茚酮类化合物的研究进展
茚虫威及其中间体合成技术研究进展
２１ ０ ２年 ６月
农 药研 究与 应 用
ＡＧＲｏＣＨＥＭ Ｉ ＣＡＬＳ ＲＥＳ ＥＡＲＣＨ ＆ ＡＰＰ ＣＡＴＩ ＬＩ ＯＮ
Ｖｏ ．１ ． １ ６ Ｎｏ ３
Ｊ ｎ２ １ ｕ ０ ２
农 药 女 撼
茚虫威及 其 中间体合成技术研究进展
文对 片断①一１７ 二芳基 庚烷类 化合物 ３ 和 片断② ，一 ４
来 源 ：硕 士 论 文 ，２０ ，（ ） ｏ ５ ４ 作 者 ：丁 宁 导 师 ：孟 庆伟
机 构 ：兰 州 大 学
本 论 文 的 主 要 内容 是 串 联 的 Ｐｉｓ 环 反 应 （ ｒ 成 ｎ 综
述 ） ａ ｘ 类 天然产物 的全合成 以及 高效 杀虫剂茚 、Ｃ ｌ ｉ ｙｎ
虫 威 （ ｄｘｃｒ） 合 成 工 艺 研 究 。分 为 如下 三 部 分 ： ｉ ｏａａ 的 ｎ ｄ
５ 氯 一 ３ 二 氢 一 一 基 一 一 代 一 一 一 一 ２， 一 ２ 羟 １氧 １ 茚 Ｊ Ｈ
２ 羧 酸 甲酯 合 成 研 究 进 展 一
来 源 ：辽 宁化 工 ，２ ０ ， （ ） ８ —１４ ０ ９ ３ ：１ ０ ８
作者 ：朱玉青 ；余
生 ；胡新根 ；陈
帆
定浓度的盐酸 ，反应物经萃取 ，干燥 ，过滤 ，滤液减
３ ９ ３ ２ －３ ０， ３ －３ ３ ３１ ３
（ 一 一 一 一 氧 羰 基 一 一 基 一 一 酮 的 Ｓ） ５ 氯 ２ 甲 ２羟 １茚
合成
来 源 ：精 细 化 工 ，２ ０ ， （ ） ２ — ３ ０ ９ ８ ：８ ８ ８２ 作 者 ：胡 新 根 ；朱 玉 青 ；余
潘万成 ：
展 途 径
茚二酮显现技术概述
茚二酮显现技术概述作者：岳健李晏刘景宁来源：《科学与财富》2018年第27期摘要：茚酮类有机化合物是氨基酸类有机物的敏感反应物，它们能与氨基酸类物质反应生成有颜色（荧光）的产物，因此在有机化学分析中常用来检验氨基酸的存在。
茚二酮与人体汗液中的氨基酸发生显色反应，经浸泡、晒干、高温处理后显出手印，在激光或者多波段光源下观察并拍照提取。
茚二酮不仅具备与茚三酮同样的灵敏度，而且它和氨基酸（蛋白质）的反应产物为荧光物质，所以能更好地在一些复杂背景客体上显现出汗潜指纹。
关键词：指纹；荧光显现剂；茚二酮1 茚二酮显现指纹的提出茚二酮属于一种衍生物，与此相类似的有茚三酮和DFO。
茚三酮（Ninhydrine），又称水合茚三酮、水合茚满三酮，为白色或浅黄色结晶粉末。
茚三酮又名水合茚三酮、水合三酮氢茚、苯并戊三酮等，音译宁西特林，化学式是C9H4O3？H2O。
它是一种白色到浅黄色结晶或结晶性粉末。
能吸潮结块。
易溶于水，甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂，微溶于乙醚和氯仿。
在125℃时去水变为红色，139℃体积膨胀，214℃时分解。
对鼻腔和呼吸道有刺激作用。
1901年，茚三酮被成功研制出来以后主要用于生物医学领域。
1954年瑞典科学家Oden和Hofsten将其应用于潜在汗液手印的显现。
茚三酮与汗液手印中的氨基酸、多肽、蛋白质等发生反应，生成蓝紫色的手印纹线。
DFO（1，8-Diazafluoren-9-One），化学名称为1，8-二氮-9-酮，是一种黄色粉末。
1990年美国人C.A.Pounds报告了用DFO处理渗透性客体表面汗潜手印的方法。
DFO能够与汗液中的氨基酸发生显色反应，生成淡紫红色化合物，在日光照射下，这些淡紫红色化合物纹线非常弱，但是在蓝绿光照射下能显示出很强的可见荧光。
茚二酮也叫茚满二酮，亦称IDO，是在配制取代茚三酮产物的过程中，发现的一种过渡化合物，属于茚三酮的一种衍生物，化学名称：1，2-茚二酮（1，2Indanedione）。
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尖晶石型铁氧体空心纳微球 的水热法制备及其性 能研究进 展
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口 一 二苯基 乙二肟的选择性合成 …………………… 石兆瑞 石墨烯 的制备 …… …… …… … 张兰芹
