第十一章酚和醌习题解答详解

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第十一章醛、酮、醌练习及答案

第十一章醛、酮、醌1、用系统命名法命名下列化合物：答案：（1）2-甲基丙醛（2）5-乙基-7-辛烯醛（3）3-苯基-2-丙烯醛（4）4-羟基-3-乙酰基苯甲醛（5）2-甲基-3-戊酮（6）4-乙撑基环己酮或4-亚乙基环己酮（7）1-苯基丙酮（8）反-2-甲基-4-乙基环己酮2、写出下列有机物的构造式：(1) 2-methylbutanal (2) cyclohexanecarbaldehyde (3) 4-penten-2-one(4) 5-chloro-3-methylpentanal (5) 3-ethylbenzaldehyde (6) 1-phenyl-2-buten-1-one答案：3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由：(1) a. CH2=CHCH2CHO b. CH2=CHOCH=CH2c. CH2=CHCH2CH2OH d. CH2=CHCH2CH2CH3(2)答案：(1) ：C > A > B > D (2) ：B(321) > C(240) > D > A 4、完成下列反应方程式：答案：5、试设计一个最复合的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。

答案：用Schiff试剂检验废水，阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在，再加多量浓硫酸，紫色不褪的话，示有甲醛。

6、以HCN对羰基亲核加成反就平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。

(1) Ph2CO (2) PhCOCH3 (3) Cl3CCHO (4) ClCH2CHO (5) PhCHO (6) CH3CHO答案：HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) 综合考虑：(1) < (2) < (5) < (6) < (4) < (3)7、预料下列反应主要产物：答案：（1）该反应应遵守Cram规则，亲核试剂应从优势构象中位阻更小的一边进攻。

《有机化学》第11章酚和醌

基团视为取代基。但当苯环上连有比酚羟基优先的基团时（按照
优先次序判断），要以最优先的基团作为主官能团，由主官能团决定母体的名称，此时将羟基作取代基处理。
羟基连在稠环上的化合物，其命名与苯酚类似，但须遵循稠环芳烃的编号原则。
3
CH3
OH
HOOC
OH
2-甲基苯酚邻甲苯酚
4-羟基苯甲酸对羟基苯甲酸
苯酚的卤代非常容易，不需要L酸的催化。
OH
Br2 / H2O Br
Br
OH （白色）过量 Br2 / H2O Br Br
Br
Br O （黄色）
Br
——用于酚的定性、定量分析
Br
OH Br2 / HBr
30℃
Br
酸性溶剂
OH
Br2 / CCl4 10℃
Br
OH
非极性溶剂
17
（2）硝化反应室温下用稀硝酸就可将苯酚硝化，生成邻位、
O CH3
OH
+ HI
+ CH3I ——保护酚羟基
14
（3）酚酯的生成酚与羧酸直接酯化比较困难，需要用反应活性
更强的酸酐或酰氯反应。
O
OH + Cl C
苯甲酰氯
10% NaOH 40~45℃
O OC
苯甲酸苯酯
O
CH3 C
OH +
O
H3C C O
乙酸酐
15% NaOH 30~40℃
O O C CH3
HO
OH
均苯三酚
OH
偏苯三酚
1,3,5-苯三酚 1,2,4-苯三酚 39
无溶剂条件下
40～150℃
Cl
OH

