醛酮的分类结构及物理性质
醛、酮的结构、命名
2,3-二甲基-4-戊烯醛
CH3—CH＝CH—CH—C—CH3 CH3
3-甲基-4-己烯-2-酮
（3）含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基 取代，就把芳环或环烷基当作主链上的取代基看待：
H3C CH CHO O C CH2CH3
2－苯丙醛
1－环己基－1－丙酮
醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连 时，它们的命名可在相应的环系名称之后加上“醛” 字。 CHO
CHO
1
2
CHO
环己醛
1，2－萘二醛
（4）多元醛、酮命名
含有两个以上羰基的化合物，可用二醛、 二酮等，醛作取代基时，可用词头“甲酰基”或 “氧代”表示；酮作取代时，用词头“氧代”表 示。
O 4 CH3CCH2CCH3 2 3
δ γ β α CH3CH=CHCH 2CHO β —戊烯醛 丁烯醛
O C C C C C H
OH CH3—CH—CH2CHO β－羟基丁醛
O CH3CH—C—CHCH3 Br Br α，α'－二溴－3－戊酮
（2）不饱和醛、酮的命名
从靠近羰基一端给主链编号。命名 称为“某烯醛（酮）”或“某炔醛 （酮）”。
3-甲基丁醛
H5C6
CH CHO
CH3
2-苯基丙醛
O
O
O
H3C
3-甲基环戊酮
CH3CH2-C-CH2CH3
3-戊酮
CH3-C-CH2-C-CH3
2,4-戊二酮
O
醛、酮碳原子的位次，除用1，2，3，4，…表示 外，也可用α，β，γ…希腊字母表示。α是指官能 团羰基旁第一个位置，β是指第二个位置…。酮中一 边用α，β，γ…，另一边用α’ β’ γ’…。
课堂_第十二章_醛和酮 (2)
CH3CH2MgX
CH2CH3 CH3 C CH2CH3
OMgBr
CH2CH3 CH3 C OH CH 2CH 3
所有的格氏试剂均需自制。
空间位阻的影响
O (CH3)3CCC(CH3)3 =
OH (CH3)3CCC(CH3)3 80% C2H5
+ C2H5MgBr
= =
O (CH3)3CCC(CH3)3 + CH3CH2CH2MgBr O (CH3)3CCC(CH3)3 + (CH3)2CHMgBr
第十二章
醛和酮
本章提纲
一、 醛酮的定义和分类 二、 醛酮的结构 三、 醛酮的物理性质 四、 醛酮的反应 五、 醛酮的制备
第一节 醛酮的定义和分类
一、定义：羰基和烃基(或氢原子)相连的烃 的衍生物
羰基： 酮： 醛： 醛基：
O C
O R C R'
O R C H
O C H
(甲酰基)
对应的醛和酮是同分异构体
C=C C OH R
(CH3)2CHCH2MgX + CH2O 无水醚 (CH3)2CHCH2CH2OMgX H2O (CH3)2CHCH2CH2OH
用甲醛在分子中引入羟甲基
解二
O
(CH3)2CHMgX + 无水醚 (CH3)2CHCH2CH2OMgX H2O (CH3)2CHCH2CH2OH
用环氧乙烷在分子中引入羟乙基
R C=O
+
R HC(OC2H5)3 C
OC2H5
+
R R
R
C=O
+
HC(OC2H5)3
OC2H5 R R OC2H5 + HCOOC2H5 C OC2H5 R
醛酮的概述
醛、酮的概述1．醛、酮的概述 (1)醛、酮的概念物质 概念表示方法 醛 由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物 RCHO酮羰基与两个烃基相连而构成的化合物(2)醛的分类醛⎩⎪⎨⎪⎧按烃基⎩⎨⎧脂肪醛⎩⎪⎨⎪⎧饱和脂肪醛不饱和脂肪醛芳香醛按醛基数⎩⎪⎨⎪⎧一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)二元醛(乙二醛)……饱和一元醛的通式：C n H 2n O(n ≥1)，饱和一元酮的通式：C n H 2n O(n ≥3)。