茚类衍生物的合成研究进展
茚类衍生物的合成研究进展安斌;张玉梅;朱鸿博;腾维;郭冠军【摘要】The indene derivatives is a class of compounds which exists widely in natural world, it not only has good pharmacological activities, but also has important applications in materials chemistry. In recent years, there are a lot of synthesis of indene derivatives are reported, however, the process of synthesis is limited by some reaction conditions, which is a great resistance to the process of industrialization. Thus, the development of new efficient synthesis of indene derivatives has become a hot topic in the field of organic synthesis. There are two typical approaches employed to form indene derivatives:intramolecular cyclization and intermolecular cyclization. These two methods of synthesis were briefly introduced.%茚类衍生物是自然界中普遍存在的一类化合物，其不仅具有较好的药理活性，在材料化学方面也有重要的应用。
近年来，合成茚类衍生物的报道有很多，但其合成过程总会受到某些反应条件的限制，这对其工业化生产过程形成了很大的阻力。
茚三酮反应原理
茚三酮反应原理茚三酮是一种重要的有机合成中间体，它可以通过多种反应途径进行合成。
其中，茚三酮的合成反应原理是化学领域中的一个重要研究课题。
本文将从茚三酮的结构和性质出发，系统地介绍茚三酮的合成反应原理，以期为相关领域的研究和应用提供参考。
首先，我们来了解一下茚三酮的结构和性质。
茚三酮的分子式为C9H6O，它是一种芳香醛酮化合物，具有特殊的环状结构。
茚三酮在化学反应中表现出较高的反应活性，可以发生多种有机反应，如亲核加成、氧化反应等。
这些性质为茚三酮的合成提供了丰富的反应途径。
茚三酮的合成反应原理主要包括以下几种常见方法：1. 酚醛缩合反应，茚三酮可以通过酚醛缩合反应合成。
在碱性条件下，酚和醛或酮反应生成茚三酮。
这种方法适用于含有活性氢的芳香醛或酮，反应条件温和，产率较高。
2. 二氧化碳催化合成，茚三酮还可以通过二氧化碳催化合成。
在催化剂的作用下，芳香醛或酮与二氧化碳发生加成反应，生成茚三酮。
这种方法具有原料来源广泛、反应条件温和、环保等优点。
3. 芳香醛或酮的氧化反应，茚三酮的合成还可以通过芳香醛或酮的氧化反应实现。
在氧化剂的作用下，芳香醛或酮发生氧化反应，生成茚三酮。
这种方法适用范围广，反应条件温和，产率较高。
4. 其他合成方法，茚三酮的合成还可以通过其他多种方法实现，如酚醛缩合-氧化反应、酚醛缩合-脱水反应等。
这些方法在茚三酮的合成研究中具有一定的应用价值。
综上所述，茚三酮的合成反应原理涉及多种有机合成方法，每种方法都有其特定的反应条件和适用范围。
在实际应用中，可以根据具体的需求和条件选择合适的合成方法，以实现茚三酮的高效合成。
希望本文的介绍能够为茚三酮的合成研究和应用提供一定的参考价值。
总结，茚三酮是一种重要的有机合成中间体，其合成反应原理涉及多种有机合成方法，包括酚醛缩合反应、二氧化碳催化合成、芳香醛或酮的氧化反应等。
