烟草中植物甾醇的形态及分布
溶剂萃取气相色谱质谱法分析烟草中的主要甾醇
准确称取 0 500 g烟 样置于 一洁净 干燥具 盖玻璃 瓶中, 加 入 5 mL 萃取溶剂, 超声 40 m in, 于 2 000 r/m in速率下离心
3 m in, 取上 层 清 液 过 0 22 m 有 机 滤 膜, 滤 液 直 接 进 样
分析。
1. 5 回收率测定 准确称取 0 500 g 2#样品, 置于一洁净干燥的玻璃瓶中,
线性方程
Y = - 0. 01+ 0. 61X Y = 0. 19+ 0. 62X Y = 0. 03+ 0. 90X
r
0. 9995 0. 9998 0. 9997
检测限 / ng (S /N = 3)
9. 338 12. 367 15. 376
1 )由于没有菜油甾醇的标样, 故 利用与之保留 时间接近 的 豆甾醇响应因 子进行 定量。 2 )Y: 标准物 与内 标 物的 质量 比; X: 标准物与内标物的峰面积比; 线性范围: 1~ 20 m g /L.
分别加入标样 胆甾醇 0. 286 m g、豆甾醇 0. 445 mg和 谷甾
醇 0. 019 m g, 混匀, 加 入 5 mL 萃 取 溶剂, 超 声 40 m in, 于 2 000 r /m in速率下离心 3 m in, 取上层清液过 0 22 m 有机
滤膜, 滤液直接进样分析, 进行回收率测定。平行测定 5次。
2006年 5月 M ay 2006
色
谱
Ch inese Journal of Chrom atography
Vo .l 24 N o. 3 315~ 316
溶剂萃取 气相色谱 /质谱法分析烟草中的主要甾醇
许燕娟 1, 3, 钟科军2, 白长敏1, 黄建国 2, 唐婉莹3, 路 鑫1, 卢 果 1, 许国旺1
植物甾醇的分析方法研究进展
基 金 项 目 ：中 国烟 草 总 公 司 科 技 重 大专 项 项 目 １０ ０ ０ １ ０ ； 南 中 烟 工业 公 司科 技 开 发 计 划 ２ ＬＪ Ｏ 。 １２１００１云 ＯＯ Ｃ ４ 作 者 简 介 ： 伟 ， ，９ ０年 出 生 ， 士 ， 赵 男 １８ 博 主要 从 事 烟 草 化 学 研 究 Ｅｍａ ：ｈｏ ｉｈｏｏ ｇ １６ ｔｍ － ｉ ｚ ａｗｅ ａｒｎ ＠ ２ ．ｏ ｌ ｚ 通 讯 作者 ： 志华 ， ，９ ０年 出生 ， 研 究 员 研 究 方 向为 烟 草 化 学 研 究 。 Ｅｍａｌ ｚ ＠ ｃａｓ ｏ 刘 男 ｔ８ 副 － ｉ ｈ ：ｌ ｙ ｔ．ｅｍ
ｆ ｕ ｕ ｅｒｓ ａｃ ． ｏｒｆ ｔ ｒ ｅ ｅ ｒ ｈ
Ｋｅ ｒ ｙ ｗｏ ｄ：ｐ ｙ ｏ ｔｒ ｌ ｎ ｌ ｓｓ ａ ｄ ｄ ｔ ｃ ｉ ｎ ｏ ａ ｃ ｈ ｔ ｓ ｅ ｏ ；ａ ａｙ ｉ ｎ ｅ ｅ ｔ ；ｔ ｂ ｃ ｏ ｏ
引 言
植 物 甾醇 ， 称 植 物 固醇 ， 般 为 白色粉 末 ， 又 一 结 构 以环 戊烃 全氢 菲 （ 核 ） 骨架 的 三萜 类 化合 物 ， 甾 为 多 数 甾醇双 键在 Ｃ ５ 一 位上， 而在 Ｃ ３ 一 位存在羟基， 且羟
问题 。气 相 色谱具 有 分析 时间短 ， 干扰 峰 少 ， 辨 率 分 高 以及热稳 定 性好 的优 点＿ 。植 物 甾醇 的 ＧＣ分 ｌ 。 析大 都采 用 的是非 极 性 固定 相 （ ０ 聚 硅 氧 烷 ） １０ 的 毛细 管色谱 柱 。但 是 研 究 发 现弱 极 性 的 固定 相 （ 如 ５ 联 苯 一９ ％二 甲基 聚硅 氧烷 ） 以使柱 子 的热稳 ５ 可
基 是 其 主要 的 活性 基 团 ［ ， 基 本 骨 架 见 图 １ １其 ］ 。植 物 甾醇 中
植物甾醇的知识介绍
J U
▪ 侧链越大，自醇的疏水性越强
N
E ▪ 侧链上的双键使甾醇具有亲水性
N
A
L
S
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C
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植物甾醇的分类
植物甾醇及相关化合物 250多种，大致分三类：
▪ 4-无甲基甾醇，如β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、
