卤代芳烃的毒性
毒性基团——精选推荐
毒性基团：体内除接受上述药效团之外，还有一部分药效团具有毒性，即毒性基团。
药物的毒性基团可分为存在的和潜在的：即在体内经代谢转化，生成的毒性基团。
具有毒性作用的基团一般具有亲电试剂（electrophiles ）的性质，在生理条件下同体内核酸、蛋白质或其它重要成分中的亲核中心发生取代反应，使体内这些成分产生不可逆的损伤。
表现为毒性、致突变性或致癌性作用。
药物分子中的重要亲电基团有如下数类：1.环氧化物和可生成阳碳的基团，如芳烃、烯、炔烃、环丙基及含杂原子的类似物。
2.N —氧化物，N —羟胺，胺类即在体内可以转化成胺的化合物。
偶氮3.烷基硫酸酯或磺酸酯及β—卤代硫醚类。
4.β—内酯及醌类。
5.可生成阳碳或自由基的某些含卤素的烷烃，如COCH 2Cl ，SCH 2CH 2Cl ，N(CH 2CH 2Cl)2；含卤素的芳烃及含卤素的硝基芳烃。
根据实验和统计结果，化合物分子中可能有致癌和（或）致突变作用的基团可用下图表示，分子中只要有其中一个基团，就可能产生这类特殊的毒理作用。
a.磺酰烷酯b.芳香硝基c.芳香偶氮d.芳香氮氧化物e.芳香伯胺或仲胺f.烷基肼g.脂醛基h. N —甲醇基i.卤代烯烃j.氮芥基k.氯胺l. p —内酯m.乙烯亚胺n.卤代烷o.乌拉坦p. N —亚硝基脂胺q.芳胺或酚r.环氧基H 2C SOOOCH 3NO 2NNONNCH 3CH 3N CH 2OH CH 2CH CHO NHCH H 2NCHClH 2C CH NCH 3RCH 2H 2CN NOCH 3O C ONH 2ClH 2CCH CHHNCH 2CH2CH 2CH CH N N(CH 2CH 2Cl)2HC ClCH 2C OOabcderqhgf烷基肼ponm氮芥基kjli。
有机合成中的重要卤代芳烃合成
有机合成中的重要卤代芳烃合成有机合成是化学领域中的重要分支，它涉及合成有机化合物的方法和技术。
卤代芳烃是一类具有重要化学活性的有机化合物，其合成对于药物合成、材料科学等领域具有重要意义。
本文将讨论有机合成中的重要卤代芳烃合成方法及其在化学领域中的应用。
一、溴代芳烃的合成方法溴代芳烃是卤代芳烃中最常见的一类化合物，其合成方法多种多样。
其中，电化学溴化法是一种常用的溴代芳烃合成方法。
在该方法中，通过电化学反应将亲电试剂与芳烃反应，生成溴代芳烃。
这种方法具有选择性高、底物范围广的优点，被广泛应用于有机合成中。
二、氯代芳烃的合成方法氯代芳烃是一类重要的溴代芳烃衍生物，其合成方法也比较丰富。
相对于溴代芳烃，氯代芳烃的合成方法在有机合成中更为常用。
常见的氯代芳烃合成方法包括氯化试剂的直接取代反应、氯代试剂的氯化反应以及芳烃的氯代反应等。
这些方法在药物合成、农药合成和材料科学中都有着重要应用。
三、碘代芳烃的合成方法碘代芳烃是卤代芳烃中较少见的一类化合物，其合成方法相对较少。
其中，碘代试剂的取代反应是常用的合成方法之一。
此外，碘化物与亲电试剂发生反应，生成碘代芳烃也是一种常用的合成方法。
尽管碘代芳烃的合成方法较为有限，但它们在药物合成、有机材料合成等领域中发挥着重要作用。
四、卤代芳烃在有机合成中的应用卤代芳烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以作为重要的中间体用于合成其他有机化合物。
例如，卤代芳烃可以通过格氏试剂与酸反应，生成酸醇化合物。