第十一章酚和醌详解

如下所示。
OH
O-
取代酚酸性的强弱与取代基的性质有关。
当苯环上连有吸电基时，由于吸电子的共轭和／或诱导效应的影响，羟基氧原子上的电子密度降低，因此酸性增加。
2020/9/22
18
例如，硝基苯酚的酸性比苯酚强，见下表所示。
相反，当苯环上连有供电基时，因不利于羟基氧原子上电荷的分散，故酸性降低。
OH + NaCl
OH +
Na2CO3
X
利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性的不同，可鉴别
和分离酚和醇。习题5 Nhomakorabea2020/9/22
17
苯酚具有酸性，是由于羟基氧原子上的未共用电子对所在的p轨道与苯环的π轨道构成共轭体系，由于共轭效应的影响，氧原子上的电子发生离域，使得羟基中的氢原子容易以质子形式离去，同时生成苯氧负离子；也由于共轭效应的影响，氧原子上的负电荷分散到苯环上，使得苯氧负离子得到稳定。
OH OCH3
愈创木酚
CH(CH3)2
香芹酚
习题1
2020/9/22
11
二.酚的物理性质
在常温下，除极少数烷基酚是液体外，大多数酚是无色晶体。
与醇相似，由于羟基的存在，酚分子间或酚与水分子间也能形成氢键，因此，酚的沸点和熔点也都比相对分子质量相近的烃高，在水中也有一定的溶解度。
2020/9/22
2020/9/22
5
在酚分子中，酚羟基的氧原子是sp2杂化，它以一个 sp2杂化轨道与苯环上碳原子的一个sp2杂化轨道形成 C-O σ键；以一个sp2杂化轨道与氢原子的 1s轨道形成O-H σ 键；另一个sp2杂化轨道为一对未共用电子所占据。
另一对未共用电子所占据的p轨道，与芳环的π轨道在侧面相互交盖构成p,π-共轭体系。

第11章酚和醌(食品2)

5
2、氯苯水解、
Cl
+
NaOH
Cu ,20MPa 350~370℃
ONa
HCl
OH
优点：操作简便，副产物易分离；优点：操作简便，副产物易分离；缺点：需要高温、高压反应，缺点：需要高温、高压反应，且碱对设备的腐蚀严重，反应困难。反应困难。若苯环上连有强吸电子基，水解较易。若苯环上连有强吸电子基，水解较易。强吸电子基
OH
H3C CH3 C CH2
OH
+
CH3
浓 H2SO4
(CH3)3C
C(CH3)3
4-甲基甲基-2,6-二甲基二叔丁基苯酚
20
CH3
酚也较容易发生酰基化反应，酚也较容易发生酰基化反应，但酚羟基上易发生酯容易发生酰基化反应化反应，而使酚的酰基化反应产率较低。化反应，而使酚的酰基化反应产率较低。
二、酚的制法 1、异丙苯氧化法
O OH
OH
O2 / 过过酸过 110~120℃
稀 H2SO4 75~80℃
O
+
氢过氧化异丙苯聚合橡胶的引发剂
此法是目前工业生产苯酚最主要最好的方法最主要和的方法，此法是目前工业生产苯酚最主要和最好的方法，原料廉价易得，可连续化生产，原料廉价易得，可连续化生产，副产品丙酮也是常用的有机试剂、有机溶剂之一。的有机试剂、有机溶剂之一。
酚过量：酚过量：
OH
HCHO
2
H or OH
+
-
HO
CH2
OH CH2 或
OH
OH
23
以上中间产物与甲醛、苯酚继续作用，以上中间产物与甲醛、苯酚继续作用，就可得到线型酚醛树脂：线型酚醛树脂：

有机化学课后习题答案第11章

第十一章酚和醌一、用系统命名法命名下列化合物:1.NO2 OHCH3OH2.3.OHCH3CH34.O2NOHNO5.OHOCH36.C2H5CH3OHSO3HHO7.8.OH9.HOOHOH10.CH3OHCH(CH3)2 11.NO2OH12.CClOO5－硝基－1－萘酚2－氯－9，10－蒽醌二、写出下列化合物的结构式:1．对硝基苯酚2，对氨基苯酚3，2，4－二氯苯氧乙酸ClClNO 2OH NH 2OHOCH 2COOH4．2，4，6－三溴苯酚 5。

邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯OHOHBrBrBrCOCH3OHCOCH37, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚－2－磺酸钠OHCH 3(CH 3)3CC(CH 3)3OOOSO 3NaOSO 3HHSO310.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘－二羟基 12，对苯醌单肟苯基）丙烷OOOOHHOHC CH 3CH 3HOONOH三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：OHCH 3FeCl 3+OCH 3Fe63-(1)OHCH 3Br 2/H 2O+OHCH 3(2)BrBrOHCH 3NaOH+ONaCH 3(3)OHCH 3CH 3COCl+OCOCH 3CH 3(4)OHCH 3(CH 3CO)2O+OCOCH 3CH 3(5)OHCH 3稀HNO ++OHCH 3(6)NO 2OHCH 3O 2NOHCH 3Cl 2(过量)+(7)OHCH 3ClClOHCH 3浓H 2SO 4+(8)OHCH 33SSO 3HOHCH 3NaOH/(CH 3)2SO +(9)OCH 3CH 3OHCH 3++OHCH 3(10)CH 2OHOHCH 2OHH 3C HCHOH + or OH -四、用化学方法区别下列化合物：OCH3CH 3OHCH 2OH五、分离下列各组化合物： 1，苯和苯酚解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚2，环己醇中含有少量苯酚。

有机化学课后习题答案11第十一章酚醌

2）
SO3H 浓H2SO4 NaOH ONa H+ OH
OH 浓H2SO4 Cl2 Cl
OH Cl H+ Cl
OH Cl
SO3H
SO3H
OCH3 浓 H2SO4 SO3H 浓HNO3 O2N OCH3 NO2
3.
1)
OH CH3I OCH3
SO3H
NO2
2)
OH
+
OH CH3COOH BF3 CH3COCl
OC2H5 H
+
OC2H5
CH2CH2MgBr
CH2CH2OH
123
习题 C 一. 1. 4. 7. 蒽醌 4-硝基萘酚 4-羟基-2-溴苯乙酮 2. 5. 8. 2-萘酚 4-溴萘酚对羟基苯乙酮 3. 6. 9. 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 3-甲基-4-羟基苯甲酸对苯醌
二. 1. A 2. C 3. C 4. A 5. C 6. D 7. C 三.完成下列反应式
5.
O 1,4-环己二肟
6.
COCH3
7.
4-甲基-2,6-二羟基-α-苯乙醇
OH
8.
9.
1,4-环己二酮
10． H2N 二.
OH
1.
CH2CH2CH2Br，
OCH2CH=CHCH3 OH
O
2. ，
O
CHCH=CH2 CH3
3.
O
，
三. 1. C>A>B
2. A>C>B
四. (1) 1.溴水处理，有白色沉淀生成为苯酚；2.加入金属钠，有气体生成为丁醇；3.剩余两种化合物中，溶于浓硫酸的是丁醚，不溶的则为己烷。 (2) 用氢氧化钠水溶液处理，苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醇不溶。 (3) 用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶。 (4) 与溴水处理，生成白色沉淀为含酚的水溶液，无沉淀则为纯水。五. 1.

第11章酚和醌

OH H 3C O CH2CH CH3 CHCH3 200 。 C CH2CH CHCH3 H 3C CH3
克莱森重排本质上是乙烯基烯丙基的重排
CH2 CH O CH2CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH OH 互变
CH2 CH CH2 CH2 CHO
4、与三氯化铁显色凡具有烯醇式结构的化合物遇FeCl 烯醇式结构的化合物遇凡具有烯醇式结构的化合物遇FeCl3溶液都有显色反应
NO2
NO2
NO2
苦味酸
Pka = 7.22
4.00
0.71
吸电子基团越多，酸性越强。吸电子基团越多，酸性越强。
OH
OH < <
OH OCH3 <
OH
吸电子诱导给电子共轭
OCH3
OCH3
Pka =
10.21
10.0
9.98
9.65
另外，酚的邻位上如有体积很大的取代基，由于苯氧负离另外，酚的邻位上如有体积很大的取代基，子的溶剂化受到阻碍，其酸性特别弱。子的溶剂化受到阻碍，其酸性特别弱。如2，4，6-三新戊基苯酚中液氨中与金属钠不起反应。基苯酚中液氨中与金属钠不起反应。
OH (CH3)3C H2C CH2 C(CH3)3 CH2 C(CH3)3
2、酚酯的生成及傅瑞斯(Fries)重排酚酯的生成及傅瑞斯(Fries)重排 (Fries) 由于酚中存在P 由于酚中存在P-π共轭，降低了氧周围的电子云密度，使其共轭，降低了氧周围的电子云密度，亲核性比醇弱。所以酚类不能直接与酸成酯，亲核性比醇弱。所以酚类不能直接与酸成酯，而要与酸酐或酰氯作用才能成酯。酰氯作用才能成酯。
醇钠在水中几乎全部水解
绝大部分酚类化合物不溶或微溶于水，但能溶于碱性水溶液，绝大部分酚类化合物不溶或微溶于水，但能溶于碱性水溶液，又能被酸从碱液中析出。利用这一性质可分离和提纯酚类化合物。能被酸从碱液中析出。利用这一性质可分离和提纯酚类化合物。

