家教教案(学生版)有机考点专题——有机合成和推断综合题(2)解答
高三化学 第9讲 有机合成和推断(含答案)

高三化学第9讲 有机合成和推断姓名: 成绩:知识点1 有机化学反应的主要类型1.取代反应。
(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解,蛋白质的水解等都属于取代反应。
①卤代:CH 4+X 2−−→光CH 3X+HX②硝化:③磺化:⑥水解:R —X+H 2O NaOH∆−−−−→R —OH+HX 2.加成反应。
(1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等,其中不对称烯烃(或炔烃)与HX 、H 2O 、HCN 加成时,带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上;1,3-丁二烯与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1,4加成为主。
此外,苯环与H 2、X 2、HX 、HCN 、NH 3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。
①烯烃(或炔烃)的加成:CH 3—CH =CH 2+H 2NiΔCH 3—CH 2—CH 3稀硫酸浓硫酸CH 3—CH =CH 2+Br 2—→CH 3—CHBr —CH 2Br CH 3—CH =CH 2+HCl —→CH 3—CHCl —CH 3②苯环的加成:③醛(或酮)的加成:R —CHO+H 2∆−−−−催化剂R —CH 2OH(4)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变,这一点对推测有机物的结构很重要。
3.消去反应。
(1)消去反应指的是在一定条件下,有机物脱去小分子物质(如H 2O 、HX 等)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。
(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。
①醇分子内脱水。
CH 3—CH 2OH 170C ︒−−−−→浓硫酸CH 2=CH 2↑+H 2O②卤代烃分子内脱卤化氢。
高三化学有机合成与推断教学设计

引入新课:有机合成与推断题是每年化学高考题的重点题型之一,在高考中占有非常重要的地位,首先请大家看一下近三年高考中本题型所占分值比例,并请大家关注一下高考的具体要求,本节课我们就从有机合成与推断题的特点入手一起揭开他的神秘面纱。
有机合成与推断题的特点要求我们必须找准突破口,理清转化思路,并能正确书写结构简式、反应类型和反应方程式;要解决上述问题,不仅要求我们必须掌握必要的有机基础知识,而且还要学会解决问题的必要的方法和技巧,现就上述问题归类探讨:一、知识回顾:1、重要代表物的转化关系:2、常见官能团的引入:(1)、碳碳双键的引入:反应类型,方程式:;反应类型,方程式:;(2)、羟基的引入:反应类型,方程式:;反应类型,方程式:;(3)、卤素原子的引入:反应类型,方程式:;反应类型,方程式:;(4)、醛基的引入:反应类型,方程式:;酮基的引入:反应类型,方程式:;(5)、羧基的引入:反应类型,方程式:;反应类型,方程式:;3、重要官能团的确定:(1)由特有的性质确定官能团:①、能发生银镜反应的物质所含的官能团是:-CHO,可能的物质有:醛、甲酸及盐、甲酸酯、葡萄糖等。
②、能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的可能含官能团:-COOH③、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等④、能发生消去反应的物质有:卤代烃、醇等(2)由特定的条件确定官能团:①、“NaOH水溶液,加热”的反应类型可能是:卤代烃的水解、酯的水解等②、“稀硫酸,加热”可能是:酯的水解,糖类的水解等③、“浓硫酸,加热”的反应类型可能是:醇消去反应、酯化、硝化等④、“Cu, △”是:醇催化氧化反应的条件解有机合成与推断题除了必备的重要有机基础知识规律外,另一方面就是要掌握解决问题的基本途径和常规方法。
二、有机合成与推断的方法1、顺推法:即正向思维法,从已知原料入手,找出合成所需的中间产物,逐步推向待合成的有机物。
化学高考二轮复习《有机推断与有机合成》教学设计新部编版

化学高考二轮复习《有机推断与有机合成》教学设计新部编版-CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN教师学科教案[ 20 – 20 学年度第__学期 ]任教学科:_____________ 任教年级:_____________ 任教老师:_____________xx市实验学校高考二轮复习《有机推断与有机合成》教学目标: 1、使学生了解有机推断与有机合成题的特点。
2、通过有机推断与有机合成例题的讲解,使学生初步掌握有机推断与有机合成题的解题策略。
3、通过练习,提高学生对有机推断与有机合成题解题策略的应用能力。
教学重点:初步掌握有机推断与有机合成题的解题策略。
教学难点:掌握有机推断与有机合成题的解题策略并灵活运用。
教学关键:引导学生学会独立解决有机推断与有机合成题,在高考中能快速找准信息并正确解答。
教学方法:学生自主完成练习,教师加以点拨,从题目中提取出信息与解题方法,通过分类汇总的方式得出经验性的小结,提升能力。