2．常见的醛、酮及物理性质名称 结构简式 状态 气味 溶解性 甲醛(蚁醛) HCHO 气体 刺激性 易溶于水 乙醛 CH 3CHO液体 刺激性 与水以任意比互溶 丙酮液体特殊气味与水以任意比互溶3．醛、酮的化学性质(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)①银镜反应：CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O ②与新制Cu(OH)2反应：CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O (2)醛、酮的还原反应(催化加氢)＋H 2――→催化剂△(3)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基加成反应：(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(×)错因：含醛基的有机物不一定属于醛类，如葡萄糖、甲酸酯类。
(2)甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物(√)(3)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(×)错因：丙醛中有3种不同化学环境的氢原子，丙酮中含有1种氢原子，可以鉴别。
(4)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(√)1．甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题：(1)写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式：______________________。
(2)计算含有0.30 g 甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量为_____________。
醛和酮的结构和性质
醛和酮的结构和性质醛和酮是有机化合物中重要的两类，它们的结构和性质有着共同之处，但也存在一些不同。
本文将结合实例讨论醛和酮的结构和性质。
一、醛的结构和性质醛是含有羰基的有机分子，其分子式为RCHO。
其中R是一个烃基，称为醛基。
羰基是由碳原子和氧原子组成的结构单元，因而醛中存在着C=O键。
C=O键是极性大的双键，具有双键的性质。
与其他碳碳单键相比，C=O键具有更强的化学反应活性。
醛的物理性质与它的分子质量、结构等因素有关。
通常来说，醛是无色液体，有强烈的嗅气，易挥发。
醛比较亲水，能够与水形成氢键，所以一些低分子量的醛，如甲醛、乙醛等对人体造成的危害较大。
醛的化学性质活泼，能够与许多物质发生反应。
一方面，醛可以被还原为相应的醇，二者相互转化形成的反应称为羰基还原。
另一方面，醛可以被氧化，二者相互转化形成的反应称为羰基氧化。
此外，醛还可以与胺、水合物、醇、酸等物质发生加成反应，生成相应的加合物。
二、酮的结构和性质酮是含有羰基的有机分子，其分子式为RCOR'。
其中R和R'是烃基，称为酮基。
与醛不同，酮中的羰基位于碳链中部，既不在分子末端，也不在分子中心位置。
这种特殊的位置使得酮的物理性质和化学性质与醛有所不同。
酮的物理性质与分子质量和结构有关。
一般来说，酮是无色液体，具有淡香气味，不易挥发。
较低分子量的酮为可溶于水的有机化合物，较高分子量的酮为无水中性化合物。
