南开大学2019年有机化学考研真题及答案详解
南开大学有机化学课后答案第五章
Br (C) CH3CH=CHCH3
HBr
CH3-CH-CH2-CH3 ( B )
19
9、橙花醇(C10H18O)在稀H2SO4存在下转变成α-萜品醇 (C10H18O)。运用已学过的知识，为反应提出一个机理。
CH3 CH3 CH3 CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH
H2O,H+
25%
链终止（略）
14
6. 丁二烯聚合时除生成高分子化合物之外，还有 一种环形结构的二聚体生成。 该二聚体能发生下列诸反应： （1）还原生成乙基环已烷 （2）溴化时可加上四原子的溴 （3）氧化时生成ß -羧基已二酸。 试推测该二聚体的结构。
+
CH=CH2
15
(1)
CH=CH2
H2 Ni
C2H5
(2)
Br
C. CH2= CHCH2CH3 或 CH3CH = CHCH3
18
(1)
CH3
(A)
+ Br2/CCl4
Br
Br
CH3-CH-CH2-CH2
(2) (A)
CH3 + HBr
Br CH3-CH-CH2-CH3 (B)
Br (3) (C) CH2=CHCH2CH3
HBr
CH3-CH-CH2-CH3 ( B )
CH=CH2
Br2
Br Br
CH-CH2
—
(3)
CH=CH2
[O]
COOH HOOC-CH2-CH-C-CH2-COOH
—
Br Br
16
7. 化合物A(C7H12)与Br2反应生成B(C7H12Br12)，B在KOH 的乙醇溶液中加热生成C(C7H10)，C与 O 反应得 C
南开大学化学学院有机化学专业考研经历
南大有机是名牌专业，专业课初试就包括四门课程，对我这个跨专业跨学校的考生而言，成功简直就是奇迹。
不过当时报南开确实是有点底气的，我的本科专业跟化学比较相关，而且我的英语政治都不错，复习起来就没有那么吃力了。
南开化学毕业学生认可度高，就业不错。
其次，因为专业课涉及科目较多，难度必然下降，而且也会使公共课的分数一定程度下调，总分降低。
而且，南大化学是不用考数学的，这些都是我选择南大的原因。
我的考研大致分三个阶段第一阶段，准备阶段：我准备考研是从7月中旬开始的，这段时间的复习并不系统，只是背背单词，做做阅读，看看专业课，政治这段时间一点也没看。
（因为我听说，政治不宜过早看，早看的话忘的也快。
）这段时间天气非常的热，所以看书的效率并不是很高，这段时间并没有学到什么东西，只是让我对考研的内容有了个进一步的了解。
第二阶段：我的复习开始进入了正轨。
这时的我占了一个固定的位置，每天早上八点左右就去那自习看书，一直到中午将近12点，休息一下，到2点左右，然后又回去看书自习，吃了晚饭，一直看到晚上10点。
这些日子里，基本上能保持每天10小时的工作量，而且整个教室都是考研的学生，气氛比较沉闷，挺压抑。
这个时期我建议如果是下定决心考研的同学就不要去理会外界，自己好好复习。
顶住了这次波动，我发现自习室里身边一起自习的人又少了很多。
这个时候自己的信心有点动摇了，每天也不能坚持自习10小时以上了，但是感觉冥冥中有一种力量在支持着自己，就这样一天天坚持到12月第三阶段，冲刺阶段：进了12月，就会发现自习的人多起来了，座位也不想以前那么好找了，这时候的心已经相当疲倦了，每天都是咬着牙早起来自习，身边的大部分朋友都放弃了考研，这个时候脑子里想的最多的自己一定要坚持下来，无论如何都不能放弃。
这时的我拿出了一个小本，上面写上数字，每天撕一页，提醒着自己还有多少天就要上考场了。
幸运的是我坚持了下来，一直坚持到4门课都考完。
我的考研生活已经过去了，感觉其实也就一个规律：只有自己有个强烈的欲望，一个坚定的信念，真的没有做不到的事。
南开大学有机化学(生命科学学院)考研大纲2018年与2019年对比一览表
南开大学有机化学（生命科学学院）考研大纲2018年与2019年对比一览表
南开大学有机化学（生命科学学院）2018年考研大纲已经公布，但是考研的同学都清楚何如利用吗？考研大纲是目标院校唯一官方指定的硕士研究生入学考试命题的唯一依据，是规定研究生入学考试相应科目的考试范围、考试要求、考试形式、试卷结构等权威指导性文件。
考研大纲作为唯一官方的政策指导性文件在专业课备考中的作用是不言而喻的。
然而，各大高校的考试大纲均在9月中旬左右才公布，对参照前一年的考研大纲已经复习大半年的莘莘学子来说可谓姗姗来迟。
借此，我们天津考研网特别推出考研大纲的对比、变化情况的系列专题，及时反映相关的考研动态，以此来消除学子们的复习误区；使学子们尽早捕捉到官方的细微变化。
为考研之路保驾护航！
以上是南开大学有机化学（生科院）2018年与2019年考研大纲的对比情况，从对比文件可以看出，南开大学有机化学（生科院）的考研大纲题型有变。
所以，报考目标院校目标专业的研友们复习备考时请注意。