教学过程:【引入】有机推断与有机合成多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系,考查有机物结构简式、反应方程式的书写、判断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能团、判断和书写同分异构体等;或者是给出一些新知识和信息,即信息给予题,让学生现场学习再迁移应用,考查考生的自学与应变能力。
一、有机推断与有机合成题的特点:1. 该类试题综合性强,难度大,情景新,要求高。
2.命题内容上经常围绕乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、酯和苯及其同系物等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。
【高考复习要求】1.进一步学习和巩固有机化学基础知识,掌握有机物各主要官能团的性质和主要化学反应,掌握重要有机物间的相互转变关系、合成路线的最佳选择或设计。
2.能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息,并与已有知识整合,对有机物进行逻辑推理和论证,得出正确的结论或作出正确的判断,并能把推理过程正确地表达出来。
有机推断与合成复习学案.doc

没食子酸的结构式为:A.醇B.酚C.油脂D.梭酸种。
X+Y 浓H2SO4A— z+h2o(填标号)。
(D)有机推断与合成复习学案【学习目标】1、掌握加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应、还原反应、缩聚反应。
2、小组合作探究卤代燃、醇、酚、醛、梭酸、酯的典型代表物的相互转化3、以极度的热情投入课堂,体验学习的快乐。
【使用说明】系统掌握有关知识并完成学案,批阅后自纠10分钟,讨论8分钟后进行展示、点评并结合存在的问题进行拓展总结。
【能力点拨】1、通过对卤代炷、醇、酚、醛、殓酸、酯的研究,进一步形成由结构推断性质、由性质推断结构的能力。
2、进一步掌握加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应、还原反应、缩聚反应各反应类型在有机推断、合成中的应用。
1、300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。
⑴用没食子酸制造墨水主要利用了____________ 类化合物的性质(填代号)。
⑵没食子酸丙酯具有抗氧化作用,是目前广泛应用的食品添加剂,其结构简式为O⑶尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物,是国家允许使用的食品添加剂。
尼泊金丁酯的分子式为,其苯环只与-OH和-COOR两类取代基直接相连的同分异构体有⑷写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式:3、某有机化合物X (C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z (C n H14O2):(1)X是下列化合物之一,已知X不能与FeC13溶液发生显色反应。
则x 是CHO(A )(B)COOH(C)该反应的类型是,E 的结构简式是 1 -knHCI n(提示:环丁烷H 2C -CH 2可简写成(3)Y 有多种同分异构体,其中一种同分异构体E 发生银镜反应后,其产物经酸化可得F(C 4H 8O 3)O F 可发生如下反应:(4)若Y 与E 具有相同的碳链,则Z 的结构简式为:。
4、碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子 中氢原子个数为氧的5倍。
有机合成及推断 教案

有机合成及推断1.有机合成题的解题思路2.合成路线的选择 (1)一元转化关系以乙烯为例,完成上述转化标号反应的化学方程式: ②CH 3CH 2Cl +NaOH ――→水△CH 3CH 2OH +NaCl , ③2CH 3CH 2OH +O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO +2H 2O , ⑤CH 3CH 2OH +CH 3COOH CH 3COOC 2H 5+H 2O 。
(2)二元转化关系以乙烯为例,完成上述转化标号反应的化学方程式: ①CH 2===CH 2+Br 2―→CH 2BrCH 2Br , ②+2NaOH ――→水△+2NaBr ,④,⑤。
(3)芳香化合物合成路线:①(4)改变官能团位置的方法:CH 3CH 2CH 2Br ――→消去-HBr CH 3CH===CH 2――→加成+HBr(5)有机合成中常见官能团的保护①酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应,把 —OH 变为 —ONa(或—OCH 3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
②碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH 2)的保护:如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把 —CH 3氧化成 —COOH 之后,再把—NO 2还原为 —NH 2,防止当KMnO 4氧化 —CH 3 时,—NH 2(具有还原性)也被氧化。
3.有机合成中碳骨架的构建 (1)链增长的反应:①加聚反应;②缩聚反应;③酯化反应。
(2)链减短的反应: ①烷烃的裂化反应;②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。
(3)常见由链成环的方法: ①二元醇成环:如HOCH 2CH 2OH ――→浓硫酸△+H 2O 。
②羟基酸酯化成环:。
③氨基酸成环:如。
