射；（2）加热；（3）酸、碱的作用；（4）重金属盐，如 含Cu 2+、Ag +、Pb 2+、Hg 2+等的盐；（5）某些有机物，如乙醇、甲醛、苯酚、醋酸等。

3. 一种物质含有多种官能团（1）甲酸含醛基和羧基（也可以认为还含有羰基和羟基）。

（2）烯酸类，如CH 2==CHCOOH ，主要含与羧基。

（3）葡萄糖，含多个羟基与醛基。

（4）氨基酸，含有氨基与羧基。

（5）蛋白质，含有氨基与羧基。

4. 判断淀粉水解程度的方法（1）尚未水解：加入新制的2)(OH Cu 碱性悬浊液加热，若无砖红色沉淀产生，证明淀粉没有水解。

（2）部分水解：加入碘水显蓝色、另取淀粉液加碱性中和硫酸后再加入新制的2)(OH Cu 碱性悬浊液，加热，产生砖红色沉淀（同时具有上述两种现象）。

（3）完全水解：加入碘水、不显蓝色。

5. 化学成分为纤维素的物质纸、人造丝、人造棉、玻璃纸、粘胶纤维、脱脂棉。

6. 化学成分为硝酸酯的物质硝化甘油、胶棉、火棉、硝酸纤维、珂酊、无烟火药。

7. 需水浴加热的有机实验 （1）蔗糖的水解（热水浴）； （2）纤维素的水解（热水浴）；（3）苯的硝化反应（50°～60℃的水浴）； （4）苯的磺化反应（70°～80℃的水浴）； （5）银镜反应（温水浴）；（6）酚醛树脂的制取（沸水浴）；【典型例题】[例1] 下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（ ） A. 甲酸甲酯 B. 蔗糖 C. 葡萄糖 D. 麦芽糖解析：蔗糖不显还原性；蔗糖发生水解反应能生成葡萄糖和果糖，其产生物能发生银镜反应。

甲酸甲酯、麦芽糖均能水解，且分子中均含有醛基。

故能发生银镜反应。

答案：A 、D[例2] 将蔗糖与稀H 2SO 4共煮后，向溶液中加入新制Cu(OH)2，加热至沸腾一直未见红色沉淀产生，其原因是________________。

解析：水解反应中稀H 2SO 4是催化剂，性质不变，加入的Cu(OH)2被H 2SO 4溶解生成CuSO 4，无法发生2)(OH Cu 与醛基的反应。

答案：未加NaOH 溶液中和酸，酸溶解了2)(OH Cu 。

[例3] 下列关于油脂的叙述不正确的是（ ）A. 油脂属于酯类B. 油脂没有固定的熔、沸点C. 油脂是高级脂肪酸甘油酯D. 油脂都不能使溴水褪色解析：从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸甘油酯，所以A 、C 正确。

油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，所以B 也正确。

油酸甘油酯与溴加成为使溴水褪色，所以D 不正确。

答案：D[例4] 唇膏的主要原料是油（蓖麻油）、脂（羊毛脂）和蜡（蜂蜡）。

蜂蜡可以提高唇膏的硬度；羊毛脂作 为郄素的溶剂，可以提高色素的分散度；蓖麻油赋予唇膏黏度，增强对嘴唇的着色性。

一种新的用曙红酸 色素制做的变色唇膏，其pH 为3。

擦用前膏呈淡咖啡色，擦在嘴唇上即变成红色，发生这种颜色变化的原 因是_____________。

解析：某些色素随溶液pH 的变化而变化。

答案：嘴唇表面的pH 接近于7。

[例5] 已知：① 卤代烃在一定条件下能水解，如（R 为烃基，X 表示卤原子）② 有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：对乙酰胺基酚又名扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀、阿司匹林低。

扑热息痛的生产流程为：请回答下列问题：（1）写出反应的化学方程式 由氯苯制A ：________________由A制B：__________________由B制C：__________________（2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式。

解析：由题给信息：R－NO2＋3Fe＋6HCl→R－NH2＋3FeCl2＋2H2O可推断出B是：具有—NO2的氯代苯，由扑热息痛结构简式可推断出：C的结构简式为：B的结构简式为：A的结构简式为：答案：（1）由氯苯制A：（2）点评：解答有机信息题的步骤是首先要通过自学，接受信息，然后将接受的信息与自己所掌握的知识进行对比，找出相同点或交叉点或有联系的知识进行类比、模仿以寻求解决问题的突破口。

[例6] 某酿造厂利用一种天然产物发酵生产某产品，在发酵过程中，发现A、B、C、D等中间产物有如下性质：（1）A、C均能发生银镜反应；A不能发生水解反应，但能被氢气还原成己六醇。

