番茄红素的概况
番茄红素综述

番茄红素番茄红素(lyc opene)是成熟番茄的主要色素,是一种不含氧的类胡萝卜素。
分子式为C40H56,分子量为536.85,纯品为针状深红色晶体,在分子结构上有11个共轭双键和2个非共轭双键组成的直链型碳氢化合物。
番茄红素的理化性质:1 物理性质番茄红素为暗红色粉末或油状液体,不溶于水,难溶于甲醇等极性有机溶剂,可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮,易溶于氯仿、二硫化碳、苯、油脂等,番茄红素油溶液呈黄橙色,熔点174℃。
2 化学性质作为平面共轭多不饱和烯烃,番茄红素的性质十分活泼,易受氧、紫外线及温度的影响而迅速氧化分解,并能从反式结构向顺式结构转变。
当番茄红素分子从反式结构变为顺式结构时,其颜色变浅,熔点降低。
在酸性环境和有CO2 存在的条件下以及温度低于50℃的酸性条件下,番茄红素稳定性好;在碱性条件下不稳定,其吸收度值显著下降。
K+、Na+、Mg2+和Zn2+对番茄红素影响不大,Fe2+、Cu2+引起番茄红素的损失较大,Fe2+、Al3+引起的损失较少。
一般说来,番茄红素在植物体中较稳定,脱水和粉末化后的番茄红素稳定性差,除非仔细加工且立刻密封或充入惰性气体储存。
在番茄红素—β环化酶(beta—LCY)作用下,番茄红素可转变为β—胡萝卜素。
3 生物学特性1、番茄红素具有抗氧化性2、番茄红素对细胞生长代谢起调控作用3、番茄红素可以调节胆固醇的代谢4、番茄红素的保健作用,预防和抑制肿瘤的作用结构:应用:人类已有长期安全食用含番茄红素的番茄等果蔬的历史,对不同途径化学合成的等同番茄红素,部分已经经过动物毒理学等实验证明了安全性并通过美国公认安全食品认证。
目前欧盟许可用溶剂从番茄中提取的天然番茄红素作为色素使用,编号是E160d,用于果酱、果冻及其他类似水果产品中的用量是100mg/kg(最大使用量)。
在美国番茄红素作为食用色素使用,已有公司生产的天然及合成番茄红素获得FDA 公认安全物质认证。
将番茄红素应用于预防保健食品已有很多。
浅谈番茄红素

浅谈番茄红素番茄红素(lycopene)的分子式为C40H56,是由11个共轭及两个非共轭碳-碳双键组成的高度不饱和脂溶性直链型碳氢化合物。
天然存在于植物中的番茄红素主要以全反式形式存在,只有小部分为顺式构型,以5-顺、9-顺、13-顺和15-顺构型为主。
番茄红素由于没有β-芷香酮环结构,因而缺乏维生素 A源活性。
但因其具有比其它类胡萝卜素多13个不饱和双键开链式的分子结构,所以番茄红素具有强有力的消除自由基的能力,是抗氧化能力最强的类胡萝卜素。
而且它具有细胞间信息感应和细胞生长调控等生化作用以及预防癌症、心血管病等疾病发生的生理功能作用。
番茄红素存在于水果和蔬菜中,主要分布于红色果实中,如番茄、西瓜、番木瓜、红葡萄、杏等。
在番茄中的含量随品种和成熟度的不同而不同,大体上含量为3.1-7.7mg/100g,成熟度愈高,番茄红素含量也越多。
人类自身不能合成番茄红素,需通过膳食等补充,番茄红素吸收后可广泛分布于人体的多种器官与组织,其中血液、前列腺、肾上腺、肝脏、睾丸中含量较多。
番茄红素具有多效保健功能,延缓衰老,增强机体免疫力,预防癌症,改善动脉粥样硬化以及美容,抗紫外线辐射等多个方面。
因此,番茄红素逐渐成为国际市场上保健食品研究的新热点,在使用途径上,现在主要以食用色素为主,作为食品添加剂。
番茄红素是一种功能性天然色素,兼有天然色素和营养强化剂的作用,完全符合绿色添加剂的标准,在食品工业应用前景广阔。
