点击化学简介
点击化学什么意思(二)
点击化学什么意思（二）引言概述：在本文中，我们将继续探讨点击化学的含义和应用。
点击化学是一种以特定的反应条件下，通过点击（通常是光或电）使化学物质发生结构变化的方法。
这种方法在医学、材料科学和生物技术等领域具有广泛的应用前景。
本文将详细介绍点击化学的原理、反应机制、应用领域以及未来发展方向。
正文内容：一、点击化学的原理1. 光点击化学的原理a. 光促发的点击反应机制b. 光点击反应的选择性和效率2. 电点击化学的原理a. 电点击反应的电化学基础b. 电击发引发的反应路径二、点击化学的反应机制1. 光点击化学的反应机制a. 光敏剂的作用及选择b. 反应条件对光点击反应的影响2. 电点击化学的反应机制a. 电击发引发的反应中间体b. 电化学条件的优化与反应效率三、点击化学在医学领域的应用1. 药物设计中的点击化学a. 点击反应在合成药物中的应用b. 点击反应改进药物稳定性和生物活性2. 点击化学在生物成像中的应用a. 点击反应标记的生物分子b. 点击反应在细胞成像中的应用四、点击化学在材料科学领域的应用1. 点击化学在聚合物合成中的应用a. 点击聚合反应的合成策略b. 点击聚合物的优异性能与应用前景2. 点击化学在纳米材料合成中的应用a. 点击反应在纳米颗粒设计中的作用b. 点击反应合成的纳米材料在能源领域的应用五、点击化学的未来发展方向1. 点击化学在有机合成中的拓展a. 发展新型点击反应的策略和条件b. 点击反应在天然产物合成中的应用2. 点击化学在功能材料设计中的应用a. 创新的点击反应在材料设计中的应用b. 点击化学在功能材料工业化中面临的挑战和机遇总结：点击化学是一种以点击为驱动力的化学方法，通过光或电的作用使化合物发生结构变化。
本文介绍了点击化学的原理、反应机制以及在医学和材料科学领域的应用。
点击化学在药物设计、生物成像以及聚合物、纳米材料合成等方面具有广阔的前景。
未来，点击化学将继续发展，创新和拓展其在有机合成和功能材料设计中的应用。
点击化学
材料科学与工程学院本科生课程论文课程名称论文题目：点击化学及其应用学生姓名：杨一昭学号：201230320221所在学院：材料科学与工程提交日期: 2014.12.19点击化学及其应用摘要：“Click chemistry”[1],常译成“点击化学”,是2001年诺贝尔化学奖获得者美国化学家Sharpless提出的一种快速合成大量化合物的新方法,是继组合化学之后又一给传统有机合成化学带来重大革新的合成技术关键词：点击化学，原位点击人类在21世纪的最大课题之一是保护环境。
橡胶、塑料和合成纤维虽然与人类的生活密切相关，但大多不能自然分解，其废弃物会造成白色污染。
20世纪90年代末刚刚实现工业化的聚乳酸(Poly Lactic Acid，PLA)是其中最有发展前景的一种，它是一种真正的新型绿色高分子材料，也是目前综合性能最出色的环保材料【1】1点击化学的提出一个可成药化合物应满足以下条件：含有不少于30个非氢原子，分子量不小于500 D，由c、N、O、P、s、cl和Br组成，在室温下稳定和对水、氧稳定等。
1996年cuid等”1通过计算机模拟计算得出具备此条件的化台物有1矿个；然而，到目前为止已知的满足此条件的化合物仅有1 06—107个，即只有很少的药物被开发出来。
从20世纪末开始，随着新药物需求的增长和高通量筛选方法的出现，使大量新型分子的台成成为化学合成的迫切任务．建立分子库、发展分子多样性成了重要的课题。
借助现代技术的力量，手性技术、高通量筛选等新技术正在快速提高化学合成药物的质量和开发速度。