④二元羧酸成环:如HOOCCH 2CH 2COOH ――→浓硫酸△+H 2O 。
高考化学二轮复习 专题16 有机合成与推断教学案(含解析)-人教版高三全册化学教学案

专题16 有机合成与推断(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点,能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体。
(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。
(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。
(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
一、有机合成中官能团的转化1.官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X2)取代.②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成.③醇与卤化氢(HX)取代.(2)引入羟基(—OH)的方法.①烯烃与水加成.②卤代烃碱性条件下水解.③醛或酮与H2加成.④酯的水解.⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2.⑥苯的卤代物水解生成苯酚.(3)引入碳碳双键或三键的方法.①某些醇或卤代烃的消去反应引入或②炔烃与H2、X2或HX加成引入.(4)引入—CHO的方法①烯烃氧化.②某些醇的催化氧化.(5)引入—COOH的方法①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化.②酯在酸性条件下水解.③苯的同系物被KMnO4酸性溶液氧化.2.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键.(2)通过消去或取代消除卤素原子.(3)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基.(4)通过加成或氧化反应等消除醛基.(5)脱羧反应消除羧基:R—COONa+NaOH―→Na2CO3+R—H.3.官能团间的衍变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变,如(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OH CH2 ==CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH.(3)通过某种手段,改变官能团的位置.有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化,分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化,同时要考虑它对其他官能团的影响.二、有机合成与推断1.由转化关系推断这种方法要求熟悉有机化学中常见的转化关系,并能根据题目给出的转化关系图对号入座。
高中化学第5讲 有机合成与推断(教案)
第5课时学科素养——有机合成与推断素养1学习掌握根据有机物的结构与性质推断未知物“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时,进行有效输入、编码、储存各种形式的信息的综合品质。
“学习掌握”是认知加工和行动输出的前提和基础。
在信息时代,新知识、新方法、新技术不断涌现,个体必须能够通过各种渠道获得所需要的信息,能够在原有的知识基础上理解新信息并将其纳入学科的基本知识结构中,能够根据已接收的新信息与解决问题的需要建立各种知识组合。
有机综合推断问题体现《中国高考评价体系》中关于“学习掌握”学科素养在“信息获取”“理解掌握”“知识整合”等方面的要求,要求考生融会贯通地把握新信息的实质,把握新旧信息的联系,形成对新信息的准确判断、分析与评价,对获得的学科知识和相关信息进行概括整合,形成与生活实践或学习探索问题情境对应的产生式系统,能够将新获得的知识纳入已有知识结构或知识体系,对原有的知识结构进行合理的调整。
1.根据反应试剂或特征现象推断有机物中官能团的种类(3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该有机物含有酚羟基(—OH)。
(4)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成,或加入银氨溶液,加热有银镜生成,则该有机物含有—CHO。
(5)加入Na放出H2,则该有机物含有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液产生气体,则该有机物含有—COOH。
2.根据反应产物推知有机物中官能团的位置3.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目4.根据反应条件推断有机反应的类型(1)NaOH的水溶液―→卤代烃、酯类的水解反应。
(2)NaOH的醇溶液,加热―→卤代烃的消去反应。
(3)浓H2SO4,加热―→醇消去、酯化、成醚反应、苯环的硝化等反应。
(4)溴水或溴的CCl4溶液―→烯烃、炔烃的加成反应,酚的取代反应。
(5)O2,Cu/加热―→醇的催化氧化反应。
(6)新制的Cu(OH)2悬浊液,加热(或银氨溶液,水浴加热)―→醛氧化成羧酸的反应。
有机合成与推断教案(上交)