现在,番茄红素已经被联合国粮农组织、世界卫生组织和联合国食品添加剂委员会认定为A 类营养素,并被50 多个国家和地区作为营养和着色用食品添加剂,广泛用于保健食品、医药和化妆品。
国际市场上的番茄红素类产品达 100 多种,有番茄红素油、番茄红素胶囊、番茄红素片和番茄红素标准物质等。
目前以番茄红素为原料已经研制出了140 多种药物,如美国、日本已生产出以番茄红素为主要成分的具有降低血压,治疗高胆固醇,高血脂,降低癌细胞的活性等的药品。
番茄红素

木瓜、芒果、番石榴、葡萄、葡萄柚、红莓、云莓、柑橘等的果实,茶的叶片及萝卜、胡萝卜、芜菁甘蓝等的根部。
番茄及其制品的番茄红素是西方膳食中的类胡萝卜素最主要的来源,人体从番茄中获得的番茄红素占总摄入量的80%以上。
番茄红素的生物合成途径番茄红素是类胡萝卜素的一种,人体自身不能合成类胡萝卜素,必须通过外界摄入;但类胡萝卜素在许多植物中含量较低,并且很难用化学方法合成,主要是通过生物合成方式完成。
对防治前列腺疾病、前列腺癌、肺癌、胃癌、乳癌有奇效,有效抑制癌细胞的扩散和复制,被西方国家称为“植物黄金”,保护细胞DNA免受自由基损害,防止细胞病变、突变、癌变;含强力抗氧化生物活物质,能促使细胞的生长和再生,美容袪皱,延缓衰老,维技皮肤健康。
建议服法﹕每日一至二次,每次一粒。
1、预防和抑制癌症:最新研究成果表明,每天摄取30毫克番茄红素,可以达到预防前列腺癌、消化道癌以及膀胱癌等多种癌症的效果。
人体无法合成番茄红素,必须从膳食中摄取,吃一个生番茄只能吸收0.05毫克的番茄红素。
因此,在前列腺疾病的治疗中,补充番茄红素是必不可少的。
2、保护心血管:在动脉粥样硬化的发生和发展过程中,血管内膜中的脂蛋白氧化是一个关键因素。
番茄红素在降低脂蛋白氧化方面发挥着重要作用。
据报道,口服天然番茄红素,能使血清胆固醇降至5.20毫摩尔/升以下,番茄红素用于防治高胆固醇和高血脂症,可以减缓心血管疾病的发展。
3、抗紫外线辐射功能:番茄红素能对抗紫外线损伤。
研究人员给10名健康人各补充28毫克β-胡萝卜素和2毫克番茄红素1-2个月,结果服用番茄红素人群紫外线引发红斑的面积减少,程度减轻。
4、抑制诱变作用:肿瘤生成的重要机制之一是组织细胞在外界诱变剂的作用下发生基因突变,而番茄红素能阻断这个过程,发挥抗癌作用。
如地中海地区居民在煎烤鱼和肉的同时使用番茄酱,减少了烹调过程中杂胺等诱变剂的形成。
所以虽然当地i居民喜食易致癌的煎烤食物,但是宫颈癌、前列腺癌以及肝癌的发病率却很低。
自然之宝番茄红素

自然之宝番茄红素番茄红素是一种重要的类胡萝卜素,主要存在于番茄果实之中,其他含有番茄红素的食物还有西瓜、柚子和番石榴。
番茄红素可以消灭多种危害人体的自由基,是一种强力抗氧化剂,其功效远胜于其他类胡萝卜素与维生素E。
番茄红素的主要功能抗老化,提高免疫力番茄红素的强抗氧化作用有助于减轻紫外线对皮肤的伤害,改善皮肤老化及老年斑。
另外,番茄红素还有助于提高免疫力。
据研究报道,每天服用15毫克番茄红素可以在12周内增加自然杀伤细胞的活性,从而增强免疫系统功能。
抑制癌细胞生长番茄和血液番茄红素水平可以降低癌症发生。
多项研究表明,番茄红素可以抑制包括乳腺癌、前列腺癌、肺癌、胃癌及内皮组织癌细胞的生长;血清中含较高量蕃茄红素的妇女,罹患子宫颈癌的几率较低。
保护心血管番茄红素可抑制动脉硬化的形成,改善高血压、高血脂、冠心病等心脑血管疾病。