1990年代的新兴技术——缝合琵学…是这努越粒一矮重要技术，毽在结梅类型多样性上还有稂夫的局限性，艇它比传统合成化学更依赖于单体官能团间的反应。
点击化学的提出，则顺应了化学合成对分子多样性的要求。
2 点击化学的反应特征点击化学实质是指选用易得原料，通过可靠、高效而又具选择性的化学合成来实现碳杂原子连接(c—x—c)，低成本、快速合成大量新化合物的一套可靠的合成方法。
硫醇烯反应
Thoil-ene/thoi膜选用下面的反应。
硫醇-烯点击反应
硫醇-烯点击反应：其高效，对水和氧气不敏 感，通过此反应来制备各种聚合物分子。 近来，硫醇-烯反应已被证实了非常适用于聚 合反应或聚合物改性，只需要少量的引发剂 和催化剂。并且，硫醇-烯的聚合可以很容易 形成理想的交联网状结构或结构清晰的星形 聚合物。
基本原理
1、制备树形或星形聚合物
快速搅拌 约10min
过滤，蒸发溶剂 得粗产品溶解到氯仿 用硅胶柱分离 产物：粘稠的油 状物，产率79%
Chinwon Rim等人制备的具 有三个硫醚功能团的聚合物
反应条件
1-4合成：溶剂为甲醇，正丙胺为催化剂。1,2 是透明晶体。3在容器底部出现油状液层， CHCl3是为了形成均一的液体。4呈无色粘稠 的油状，有轻微的吸湿性。 5-6合成：所用的硫醇自带胺基，所以进行自 催化反应，而6中的CHCl3是为了溶解产物从 溶液中沉淀出来。 7-8合成：常规的胺催化对于此两种来说不适 用，大概是因为胺被羰基质子化。此反应中， 羰基被热的含有碳酸氢钾的甲醇溶液 deprotonated,所以反应得以进行。
第三种方法：一胺类为催化剂，硫醇-环氧的开环加 成
硫醇-炔的点击化学——一个简洁而有 力的材料合成方法
烯与硫是以一对一的方式结合，所以，单体 中具有两个或多个烯或硫对于网状结构就显 得尤为重要。 硫醇-炔反应的出现一定程度上补充了硫醇-炔 自由基聚合过程。 可以将thoil-ene和thoil-yne两个反应结合制备 一系列材料。
应用
1、表面改性 改性的主要作用：减少摩擦、生物相容、亲 水性等。
2、制备高Tg（玻璃花温度）和混合网络结构 聚合物： 像牙齿修复材料，光学零件，汽 车或航天修复树脂等。 现存有三种方法进行以上的材料的制备。
点击化学及其在生物医学领域中的应用
点击化学及其在生物医学领域中的应用点击化学法主要由诺贝尔化学奖获得者sharpless于2001年提出，其以组合化学为基础，经过一系列革命性变化的合成方法，为一种新型的快速合成大量化合物方法。
由于其具备反应条件温和、产物收率高、高度选择性、产物速率快、产物易分离等优点，使得其在各种用途的生物医用领域中得到广泛应用，并为其提供较多便利，逐渐受到国内、国外科学家的关注。
为更加深入地了解点击化学法在生物医学领域中的应用效果，现综述如下。
1 点击化学概述点击化学被称作链接化学、动态组合化学，属于一个模块合成概念，为一种选用易得原料，经过可靠性、模块化、高选择性、高效率的化学转变，进而实现碳杂原子连接（c-s-c），通过应用低成本快速合成各类新化合物组合化学方法，突破传统有机合成，为目前化学领域发展较显著的一个趋势。
点击化学具备的优异特征可使应用分子裁剪手段模块组合成复杂化合物，主要包括树枝状分子、星形聚合物、梳形聚合物、糖类衍生物及蛋白质及生物杂化物等生物医学材料。
2 点击化学法及其在生物医学领域中的应用2.1 应用至合成基因载体领域研究指出，临床已将点击化学法应用到合成基因载体领域中，且在高转染效率与低细胞毒性的基因载体中已经获得一定进展。
应用电极化学反应合成法，主要将聚天冬酰胺作为基础，成分主要以含有双硫键聚乙烯亚胺衍生物p为主，并以其为载体，作为非病毒基因载体的研究。