菜籽甾醇、燕麦甾醇和麦角甾醇
E
而对照组无变化（P<0.01）
N
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植物甾醇的主要功能—防治前列腺疾病
▪ 为进一步确定β-谷甾醇的长期效果，18个月后，
对这批病人进行了重新评估
▪ 结果发现， β-谷甾醇治疗组中，继续服用的受试
J
者各种指标都保持良好状态，未继续服用者症状
U
N
评分和残余尿量指标虽稍差于前者，但最大尿流
▪ 化学形式上的变化也可影响到各种植物甾
J
U
醇的吸收
N
E ▪ 大量的研究证据表明，是否容易被酯化是
பைடு நூலகம்
N
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各种植物甾醇是否容易被肠道吸收的基础
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植物甾醇的分布
▪ 吸收后的植物甾醇与脂蛋白一起在血液中
运输，然后选择性地分布到身体各部位
▪ 一般肝脏、肾上腺、卵巢、睾丸等脏器中
J
U
植物甾醇含量很高，这一分布也许提示其
J ▪ 4-甲基甾醇，如禾本甾醇 (gramisterol)、柠檬
U
N
甾二烯醇 (citrostadieno)、洛飞烯醇 (lophenol)
什么是植物甾醇
植物甾醇是一种结构和生化特性与胆固醇相似的甾醇类物质。
这种“类脂肪”广泛存在于植物的根、茎、叶和果实中，在人体内不能合成，唯一的途径是通过膳食摄取。
其广泛应用于医学、工业、日化、农业，是一种多用途纯天然的物质。
植物甾醇EPA(E：effect ,P：powerful,A：active)即活化强效的植物甾醇，是国内利用领先的技术活化后的一种溶解性和生物利用性高的植物甾醇，较国外同类产品有大幅提高；另外，也表示植物甾醇和EPA(二十碳五烯酸)的复方。
植物甾醇酯即酯化后的植物甾醇。
由于植物甾醇疏水性和疏酯性的物理特征，其很难溶于水和脂类溶剂中，科学家将其酯化后便于作为添加剂加入到脂类饮食中。
一、植物甾醇的理化性特性化学性质：植物甾醇从角鲨烯经生物合成衍化而来。
四个环（a，b，c，d）成反式连接，形成一个alpha平面系统。
侧链和两个甲基（c—18，c—19）与环成一角度并在环平面的上方，即形成beta立体异构。
此外，从c—20形成的侧链，使甾醇分子顶部和底部都产生一个平面，这就使得刚性的甾醇核与膜基质之间形成多样化的疏水相互作用。
一般来说c—3位羟基具有beta立体异构。
多数甾醇和谷甾醇都有c—5位双键，并且在c—24上有甲基或乙基的取代。
豆甾醇比前两者还多一个侧链上的双键，同时c—24上和谷甾醇一样有乙基的取代。
这种取代反应由反式甲基化反应形成，甲基或乙基具有alpha或beta差向（立体）异构体的醇是24alpha差向（立体）异构体，而24一甲基甾醇是alpha和beta差向（立体）异构体的混合物。
植物中的这种c—24烷基化反应是特异性的。
另一个植物甾醇的特征是反式c—22位双键的大量存在，顺式双键则要少的多。
物理性质：大部分的植物甾醇是固体，如谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇，它们的熔点分别是140℃，157℃—158℃和170℃。
侧链越大，自醇的疏水性越强。
带有28或29个碳原子的植物甾醇比27碳的胆甾醇疏水性更强，加溶容量更低。
植物甾醇结构
植物甾醇结构
植物甾醇是一种重要的植物化合物，也被称为类固醇醇类。
它的
化学结构包括一环甾体和一个羟基，与人体内的胆固醇结构类似。
这
种化合物在植物中广泛存在，尤其在大豆、玉米、黄豆、油菜籽等植
物中含量较高。
植物甾醇在人体内可以与胆固醇竞争结合，减少胆固醇的吸收，
因此对预防和治疗心血管疾病具有重要意义。
此外，植物甾醇还有助
于增强免疫力、预防肠癌、降低血糖、降低血压等作用。
植物甾醇对人体的影响是因为它与胆固醇类似，可以在体内被吸收，并与胆固醇竞争结合，从而减少了肠道对胆固醇的吸收。
这种竞
争性抑制胆固醇吸收的作用，使得植物甾醇成为治疗心血管疾病和预