由于番茄红素能防止血中低密度脂蛋白(LDL)氧化,因而能减少动脉粥样硬化和冠心病的患病危险。
有学者根据欧洲10个国家的研究报告得出结论,每天吃至少含40毫克番茄红素的番茄制品,能明显降低发生冠心病的风险。
保护前列腺男性中,番茄红素主要分布在睾丸、前列隙、肾上腺、肝脏等组织,可帮助预防及改善前列腺增生、前列腺炎等泌尿系统疾病,并有助于提高男性精子质量,降低不育风险。
科学趣闻:男性应多吃番茄及其制品一项来自美国哈佛大学的研究发现类胡萝卜素与前列腺癌有一定的关系。
在类胡萝卜素的研究中,只有番茄红素具有明确的保护作用。
男性每天在饮食中服用最大剂量的番茄红素(每天6.5毫克以上)与服用最少者相比,可以使前列腺癌发生的危险减少21%。
男性确实应多吃番茄或番茄酱。
预防或改善白内障及老年性黄斑病变。
白内障和老年性黄斑变性是老年人常见的眼科疾病。
据美国威斯康星大学的马瑞斯•帕尔满报道,与血液中番茄红素浓度低的人相比,血液中番茄红素浓度高者发生老年性黄斑变性的几率可减少50%。
生活小常识:1. 番茄怎样吃最好?番茄味道鲜美、营养丰富,怎样能获得番茄的最大益处呢?这就需要在吃法上讲究一下:(1)如果你想从番茄中获得维生素C的最大益处,可以选择生吃或凉拌番茄,但必须选择完全成熟的。
番茄红素介绍23

番茄红素介绍今天,给大家介绍以其神奇功效在国际上被誉为“植物黄金”的神奇食品番茄红素。
1、什么是番茄红素?番茄红素是类胡萝卜素的一种,呈红色。
纯品在自然界番茄红素是类胡萝卜素的一种,呈红色。
纯品在自然界,以番茄中含量最高,最早也是从番茄中分离提取,故称番茄红素。
国外在三十年代就关注番茄红素,六十年代开始研究番茄红素,八十年代分析出番茄红素的分子结构及分子量。
我国研究番茄红素的历史有近十年的时间。
番茄红素是类胡萝卜素的一种,由于最早从番茄中分离制得,故称“番茄红素”。
番茄红素是目前自然界中发现抗氧化能力最强的类胡萝卜素可以和单线态氧作用,并且和各种自由基发生反应,清除自由基。
表现出超强的抗氧化能力,抗氧化能力是胡萝卜素的3.2倍,是维生素E的100倍,维生素C的20倍。
由于人体无法制造番茄红素,需从膳食中摄取,吃一个生番茄,只能吸收0.05毫克的番茄红素;吃一粒番茄红素相当于吃15个生番茄。
一个番茄红素分子可以轻松消灭数千个敌人——致病自由基。
当人体器官内番茄红素的含量较高时,就能快速清除致病自由基,从而全面保证人体的健康;反之,番茄红素含量较低时,致病自由基就会猖獗肆虐,使得器官发生严重病变,导致心脑血管等各种常见疾病的发生。
将人类寿命推进20年。
每吨西红柿中仅含20克番茄红素,生产工艺十分复杂,提纯技术要求高,生产成本极其昂贵。
目前国际市场上3%含量的番茄红素价格每千克已经高达数千美元。
随着每一个百分点含量的提高,其价格就会以几十倍、几百倍、甚至几千倍上涨,因此,番茄红素被誉为“植物黄金”。
番茄红素同时具有抑制突变,降低核酸损伤,降血液胆固醇,减少心、脑血管疾病的发生,并能有效预防肿瘤等多种功效,越来越受到营养学界和医学界的关注。
2、专业化生产,技术水平世界领先,品质国内一流。
目前,中国已成为继美国、意大利的第三大番茄生产国,番茄产业被称为“红色产业”,番茄红素的开发被纳入“国家八六三计划”受到高度重视,由广州优锐生物科技有限公司开发的利氏番茄红素软胶囊,30多位科研项目组的专家,经过近16年的研究,填补国内空白,番茄红素分离提取技术水平居世界领先地位。
番茄红素资料

番茄中的“黄金”——番茄红素番茄果实最早是由国外引种到我国,对它的需求量国外要比国内大的多,各种番茄制品是国外人民餐桌上必不可少的美味佳肴。