研究时，使用已合成的叠氮管能化聚合含有双硫键作为载体，单炔终止予聚乙烯亚胺；点击化学反应合成后，主链为聚天冬酰胺，侧链为聚亚胺作，有研究显示，pxss-peis 可和质粒dna与浓缩dna互相结合，之后形成纳米粒子。
还有体外试验研究表明，高分子刷被降解后，不仅具备低细胞毒性，而且具备转染活性，表明在基因载体领域中，这种还原可降解分子刷发挥着潜在作用。
2.2 应用至药物释放载体领域药物载体不仅在药物释放体系中发挥着重要作用，而且还对药效产生决定性作用。
点击化学的进展及应用
点击化学的进展及应用点击化学（Click chemistry），又称“链接化学”、“动态组合化学”，意为通过小的化学单元的连接，以较高的产率快速地进行化学合成，得到目标产物。
这一概念最早由Barry Sharpless于2001年提出，在化学合成领域引起极大的关注，点击化学的主要特征有产率高，无副产物或副产物无害，反应原料易得，条件简单，选择性强，需较高热力学驱动力等[1]。
经过十余年的发展，点击化学在有机合成方面有着很大的贡献，更是在药物开发和生物医用材料合成等诸多领域中成为最为吸引人的合成理念。
本文主要介绍了一些经典的点击化学反应体系，并且结合其在有机合成中的实际应用，着重探讨与其相关的一些科研成果，主要包括组织再生，靶向药物递送，纳米材料表面修饰等几个方面。
点击化学反应主要有4种类型，环加成反应、亲核开环反应、非醇醛的羰基化学以及碳碳多键的加成反应。
环加成反应中，Huisgen环加成（CuAAC）是点击化学反应最为经典的体系，即叠氮化物与末端或内部炔烃之间在一价铜催化下，进行1,3—偶极环加成，得到1,2,3—三唑。
叠氮化物与末端炔基容易安装在分子中，且较为稳定，该反应速率快，副产物少，广泛应用于在聚合物偶联、后修饰中，但催化所需的一价铜的毒性限制了其应用。
因此，环张力引发的叠氮—炔环加成（SPAAC）被提出，由环烯和叠氮化物进行反应。
此反应最大的改善在于无铜点击化学反应，避免了一价铜的毒性，通过叁键的角应变以及存在于环烯中的环应变提高了反应速率。
但上面两个反应中用到叠氮化物，在反应的过程中具有一定的危险性。
另外，我们极为熟悉的Diels—Alder反应，即共轭双烯与取代烯烃反应生成取代环己烯，也属于点击化学的这一类型[1]。
图1 Huisgen环加成反应图2 叠氮—炔环加成反应图3 Diels—Alder反应巯基—烯反应是碳碳多键加成类型的主要反应，具有立体选择性、高产率等点击化学的特性，可在光或热引发下进行，常用于树枝状聚合物的合成与材料表面修饰，在材料和生物医学科学中有很多应用。
点击化学的原理与应用
点击化学的原理与应用化学是一门非常广泛的科学，涵盖着几乎所有的物质和化学反应。
而在当今这个高度数字化的时代，点击化学已经成为了化学领域里一项非常重要的技术。
这项技术主要是基于计算机和数学模型，在不同化学实验的基础上进行研究与应用。
本文将介绍点击化学的原理与应用。
一、点击化学的原理点击化学是一种用于解决生物分子合成中的关键问题的新技术。
这个技术利用了“点击反应”的原理。
在这种反应中，两份分子被连接在一起，形成一个新的分子。
这个过程是一个快速、高效的反应，其速度和立体选择性都非常好。
点击反应中使用的大多数化学反应都是通过铜催化剂引起的，这使得反应发生的速度非常快。
这种反应也使用了光化学反应和电化学反应，以便控制反应的速度和选择性。
在点击化学中，研究者使用的化学分子都是已经设计好的，这些分子可以在反应中快速合成新的化合物。
研究者们也会将这些化合物与其他分子进行结合，以便进一步研究和应用。
二、点击化学的应用1. 药物研发点击化学技术在药物研发中有着重要的应用，研究人员可以通过点击反应将分子和其他分子的结合在一起，从而合成新的药物。