徐寿昌《有机化学》(第2版)课后习题(酚和醌)【圣才出品】

（8）2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚
（9）2,6-二氯ห้องสมุดไป่ตู้酚
（10）4-乙基-2-溴苯酚
答：（1）间苯三酚：
+ 3 SO3
HO3S
SO3H NaOH
SO3H
H+ HO
OH OH
（2）4-乙基-1-3-苯二酚
（3）对亚硝基苯酚
（4）苯乙醚
OH + (C2H5)SO4 NaOHaq
OC2H5
（5）2，4-二氯苯氧乙酸
答：化合物（A）丌溶于氢氧化钠，遇 FeCl3 无颜色反应，由此可以判断化合物（A）丌含有酚羟基。但是该化合物能不一个或两个羟氨分子结合，说明化合物（A）含有两个羰
基。化合物（A）的可能结构为：
。化合物（B）能溶于氢氧化钠，且不 FeCl3 有
（6）对羟基苯磺酸
（7）1-甲基-2-萘酚
（8）9-蒽酚
（9 ）1 ，2 ，3-
苯三酚
（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚
（12）β-氯蒽醌
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2．写出下列各化合物的构造式：（1）对硝基苯酚（2）对氨基苯酚（3）2,4,二氯苯氧（基）乙酸（2,4-D）（4）2,4,6-三溴苯酚（5）邻羟基苯乙酮（6）邻羟基乙酰苯（7）4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚（二六四抗氧剂）（8）1,4,萘醌-2-磺酸钠（9）2,6,蒽醌二磺酸（ADA）（10）醌氢醌（11）2,2-（4,4′-二羟基二苯基）丙烷（双酚 A）（12）对苯醌单肟答：
答：
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第十一章酚和醌

（一）酚一．酚的分类和命名根据羟基所连芳环的不同，酚类可分为苯酚、萘酚、蒽酚等。

根据羟基的数目，酚类又可分为一元酚、二元酚和多元酚等。

酚的命名是根据羟基所连芳环的名称叫做“某酚”，芳环上的烷基、烷氧基、卤原子、氨基、硝基等作为取代基，若芳环上连有羧基、磺酸基、羰基、氰基等，则酚羟基作为取代基。

例如：1-萘酚或 α-萘酚苯酚（石炭酸） 4-乙基苯酚 5-甲氧基-2-溴苯酚2,4,6-三硝基苯酚 3-甲基-4-羟基苯磺酸 1,3,5-苯三酚 1,2,3-苯三酚（苦味酸）（均苯三酚）（连苯三酚）二．酚的物理性质常温下，除了少数烷基酚为液体外，大多数酚为固体。

由于分子间可以形成氢键，因此酚的沸点都很高。

邻位上有氟、羟基或硝基的酚，分子内可形成氢键，但分子间不能发生缔合，它们的沸点低于其间位和对位异构体。

纯净的酚是无色固体，但因容易被空气中的氧氧化，常含有有色杂质。

酚在常温下微溶于水，加热则溶解度增加。

随着羟基数目增多，酚在水中的溶解度增大。

酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。

三．酚的化学性质酚和醇具有相同的官能团，但酚羟基直接与苯环相连，氧原子的p 轨道与芳环的π轨道形成p —π共轭体系，导致氧原子的电子云密度降低，使得碳氧键的极性减弱而不易断裂，不能像醇羟基那样发生亲核取代反应或消除反应。