防高胆固醇等慢性疾病的重要营养素。
不过，如果摄入过量，植物甾醇也有可能会对人体产生不良影响。
因为植物甾醇与胆固醇类似，也会积聚在人体内，如果过多积聚，就
可能引发体内过多胆固醇的问题，进而产生不良的影响。
因此，饮食
习惯中的植物甾醇含量应该控制在适当的范围内。
对于想要摄入植物甾醇的人们来说，可以在饮食中增加一些富含
植物甾醇的食物，如大豆、黄豆、油菜籽、芝麻等。
此外，市场上也
有一些植物甾醇的保健品，但是还需要慎重，建议在医生或营养师指
导下适量食用。
总的来说，植物甾醇在我们的饮食和生活中起着非常重要的作用。
了解植物甾醇的作用和摄入量，可以帮助我们更好的保护我们的健康。
因此，在平时的生活中，我们应该注意均衡摄入植物甾醇，以获取更
好的健康效益。
国标对植物甾醇的定义
植物甾醇是一类天然存在于植物油脂中的甾体化合物，它们是植物性甾醇酯和游离植物甾醇的总称。
根据中国标准，植物甾醇通常是指那些具有特定化学结构和生物活性的天然存在于植物中的甾醇及其衍生物。
在中国，植物甾醇通常按照其化学结构和生物活性被归类为以下几类：
1. 植物甾醇：指的是未经化学修饰的天然植物甾醇，例如β-谷甾醇、菜籽甾醇等。
2. 植物甾醇酯：指的是植物甾醇与脂肪酸通过酯化反应形成的化合物，例如β-谷甾醇硬脂酸酯等。
3. 甾醇衍生物：指的是通过化学反应对植物甾醇进行结构改造得到的化合物，如甾醇抗氧化剂等。
植物甾醇在中国的食品工业中有着广泛的应用，如作为乳化剂、稳定剂、营养强化剂等。
同时，植物甾醇还具有一定的生理功能，如降低胆固醇、抗炎等作用，因此在功能性食品和药品中也有应用。
中国对植物甾醇的定义和管理主要参照相关的食品安全国家标准和法规，例如《食品添加剂使用标准》等文件。
这些标准规定了植物甾醇在不同食品中的使用限量、安全性要求以及标识要求等，确保了植物甾醇在食品中的应用安全。
甾醇类化合物的研究进展
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植物甾醇的提取
溶剂结晶法 络和法 分子蒸馏 干式皂化法 酶法
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结晶法
脱臭馏出物 皂化
乙醚萃取物
乙醚抽提物
无水硫酸钠干燥 并过滤
丙酮萃取
干燥 甾醇粗提物 乙醇重结晶 甾醇精制品
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植物甾醇的应用
医药业
• Weststrate和Meijer(1998)指出日服3g的甾醇或饱和 性甾醇可使心脏病发生率降低15％—40％。Law在 2000年报道日服2g的甾醇酯或饱和性甾醇酯，可使心 脏病的发生率下降25％，这个效果要比通过减少摄入饱 和油脂以降低胆因醇的效果更为有效。
甾醇类化合物的研究进展
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1
甾醇类化合物的来源、分布 甾醇类化合物的结构特征及其性质 甾醇类化合物的提取 甾醇类化合物的的应用及研究前景
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甾醇（sterol）：因其呈固态又称为固醇。以环 戊烷全氢菲为骨架的一种醇类化合物,与胆固醇结 构类似，仅侧链不同。
多数甾醇C-5位为双键，C-3位羟基是重要的活 性甾烷醇，酯化后称为甾醇酯。
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表1常见食物中植物甾醇的含量和组成
甾醇化合物的结构及其性质
1 cholesterol 2β-sitosterol 3 campesterol 4 β-sitostanol 5 campestanol
甾醇通常为片状活粉末状白色固体，
经溶剂处理的甾醇为白色鳞片状或长棱晶。 甾醇的碳原子数目一般为27-31，分子量为 386-456，甾醇的熔点较高，一般在100℃ 以上，最高215 ℃，相对密度大于水，不 溶于水，可溶于多种有机溶剂。
植物甾醇 (2)
植物甾醇1. 概述植物甾醇是一种天然的甾类化合物，广泛存在于植物界中。