此外，卤代芳烃还可以参与还原反应，生成相应的芳香烃。
这些反应的应用广泛，对药物合成、有机材料合成等都具有重要意义。
总结：卤代芳烃的合成方法多种多样，每一种方法都有其特点和应用领域。
它们在有机合成中扮演着重要的角色，对药物合成、化学材料等领域都有着重要的应用价值。
有机化学家们在卤代芳烃合成方法的研究上还有很多挑战和发展空间，相信随着科学技术的进步，未来会有更多创新的合成方法涌现。
有机化学--第九章 卤代烃
卤素交换反应，可通过加入相转移催化剂而加速。 例如：
相转移催化卤离子交换反应，已用于工业生产上。
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(6)与硝酸银作用*
卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生成卤化银沉淀：
不同的卤代烷，其活性次序是：RI>RBr>RCl；当 卤原子相同而烃基结构不同时，其活性次序为： 3°>2°>1°，其中伯卤代烷通常需要加热才能使反应 进行。此反应可用于卤代烷的定性分析。
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由亲核试剂的进攻而发生的取代反应，称为亲核取 代反应。卤代烷所发生的取代反应是亲核取代反应，可 用代表式表示如下：
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(1)水解
卤代烷与强碱的水溶液共热，则卤原子被羟基(— OH)取代生成醇，称为水解反应。例如：伯卤代烷与强 碱(如NaOH等)的稀水溶液共热时，主要发生取代反应 生成醇。
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偕和邻二卤代烷还可以脱去两分子卤化氢生成炔烃，尤其是 邻二卤代烷脱两分子卤化氢是制备炔烃的一种有用的方法。例如：
上述脱卤化氢的反应一般分两步进行，首先生成乙烯型卤代烃，它很 不活泼，常常需要在很强烈条件下才能进一步脱卤化氢，且离去基团 处于反式时反应速率快。
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邻二卤代环烷脱卤化氢时，也可能生成共轭二烯烃。 例如：
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特性：
①碘代烷和溴代烷，尤其是碘代烷，长期放置因分解产生游离碘 和溴而有颜色。 ②一卤代烷有不愉快的气味，其蒸气有毒。氯乙烯对眼睛有刺激 性，有毒，是一种致癌物(使用时应注意防护)。一卤代芳烃具有 香味，但苄基卤则具有催泪性。
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③在卤代烃分子中，随卤原子数目的增多，化合物的可燃性降低。 例如，甲烷可作为燃料，氯甲烷有可燃性，二氯甲烷则不燃，而四 氯化碳可作为灭火剂；氯乙烯、偏二氯乙烯可燃，而四氯乙烯则不 燃。某些含氯和含溴的烃或其衍生物还可作为阻燃剂，如含氯量约 为70％的氯化石蜡主要用作阻燃剂，可作为合成树脂的不燃性组分， 以及不燃牲涂料的添加剂等。
卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物