同时，酚羟基中氧原子的电子云密度降低致使氧氢键的极性增加，与醇相比，酚的酸性明显增强。

另外，由于酚羟基的给电子效应，使苯环上的电子云密度增加，芳环上的亲电取代反应更容易进行。

OH OH OH 2H 5OHBrCH 3OOHOHOHNO 2O 2N2SO 3H CH 3HOOHHOOH苯酚中p-π共轭示意图综上所述，酚的主要化学性质可归纳如下：1．酸性酚类化合物呈酸性，大多数酚的pKa 都在10左右，酸性强于水和醇，能与强碱溶液苯酚的酸性比碳酸弱，能溶于碳酸钠溶液，但不能溶于碳酸氢钠溶液，在苯酚钠的溶液中通入二氧化碳能使苯酚游离出来。

第十一章醛酮醌问题和习题解答

CH3CH=O HCl(g)
O O
5
15、以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物：
(1) CH3CH2C(CH3)=CH2
Ph3P + CH3Cl
Ph3P+-CH3 Cl-
解：
PhLi
CH3CH2C(CH3)=O + Ph3P=CH2
CH3CH2C(CH3)=CH2
(2) CH3
O2N
CH2=CH2
BrCH2CH2Br
CH3CH2CH2-CH-CH2CH2CH2CH3
OH
Mg
CO2
H2O
TM
(CH3)2C=O + BrMgCH2CH2MgBr + (CH3)2C=O 解：
(CH3)2C(OH)CH2CH2C(OH)(CH3)2
OH
(5)
解：
CHO
OH CHO
PhMgBr
(6)
CHO
b. CH2=CHOCH=CH2 d. CH2=CHCH2CH2CH3
(2) a.
CHO b. HO
CHO c. HO
CHO
d.
解：B(321) > C(240) > D > A
CHO OH
1
4、完成下列反应方程式：
(1) O
OCH3 OCH3
H2NN
(1) 推测A的结构； (2) 用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？解：二醇与酮在酸催化作用下容易发生缩酮化反应，除水有利于正反应方向的进行。A对碱稳定，遇稀酸生成原料的特征正是缩酮的性质。反应式如下：
OH OH O
HCl(g)
O
A