它是一种不饱和脂肪醇，具有多种生物活性和保健功效。
植物甾醇主要存在于植物的脂肪油中，如玉米油、菜籽油、花生油等。
它在人体内的补充和吸收主要通过摄入含有植物甾醇的食物来实现。
植物甾醇对人体的健康具有重要意义，对降低血液中的胆固醇水平具有显著的作用，对心血管疾病和癌症的防治也具备一定的功效。
2. 植物甾醇的结构和性质植物甾醇的结构与胆固醇十分相似，都是由四个环状结构组成，但植物甾醇在分子结构中有一个双键，使得其与胆固醇的结构有所不同。
植物甾醇的结构中还存在有不同的基团，这些基团对其生物活性和药理效应起到重要的调节作用。
植物甾醇是一种白色晶体，其熔点通常在120-145°C之间。
在常温条件下，植物甾醇为固体形式，不溶于水，但可溶于有机溶剂如乙醇、二甲基亚砜等。
植物甾醇在pH值较低的条件下易于氧化，因此在储存和使用过程中需要避免暴露在空气中。
3. 植物甾醇的生物活性3.1 降低胆固醇水平植物甾醇在人体内具有降低胆固醇水平的作用，这是因为它与胆固醇具有竞争性吸收的特点。
植物甾醇可以与胆固醇竞争进入胆固醇转运蛋白，从而减少胆固醇的吸收。
多个研究已经证明，适量的植物甾醇摄入可以显著降低血液中的低密度脂蛋白胆固醇水平，从而减少动脉粥样硬化和心血管疾病的发生。
3.2 抗癌作用植物甾醇还具有一定的抗癌作用。
研究发现，植物甾醇可以抑制肿瘤细胞的增殖和分化，促进肿瘤细胞的凋亡。
植物甾醇还可以抑制血管生成，从而阻止肿瘤的生长和扩散。
此外，植物甾醇还可以增强免疫系统的功能，提高机体对癌细胞的免疫监测和清除能力。
3.3 抗氧化作用植物甾醇具有一定的抗氧化作用，可以抑制自由基的产生和氧化反应的发生。
植物甾醇可以清除体内的活性氧和其他有害物质，减少对细胞的氧化损害。
植物甾醇还可以调节细胞的氧化还原平衡，增强细胞对氧化应激的耐受能力。
4. 植物甾醇的食物来源植物甾醇主要存在于植物的脂肪油中，如橄榄油、大豆油、亚麻油等，以及一些坚果、种子和豆类。
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烟草科技/Tobacco Science&Technol ogy烟草化学/Tobacco Che m istry2009年第1期(总第258期)烟草中植物甾醇的形态及分布刘少民1,周桂园2,方 力3,童红武1,闫向阳1,刘文慧11.中国科学技术大学烟草与健康研究中心,合肥市徽州大道1129号 2300522.红河烟草(集团)有限责任公司技术中心,云南省弥勒县桃园路50号 6523003.云南烟草科学研究院,昆明市高新区科医路41号 650106关键词:植物甾醇;气相色谱;烟草;皂化摘要:采用浓盐酸水解、K OH乙醇溶液皂化、正己烷萃取、双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺(BSTF A)衍生化和气相色谱法测定了不同种类、不同品种、不同产地、不同部位烟叶样品中游离态和结合态菜油甾醇、豆甾醇和β-谷甾醇的含量。
结果表明:①各甾醇的检测限在0.10～0.35μg/mL范围,相对标准偏差2.3%～3.3%,回收率87%～99%;②烟叶中植物甾醇的总含量与其类型、产地、部位等有非常大的关系;③烟叶中植物甾醇的种类分布也受品种的影响,但部位、产地的影响不大;④烟叶中酯态甾醇(SE)和糖苷态植物甾醇(SG+ASG)的含量可能分别与其高级脂肪酸和单糖含量正相关。
中图分类号:TS411.1 文献标识码:A 文章编号:1002-0861(2009)01-0029-09St a te and D istr i buti on of Phytosterols i n TobaccoL I U SHAO2M I N(1),ZHOU G U I2Y UAN(2),F ANG L I(3),T ONG HONG2WU(1),Y AN X I A NG2Y ANG (1),and L I U W E N2HU I(1)1.Research Center of T obacco and Health,University of Science and Technol ogy of China,Hefei230052,China2.Technol