南开大学有机化学（生科院）考研资料请到天津考研网官网咨询查看。
有机化学第三版答案 南开大学出版社
（4）1-甲基环已烯+HBr（过氧化物）
CH3 + HBr 过氧化物
8
Br
CH3
（5）环已烯+冷碱KMnO4/H2O
冷，OHKMnO4
OH OH
（6）环戊烯+热KMnO4/H2O
KMnO4 HOOC( 2)3COOH CH
（7）环戊烯+RCO3H
+ RCO3H O
9
α-萜品醇 CH3-C-OH CH3
CH3
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH CH3
-H2O
H
+
CH3
CH3Βιβλιοθήκη CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH2
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2
20
CH3
+
CH3
H2O
CH2 CH3-C CH3 CH3
- H+
CH3-C CH3 CH3
CH3-C-OH2 CH3
CH3-C-OH CH3
21
10、一个分子式C10H16的烃,氢化时只吸收1mol H2，它包 含多少个环？臭氧分解时它产生 1，6-环癸二酮，试 问这是什么烃？写出其构造式。 分析：从分子式可看出该化合物的不饱和度为 3， 氢化时只吸收1molH2，说明它除了含一个双 键外还应含有两个环。 (CH2)4
+ Br2/CCl4
+ HBr
CH2-CH2-CH2
—
—
Br
Br
（13） CH3CH2
CH3CH2
CH3
CH3
南开大学2010年-2013年有机化学考研真题及答案详解
南开大学2010年-2013年有机化学考研真题及答案详解南开大学2010年硕士研究生入学考试有机化学试题一、完成下列反应。
（每个1.5分，共39分）1、2、3、4、5、7、8、9、10、11、13、14、二、简要回答问题。
（24分）1、试写出1,2,3,4,5,6-六氯环己烷发生E2消除反应最慢的异构体的稳定构象，并简要解释其反应慢的原因。
（3分）2、比较如下化合物在醋酸中发生溶剂解的速度。
（4分）3、试比较如下化合物中O1和O2原子谁优先质子化，并简要解释之。
（3分）4、三苯甲基（E）及其类似物（F）和（G）常用来选择性地保护核苷5’位的羟基，试比较如下化合物H中Ar分别为E、F、G时在稀酸下去保护基的水解速度，并简要解释之。
（5分）5、在碱性条件下处理化合物I时将发生消旋作用，导致J的形成，试写出其转化过程。
（4分）6、为何α-氨基酸的红外光谱上观察不到典型的羰基伸缩振动吸收峰？而在pH值小于其等电点时则能明显观察到？（3分）7、为何D-果糖对Tollens试剂呈正性反应而对溴水呈负性反应？（2分）三、化合物K分子式为（C11H14O2），IR在1740cm-1处有强的吸收峰；1H NMR数据如下：δ1.11（t,3H）,1.60(d,3H),2.32(q,2H),5.81(q,1H),7.30(m,5H)ppm。
试写出K的所有可能的结构，并设计一简单可行的方法来区分这些异构体。
（6分）四、化合物L分子式为C6H12O，IR在1724cm-1有强的吸收峰；1H NMR数据如下：δ0.92(t,3H),1.10(d,3H),1.52(m,1H),1.68(m,1H),2.21(s,3H),2.42(m,1H)ppm。
试写出L的结构。
（5分）五、化合物M分子式为C11H16N2，IR光谱在3272cm-1处有特征吸收；1H NMR 数据如下：δ1.56（s,1H）,2.39(m,4H),2.86(m,4H),3.47(s,2H),7.20(m,5H)ppm；13C NMR数据如下：δ46.1,54.5,63.6,126.9,128.1,129.1,138.1ppm.试写出M的结构。
有机化学课后习题答案南开大学版3烯烃
3C=CH CH 2C=CCHCH CH 3C=C C=CHCCH CH CH CH 2C=C3C=C 2C=C 32C=CHC=CH CH CHCH CH C=CH CH CCH CH ClC=CH CH CCH CH BrC=CH CH CCH CH I22-甲基-2-溴丙烷(5)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3BrHBr2-甲基-1-溴丙烷(6)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 3HBr ROOR2-甲基-2-碘丙烷(7)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3IHI2-甲基-2-碘丙烷(8)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3I HI