这个过程非常快速，也能够使药物具有高效、低剂量和低毒性。
这种技术还能够为科学家提供大量的药物结构模型，以便更好地预测药物的毒性和反应。
2. 生物成像点击化学技术在生物成像中也有着广泛的应用。
这个过程主要是基于金属离子的选择性结合，以获得高清晰度的生物成像结果。
这种技术已经被用于癌症和其他疾病的检测，非常有效。
3. 生物标记生物标记是一种利用抗体识别细胞和分子的技术。
这个过程中通常需要使用荧光标记或放射性标记来标记分子和细胞。
在过去，这个过程需要进行很长的时间才能完成。
但是现在，通过点击反应，研究人员可以合成出更快、更有效的标记物，为其他分子提供高效的标记。
这个过程也使得标记的荧光更明亮，并且发射持久时间更长，可以减少更换标记物的次数。
总而言之，点击化学已经成为了化学领域里一项非常重要的技术。
点击化学简介
角色 , 它的修饰和改性工作一直备受关注。但由于 糖类化合物结构复杂 , 使其在改性时常伴随副反应 发生且产物收率低。而点击化学所独有的反应条件 温和、 产物收率高以及选择性好等特性 , 可避免传统 改性方法带来的这些问题[ 8] 。 目前应用原位点击化学合成类天然化合物的工 作最有吸引力。它借助酶为反应模板 , 选择性链接 各模块组分, 从而合成酶自身的抑制剂。原位点击 化学已被用来发现多种酶的高亲和力的抑制剂, 包 括重要的神经递质酶 , 如乙酰胆 碱酯酶、 新陈代谢 [ 9] 酶、 碳酸酐酶和艾滋病毒蛋白酶 等。原位点击化 学技术, 作为对传统药物合成与筛选方法的补充 , 正 被世界上很多实验室和药物公司所采用。 4. 2 点击化学在聚合物合成中的应用 人们常常利用偶合反应来制备嵌段、 星形、 梳形 以及环形等聚合物 , 但是由于端基活性的问题常使 得目标聚合物收率低和结构不规整 , 而具有高转化 率的点击化学反应则为这一传统方法带来了新的生 机。近两年, 偶极环加成点击化学反应在聚合物化 学上被广泛地应用于官能化合成与修饰大分子。此 后又将它与原子转移自由基聚合相结合合成了许多 各种各样的聚合物。现在, 点击化学从聚合物的本 体聚合到合成复杂的大分子结构上都得到了广泛的 体现。人们利用点击化学引入功能基团改进聚合物 的性能, 同时还可利用点击化学链接所需基团构筑 特殊结构的高分子 [ 8] 。 4. 3 点击化学在表面修饰中的应用 点击化学反应以其高反应活性的特点成为一种 表面修饰的新手段 , 为表面改 性注入了新的 活力。 Collm an 等[ 10] 首次将 点击化学应用 到对电极 表面 修饰的研究中。他们将叠氮化的配体在金电极表面 形成单分子层 , 然后将炔化的二茂铁修饰到电极表 面, 并通过循环伏安法考察了电极性能 , 讨论了不同 配体在表面的吸附。 点击化学还被广泛应用于各种色谱固定相的表 面修饰中。 Punna 等 [ 11] 将各种功能分子 修饰到琼 脂糖粒子表面 , 为其在亲和色谱上的应用提供实验 依据。 Guo 等[ 12] 报道了将 CD、 葡萄糖、 麦芽糖点 击到硅胶表面制备亲水作用液相色谱固定相, 用于 分离高极性混合物。还有许多科研工作者通过点击 反应将各种功能 团修饰到各种基材表面 ( 如金、 硅 [ 13] 等) 拓展其在生物传感器、 图形化等领域的应用 。
点击化学的应用
点击化学的应用摘要:“Click chemistry”[1],常译成“点击化学”,是2001年诺贝尔化学奖获得者美国化学家Sharpless提出的一种快速合成大量化合物的新方法,是继组合化学之后又一给传统有机合成化学带来重大革新的合成技术。
1.引言2001年,笔者,Scripps研究所的化学家,给那些最佳的化学反应起了一个名字“点击化学”[2]。