近年,人们逐渐发现食用番茄可防止癌症,特别是前列腺癌、胃癌、皮肤癌、宫颈癌等,摄食大量番茄人群死于各类癌症的比例比一般人群要少50%左右。
而且多吃番茄可防止心血管疾病的发生,有研究还认为摄食番茄对消化道有一定的保护作用。
经过研究,番茄的这些功效都因为它含有一种脂溶性天然色素—番茄红素。
番茄红素分布于番茄、西瓜、南瓜、李、柿、胡椒果、桃、木瓜、芒果、番石榴、葡萄、葡萄柚、红莓、云莓、柑桔等果实和萝卜、胡萝卜、芜箐、甘蓝等的根部。
番茄和番茄制品中的番茄红素,是西方膳食中类胡萝卜素最主要的来源,也是人体血清中含量较高的。
人们从番茄中获得的番茄红素约占其总摄入量的80%以上。
传统西红柿中的番茄红素含量相当少,并且大量存在于西红柿籽周围的类脂物中,喝西红柿汁或吃新鲜西红柿通常意味着番茄红素只是通过人体而很少被吸收。
为了生产具有保健及治疗价值的番茄红素营养制剂,国内外许多大的保健品公司及制药公司,开发出含番茄红素的软胶囊,以利于补充人体中的番茄红素。
番茄红素广泛存在于人体的各种器官和组织中。
主要分布在人的血液、肾上腺、肝脏、睾丸、前列腺、乳腺、卵巢、子宫、消化道等器官中,其中血液、肾上腺、肝脏、睾丸等含有较多的番茄红素。
番茄红素具有非常优越的生理功能。
其清除单线态氧的速率常数是目前常用抗氧化剂维生素E的100倍,是β—胡萝卜素的两倍之多。
番茄红素是抗氧化性最强的类胡萝卜素。
番茄红素能有效的预防前列腺癌,对子宫癌、肺癌细胞的抑制作用显著高于β—胡萝卜素、α—胡萝卜素。
而且,人体内番茄红素的含量与人的寿命相关。
番茄红素还具有抑制低密度脂肪蛋白的氧化和抗紫外线作用。
番茄红素是很有前途的一种功能性天然色素。
近年来,在世界番茄红素开发热中,我国科技界也开始重视和加强番茄红素的开发,但总体来说,国内对番茄红素的研究开发还刚刚起步,至今国内市场上番茄红素的生产应用尚属空白,乌鲁木齐优康来科技开发公司开发的天然番茄红素油树脂及天然番茄红素软胶囊已形成工业化生产,产品已经上市,填补了国内空白。
番茄红素的研究概况及应用前景

综述收稿日期:2006 11 07番茄红素的研究概况及应用前景傅喆暾1,2,袁 杰1,2,黄雄伟1,2,张 鸣1,2(1.上海交通大学附属新华医院分院,上海200090;2.上海市杨浦区中心医院,上海200090)关键词:番茄红素;作用机制;保健作用;应用前景中图分类号:R285 文献标识码:A 文章编号:1004 2199(2007)01 0058 04番茄红素(lycopene),又名茄红素,是成熟番茄的主要色素,是自然界已知的600多种类胡萝卜素(car o tenoid)的一种。
1873年,H artsen首先从Ta m us Co mmunis L.berries中提取了番茄红素。
Schunck通过对番茄红素吸收光谱的研究,发现其不同于从胡萝卜中提取的胡萝卜素,于1903年将其命名为Lycopene。
1959年Forssberg最早报道了番茄红素的生理功能,但由于它没有 胡萝卜素那样的 芷香环结构,不具有维生素A的生理活性,从而未对其加以重视。
但近些年的研究发现,它在对单线态氧的淬灭、自由基的清除、阻断亚硝胺形成、抑制细胞增殖、诱导细胞分化、增加免疫力、减少DNA损伤以及对细胞间隙连接通讯的影响等多种作用方式,起到防癌抗癌、预防心血管疾病、提高免疫功能和延缓衰老等作用。
目前番茄红素健康相关产品的开发已成为国际上功能性食品和新药研究中的一个热点,越来越被世人高度重视。