ROOR(9)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OSO 3HH 2SO 4叔丁氧磺酸叔丁醇(10)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OHH 2O,H +2-甲基-1-溴-2-丙醇(11)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH 3OHBr 2, H 2O2-甲基-1-溴-2-丙醇+CH 3CHCH 2BrCH3I(12)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH3OH Br 2, NaI +CH 3CHCH 2BrCH3BrH 2O2-甲基-1-溴-2-碘丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(13)CH 3C=CH 2CH 3+O 3Zn/H 2OHCHO CH 3CCH 3O甲醛丙酮(14)CH 3C=CH 2CH 3RCO 3HCH 3C CH 2OCH 3环氧异丁烷2-甲基-1,2-二丙醇(15)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2OH CH 3OH冷，碱性KMnO 4丙酮(16)CH 3C=CH 2CH 3+KMnO 4热的CO 2CH 3CCH 3O4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图丙烯和HCl 加成时生成CF 3CH 2CH 2Cl ，为什么CF 3的强吸电子作用，反应的中间体为：CH=CH 2+H+CF 3CH 2CH 2+CF 3CHCH 3+(A)(B)（B ）稳定，所以主要产物为CF 3CH 2CH 2Cl为：CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3C=CCH H 2C=C2C=C=C(CH CH CHCH CCH CH 3CHCH CH hvCHCH BrBrCl CH Cl2hv2CHCH ClCHCH Br2HBr CH HBr ROORNaOH3CHCH 3Br醇CH 2NaOH CH 3CHCH OHCl 2醇CH 2H 2ONaOHCl 2hv3CHCH Cl醇CH CH 3CHCH OH H 2O H 2SO 4H CH CH 2CHCH I由3CCH 3OH CH 3C=CHCH 3CH H H 2/NiCH 3CHCH CH NaOH 醇3CH ClCCH 3CH CH =CHCCH CH CH H 2/NiCCH CH CH 3CHCH 3OH CH H B 2H 6H 2O 2/OH 3C=CH CH H+3CHCH 3CH 3+CH 3C=CH 2CH 33CCH 2CCH CH CH CH (CH 3)3CH3CCH 2CHCH CH CH CH 3CCH CH。
有机化学课后习题答案 南开大学版 4炔烃和二烯烃
第四章 炔烃和二烯烃1. （3）（4）为共轭化合物。
(1)CH 3C=CHCH 2CH 2CH=CH 2H H C=CHCH 2CH 2CH=CH 2CH 3顺-1,5-庚二烯 反-1,5-庚二烯(2)CH 3C=CHCH 2C HCH H C=CHCH 2C CH 3CH顺-4-己烯-1-炔 反--4-己烯-1-炔(3)CH 3C=CHC=C HCH 3HH 3C CH 3C=C C=CHH CH 3H 3CH (2Z,4E)-3-甲基-2,4-己二烯 (2E,4E)-3-甲基-2,4-己二烯CH 3C=C C=CHCH 3HH 3CH CH 3C=CHC=C HH CH 3H 3C(2Z,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯 (2E,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯2、下列化合物与1mol 溴反应生成的主要产物是什么？(1)(2)CH 3CBr CH 3CHCH 2CH=CH 2BrCH 3CHCHCH 2C CH BrBr(3)CH 3CH=CHCH Br CH 2BrCH 3CHCH=CHCH 2Br Br(4)CH 3CH=CH CH=CH CHCH 2BrBrCH 3CH=CH CH CH=CH CH 2BrBrCH 3CH CH=CH CH=CH CH 2BrBr(5)CH 2CCH=CH 2CH 3BrBrCH 2C=CH CH 2CH 3BrBr3、写出下列化合物的构造式或命名：(1)(2)CCHCH 2CHCH 2CH 3HC CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3C(3)(4)2-仲丁基-1-戊烯-3-炔C CH 2=CH C CH=CH 2(6)(5)4,7-二甲基-6-乙基-4-辛烯-2-炔CH 3C=CC(CH 3)3C=C HHCH 3H4. 