第八章 卤代烃卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物，简称卤代烃。
卤原子是卤代烃的官能团，通常为氯原子、溴原子和碘原子。
本章主要介绍这三类卤代烃。
卤代烃在自然界中存在极少，绝大多数是人工合成的。
这些卤代烃被广泛用作农药、麻醉剂、灭火剂、溶剂等。
由于碳卤键（C-X ）是极性的，卤代烃的性质比较活泼，能发生多种化学反应生成各种重要的有机化合物，如医药、农药、农膜、防腐剂等，因而卤代烃在有机合成中起着桥梁作用。
需要指出的是，一些作为杀虫剂的卤代烃在自然条件下难以降解或转化，往往对自然环境造成污染，对生态平衡构成危害，因此必须限制使用。
按照分子中卤原子的种类，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目，卤代烃可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。
按照分子中烃基的类型，卤代烃可分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃。
8.1 卤代烷8.1.1卤代烷烃的命名根据分子中卤原子相连的碳原子的类型，卤代烷可分为伯卤代烷（一级卤代烷，RCH 2X ）、仲卤代烷（二级卤代烷，R 2CHX ）和叔卤代烷（三级卤代烷，R 3CX ）。
例如：伯卤代烷（一级卤代烷） 仲卤代烷（二级卤代烷） 叔卤代烷（三级卤代烷）简单的卤代烷可用普通命名法命名，即根据卤原子连接的烷基，称为“某基卤”或“卤（代）某烷”。
例如：CH 3Cl CH 3CH 2Br C(CH 3)3ClBr甲基氯 乙基溴 叔丁基氯 环已基溴 （氯甲烷） （溴乙烷） （氯代叔丁烷） （溴代环已烷）复杂的卤代烷可用系统命名法命名，其原则和烷烃的命名相似，即选择连有卤原子的最长碳链作为主链，称为“某烷”，从靠近支链（烃基或卤原子）的一端给主链编号，把支链的位次和名称写在母体名称前，并按次序规则将较优基团排列在后。
例如：CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2ClCH 3CHCH 2CHCH 3CH 3 Cl2－乙基－1－氯丁烷 2－甲基－4－氯戊烷某些多卤代烷常用俗名或商品名。
卤代烯烃和卤代芳烃
Cl
双键与正在断裂的C－X键和正在形成的 双键与正在断裂的C Nu键交盖 负电荷分散， 键交盖， C－Nu键交盖，负电荷分散，降低了过渡态 的能量，从而使其稳定。 的能量，从而使其稳定。
烯丙基卤与苄基卤容易进行亲核取代和消除反应。 烯丙基卤与苄基卤容易进行亲核取代和消除反应。
Cu, DMF Br 76%
NO2 Br NO2 Br
第18页 页
(5) 烃基的反应 乙烯基型卤代烃也发生亲电加成反应。 乙烯基型卤代烃也发生亲电加成反应。
δ
–I 效应：降低双键上电子云密度； 效应：降低双键上电子云密度； 效应：加成方向符合马氏规则。 ＋C效应：加成方向符合马氏规则。
CH2 CH Cl + HI CH3 CH Cl I
第27页 页
NaOH/H2O
CH2=CHCH2CH2OH （与饱和卤烃相当） 很难！
CH2-Cl
AgNO3 / 乙醇 室温
CH2=CH-CH2-Cl CH3 CH3 C Cl CH3 R-CH=CH-(CH2)2-Cl CH3-Cl CH3 CH-Cl CH3 Cl CH2=CH-Cl