酮中的羰基与烃基之间仅有C-C单键，这种单键的极性小于C=O键，因而酮的化学性质相对于醛来说较为稳定，不会与其他物质发生过多的反应。
酮的化学性质表现在它的电性上，酮的极性较小，因而化合物间的吸引力较小。
在化学反应中，酮与醛的反应比较特殊，这种反应常常需要通过催化剂才能完成，反应形成的产物是一个酮和一个醇，这种反应称为克鲁孟-斯密特反应。
三、实例分析为了更好地理解醛和酮的结构和性质，下面将结合实例进行分析：甲醛是一种低分子量的醛，其分子式为HCHO。
醛与酮知识点总结
醛与酮知识点总结一、醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基的有机化合物。
醛的通式为RCHO，酮的通式为RCOR'，其中R和R'分别代表有机基团。
醛中的碳原子上含有一个羰基，而酮中的碳原子上同时连有两个有机基团。
醛和酮的结构式如下：醛和酮的存在形式是平行极性化合物，它们通常都是无色、易挥发的液体，具有特殊的刺激性气味。
醛和酮在水中能够发生氢键作用，因此它们有一定程度的溶解性，但溶解度并不高。
在物理性质上，醛和酮在常温常压下的沸点和熔点相对较低，而其密度通常较小。
这些性质为醛和酮的分离和纯化提供了一定的便利。
二、醛和酮的命名正式命名：根据IUPAC的命名规则，醛的命名以羰基所在的碳原子为起点，加上-AL的后缀，例如甲醛和丙醛。
酮的命名则以含有羰基的两个碳原子之间的主链为基础，并在主链两端进行编号，以表示羰基的位置。
酮的命名则以-ONE为后缀，例如丙酮。
通用命名：通用命名系统则根据它的名称和结构，例如甲醛可以通用地称为（甲醛）或（甲基醛）。
这种命名方法通常适用于一些小分子的醛和酮。
三、醛和酮的合成1. 氧化醛和酮：氧化醛或酮可用氧化剂氧化相应的醇得到。
2. 加成反应：双键在加成反应中会发生开裂，生成醛和酮。
例如，过氧化氢对双键的加成的产物是醛；双键的高效对映选择性氢氧化产物是酮。
3. 酸碱催化的羰基化反应：更常见的有机合成方法是通过酸或碱对羟基的酸碱催化下，进行醛和酮的羰基化反应。
四、醛和酮的反应1. 还原反应：醛和酮均可通过还原反应生成相应的醇。
常见的还原剂包括金属碱金属、醛酮类还原剂和其他有机金属还原剂。
2. 条件反应：醛和酮在适当的条件下可以发生亲核加成反应、亲电取代反应、氧化反应、缩合反应、酰基化反应等多种有机反应。
3. 氧化反应：醛可以被氧化成酸，而酮则不易被氧化。
常见的氧化剂有氧气、高锰酸钾、过氧化氢等。
五、醛和酮的生物学作用醛和酮在人体内有着重要的生物学作用。
它们是生物体内糖类和脂肪酸代谢的中间产物，也是许多生物体内的代谢产物。
醛与酮的结构与性质
醛与酮的结构与性质醛和酮是有机化合物中的两类常见官能团，它们在化学结构和性质上有着显著的差异。
本文将深入探讨醛和酮的结构和性质，以加深我们对这两类化合物的理解。
一、醛的结构与性质醛是一类化合物，其分子结构中含有一个或多个氧原子与碳原子相连，并且至少一个碳原子与一个氢原子相连。
醛的通用结构可以表示为RCHO，其中R代表一个有机基团。
1. 醛的结构特点醛分子的碳原子上附着有一个氧原子，而其余的连接都是碳-碳键或碳-氢键。
醛分子通常是三原子平面构型，在平面上呈现出三角形。
醛中的碳原子上的两个键角通常接近120度。
2. 醛的物理性质由于醛中的羰基具有较强的极性，因此醛具有一些特殊的物理性质。
例如，醛可以与水分子形成氢键，因此具有相对较高的溶解度。
另外，较小的醛通常是透明液体，而较大的醛则可能呈现为无色晶体。
3. 醛的化学性质由于醛中羰基的存在，醛具有一系列的化学性质。
醛可以进行氧化反应，使羰基氧化为羧基，并在反应中还原氧化剂。
醛也可以进行加成反应，在酸性条件下羰基会加成亲核试剂，形成醇或醚。