ogy Center,Honghe Tobacco(Gr oup)Co.,L td.,M ile652300,Yunnan,China3.Yunnan Acade my of Tobacco Science,Kun m ing650106,ChinaKeywords:Phyt oster ol;GC;T obacco;Saponificati onAbstract:The contents of free and combined ca mpester ol,stig master ol andβ2sit oster ol in t obacco leaves of different types,varieties,gr o wing areas and stalk positi ons were deter m ined by gas chr omat ography viahydr olysis by concentrated hydr ochl oric acid,saponificati on by an alcoholic K OH s oluti on,extracti on with hexane,and derivati on with bis(tri m ethylsilyl)trifluor oaceta m ide(BSTF A).The results sho wed that theli m its of detecti on(LOD s)of the ster ols varied fr om0.10t o0.35μg/mL and their recoveries ranged fr om87%t o99%with the relative standard deviati ons(RS D s)of2.3%t o3.3%.The t otal phyt oster ol content int obacco leaf was greatly affected by t obacco type,stalk positi on and gr owing area.The distributi on of differentkinds of phyt oster ol in t obacco leaf was als o influenced by t obacco variety,while the effects of stalk positi onand gr owing area were not obvi ous.The contents of steryl ester(SE),steryl glycoside and acylated steryl glycoside(SG+ASG)m ight be positively correlated with the contents of higher fatty acids and monosaccharide in t obacco leaf,res pectively.作者简介:刘少民(1956-),学士,教授,主要从事烟草化学研究。
E2mail:lius m@收稿日期:2008-08-14责任编辑:刘立全 E2mail:llq@t obaccoinf 电话:037126767263792 烟草中的甾醇类主要有胆甾醇、菜油甾醇、豆甾醇和β-谷甾醇[1],霉变的烟叶中还可能含有麦角甾醇[2]。
除胆甾醇外,甾醇类在烟草中以游离态(FS)和结合态存在,结合态包括与脂肪酸结合成的酯(SE)、与糖类的羟基形成糖苷键的配糖类物质(SG),以及酰基配糖类化合物(ASG)[324]。
烟草中的甾醇是卷烟烟气稠环芳烃的前体物[5],全面了解烟草中甾醇存在形态、含量和分布,对于卷烟的减害降焦研究具有重要的参考价值。
目前,常用的甾醇分析方法有重量法[6]、高效液相色谱法[729]、毛细管电泳法[10211]、超临界流体色谱法[12]和气相色谱法[13219]等,但仅有极少数方法分析了烟草样品中的甾醇[16217,20221],特别是SG或ASG的含量及分布。
SG或ASG因结合了葡萄糖分子而使其不能同时与FS溶解在非极性的萃取剂中[22223]。