AgCl↓（立即） （立即）
*
NH2
第13页 页
(3) 消除反应 乙烯型卤代烃 生成炔烃： 生成炔烃：
CH3CH2C H
NaNH2 CH 液NH3
强烈的条件下 消除
CH3CH2C CH + HBr
Br
PhC CH H Br
KOH, ~220℃ ℃
PhC
(66％) ％
CH + HBr
2–溴苯乙烯 溴苯乙烯
苯乙炔
第14页 页
(4) 与金属反应 乙烯型卤代烃 苯基型卤代烃
第九章卤代烃化合物
氯丙稀 生物监测指标：烯丙基硫醇尿酸
氯丁二烯 生物监测指标：3-氯-2-羟基-3-丁烯硫醇尿酸 3，4-二羟丁基硫醇尿酸
第二节 饱和卤代烃
三氯甲烷（氯仿）
有机合成的重要原料，工业上常见的有机溶剂 可经消化道、呼吸道和皮肤进入人体 毒性： 抑制中枢神经系统，损害心肌、肝肾、胚胎， 致癌致畸
二氯乙烷
代谢过程与苯相似 生物监测指标：呼出气中氯苯 尿中4-氯邻苯二酚和4-氯酚 样本采集 呼出气：班后采样 尿样：聚乙烯塑料瓶收集班末尿
呼出气中氯苯的测定
（一）二硫化碳解吸-气相色谱法 原理 终末呼出气采集后，用活性炭富集，二硫化碳 解吸后进样，经FFAP色谱柱分离，火焰离子 化检测器检测。以保留时间定性，峰高或峰面 积定量。
常见芳香族卤代烃： 氯苯、二氯苯、氯甲苯、氯化联苯等 毒性：刺激皮肤黏膜 引起全身中毒，损失肝肾、神经系统
第一节 不饱和卤代烃
氯乙烯
主要通过呼吸道进入体内，液态可少量经皮肤 吸收 致癌物，可诱发多种肿瘤 生物监测指标：终末呼出气中氯乙烯含量 尿样中硫代二乙酸含量
氯乙烯样品采集
呼出气： 脱离工作现场，在空气清洁场所采集 平静呼吸5~6次后采集终末呼出气
（二）离子色谱法
原理： 血液样品经乙腈沉淀蛋白质、SPE-Ag柱和 SPE-H柱除氯后，再经过0.22µm滤膜过滤，经离 子色谱法柱分离，电导检测器检测，保留时间定 性，峰面积定量。
第三节 卤代芳烃类
氯苯
氯苯是人工合成化学物，主要应用于生产医药、 农药（如DDT）、色素等有机合成的吸附剂和 中间体。 可经呼吸道、消化道和皮肤等吸收。 体内主要分布于附睾和肾周的脂肪组织中。 对中枢系统具有抑制和麻醉作用。
”芳香烃”是否具有毒性或危害性？
”芳香烃”是否具有毒性或危害性？芳香烃是一类含有芳香环的有机化合物，常见的代表性物质有苯、甲苯、二甲苯等。
由于其广泛应用于工业、农业和日常生活中，人们对于芳香烃是否具有毒性或危害性产生了关注和讨论。
本文将深入探究芳香烃的性质以及其潜在的对人体和环境的影响。
一、芳香烃的结构与性质芳香烃具有稳定的芳香环结构，其分子间的化学键强度高，熔点和沸点较高。
芳香烃通常是无色、具有特殊气味的液体或固体，具有较好的溶解性和挥发性。
二、芳香烃对人体的影响1. 皮肤接触：由于芳香烃具有较强的渗透性，长时间接触芳香烃可能导致皮肤刺激、干燥和过敏反应。
因此，在接触芳香烃后，应及时清洗皮肤，并注意使用防护措施。
2. 呼吸道影响：芳香烃挥发性强，吸入较高浓度的芳香烃蒸气可能导致头晕、恶心、呼吸困难等症状。
长期吸入芳香烃蒸气可能损害呼吸系统，增加呼吸道感染和肺部疾病的风险。
3. 潜在致癌性：一些芳香烃被认为具有潜在的致癌性。
例如，苯是一种广泛使用的化学物质，长期暴露会增加白血病和其他恶性肿瘤的风险。
由于芳香烃的毒性和致癌性，一些国家和地区已经采取了严格的法规和标准来限制其使用和排放。