得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;②D可与银氨溶液反应生成银镜;③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。
回答下列问题:(1)A的化学名称为____(2)由B生成C的化学方程式为__________,该反应类型为_____;(3)D的结构简式为____;(4)F的分子式为______;(5)G的结构简式为_____;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是____(写结构简式)归纳总结二、化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。
Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成:针对学生习题中的不足讲解防错策略,易错点标记合作学习走走停停策略,展示提升策略针对性强提高时效互帮互助共同提升知识准确落地。
已知以下信息:A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;RCH=CH2 RCH2CH2OH化合物F苯环上的一氯代物只有两种;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:(1)A的化学名称为_________。
(2)D的结构简式为_________ 。
(3)E的分子式为___________。
(4)F生成G的化学方程式为该反应类型为__________。
(5)I的结构简式为___________。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有______种(不考虑立体异构)。
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式______ 。
总结【2014年高考新课标Ⅱ卷第38题】[化学选修——5:有机化学基础](15分)立方烷()具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。
《有机合成》教案
《有机合成》教案一、教学目标:1. 让学生了解有机合成的基本概念、方法和应用。
2. 使学生掌握有机合成的基本原理和常用技术。
3. 培养学生分析问题、解决问题的能力。
二、教学内容:1. 有机合成的基本概念:合成、合成方法、合成途径。
2. 有机合成的基本原理:碳原子成键特点、有机反应类型。
3. 有机合成的常用技术:催化、氧化、还原、卤代、硝化等。
4. 有机合成的应用:药物合成、材料合成、天然产物合成等。
三、教学重点与难点:1. 教学重点:有机合成的基本概念、方法和应用。
2. 教学难点:有机合成的基本原理和常用技术的理解和运用。
四、教学方法:1. 采用案例分析法,以具体有机合成为例,讲解其原理和技术。
2. 利用多媒体手段,展示有机合成的反应过程和实验操作。
3. 开展小组讨论,培养学生团队合作精神和分析问题、解决问题的能力。
五、教学过程:1. 引入:通过介绍有机合成在生活和科学研究中的重要性,激发学生兴趣。
2. 讲解:详细讲解有机合成的基本概念、方法和应用。
3. 案例分析:分析具体有机合成的实例,讲解其原理和技术。
4. 实验操作:展示有机合成的实验操作,让学生了解实际操作过程。
5. 小组讨论:分组讨论有机合成问题,培养学生团队合作精神和分析问题、解决问题的能力。
7. 作业布置:布置相关练习题,巩固所学知识。
六、教学评价:1. 课堂表现:观察学生在课堂上的参与程度、提问回答等情况,了解学生的学习状态。
2. 作业完成情况:检查学生作业完成质量,评估学生对知识的掌握程度。
3. 小组讨论:评价学生在团队合作中的表现,包括问题分析、解决方案提出等。
4. 课程考试:通过课程考试,全面评估学生对有机合成知识的掌握程度。
七、教学资源:1. 教材:《有机化学》2. 多媒体课件:有机合成反应过程、实验操作等。
3. 案例资料:有机合成实例及相关论文。
4. 实验器材:有机合成实验所需仪器和试剂。
八、教学进度安排:1. 第一课时:介绍有机合成的基本概念、方法和应用。
高中化学教学案——有机合成及有机推断
第四讲有机合成与有机推断一、自我测试1.A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物,根据以下框图,回答问题:(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构式为C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为。
(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为(3)写出⑤的化学反应方程式。
⑨的化学反应方程式。
(4)①的反应类型,④的反应类型,⑦的反应类型。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。
2.下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。
回答下列问题:(1)有机化合物A的相对分子质量小于60,A能发生银镜反应,1molA在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B,则A的结构简式是___________________,由A生成B的反应类型是;(2)B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是____________________ ______;(3)芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。