这些方法在茚三酮的合成研究和应用中具有一定的应用价值，可以根据具体的需求和条件选择合适的合成方法，以实现茚三酮的高效合成。
6-甲基-1-茚酮的光敏化合成与纯化
中图分 类号 ：Ｑ ６ ．２ 文 献标志 码 ： Ｔ ４ ０３ Ａ
取代茚酮 是重要 的药 物合成前 体 ， 常用于药 物合成 。茚 酮结 构广 泛存 在 于 天然 产 物 、 物 、 药 农药 等 生 物 活性 分子 中 ， 也是有 机发 光 、 光致 变色 、 料等材 料 中的重要 结构 单 元 。近年 来关 于茚 酮 类化 合 物 的报 道 较 染
２１ ０ ２年 １ 月
Ｊｎ ２ １ ａ．０２
文章编号 ：０ ５２ １ （ ０２ ０ －０ ６０ ２９ － ６ ２ １ ） １ ３ －４ ７ ０
６ 甲基一一 一 １茚酮 的光敏 化 合成 与纯 化
王帅 ， 董伟兵 孟繁博 张俊 杰 ， ，
（． １ 河北联合大学 化学工程学院， 河北 唐 山 ０ ３０ ；． ６ ０９ ２ 河北联合大学 生命科学学 院， 河北 唐山 ０ ３０ ） ６ ０ ９
１ ２ ３ ，一 甲基苯 甲酰 甲基氯 的光解反 应研 究 ． ． ２ ５二
用对二 甲苯稀 释酰基 化反 应后 的溶 液 ， 加 入 １ｍ 每 ０ Ｌ对 二 甲苯 用 Ｔ Ｃ板 监 测 一 次 ， 释 后 的 浓 度 以用 Ｌ 稀
收 稿 日期 ：０ １ ．７ ２ １ ２
第１ 期
王帅 ， ６甲基．． 等：． １ 茚酮的光敏化合成与纯化
３ ７
Ｔ Ｃ板监测 时点 的颜色深 浅适 中为宜 。 Ｌ 取 １ｍ ０ Ｌ溶液加 入石英 管 中 ， 过改 变温度 以及加人 辅助试 剂等 在紫外 灯下 进行 光化 学反 应 ， 通 每二 十 分
钟监测一次， 观察是否有新点产生。
２ 结果 与讨论
２ １ 傅 一 酰基化反 应 ． 克
外， 新生成产物为单点。经过柱色谱分离产物， 经过波 谱 表征 ， 与文 献 报 道 相 同… ， 明产 物 ２ ５二 甲基 苯 证 ，一
分子内Prins反应合成茚衍生物
分子内Prins反应合成茚衍生物导语：茚是一类重要的芳香化合物，广泛存在于自然产物和药物中。
Prins反应是一种将醛酮与烯烃在酸催化下发生的环化反应，可高效构建C-C键，对茚衍生物的合成具有重要意义。
本文将介绍分子内Prins反应在茚衍生物合成中的应用，并探讨反应机理和影响因素。
一、茚的应用茚是一类具有重要生物活性的芳香化合物，广泛存在于植物、昆虫等自然产物中。
茚及其衍生物具有抗氧化、抗菌、抗癌等多种活性，因此在药物合成和自然活性物质的探究中具有重要塞位。
二、Prins反应Prins反应是一种醛酮与烯烃在酸催化下发生的环化反应，产生茚结构。
该反应可高效构建C-C键，并且反应底物易于获得和反应条件温柔，因此广泛应用于茚衍生物的合成中。
三、分子内Prins反应是一种将醛酮和烯烃通过Intramolecular Prins反应实现茚结构构建的方法。
该反应具有原子经济性高、合成路线短、选择性好等优点。
下面以详尽实例介绍几种分子内Prins反应在茚衍生物合成中的应用。
1. 分子内Prins反应合成6,7-二氢茚[2,3-b]吡咯烷（DHP）DHP是一类重要的自然产物和药物中间体，具有广泛的生物活性。
探究人员通过将5-氮杂戊酮与烯烃在酸性条件下进行反应，经过分子内Prins环化得到了目标化合物DHP。
2. 分子内Prins反应合成茚并噻二唑酮噻二唑酮是一类具有重要生物活性的化合物，常用于抗菌和抗癌药物的设计与合成。
探究人员通过将2-苯并醌醇与烯烃反应，在酸性条件下进行分子内Prins反应，合成了茚并噻二唑酮化合物。
四、反应机理和影响因素分子内Prins反应的机理主要涉及醛酮和烯烃之间的亲核加成、质子转移和环化等步骤。
反应中的酸催化剂通常是选择性控制反应进程的关键因素。
反应中的烯烃结构、酸性条件、溶剂选择等因素都会对反应的效率和产率产生重要影响。
五、展望分子内Prins反应在茚衍生物合成中具有宽广的应用前景。
分子内还原Heck反应合成7-溴-1-茚满酮