三、芳香烃对环境的影响1. 污染源：工业生产、汽车尾气和废弃物处理过程中，芳香烃的排放是主要污染源之一。
芳香烃进入大气、水体和土壤，对生态环境产生不可忽视的影响。
2. 生物累积：芳香烃在水体中很难降解，容易被生物吸收和富集。
当生物体通过摄食等途径摄入富集的芳香烃后，可能对生物体的健康和生存产生负面影响。
3. 气候变化：由于芳香烃与其他气体发生反应，可能产生有害的臭氧和臭氧前体，进而加剧温室效应和气候变化。
综上所述，芳香烃具有一定的毒性和危害性。
人们应该提高对芳香烃的认识，并采取相应的防护和控制措施，以减少其对人体和环境的不良影响。
此外，加强研究并制定更严格的法规和准则，有效监测和管理芳香烃的使用和排放，对于保护人类健康和生态环境至关重要。
卤代芳烃胺基化反应研究进展
卤代芳烃胺基化反应研究进展
林润雄1 , 常冠军2 , 孙立水1
(1. 青岛科技大学 高性能聚合物及成型技术教育部工程技术研究中心 ,山东 青岛 266042 ; 2. 中国工程物理研究院 激光聚变中心 ,四川 绵阳 621900)
摘 要 : 钯催化卤代芳烃胺基化反应是形成 CAr —N 的重要方法 。以卤代芳烃为线索 ,对 钯催化偶联胺化反应的研究进展和胺化反应从合成化合物到合成高分子的过渡进行了综 述 ,介绍了本课题组运用胺化反应合成高性能聚合物聚亚胺酮和聚亚胺醚酮的相关研究 。 关键词 : 卤代芳烃 ;钯催化胺化反应 ;聚亚胺酮 中图分类号 : O 625. 63 文献标识码 : A
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Beller 等 首 次 实 现 了 氯 代 芳 烃 的 偶 联[13] 。 Reddy 根据 C —Cl 的特性 ,用富电子和大体积的 膦配体 ( PCy3 或 Pi2Pr3 ) 使 C —Cl 断裂 ,此配体适 用于仲胺和氯代芳烃的偶联 (式 1) [14] 。配体 A 、 B 不仅能高效地催化仲胺和氯代芳烃的偶联 ,也 适用于伯烷基胺与邻位有取代的氯代芳烃的反 应 。脂肪伯胺的胺化活性低 ,很难与非活化的氯 代芳烃反应 。Hamann 和 Hartwig 利用大体积配 体 C 和 Pd 的络合物首次成功地催化了两者的反 应 (式 2) [15 ] 。Bei 等发现 D/ Pd2 ( dba) 3 催化偶联 环 、链 、伯 、仲胺与缺电子 、富电子氯代芳烃都能得 到理想的芳胺化合物 (式 3) [16 ] 。
成高分子的过渡 ,2005 年本课题组运用该反应缩 聚合成了高相对分子质量的聚亚胺酮 ,并实现了 聚亚胺酮的功能化[5212 ] 。
1 氯代芳烃胺化反应合成化合物
相对于溴代芳烃和碘代芳烃 ,氯代芳烃活性 低 ,但它比相应的溴代芳烃更经济易得 。在过去 几十年里 ,钯催化偶联引起研究者的广泛兴趣 ,氯 代芳烃的胺化反应的研究取得较好的成绩 。
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卤代芳烃的毒性第九章卤代芳烃的毒性第一节卤代有机化合物一、卤代作用在陆生和淡水水生生物中很少见到以共价结合的卤素作为必要的组分而存在，但甲状腺素中有共价键结合的碘。
卤离子易于同碳原子结合，尤其是不饱和碳原子，可改变分子的特性。
： (1) 增加分子量、比重、熔点和沸点，降低蒸汽压(2) 增加混合物的稳定性。
C-X比C-H结合更强。