（2）经测定酵母菌消耗的糖有98.5%转化成B，B、C两种化合物分子中含有相同碳原子个数。

B和H2SO4共热至170℃生成能使溴水褪色的烃Y。

（3）B缓慢氧化可生成C。

（4）B和D与浓H2SO4共热生成Z。

（5）D分子组成为C%=40%，H%=6.7%，O%=53.3%经测定D分子中含一个羧基。

0.045gD恰好中和25ml0.20mol.L-1NaOH溶液。

D还能和CH3COOH发生酯化反应根据上述实验回答下列问题：（1）求D的分子式。

并写出符合分子式且符合题意的D的同分异构体的结构简式。

（2）写出A 、B 、C 、D 、Y 、Z 的结构简式。

解析：本题可先由D 的质量和物质的量求出D 的摩尔质量，即可求出D 的相对分子质量，再由D 分子中各元素质量分数求出D 的最简式。

由D 的相对分子质量和最简式可求出D 的分子式。

D 的分子式确定之后，余下问题则便迎刃而解了。

答案： （1）求D 有分子式：即D 的相对分子质量为90。

D 的最简式为：，即D 的最简式为：CH 2O ，D 的分子式可由（CH 2O ）n=90求出为C 3H 6O 3，D 可能有的结构简式为：（2）A ：CH 2OH （CHOH ）4CHO ；B ：C 2H 5OH ；C ：CH 3CHO ；Y ：CH 2=CH 2；Z ：根据有机物的特征反应可以判断或确定某些有机物的存在或确定其结构简式，例如：本题中的A 不能发生水解反应，但能被氢气还原成己六醇，则A 一定是葡萄糖。

由B 和浓H 2SO 4共热至170℃生成能使溴水褪色的烃Y 则可推断出B 是C 2H 5OH ，Y 是CH 2=CH 2。

[例7] 把氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液加入到某病人的尿液微热，如果观察到红色沉淀说明尿液中含有：A. 食醋B. 白酒C. 食盐D. 葡萄糖 解析：能将新制的2)(OH Cu 还原成红色的Cu 2O 一定是具有醛基（—CHO ）的有机物。

题给四个选项中只有葡萄糖分子中含CHO ，故D 选项正确。

答案：D点评：在上述实验中，NaOH 溶液一定要过量，这是因为Cu(OH)2在过量的NaOH 存在下，跟CH 3CHO 共热能加快乙醛的氧化。

[例8] 某有机物A 分子式为C x H y O z ，15gA 完全燃烧生成22gCO 2和9gH 2O（1）求该有机物的最简式 （2）若A 是一种无色具有强烈刺激气味的气体，具有还原性，则其结构简式是_______。

（3）若A 和Na 2CO 3混合有气体放出，和醇发生酯化反应，则A 的结构简式为：______。

（4）若A 是易挥发有水果香味的液体，能发生水解的反应，则其结构简式为：_______。

（5）若其分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛基的性质，则其结构简式为：______。

解析：解这类题可按如下步骤进行：① 求最简式。

② 根据题给性质推断有机物的结构式。

答案：（1）A 分子中C 、H 、O 原子个数之比为：C:H:O=x:2x:x=1:2:1，该有机物A 最简式为CH 2O 。

（2）HCHO （3）CH 3COOH （4）HCOOCH 3（5）CH 2OH （CHOH ）4CHO点评：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖都具有相同的最简式。

[例9] 从蛋白质水解产物中分离出一种氨基酸，经分析分子中只含有1个氮原子。

0.19g 此种氨基酸安全燃烧生成15.95mL N 2（标准状况），求该氨基酸的含氮量和相对分子质量。

若19.95g 该氨基酸恰好和100 mL l.5 mol·L －12)(OH Ba 溶液中和。

试写出其结构简式。

解析：运用质量、摩尔质量和物质的量的关系，可求出该氨基酸的摩尔质量，即相对分子质量，再利用中和反应的定量关系，可求出该氨基酸分子中羧基的数目，进而可确定结构简式。

答案：由题给条件可求出蛋白质水解的最终产物α—氨基酸，摩尔质量为：，即α—氨基酸相对分子质量为：133.0氮元素在分子中所占质量分数为：设这种α—氨基酸分子式为：C x H 2x ＋1N （COOH ）n ，则：n x x C O O H N H C )(12 ～ nOH －133g n mol19.95g （0.1×1.5×2）mol 133:19.95=n:0.3 n=2 又12x ＋2x ＋1＋14＋45×2=133 x=2即分子式：C 4H 7NO 4结构简式：点评：本题考查的知识点还是立足于物质的量的有关基础计算，因此，掌握基础计算是学习有机化学的重要工具，借助定量计算可从“量”的角度理解有机物的重要性质。

[例10] 化合物A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。

A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。