用反应式表示1-丁炔与下列试剂的反应：(2)(1)(3)CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C=CHBr Br(6)(5)(4)CH 3CH 2C Br Br CHBrBrCH 3CH 2C=CH 2ClCH 3CH 2CCH 3ClCl(8)(7)(9)CH 3CH 2CCH 3OCAg CH 3CH 2C CNaCH 3CH 2C(12)(11)(10)CCH 2CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2COOH CO 2+CH 3CH 2COOH CO 2+5. 用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行反应:+(2)(1)CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 3+(3)CH 3CH 2C=CH Br BrCH 2CH=CHCH 2Br Br(4)CH 2CH CH CH 2BrBrBrBr++CH 3CHCH 2CH 2Cl Cl (6)(5)CH 3CHCH=CH 2ClCH 3CH=CHCH 2ClCH 3CH Cl CH ClCH 3（7）（8）（9）（10）不反应(12)(11)+CO 2+HCHO OHC CHOHOOC COOH6. （1）乙炔氢化到乙烯的△H=314-137=177kJ/mol 。
有机化学课后习题答案 南开大学版 3 烯烃
第三章 烯 烃1. 给出下列化合物的构型式。
（1）异丁烯 （2）(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH 3C=CH 2CH 3CH 3CH 2C=CCHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3（3）(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene （4）2,4,4-trimethyl-2-penteneCH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3ClCH 3C=CHCCH 3CH 3CH 3CH 3（5）trans-3,4-dimethyl-3-hexeneCH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3CH 32、用英汉对照命名下列化合物C=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2(CH 3)2CH (1)(2)(CH 3)3CCH=CH 2(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯; (E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯;(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene (E)-1-chloro- 2-methyl- 2-buteneC=CCH 3CH 2Cl CH 3H(3)(4)CH 3CH 2C=CHCH 2CH 2CH 3H3,3-二甲基-1-丁烯 (Z)-3-庚烯; 3,3-dimethyl-2-butene (Z)-3-heptene3、写出异丁烯与下列试剂反应的产物:(1)CH 3C=CH 2CH 3H /NiCH 3CHCH 3CH 3异丁烷(2)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 2ClCH 3Cl22-甲基-1,2-二氯丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(3)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 2BrCH 3Br22-甲基-1,2-二碘丙烷(4)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 2ICH 3I22-甲基-2-溴丙烷(5)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3Br2-甲基-1-溴丙烷(6)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 