二、酮的结构与性质酮是另一类常见的官能团，化学结构上与醛相似，但与醛相比，酮的碳原子上连接的是两个碳原子，而不是一个氢原子。
1. 酮的结构特点酮分子中的碳原子上附着有一个氧原子，且其余的连接都是碳-碳键。
由于酮中碳原子上不含任何氢原子，因此酮分子通常具有较高的对称性。
酮分子的碳原子间的键角与醛类似，也接近120度。
2. 酮的物理性质与醛类似，酮通常是无色液体或固体，具有较高的溶解度。
酮分子的羰基与水分子的相互作用力较弱，所以通常不会形成氢键。
酮在常温下可以形成稳定的液体或晶体。
3. 酮的化学性质酮的化学性质与醛有一定的相似之处，但也有一些差别。
酮与酸性条件下的亲核试剂相反应，形成醇或醚。
然而，酮的羰基不容易被氧化，因为其无法在氧化剂存在下进一步氧化。
结论醛和酮是有机化合物中常见的官能团，具有不同的结构和性质。
醛分子中含有一个或多个氧原子和至少一个碳-氢键，而酮分子则在碳原子上连接两个碳原子。
有机化学第五版第十一章醛和酮
丙基α-萘基酮； 1－〔1-萘基〕－1－丁酮
第二节 醛、酮的构造，物理性质和光谱性质 Structure, Physical Properties & Spectrum
一、Structure
(1) 羰基是sp2杂化的平面型构造； (2) 羰基是极化的、极性的共价键，羰基碳上带有局部正电荷。
醛、酮羰基的构造
R=H
OH
C
R
CC
H
H
OH
C
H
CC
H
R
OH O
H+
C C CH3
cis－烯基醇
trans－烯基醇
O
C
CC
CH3
－羟基酮
, b－不饱和酮
3. 与格氏试剂的加成反响
(1) 格氏试剂 (RMgX)中的R是碳负离子，具有强的亲核性，是重要的亲核试剂， 由它进攻碳正离子是碳-碳结合的重要方法；
(2) 格氏试剂与醛酮反响后再经水解得一系列的醇，是醇的重要制备方法；
( 6 H C 5 ) 3 P C 6 H = 5 + H C 6 H 5 C = C H O C 6 H 5 C = C 6 H 5 H
〔2〕IR： C=O在1750~1680cm-1之间有强吸收峰〔鉴别羰基〕；
~2720cm-1对应－CHO中C－H伸缩振动，区别是否为醛 基。 羰基上连有共轭基团时，该吸收向低波数方向移动。 环烷酮类的频率受环大小的影响。
Acetaldehyde
〔2〕IR： C=O在1750~1680cm-1之间有强吸收峰〔鉴别羰基〕；
如氨的衍生物为仲氨，那么当有α-H存在时，醛、酮可与 之反响生成烯胺，烯胺在有机合成上是个重要的中间体。
R R C H 2CO +N H R 2
大学有机化学复习总结醛酮与羧酸的性质与反应
大学有机化学复习总结醛酮与羧酸的性质与反应一、醛酮的性质与反应1. 结构与物理性质醛酮是含有羰基（C=O）官能团的有机化合物，在结构上可以分为醛和酮两类。
由于羰基的存在，醛酮具有许多特殊的物理性质，如较高的沸点、溶解性较好等。
2. 醛酮的还原反应醛酮具有被还原为醇的反应性质。
在还原反应中，醛酮可以和还原剂如氢气、金属还原剂等发生反应，生成相应的醇。
这种反应常用于制备醇类化合物。
3. 醛酮的氧化反应醛酮也可以发生氧化反应。
在氧化反应中，醛可以被氧化成为羧酸，而酮则不易发生氧化。
常用的氧化剂有酸性高锰酸钾（KMnO4）、过氧化氢（H2O2）等。
4. 醛酮的加成反应醛酮具有多种加成反应，其中包括亲核加成和亲电加成。
亲核加成指的是醛酮中的羰基受到亲核试剂的进攻，生成产物；亲电加成则是亲电试剂攻击醛酮中的羰基，形成新的化学键。
5. 醛酮的缩合反应醛酮通过缩合反应可以形成α,β-不饱和醛和酮。
这种反应可以通过存在碱性条件下进行，如使用极性溶剂催化的aldol缩合反应。
二、羧酸的性质与反应1. 结构与物理性质羧酸是含有羧基（-COOH）官能团的有机化合物。