这些反应易于操作,并能高产率生成目标产物,很少甚至没有副产物,在许多条件下运作良好(通常在水中特别好),而且不会受相连在一起的其他官能团影响。
“点击”这个绰号意味着用这些方法把分子片段拼接起来就像将搭扣两部分”喀哒”扣起来一样简单。
无论搭扣自身接着什么,只要搭扣的两部分碰在一起,它们就能相互结合起来。
而且搭扣的两部分结构决定了它们只能和对方相互结合起来。
2.点击化学反应点击反应有着下列的共同特征:(1)许多反应的组件是衍生于烯烃和炔烃,这些都是石油裂化的产物。
从能量与机理的角度,碳-碳多重键都可以成为点击化学反应的活性组件。
(2)绝大部分反应涉及碳-杂原子(主要是氮,氧,硫)键的形成。
这与近年来重视碳-碳键形成的有机化学方向不同。
(3)点击反应是很强的放热反应,通过高能的反应物或稳定的产物都可以实现。
(4)点击反应一般是融合(fusion)过程(没有副产物)或缩合过程(产生的副产物为水)。
(5)很多点击反应不受水的负面影响,水的存在反而常常起到加速反应的作用。
这些特征可在环氧化物与多种不同亲核试剂的开环反应中展现出来。
如图1,因为环氧化物是一个张力很大的三元环,开环反应是一个非常有利的过程。
然而开环需要在特定的条件下发生:亲核试剂仅能沿着C-O键的轴向进攻其中一个碳原子,这样的轨道排列不利于与开环反应竞争的消去反应,从而避免了副产物并得到高的产率。
此外,环氧化物与水反应的活性不高,而水的形成氢键能力与极性本质都有利于环氧化物与其它亲核试剂进行开环反应。
3.点击化学的反应类型点击反应主要有4种类型:环加成反应,特别是1,3-偶极环加成反应[3],也包括杂环Diels-Alder反应[4];亲核开环反应,特别是张力杂环的亲电试剂开环;非醇醛的羰基化学;碳碳多键的加成反应。
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万方数据
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点击化学简介
作者：罗璇， 林丹， 孙玉婷， LUO Xuan， LIN Dan， SUN Yuting
作者单位：罗璇,LUO Xuan(湖北武汉市七里中学,430050)， 林丹,孙玉婷,LIN Dan,SUN Yuting(华中师范大学化学教育研究所,湖北武汉,430079)
刊名：
化学教育
英文刊名：CHINESE JOURNAL OF CHEMICAL EDUCATION
年，卷(期)：2009,30(10)
1.Kolb H C.Finn M G.Sharpless K B查看详情 2001
2.Bohacek R S.McMartin C.Guida W C查看详情 1996
3.Merrifield R B查看详情 1963
4.董卫莉.赵卫光查看详情 2006(03)
5.Rostovtsev V.Green L G.Fokin V V查看详情 2002
6.Pringle W.Sharpless K B查看详情 1999
7.Kolb H C查看详情 2001
8.李娟查看详情 2007(11)
9.Sharpless K B查看详情 2006
10.Collman J P.Devaraj N K.Chidsey C E D查看详情 2006
11.Punna S.Kaltgrad E.Finn M G查看详情 2005
12.Kacprza K M.Maier N M.Lindner W查看详情 2006
13.张涛.郑朝晖查看详情 2008(08)
本文链接：/Periodical_hxjy200910003.aspx。