本文就番茄红素的研究现状及广阔的发展前景进行概述。
1 番茄红素的理化特性番茄红素分子式为C40H56,分子量为536.85,熔点为172~175。
它由11个共轭双键及2个非共轭碳 碳双键构成的高度不饱和直链型烃类化合物,为脂溶性色素,纯品为无毒针状深红色晶体。
由于没有 胡萝卜素那样的 芷香酮环结构,所以不具有维生素A原活性,不溶于水,难溶于甲醇、乙醇,可溶于脂肪、乙醚、石油醚等[1]。
大部分为全反式构型,小部分为顺式构型,因11个共轭双键都能异构化,故可以产生大约1056种不同的单或多 顺异构体,以5 顺、9 顺、13 顺型为主。
植物活性成分6--番茄红素

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概述
理化性质 生理功能 提取分离
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提取方法
番茄红素在自然界中分布十分广泛,原料较多,从天然 植物中提取是国内外普遍采用的方法。 番茄红素提取目前主要有以下几种: • 有机溶剂萃取法 • 超声波辅助提取法 • 超临界CO2萃取法 • 酶解提取法
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提取方法
1. 有机溶剂萃取法
• 由图可知番茄红素对超氧阴离子自由基具 有清除作用且呈量效关系。 • 随着番茄红素浓度的降低,清除作用减弱。 • 当浓度大于3.0 mg· ml-1时,清除率较高; • 当浓度为0.375-1.5 mg· ml-1时,清除率变化 很小; • 浓度小于 0.375 mg· ml -1 时,清除率急速下 降。
• 化学方面:番茄红素可以和过氧化氢、二氧化氮等活性氧 碎片直接反应,从而清除氧自由基。
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1. 抗氧化功能
作用方式:
• 中国药科大学在 2008 年研究了番茄红素对超氧阴离子、羟 基自由基和 Cu2+ 引发的血清脂蛋白过氧化自由基的清除作 用。 • 结果显示:番茄红素浓度大于 3.0 mg· ml-1时,对超氧阴离 子自由基的清除率较高;并且其浓度在0.4-0.8 mg· ml-1时, 有明显抑制血清脂蛋白氧化的作用。
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2. 抗癌预防肿瘤
(2)调节肿瘤细胞的周期调控分子
• 观察了15种类胡萝卜素对3种人前列腺癌细胞生长的影响, 结果显示,来自番茄中的番茄红素、六氢番茄烃均可显著 抑制3种癌细胞的生长。
• 进一步研究发现,番茄红素具有降低乳腺癌细胞有丝分裂 的活性。
• 番茄红素抑制人乳腺癌和子宫内膜癌细胞生长与抑制细胞 周期进程G1有关。
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1. 抗氧化功能
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一、 番茄红素的概况
1.1 番茄红素的概况
番茄红素属于烃类类胡萝卜素,含有11个共轭双键及2个非共轭碳-碳双键,分子量为536。
由于它没有β-胡萝卜素那样的β-芷香酮环结构,所以不具有维生素A 原活性。
番茄红素(lycopene)是类胡萝卜素中的一种,分子式为C40H56其结构如图1所示。