D O I： 10.13822/ k i.hxsj.2021007938化学试剂，2021，43( 5)，705 ~709分子内还原H eck反应合成7-溴-1-茚满酮牟艽兴，滕大为*(青岛科技大学化工学院，山东青岛266042)摘要：研究f标题化合物的合成新方法，即以邻溴苯甲酸为原料，经取代反应、氧化还原反应格氏反应以及分子内还原H e c k反应合成了目标化合物。
探讨了分子内还原H e c k反应中反应溶剂反应温度反应时间及催化剂种类等条件对产率的影响。
最终确定了以四氢呋喃为溶剂、PcJ(dPpf)Cl2为催化剂、60 X：反应6 h的最佳反应条件，产率可达83%。
关键词：7-漠-1-郎满酬；2-漠-6-碗-苯甲酸；氧化反应；分子内还原Heck反应中图分类号：0625.29 文献标识码：A 文章编号：0258-3283( 2021) 05-0705-05Synthesis of 7-Bromo-l-indanone via an Intramolecular Reductive Heck Reaction M U P e n g-x i n g ,T E N G D a-w e i9(C o l l e g e of Chemistry Engineering, Qingdao University of Science and Technology, Qingdao 266042, China) , Huaxue Shiji,2021 ,43( 5), 705 ~ 709A b s tr a c t： A new synthetic method of the title compound was studied.The target product was synthesized from 2-bromobenzoic acid by substitution reaction, oxidation-reduction reaction, Grignard reaction and intramolecular reductive Heck reaction.The effects of reaction solvents, temperature, reaction time and kinds of catalysts in intramolecular reductive Heck reaction were investigated.Finally, the optimum reaction conditions were determined with tetrahydrofuran as the solvent, Pd (dppf) Cl2as the catalyst and 60 X：for 6 h,and the yield could reach 83%.Key words ：7-bromo-l-indanone；2-bromo-6-iodobenzoic acid ； oxidation reaction ； intramolecular reductive Heck reaction茚酮类化合物广泛存在于天然产物及药物分 子中，具有多种生物活性[15]，如抗肿瘤活性(Euplectin)、抗疟活性。
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5.2 1,3-茚二酮的合成
合成 1,3-茚二酮主要有三种途径, 其选择取决于取 代基的不同. 三条路径都以取代的邻苯二甲酸为前体. 以邻苯二甲酸酯为原料, 在氢化钠或醇钠的条件下通过 Claisen 缩合得到 1,3-茚二酮(Scheme 16)[50,51].
Scheme 17
Knoevenagel 反应也可将邻苯二甲酸酐转化为 1,3茚二酮, 是在乙酸酐、乙酰乙酸乙酯和三乙胺存在的条 件下反应, 然后酸处理得到[53]. 但某些酸酐, 尤其是 3溴代或 4-氯代中间体不容易脱羧, 若将乙酰乙酸乙酯换 为其叔丁基酯, 就能顺利得到 1,3-茚二酮并且产率高. 通常有卤素取代的酸酐转化成其二酮采用这种方法 (Scheme 18).