32-甲基-2-碘丙烷(7)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3I2-甲基-2-碘丙烷(8)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3IROOR(9)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OSO 3H24叔丁氧磺酸叔丁醇(10)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OH2+2-甲基-1-溴-2-丙醇(11)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH 3OH222-甲基-1-溴-2-丙醇+CH 3CHCH 2BrCH 3I(12)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 3OH 2+CH 3CHCH 2BrCH 3Br22-甲基-1-溴-2-碘丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(13)CH 3C=CH 2CH 3+32HCHO CH 3CCH 3O甲醛丙酮(14)CH 3C=CH 2CH 33CH 3C CH 2OCH 3环氧异丁烷2-甲基-1,2-二丙醇(15)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2OH CH 3OH冷，碱性KMnO 4丙酮(16)CH 3C=CH 2CH 3+4CO 2CH 3CCH 3O4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图5、3,3,3-三氯丙烯和HCl 加成时生成CF 3CH 2CH 2Cl ，为什么反应不服从马氏规则？ 答：由于—CF 3的强吸电子作用，反应的中间体为：CF 3CH=CH 2+H+CF 3CH 2CH 2+CF 3CHCH 3+(A)(B)（A ）比（B ）稳定，所以主要产物为CF 3CH 2CH 2Cl6、A 的结构为：CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3C=CH CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3H CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3BC7.A 为:及其顺反异构体CH 3CH 2C=CHCH 3CH 3CH 28、比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性:(1) 乙烯 > 溴乙烯；(2) 丙烯≈2-丁烯；(3) 氯乙烯 > 1,2-二氯乙烯； (4) 乙烯 > CH2=CHCOOH ；(5) 2-丁烯 < 异丁烯.2+ROOR CCl 3Cl 3CHCCl 39.ROROROH ++A.B.CH 2=CH(CH 2)5CH 3CH 2=C(CH 2)4CH 3CH 3Cl 3CCH 22(CH 2)4CH 3Cl 3CCH 2CCH 2(CH 2)3CH 3CH 33Cl 3CCH 2CH 2CH 2(CH 2)4CH 3Cl 3CCH 2CHCH 2(CH 2)3CH 3CH 3反应B 比A 快，因为自由基加成中生成的中间体B 比A 更稳定。
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一、完成下列反应（每个 1.5 分，共 39 分） 1、 2、 3、
4、 5、
14
二、简要回答问题（24 分） 1、 2、 3、 4、
5、
6、α-氨基酸本身以盐（偶极离子）H3NC(R)CO2-的形式存在，故红外光谱上观 察不到典型的羰基伸缩振动。而在 pH 值小于其等电点时则以阳离子的形式 H3N+C(R)CO2H 存在，故能明显观察到。（每个 1.5 分，共 3 分） 7、在 Tollens 试剂条件下 D- 果糖可发生差向异构为 D-己醛糖，而差向异构化在 酸性条件下不易发生，故对溴水呈负性反应。 三、
四、化合物 L 分子式为 C6H12O，IR 在 1724cm-1 有强的吸收峰；1H NMR 数据如 下：δ0.92(t,3H),1.10(d,3H),1.52(m,1H),1.68(m,1H),2.21(s,3H),2.42(m,1H) ppm。试 写出 L 的结构。（5 分）
五、化合物 M 分子式为 C11H16N2，IR 光谱在 3272cm-1 处有特征吸收；1H NMR 数据如下：δ1.56（s,1H）,2.39(m,4H),2.86(m,4H),3.47(s,2H),7.20(m,5H) ppm；13C NMR 数据如下：δ46.1,54.5,63.6,126.9,128.1,129.1,138.1 ppm.试写出 M 的结构。 （5 分）