E的苯环上的一溴取代物只有一种,E在NaOH溶液中可转变为F,F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。
1 mol G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2(标准状况),由此确定E的结构简式是_________________________________________。
(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H,则由G和B生成H的化学方程式是:_____________________________________________________________________,该反应的反应类型是___________________________________。
二、基础梳理1.有机物相互转化网络:2.有机推断的突破口:(1)由反应条件确定官能团:(2)根据反应物性质确定官能团:(3)根据反应类型来推断官能团:(4)注意有机反应中量的关系:①烃和卤素单质的取代:取代1mol 氢原子,消耗1mol 卤素单质(X 2)。
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有机合成与推断综合题专题突破二、“三步”破解新信息推断类试题新信息通常指题目中提示的或者已知的有机化学方程式等。
破解有机化学新信息题通常分三步:1 .读信息题目给出教材以外的化学反应原理,需要审题时阅读新信息,即读懂新信息。
2 •挖信息在阅读的基础上,分析新信息所给的化学反应方程式中,反应条件、反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等,掌握反应的实质,并在实际解题中做到灵活运用。
3 .用信息在上述两步的基础上,利用有机反应原理解决题目设置的问题,这一步是关键。
一般题目给出 的“新信息”都会用到,根据框图中的“条件”提示,判断需要用哪些新信息。
三、“四招”突破有机合成题1 .全面获取有效信息题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息,在审 题阶段必须弄清楚。
2 .确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应抓住这些信 息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。
3 .熟练掌握经典合成线路在中学化学中有两种基本的转化路径,如(1) 一元合成路线:RCH===G 7 —卤代烃7—元醇7—元醛7—元羧酸7酯; (2)二元合成路线:RCH===G 7二卤代烃7二元醇7二元醛7二元羧酸7酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
在合成某一种产物时,可能会存在多种不同的方法和途径,应当在节省原料、产率高的前提下, 选择最合理、最简单的方法和途径。
4 .规范表述即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来,力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写 物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况,确保答题正确。
例题一:白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。
某 课题组提出了如下合成路线:(1) 白藜芦醇的分子式是CHaOH/ A 1 浓 H2SO4 gHi 血)J △CfCioH ⑷幼 CH3OH SOJ 」RCH?BrA RCHq —S RC H.CHCOH^R'COOCI 站CH.GH\aBIl4 enrollcibonBBr 「丿、UH⑵C 7D 的反应类型是;E 7 F 的反应类型是根据以上信息回答下列问题:DC 比(3)化合物A 不与FeCl 3溶液发生显色反应,能与 NaHCO 反应放出CO ,推测其核磁共振氢谱 「H(4) 写出A T B 反应的化学方程式:(5) 写出化合物D 、E 的结构简式:DHsCCHO(6) 化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:① 能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
(2) 根据C 和D 的分子式判断由 C 到D 少了一个一0H 多了一个一Br ,因此是发生取代反应;由 Li R CHO H 2O信息RCHBr ——T ——T ——T RCHCH(OH)R 可见D 到E, E 中存在一OH ,在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应,并且 F 较E 分子内少了 2个H 和1个0,因此可判断反应类型为消去反应。