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并与 FeCl3作用呈显紫色。（C）能与 AgNO3溶液作用，生成黄色碘化银。写出（A）、（B）、
（C）的构造式。
（A）
（B）
（C）
OCH3
OH
CH3I
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20
NO2
NO2
2020/9/22
18
（9）2,6-二氯苯酚
(9)
(1)H2SO4 (2)NaOH
SO3Na
OH
(1)NaOH,350oC (2) H+
H2SO4 100oC
OH Cl
Cl2, FeCl3
SO3H
OH
Cl
Cl
H2O
180oC
SO3H
OH Cl
（10）4-乙基-2-溴苯酚
(10)
(1)H2SO4 (2)NaOH
C2H5Cl
(2)
AlCl3
(1)H2SO4 (2)NaOH
SO3Na(1)NaOH,350oC
OH
(2) H+
SO3Na
OH
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13
（3）对亚硝基苯酚
SO3Na
OH
OH
(3)
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
HNO2
NO
ห้องสมุดไป่ตู้
（4）苯乙醚
SO3Na
ONa
N OH
17
（8）2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚
SO3Na
OH
(8)
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
H2SO4 100oC
OH
HO
OH
Br
Br
Br
Br
Br2
H2O
Fe
HNO3 H2SO4
SO3H
OH
Br
Br
SO3H
(CH3)3CBr Na
(CH3)3C
OH C(CH3)3
NO2 O CH3
NO2
NO2
2020/9/22
16
（7）对苯醌二肟
(7)
(1)H2SO4 (2)NaOH
OH
SO3Na
OH
(1)NaOH,350oC (2) H+
HO
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
SO3H
O
N
OH OH
[O]
NH2OH
O
2020/9/22
SO3Na
OH
(1)NaOH,350oC (2) H+
2020/9/22
CH2=CH2 H2SO4
OH
Br2, 5-10oC
HO Br
H2C CH3
H2C CH3
19
13．有一芳香族化合物（A），分子式为
C7H8O，不与钠发生反应，但能与浓HI作用生成（B）和（C）两个化合物，（B）能溶于 NaOH，
Cl
OH COCH3
OH COCH3
Cl
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4
（7）4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚（二六四抗氧剂）
CH3
H3C C CH3
OH CH3 C CH3 CH3
CH3
（8）1,4-萘醌-2-磺酸钠
O SO3H
O
（9）2,6-蒽醌-二磺酸（ADA）
O SO3H
HO3S O
2020/9/22
5
2020/9/22
8
4．用化学方法区别下列各化合物：
解：
2020/9/22
9
5．分离下列各组化合物：
（1）苯和苯酚 NaOH/H2O
HCl
水溶液
固体物（苯酚）水层（弃）
有机层（苯）
2020/9/22
10
6．比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。
①
②
③
④
酸性强弱为：②＞③＞④＞①
酚分子中由于p-π共轭效应的影响，氧原子的电子云密度降低，H-O键减弱，有利于H以质子形式离去，形成稳定的苯氧负离子。
Fe
(1)OH-, (2)H+
Cl
Cl
2020/9/22
15
（6）2,4-二硝基苯甲醚
SO3Na
OH
(6)
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
OH
H2SO4 60oC
HO H2O O2N
SO3H HNO3
H2SO4
NaOH CH3Cl
O2N O2N
HO SO3H
3．写出邻甲苯酚与下列各种试剂作用的反应式：
FeCl3
(1)
H3C
Fe O
3
6
+ + 6H+ 3Cl-
OH (2) Br2
CH3 H2O
(3) NaOH
OH
Br
CH3
Br
ONa CH3
(4) CH3COCl
OCOCH3 CH3
2020/9/22
6
(CH3CO)2O
(5)
OCOCH3 CH3
(6)
OH CH3
HNO3 H2O
(7)
Cl2
OH
NO2
CH3
+
OH
Cl
CH3
Cl
OH
(8)
H2SO4 HO3S
CH3
OH CH3
NO2
SO3H
2020/9/22
7
NaOH
(11) (CH3)2SO4
OH CH3
(12)
HCHO H+
(13) HCHO
OH-
OCH3 CH3
OH CH2 OH
OCH2 OH
O CH2CH3
(4)
(1)H2SO4
(2)NaOH
NaOH,350oC
C2H5I
2020/9/22
14
（5）2,4-D除草剂（2,4-二氯苯氧乙酸）
SO3Na
OH
(5)
(1)H2SO4 (2)NaOH
(1)NaOH,350oC (2) H+
Cl2
OH Cl
ClCH2COOH
OCH2COOH Cl
5-甲基-2-异丙基苯酚
2020/9/22
8-硝基-4-萘酚
2-氯-9,10蒽醌
3
2.写出下列各化合物的构造式：
（1）对硝基苯酚
OH
（2）对氨基苯酚
OH
（3） 2,4-二氯苯氧（基）乙酸
OCH2COOH Cl
NO2
NH2
Cl
（4） 2,4,6-三溴苯酚（5）邻羟基苯乙酮（6）邻羟基乙酰苯
OH
Cl
取代酚的酸性强弱，与芳环上的取代基性质和位置有关。当羟基的邻、对位上有强吸电子基团可使取代苯氧负离子更稳定，酚的酸性增加。当羟基的邻、对位上有供电子基团时，酚的酸性减弱。
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又如：
OH Cl
OH
OH
OH
OH
Cl
OH
H2C OH
CH3
OH
OH
NO2
Cl
OH
OH
OH
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
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OH CH3 OH
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9. 由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列各化合物：
（l）间苯三酚
(1)H2SO4 (2)NaOH
SO3Na
SO3Na
(1)NaOH,350oC
(2) H+
SO3Na
HO
OH OH
（2）4-乙基-l,3-苯二酚
H2C CH3
H2C CH3
H2C CH3
习题答案—p269～271
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1．用系统命名法命名下列各化合物：
间甲苯酚
4-乙基-1,3-苯二酚 2,3二甲基-1-苯酚
2,4,6-三硝基苯酚
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邻甲氧基苯酚
对羟基苯磺酸
2
1-甲基-2-萘酚
9-羟基蒽
1,2,3-苯三酚