因此,采用直接皂化、溶剂萃取和衍生气相色谱法[4,8]测定了不同类型、不同品种、不同产地和不同部位烟叶中各种植物甾醇含量,并研究了不同形态植物甾醇的分布特点,旨在为卷烟减害降焦研究提供参考。
1 材料和方法1.1 主要试剂和仪器HP6890气相色谱仪(美国Agilent Technol ogies); CQX25-06超声波清洗器(上海必能信超声有限公司);Heidol ph旋转蒸发仪(德国Heidol ph)、HY-5振荡回旋摇床(金坛市宏华仪器厂);AL104电子天平(感量0.0001g,梅特勒-托利多仪器有限公司)。
菜油甾醇(纯度98%)、豆甾醇(纯度95%)、β-谷甾醇(纯度95%)、胆甾醇(纯度95%)、麦角甾醇(纯度95%)、双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺[B is(tri2 methylsilyl)trifluor oaceta m ide,缩写BSTF A,纯度97%]、三甲基氯硅烷[Tri m ethylchl or osilane,缩写T MCS,GC]以及5α-胆甾烷(纯度97%)(Sig ma公司);无水吡啶、环己烷、正己烷、CH2Cl2(色谱纯)、氯仿、甲醇、乙醚、乙醇、浓盐酸、Na2S O4、K OH、KCl(AR,国药集团上海化学试剂有限公司);2005年福建三明、四川会东、攀枝花和凉山、重庆、河南漯河和驻马店生产的红花大金元(红大)、CB-1、Yun85/87、K326、Yun85、G80烤烟初烤烟叶,重庆开县、四川宣汉生产的白肋烟,什邡生产的晾烟烟叶样品,以及其它烟叶样品(云南烟草科学研究院提供)。
1.2 样品的处理与分析(1)水解:将含200μg5α-胆甾烷(内标)的CH2Cl2溶液加入一干净的50mL圆底烧瓶中,用N2吹干。
然后加入0.5g32目烟末(烟叶样品于40℃下干燥3h,磨碎,过筛)和2.5mL4mol/L HCl的乙醇溶液,置于80℃水浴中加热回流60m in,每10m in振荡一次,结束后用水冷却至室温。
(2)皂化:在酸水解得到的溶液(或0.5g加入含有200μg内标溶液的烟样)中加入7mL4.0mol/L K OH的乙醇溶液,于60℃水浴中加热回流60m in,每10m in振荡一次,结束后用水冷却至室温。
(3)萃取:在皂化液中加入10mL正己烷、5mL去离子水和少量的KCl,室温下超声振荡5m in,充分静止,分出有机相,再重复萃取2次,合并正己烷萃取液,用3mL×3(0.5mol/L)K OH水溶液洗涤,然后用去离子水洗至pH值接近中性。
用2g无水Na2S O4干燥过夜,50℃下减压旋转浓缩萃取液至1mL,浓缩液定量转移到色谱瓶中。
对于FS的分析,取1.0g烟末,加入200μg内标,置于100mL锥形瓶中,加入20mL CH2Cl2,密封,室温下机械振荡1h(150r pm),静止30m in,有机层萃取液过0.45μm有机滤膜,滤液于30℃下减压旋转浓缩至1mL,浓缩液定量转移到色谱瓶中。
(4)衍生化与GC分析:用N2吹干色谱瓶中的浓缩液,加入100μL1∶1(体积比)重蒸无水吡啶-BSTF A(含1%T MCS)混合液,盖紧瓶盖,室温下放置过夜。
在衍生化的溶液中加入1mL CH2Cl2,混匀,取样进行GC分析。
分析条件为:色谱柱:HP-5(30m×0.32mm×0.25μm)毛细管柱;进样口温度:270℃;检测器(F I D)温度:290℃;载气:N2;流速1.0mL/m in;空气流速:400mL/ m in;H2流速:30mL/m in;升温程序:250℃(10m in)2℃m in260℃(30m in);分流比:15∶1;进样量:1μL。
采用与标样比较保留时间法定性,内标工作曲线法定量。
2 结果与讨论2.1 前处理条件的选择在4种形态的烟草植物甾醇中,SE在酸性条件下水解,水解条件也比较成熟[4,8],SG和ASG的糖苷键不能在酸性条件下水解,只有在较强的碱性环境中才发生糖苷键的断裂(皂化)[4,6,8],但有关其皂化的条件说法不一[18,24]。
为选择适宜的前处理条件,分别对烟样酸解液的皂化条件如皂化温度、K OH乙醇溶液的浓度、FS的萃取方式,以及与传统前处理方法的差异进行了考察。