羧酸在结构上可分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸两类。
由于羧基的存在，羧酸具有特殊的物理性质，如较高的沸点、溶解性较好等。
2. 羧酸的酸碱特性羧酸具有明显的酸性，其酸碱性主要表现在羧基的质子化，生成共轭碱。
当羧酸溶于水中时，会产生酸性溶液，如乙酸的水溶液呈现酸性。
3. 羧酸的酯化反应羧酸可以发生与醇的酯化反应。
在酯化反应中，羧酸与醇经酯键的形成生成相应的酯。
酯化反应常以强酸或酸催化下进行。
4. 羧酸的氨解反应羧酸可以与氨或氨的衍生物发生反应，生成相应的酰胺。
这种反应称为氨解反应，可由酸催化或碱催化完成。
5. 羧酸的酰卤化反应羧酸可以与卤素（如氯、溴等）反应，生成相应的酰卤。
这种反应通常以无水物质存在下进行，如使用磷酰氯（POCl3）或羰基二氯化钛（TiCl2）催化。
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知识单元1 醛酮的分类,结构及物理性质
一、导学
内容概括
通过本单元的学习，掌握醛酮化合物的分类和基本结构,掌握醛酮官能团羰基中的电子杂化及分子结构,了解醛酮的物理性质。
重点、难点
教学重点：羰基的结构特征及醛酮的电子杂化分布
二、醛酮(Aldehydes and Ketones)的分类和结构
（一）醛酮的分类
1.分类和结构
根据与羰基相连的烃基的不同,可将醛,酮分为脂肪族醛,酮,和芳香族醛,酮两大类。
图1 醛酮的分类
在分子中存在两个或两个以上羰基的化合物称为多元醛,多元酮或醛酮。
例如:
图2 多元醛和多元酮
2.醛酮结构：醛,酮官能团羰基中的碳和氧都是sp2杂化,碳原子与其相连的三个原子形成三个σ键并处在同一平面上,相互间键角约为120°.碳原子和氧原子未杂
化的两个p 轨道形成一个π键与分子骨架所在的平面垂直。
在氧原子的两个未成键
的sp 2轨道上有两对电子
羰基双键的电子是偏向氧原子一方的,这种电子偏移是的碳氧双键具有明显的极性,碳原子上带有部分正电荷,具有亲电性;氧原子带有等量的负电荷,具有亲核性和弱碱性(路易斯碱).羰基的这种极性可以表示如下:
醛酮很活泼,可以发生许多反应得到各种有用的衍生物.醛酮的结构决定其反应的主要发生在三个活泼区域:具有路易斯碱性的氧,亲电性的碳及羰基相连的α-碳或α-氢。
（二）物理性质
形成羰基的极性增加了醛酮分子之间的作用力,醛酮的沸点比相对分子质量相近的卤代烃,醚及烃的高;但比相对应的醇的低,例如:
思考题:为什么醛酮的沸点比相应的醇低,比相应的烷烃高?(网页上只给出思考题,答案点击出现)
答案:羰基能与水形成氢键,故比相应的烷烃高;而醛酮分子间不能形成氢键,故沸点低于醇.
羰基能与水形成氢键,故低级醛酮与水混溶,高级醛酮溶解度随分子量增加而下降. 脂肪族醛酮的相对密度小于1,而芳香族醛酮的相对密度大于1.
三、练习/作业(网页上只给出练习题，答案点击呈现) 理化性质比较：
（1）比较下列各组化合物的沸点：
A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO
OH
③①
CHO
②CHO
HO CHO HO
CHO
④
B:
（2）比较下列化合物在水中的溶解度：
C O
C + O
① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHO
CHO
③
答案: 5.(1)A:②﹥③﹥①,B:②﹥③﹥④﹥① (2) ②﹥①﹥③
四、 相关资源
/view/111807.htm /view/198840.htm
五、 讨论交流
比较下列化合物pka 的大小：
③①②
④CH 3CHO
C 6H 5COCH 3
CH 3COCH 3
C 6H 5CC 6H 5O
答案(隐藏不可见):④﹥③﹥②﹥①。