二、卤代有机化合物的环境行为联苯类：ClClClClClCl联苯3,3’,4,4’,5,5’－六氯联苯呋喃：ClClOClClOO呋喃二苯并呋喃 2,3,7,8－四氯代二苯并呋喃（2,3,7,8－TCDF）二噁英：OOOClClClClOOO对－二噁英二苯并二噁英 2,3,7,8－四氯代二苯并二噁英（2,3,7,8－TCDD）有机卤化物水溶性很差。
卤化程度越高，水溶性越差。
但可与其他非极性物质混溶，即有机卤化物是亲脂的。
易于转移到脂肪组织中储存而很少参与生物转化和排泄过程。
持久性和亲脂性是生物浓缩的主要决定因素，而水溶性和挥发性是在环境中迁移的决定因素。
在水生和海洋环境中，一些低氯代或对位氯代的同系物可溶于水或挥发到大气中，而高氯代的同系物则附在颗粒物上，并沉降。
PCBs在环境中的迁移转化行为1、在大气中的转移PCBs污染最初是在赤道至中纬度地区，然而目前在北极和其他遥远地区都发现了PCB，这其中大气传输的作用不可忽视。
大气：高挥发性的卤代物迅速扩散，低或中等挥发性卤代物被短距离输送或存留在其他物质中相当时间。
在大气中的损失途径主要有两条：（1）直接光解和与OH、NO3等自由基以及O3作用。
尤其是OH自由基，估计全世界每年约有0.6％的PCBs由于OH基反应而消失。
（2）雨水冲洗和干湿沉降。
实现从大气向水体或土壤的转移。
2、在土壤中的迁移土壤中PCBs主要来源于颗粒沉降，有少量来源于污泥作肥料，填埋场的渗漏以及在农药配方中使用PCBs等。
PCBs在土壤中的迁移性很弱，随着土壤深度的增加，PCBs含量迅速降低。
土壤中PCBs的损失主要是PCBs的挥发，尤其是高氯取代的联苯，生物降解和可逆吸附都不能造成PCBs的明显减少。
3、在水中的迁移主要通过大气沉降和随工业、城市废水向河、湖、沿岸水体的排放等方式进入水体。
四、卤代芳香族化合物卤代酚、卤代苯（溴苯、对二氯苯和六氯苯）的毒性主要是对肝肾和神经系统的影响。
多卤代芳香烃化合物（PHAHs）包括PCB、PCDFs（多氯二苯并呋喃）、PCDDs （多氯苯并二噁英）、TCDD（2，3，7，8－四氯苯并二噁英）。
PHAHs对实验动物可引起三致毒性，是公认的人类可能致癌物，并有肝脏、免疫、发育、生殖、甲状腺、酶及卟啉等多种毒性作用。
多氯苯多溴联苯——灭火剂，毒性比对二氯苯强多氯联苯：209种同系物，性质稳定。
变压器和电容器的绝缘液体、农药、油漆、润滑油等的添加剂，热传导系统的传导介质，以及塑料的增塑剂等等。
已使用40年，在使用过程中可通过废物排放、储油罐泄漏、挥发和干湿沉降等原因进入土壤和水环境。
对于PCB的认识来源于1968年日本的米糠油中毒事件：1968年3月日本的九州、四国等地区几十万只鸡突然死亡，认为是饲料中毒，后又发现许多人患有原因不明的皮肤病，痤疮样皮疹、指甲发黑、皮肤色素沉着、眼结膜充血，累计患者达1684人，死亡30多人。
发现死者五脏和脂肪中有PCBs，初期症状为眼皮肿胀、手掌出汗、全身起红疹，其后症状转为肝功能下降、全身肌肉疼痛、咳嗽不止，重者急性肝坏死、肝昏迷而死。
起因：一家米糠油工厂由于操作失误在油中混入了脱臭工艺中使用的PCB。
PCDF：PCB长时间受热、有机物燃烧可转化TCDD：有机物燃烧（含氯固体垃圾燃烧、汽车尾气排放）。
1999年比利时生产的鸡饲料中被发现含有二噁英，这种饲料涉及荷兰、法国和德国，该四国的畜禽类产品和乳制品纷纷被禁止进口、销售，被销毁，引发继“疯牛病”之后的全球食品安全大恐慌，直接经济损失超过10亿欧元。