2 含有茚酮结构的合成药物及潜在药物
Indanocine (21)及其衍生物被开发成抗耐药性恶性
Scheme 5
疾病的药物, 其作用靶点为微管. Donepezil (22)已经被 美国食品药品管理局(FDA)批准用于老年痴呆症的治 疗, 类似结构的化合物还在进行抗老年痴呆症的研 究 [13,14]. 23 和 24 是 具 有 抗 癌 作 用 的 化 合 物 代 表 [15] (Scheme 6, Eq. 1).
* E-mail: jlliu@ Received November 19, 2009; revised December 25, 3009; accepted February 1, 2010. 国家自然科学基金(Nos. 20872118, 30070905)、陕西省重大科技专项(No. 2008ZDKG-67)、陕西省重点实验室基金(No. 08JZ74)资助项目.
4 茚酮的其他应用
4.1 可光除去的羧酸保护基 可光除去的保护基团在有机合成、组合化学、生物
学等领域有重要应用. 茚酮醇酯 42 和茚二酮醇酯 43 可
No. 7
段义杰等：茚酮类化合物的研究进展
991
Scheme 11
Scheme 9
Hale Waihona Puke Scheme 12Scheme 10
作为羧酸的保护基团, 在异丙醇存在下光照可除去保护 基, 释放出羧酸(Eqs. 3, 4)[32]. 4.2 鼠药及除草剂
2010 年第 30 卷 第 7 期, 988～996
·综述与进展·
有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry
Vol. 30, 2010 No. 7, 988～996
茚酮类化合物的研究进展
段义杰 刘建利* 王翠玲
(西北大学生命科学学院 西部资源生物与现代生物技术教育部重点实验室 西安 710069)
1 天然存在的茚酮及其衍生物
天然存在的茚酮化合物有 100 多个, 其中重要的化 合物有 pterosin P (1), mukagolactone (2)和 monachosorin A (3). 这些及相关结构的分子显示出多种生物活性, 例 如平滑肌松弛活性、环氧化酶抑制活性等. 从海洋藻青 菌中分离的化合物 4 显示抑制人血管内皮因子生长的
No. 7
段义杰等：茚酮类化合物的研究进展
993
中无需金属催化剂(Eq. 13)[72]. 以 1,3-茚二酮与三乙氧基 磷、丁炔二酸二甲酯室温搅拌, 无催化剂的条件下, 分 子内亲核取代生成具有良好的生物活性化合物 60 (Eq. 14)[73].
Scheme 18
5.3 1,2-茚二酮和茚三酮的合成
Duan, Yijie Liu, Jianli* Wang, Cuiling
(Key Laboratory of Resource Biology and Biotechnology in Western China, Ministry of Education, School of Life Science, Northwest University, Xi'an 710069)
25 是一类具有很好抗癌作用的茚酮并喹啉类化合 物, 具有潜在的开发前景. 它的合成是通过吲哚醌与二 苯乙酮缩合, 然后关环得到的[16](Scheme 7). 26 和 27 是 两类具有茚酮结构的酰胺类化合物, 它们能诱导细胞程 序化死亡, 是通过高通量筛选发现的. 文献还对其构效 关系进行了深入研究, 因此, 具有潜在的抗癌药开发前 景[17]. 具有 28 结构的化合物显示拓扑异构酶 I 抑制活 性, 因此备受重视. 已经对此类化合物的合成、构效关 系进行过深入研究[18～21](Scheme 8).
3 以茚酮为原料合成的药物及其他化合物
31 是雌激素 β-受体选择性激动剂, 能够以茚酮为原 料经多步反应得到(Scheme 9)[24]. 32 是多巴胺 D3 受体拮 抗剂, 也可以以茚酮为原料来合成 (Scheme 10)[25]. 33 是设计合成作用于乙酰胆碱的潜在抗老年痴呆化合物 (Scheme 11)[26], 这类化合物合成工艺优化也有文献报 道[27]. 具有强抗氧剂活性的化合物 34 以茚酮为原料经 两步反应得到(Scheme 12)[28].