8、化合物 A(C12H20)有旋光活性，铂催化加氢得到两个互为异构体的化合物 B 和 C，化学式均为 C12H22，化合物 A 和臭氧反应只得到一个化合物 D(C6H10O)，化 合物 D 也有光活性，化合物的 D 的氢谱只有一个甲基信号(二重峰)，化合物 D 和羟氨反应得到化合物 E(C6H11NO)，化合物 D 与 DCl 在 D2O 中可以发生交换得 到 C6H7D3O，请写出化合物 A~E 的可能结构式。(5 分)
2、
3、
九、合成。（33 分） 1、由苯及不超过 4 个碳原子的有机物及其必要的无机物为原料合成如下化合物： （8 分）
2、由不超过 4 个碳原子的有机物及其必要的无机物为原料合成如下化合物：（8 分）
3、由不超过 3 个碳原子的有机物及其必要的无机物为原料合成如下化合物：（8 分）
4、由丙二酸二乙酯及不超过 3 个碳原子的有机物及其必要的无机物为原料合成 如下化合物：（9 分）
2、
3、
4、 5、 6、 7、 8、 9、
10、 11、 12、
13、 14、 15、
16、 17、 18、 19、 20、
二、简要回答问题（40 分） 1、下列 A 和 B 两个化合物在和碘甲烷反应时哪一个表现出更强的亲核性，并解 释。(3 分)
2、哪一个化合物的偶极矩大？并图示解释答案。（6 分）
糖的哈沃斯式结构式。(5 分)
5、请用图示解释下列反应的立体选择性。（4 分）
6、当萘和氯气在 FeCl3 的催化下反应时，反应的主要产物是α-氯代萘，次要产品 是β-氯代萘，请用亲电取代反应中间体的稳定性图示解释说明该反应的区域选择 性。(7 分) 7、请用两种波谱学方法区分下列两个化合物。(4 分)
6、为何α-氨基酸的红外光谱上观察不到典型的羰基伸缩振动吸收峰？而在 pH 值 小于其等电点时则能明显观察到？（3 分）
7、为何 D-果糖对 Tollens 试剂呈正性反应而对溴水呈负性反应？（2 分）
三、化合物 K 分子式为（C11H14O2），IR 在 1740cm-1 处有强的吸收峰；1H NMR 数据如下：δ1.11（t,3H）,1.60(d,3H),2.32(q,2H),5.81(q,1H),7.30(m,5H) ppm。试写 出 K 的所有可能的结构，并设计一简单可行的方法来区分这些异构体。（6 分）
南开大学 2010 年-2013 年有机化学考研真题及答案详解
南开大学 2010 年硕士研究生入学考试有机化学试题
一、完成下列反应。（每个 1.5 分，共 39 分） 1、
2、
3、
4、
5、
6、 7、 8、 9、 10、 11、
12、
13、
14、 二、简要回答问题。（24 分） 1、试写出 1,2,3,4,5,6-六氯环己烷发生 E2 消除反应最慢的异构体的稳定构象，并 简要解释其反应慢的原因。（3 分） 2、比较如下化合物在醋酸中发生溶剂解的速度。（4 分）
K1 能与羰基试剂作用，而 K2 不能 (每个结构 2 分，区分 2 分，共 6 分) 四、
五、
（5 分）
六、
（5 分）
七、
八、机理题（每个 6 分，共 18 分） 1、
2、 3、
九、合成题。 1、
（8 分）
2、 3、 4、
南开大学 2011 年硕士研究生入学考试有机化学试题
一、完成下列反应（40 分，每题 2 分） 1、
3、试比较如下化合物中 O1 和 O2 原子谁优先质子化，并简要解释之。（3 分）
4、三苯甲基（E）及其类似物（F）和（G）常用来选择性地保护核苷 5’位的羟 基，试比较如下化合物 H 中 Ar 分别为 E、F、G 时在稀酸下去保护基的水解速 度，并简要解释之。（5 分）
5、在碱性条件下处理化合物 I 时将发生消旋作用，导致 J 的形成，试写出其转 化过程。（4 分）
六、写出如下反应中英文字母 a~h 所代表的物质或反应条件。（12 分）
七、用 CH3CO3H 处理 1,1-二苯乙烯得到化合物 N，分子式 C14H12O。将其用稀酸 处理得到化合物 O，分子式仍为 C14H12O。O 在 1730cm-1 处有强吸收，1H NMR 数据如下：δ4.92(d,1H),7.23~7.33(m,10H),9.72(d,1H) ppm.试写出 N 和 O 的结构， 并写出由 N 到 O 的反应机理。（8 分） 八、写出如下反应的机理。（18 分） 1、
3、请说明下列化合物和(2R,3R)-3-fluoro-2-phenyl-2pentanol 的关系分别是什么？ （6 分）
4、乳糖（Lactose,1,4’-β-D-galactopyranosyl-D-glucopyranoside）是(D)-葡萄糖 （Glucose）和(D)- 半乳糖（Galatose）通过β-1,4’-糖苷键形成的双糖，请画出乳