比利时首相和商务部长引咎辞职，联合政府垮台。
五、卤代芳烃的生物转化（一）二噁英的代谢1、吸收：二噁英的主要吸收途径有消化道、皮肤和肺，其吸收的程度与化合物的种类、吸收途径及投入媒体有很大关系。
溶解于植物油中的TCDD吸收率约为90％，与食物混和时的吸收率为50－60％。
消化道吸收无明显的动物种属差异，皮肤的吸收率约为1％，且大部分停留在皮肤的角质层。
附着在空气颗粒物上的二噁英约有25％被肺吸收。
吸入后没有到达肺以及被肺排出的二噁英大部分经过吞咽移行到消化道内，被进一步吸收。
因此，除了爆炸事故等意外情况下，人们日常生活中二噁英的总摄取量的90％来自于食物，特别是肉类、乳制品等动物性食品，在婴儿主要来自母乳。
2、分布：经口主要分布于血液、肝脏、肌肉、皮肤、脂肪，特别是在肝脏和脂肪组织等脂质丰富的地方。
TCDD的分布有一定种属差异，人主要蓄积在脂肪，实验动物除豚鼠外主要蓄积在肝脏。
其他同类化合物的分布无明显种属差异。
血清中TCDD浓度和脂肪中TCDD浓度有良好相关性。
3、代谢与排泄：一般来说二噁英比较难以代谢，而且有明显的种属差异。
在某些实验动物中可将其部分代谢成极性产物，并与葡萄糖醛酸内酯结合，经胆汁或尿排泄。
代谢物的毒性较原形降低。
二噁英主要经粪便排泄，其速度有显著的种属差异。
在人体内的半衰期长达1－10年，因此人体内二噁英蓄积量与年龄呈正相关。
而在啮齿类动物中的半衰期相对较短，灵长类的半衰期是啮齿类的10－40倍。
4、母子间的移行：二噁英可通过胎盘移行到胎儿体内，但胎儿体内浓度一般不会高于母亲；还可借助乳汁移行到婴儿体内。
（二）生物转化在厌氧条件下，可发生间位和邻位脱氯作用——酶促作用，非常缓慢。
多细胞生物中，PCB的生物转化都由P450单加氧酶引发——羟化作用或环氧化作用（有氯原子的置换或脱去）?氧化产物与葡萄糖醛酸结合后排出，或者与GSH结合?经代谢转化为巯基尿酸?在肠道形成巯基产物?（甲基化后）砜 ? 亚砜 ?脂肪和其他组织中第二节毒性作用一、二噁英的毒性作用1、致死作用与消瘦综合症（the wasting syndorm，废物综合症）毒性极强，2,3,7,8—TCDD对豚鼠的经口LD50仅1μg/Kg，是KCN的1000倍。
与其他急性毒物不同的是使动物死亡时间长达数周。
特点是染毒几天内出现严重的体重下降，肌肉的脂肪组织急剧减少直至死亡，故称之为消瘦综合症。
低于致死剂量也可引起体重减轻，而且呈剂量－效应关系。
机制：可能是通过下丘脑下垂体改变了体重设置点而影响进食量。
2、胸腺萎缩可导致动物胸腺萎缩，以胸腺皮质中淋巴细胞减少为主。
人类胸腺也是敏感器官。
3、氯痤疮二噁英毒性的一个特征是氯痤疮。
它使皮肤发生增生或角化过度、色素沉着，以痤疮形式出现。
可发生在人、猴、裸鼠及兔耳，经皮及全身染毒均可发生氯痤疮，但仅在高剂量时出现。
临床上难与青春期痤疮相区分，诊断主要根据接触史与发病年龄。
4、肝中毒各种动物中均可见二噁英染毒所致肝毒性，损害程度取决于所试动物种属。
以肝肿大、实质细胞增生与肥大为共同特征，严重时导致死亡。
5、免疫毒性：表现为体液免疫及细胞免疫抑制、抗病毒能力下降、抗体产生能力下降。
免疫失调——导致各种自身免疫疾病的产生。
而且潜伏期长。
研究表明20年前接触TCDD的人检查时发现免疫抑制仍然存在。
6、生殖毒性（尤其以男性雌性化突出）雄性雌性化：抗雄激素作用。