以 1,3-茚二酮、苯胺或是带有氨基的杂环化合物和
990
有机化学
Vol. 30, 2010
内活性测试表明其对结肠癌有细胞毒作用[23].
Scheme 6
Scheme 8
Scheme 7
各种芳醛反应能够形成各种多环茚酮并吡啶化合物 29 (Eq. 2)[22]. 活性测试表明具有 DNA 嵌入剂和拓扑异构 酶抑制剂活性. 具有 11-氧代-茚并[2,3-b]喹啉衍生物 30 经过活性测试表明具有抑制拓扑异构酶 I/II 的活性, 体
Indinavir 35 (Crixivan)是一个蛋白酶抑制剂, 是治 疗 HIV 感染和艾滋病药物的重要成分. Indacrinone 36 是 一个强抗利尿剂, 37～40 是茚酮的二聚体, 具有抑制组 胺释放的作用, 并且抗炎作用显著. 这些潜在的药物都 可以茚酮为原料来合成[29](Scheme 13). 含有肌胺酸单 元的茚二酮 41 是甘氨酸输送抑制剂, 也是神经性疼痛 新药发现的新策略[30,31](Scheme 14).
No. 7
段义杰等：茚酮类化合物的研究进展
989
Scheme 2
是因为 1-茚酮结构容易烯醇化而消旋[3]. Pauciflorol F (6)是从 Vatica pauciflora 的茎皮中分离出来的, 与其共 同分离的有一些白藜芦醇寡聚物, 以此推测该化合物也 可能是由白藜芦醇二聚产生[4]. Euplectin (7)和 coneuplectin (8)是从苔藓中分离出的含茚酮结构的化合物, 前者对鼠 P-815 肥大细胞瘤具有细胞毒性[5](Scheme 3).
摘要 茚环结构存在于天然产物、合成药物、农药等分子中. 茚酮作为原料用于生物活性化合物的合成具有很强的工 业应用前景. 同时在有机发光材料、染料合成方面也有应用, 还作为可光除去的有机保护基团. 对此类化合物的合成、 应用进行了总结, 以促进相关的研究进展. 关键词 茚酮; 合成; 应用
Progress in the Studies of Indanones
Scheme 16
当邻苯二甲酸酯的 3-和 6-位都有取代基时, 采用 Claisen 缩合将得不到预想的目标产物. 此时需要相应的 酸酐前体, 在乙酸酐和乙酸钾存在下缩合得到中间产物 2-苯并[C]呋喃酮亚基茚酸(Perkin 反应), 随后先碱后酸 处理脱羧转变成二酮(Scheme 17)[52].
氮代茚酮化合物 Louisianins A～D 是从链霉菌中分 离的天然产物(Scheme 5), 其中 Louisianin A 对睾丸素响 应的癌细胞 SC115 有强的抑制作用, 而 Louisianins C 和 D 对体外培养的血管内皮细胞有强烈的抑制作用, 这些 化合物已经成功的进行了化学合成研究[11]. Onychine 是 茚酮并吡啶类化合物中简单的一个, 它的结构进行过修 订,与其结构类似的化合物也有报道[12].
Scheme 1
活 性 , 在 肿 瘤 血 管 生 成 调 节 方 面 具 有 应 用 前 景 [2] (Scheme 2).
一个新的茚酮类化合物 2,6-dimethyl-1-oxo-4-indanecarboxylic acid (5)最近被从植物中分离出来, 虽然它的 结构中有一个手性碳, 但该化合物不显示旋光性, 可能
5 茚酮及其衍生物的合成方法
茚酮类化合物用途广泛, 有关其合成方法也较多. 下面按照茚酮、茚二酮、茚三酮分别简介.
5.1 茚酮的合成方法