(3)化合物A 不与FeCl 3溶液发生显色反应,能与 NaHC 皈应说明化合物中存在一 C00H 不存在OCIh酚羟基,结合题干信息白藜芦醇的结构,得出 A 的结构简式为化学环境的氢原子,其个数比为1 : 1 :2 : 6o(4)根据信息和条件及 A 与B 分子组成看A T B 是酯化反应(取代反应)O⑸ 根据A T B T C T D 可判断出D 的结构简式为0CI 【3H3C0 H?CO(6)①能发生银镜反应则分子内一定存在一 CHO ②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,则苯环上的基团应以对称为准则,同分异构体有:-NMR 中显示有种不同化学环境的氢原子,其个数比为,E.[解析](1)由白藜芦醇的结构简式可得出分子式:C I 4H I 2C 3O,因此有4种不同HO —CHs ■CHO 、H CH ;—CHO.[答案](1)C14H I2Q(2)取代反应消去反应(3)4 1 : 1 : 2 : 6Ha CO》一CHO 、 HO —fCHoCHO 、■ \—/ -¥ --HC'OO —f例题二:某芳香族化合物 A 的分子中含有C 、H 、O N 四种元素,现以苯为原料合成 A,并最终制得F (一种染料中间体),转化关系如下(一些非主要产物已略去):已知:I .R — Cl + 2Na + Cl — R —> R- R + 2NaCI(R 、R 为烃基)苯胺(弱碱性•易被氧化)①由苯制 M 由N 制A 由B 制D 的反应都是取代反应 ② E 分子中的所有原子在同一平面上 ③试剂I 是酸性高锰酸钾溶液,试剂n 是 Fe/HCI (aq )④试剂I 和试剂n 可以对调 ⑤F 具有两性(3)写出由E H D 的化学方程式:+CH3CH浓 ilZ.H :COOCH.A ■■J TT O(X :IL丿、丿」(:11Jr |{JG'ChFeCHsH L 浓 H,Sf\ LI 试剂 1\aCOCCH3(2)下列有关说法中正确的是(填序号)O回试制n△ •浓硫酸」Fe HCiCaq)⑷写出同时满足下列要求的D的同分异构体的结构简式:①属于芳香族化合物,分子中有两个互为对位的取代基,其中一个取代基是硝基;II②分子中含有结构;③1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应,能够消耗(5)F的水解反应如下: H汀――O乜+罔, 化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、航空等领域。
请写出该缩聚反应的化学方程式: 解析:解答过程中,一要注意产物中苯环上取代基的相对位置,二要注意利用新信息确定试剂I、n的种类,三要注意在确定同分异构体的结构时,应明确酯基、羧基中均含有“O cU⑴由已知信息可推出M为氯苯、N为甲苯,由N制A的目的是在N中引入硝基,再结合F的结构可推知A中的硝基在甲基的对位,由此可写出A的结构简式。
(2)根据B T D^F的转化关系及F的结构简式知E为CHOH I CHOH中碳原子形成的化学键全部是单键,故它不是平面形分子;如果试剂I和试剂n对调,即先把硝基还原成氨基,再将甲基氧化成羧基,根据题中信息知苯胺易被氧化,因此在氧化甲基的过程中氨基也会被氧化,所以试剂I和试剂n不能对调; F中含有氨基和酯基,其中氨基显碱性。
(3)由B到D发生的是酯化反应。
(4)根据1 mol该有机物与NaOH溶液完全反应时能够消耗2 mol NaOH知D的这种同分异构体中含有酚酯基。
(5)F发生水解反应生成H (〉一COOH )和ECCH^OH)HjC-^答案:⑴XO2(2)①③11OOC—〉一g 丄C?H M OH■.■ / *Hg「门门「—^人门2十HpCFV CCOHH—XH—#》一CO士OH -( n-DH.O2 mol NaOH o例题三:常用作风信子等香精的定香剂D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物 PVB 的合成R'稀 NaOH _1已知:1 .RCH 庆 R' CHICHO-^^ KCH=CX ;H<)n .醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛:CFbOH TT-RCHG- 1—- 「11*011O —CHo/ … ■ RCH-HH.O、 'o —C hhc'iro合 成 B 的 化 学 方 程 式 是(3)C 为反式结构,由B 还原得到。
C 的结构式是⑷E 能使Br 2的CC14溶液褪色。
N 由A 经反应①〜③合成。
a .①的反应试剂和条件是b .②的反应类型是c .③的化学方程式是(5) PVAc 由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是 (6) 碱性条件下,PVAc 完全水解的化学方程式是路线如下:稀 IMaOHAA QHQIPVA]^(l)NiOH 溶液£CHjGUCHiCJhCHi(1)A 的核磁共振氢谱有两种峰。
A的名称是+ HO(R R'表示烃基或氢解析:(1)由A的分子式QHO及核磁共振氢谱有两种峰可知A为乙醛。
(2)结合信息可知A到B反应的条件为稀氢氧化钠、加热,与信息中的条件一致,得出反应:CHO +CH3CHO稀3巴《卜匚HYHCHO4 +H2Q JI CIUOH\ / ■c=c\II⑶C的结构式为⑷由PVB的结构可知A到E增长了碳链。
同时E还可使溴的四氯化碳溶液褪色,可知E中存在碳碳双键,E为CHCH===CHCHCF为CHCHCHCHOH,N为CHCHCHCHO所以①的反应试齐U和条件是稀NaOH加热,②的反应类型是加成反应,③的化学方程式是Cu2CH(CH2)3O卅Q——2CH3(CH2)2CHO+2H2C0⑸由M的结构CHCOO兩PVA的结构壬CIIOIICHpCHOIICHg占可以推出PVAC的单体是CHCOOCH===CH(6)碱性条件下,PVAC完全水解的化学方程式是=—*■-E CT kci +■ZciuciiiOOCCH3 OH答案:(1)乙醛CHC 十匚H£HO 稀^CH=CHCHO -H.Ccikonc—c\H(4)a.稀NaOH加热b.加成(还原)反应Cuc. 2CH(CH2)3O出O—―2CH(CH2)z CHOh 2H2O(5)CH3COOCH===2CH-■! ■OOCCIIi ⑹-T I3 COO\a 十iiXaOI IOH。