引起睾丸形态发生改变，输精管中精母细胞和成熟精子退化、精子数量下降、生精能力下降，所涉及的动物包括恒河猴、大鼠、小鼠、豚鼠和鸡，这些改变与睾丸生产雄激素能力下降从而导致血清中雄激素下降有关。
最近流行病学研究显示：生产中接触TCDD水平与睾丸酮水平呈负相关，而血中促卵泡激素FSH和黄体激素LH增加。
人对PCDD/DFs的抗雄激素作用较鼠类更加敏感。
二噁英可抑制雌性激素的作用：表现为抗雌性，如TCDD可使大小鼠及灵长类雌性的受孕、座窝数及子宫数量减少。
机制可能是通过Ah受体反应，二噁英诱导酶的活化使雌二醇羟化代谢增加，从而导致血中雌二醇水平降低。
另一机制可能是使雌激素受体减少。
7、发育毒性和致畸性二噁英对几种动物有致畸性，也对啮齿类动物发育构成毒性，其中小鼠对致畸性最敏感，低剂量处理不产生母体毒性，却可使胎鼠产生腭裂和肾盂积水。
PCDD/Fs作用机制可能与类固醇激素相似，使发育中的胎儿对PCDD/Fs的敏感性比成人高的多，对母体不产生致死的接触剂量可使胎儿死亡。
参加越战的退役美军的妻子自发性流产和所生子女出生缺陷增加30％。
由于二噁英及其类似物是以PCDD/Fs和PCBs混合物形式存在，人体接触猴的致畸性与生殖毒性难以确定。
但二噁英及其类似物可导致其子女皮肤、粘膜、指甲和趾甲色素沉着增加，新生儿牙齿腐蚀——外胚层发育不良。
8、致癌性2,3,7,8－TCDD对动物具有很强的致癌性，利用啮齿类动物进行的长期经口实验，证明其致癌作用的主要靶器官是肝、肾、甲状腺，还有皮肤、软组织，且存在种系和性别差别。
流行病学研究表明，人群接触2,3,7,8－TCDD及其类似物，与人群所有癌症的总体危险性增加有关。
1997年国际癌症研究中心将TCDD列入人类致癌物。
机制：二噁英与Ah受体结合及其随之与DNA结合均为可逆。
本身不具备突变性，现有的方法尚未检出二噁英与DNA的加合物。
根据大小鼠的致突变实验表明，2,3,7,8－TCDD 是强有力的促癌剂，却是非常弱的启动剂，甚至没有。
Ames实验、体外哺乳类细胞培养实验均为阴性，也表明其没有遗传毒性。
因此2,3,7,8－TCDD是无遗传毒性的致癌物，主要表现为促癌作用。
二、二噁英的毒性机制二噁英的毒性机制尚未完全阐明。
一般认为二噁英的某些毒性作用的出现与芳香烃受体（arylhydrocarbon receptor，Ah受体）的结合有关。
因此其毒性可分为Ah 受体依赖性和非依赖性两类，后者在暴露浓度较高时出现。
（一）Ah受体是细胞质中一种成分。
人类和哺乳类细胞中存在，是一种可溶性蛋白。
是以多种芳香类化合物为配体的转录因子。
根据涉及的配体不同又被命名为二噁英受体（dioxin receptor）或TCDD受体。
已知Ah的外源配体几乎都是疏水性的芳香类化合物，包括PAHs、卤代芳烃及芳香胺类。
相当部分在自然界中原先不存在，是由于人类活动尤其是工业革命后引入环境。
Ah应该有一定的内源配体，但目前还不清楚。
Ah受体的参与的转录调控过程：1、配体与受体的结合。
可与Ah受体结合的配体必须是平面的或者是可以共平面的。
Ah配体中最具潜力的是TCDD，其他的如PCDFs、偶氮苯、含3个以上氯原子的PCB等平面分子。
2、配体－受体复合体的移位。
Ah受体的原始存在形式是两分子热休克蛋白HSP90(90KDa)和另一个46Kda蛋白形成的多聚体蛋白复合体（280Kda）。