图1.1 番茄红素的全反式结构
番茄红素是类胡萝卜素中的一种,作为一种天然色素用于食品工业中。
它在植物界的分布范围不很广,主要存在于番茄、西瓜、葡萄柚和木瓜等食物中。
最早的有关番茄红素生物活性的报道是在1959年,Ernster 和他的同事们发现辐射后的小鼠腹腔内注射蕃茄红素后生存率提高了,并能抵抗细菌的感染。
现在许多流行病学和临床研究表明,摄食番茄制品可以降低癌的危险性,尤其是胃肠道和前列腺癌,而番茄红素是番茄制品中的主要类胡萝卜素。
近年来研究表明,番茄红素的抗氧化性很强,是VE的100倍,β 胡萝卜素的2倍以上,它能高效淬灭人体中的单线态氧和清除自由基,从而起到抗癌、抑癌作用及活化免疫细胞等功能。
番茄红素重要的营养价值和保健功能已经使它成为多功能性的食品配料,如:抗氧化剂、营养保健剂、天然色素等,随着研究的深入,
其应用有着更广阔的发展空间。
番茄红素在自然界中分布较少,主要存在于番茄、西瓜、红色葡萄柚等食物中,其中在番茄中含量最高,且随成熟度升高而增加,在成熟番茄果实中含量可达3~14mg/100g,我国新疆番茄中番茄红素含量多达40mg/100g以上;番茄红素还存在于辣椒、西瓜、柿子、南瓜的果肉中。
(西红柿来自西方国家,传到中国后得了“西红柿”、“番茄”之名。
有番茄中的“黄金”之称的番茄红素是食物中的一种天然色素成分,在化学结构上属于类胡萝卜素。
番茄、西瓜和葡萄、柚等食物中番茄红素的含量很高,这些食物所具有的红或黄颜色主要就是由番茄红素引起的。
现在人们已经研究出它具有抗氧化、抑制突变、降低核酸损伤、减少心血管疾病及预防癌症等多种功能。
)
1.2番茄红素的物理化学性质
番茄红素又名ψ,ψ-胡萝卜素,是一种开链式的不饱和胡萝卜素,为胡萝卜素和叶黄素生物合成过程中的中间产物,经两步环化反应后即为胡萝卜素。
其主要性质如下:
分子式为 C40H56,分子量为 536.88,针状深红色晶体(从二硫化碳和乙醇混合液中的析出物);
熔点:174℃,可燃。
溶解性:不溶于水,难溶于甲醇、乙醇,可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮,易溶于二硫化碳、氯仿、苯、沸腾乙醚、正己烷等有机溶剂。
番茄红素的结构:番茄红素大约有 72 种顺反异构体存在[4],植物中存在的番茄红素几乎都是反式的,而在动物体内则顺式占多数。
顺反异构体和反式异构体在物化性质上完全不同:顺反异构体颜色弱、熔点低、消光系数小,在紫外光谱中有一个新的吸收峰;反式结构耐热,熔点较高;另外加工工艺也会造成其异构化。
全反式番茄红素是一种具有 11 个碳碳共轭双键的多不饱和脂肪族烯烃(见图-1),溶于脂肪和油脂中并呈现红色。
由于具有非环状结构,故不表现维生素 A 的生理活性。
番茄红素的稳定性:番茄红素具有两大特点。
(l)易氧化性。
光照、温度、与氧接触、pH 降低以及表面活性剂的作用均可使
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番茄红素发生降解;酸对番茄红素具有较强的破坏作用,而碱的影响则不大;(2)异构化性。
番茄红素有 72 种顺式异构体结构。
顺式结构与反式结构相比,物理化学性质的差异主要包括熔点的降低和消光系数的减小等,特别是消光系数的减小对于番茄红素的定量分析有一定的影响。
在储藏和制备过程中,番茄红素的损失主要是由于发生氧化异构化和降解,因此要在低温、暗处保存,尽量避光。
1.3 番茄红素的生理功能
番茄红素是一种脂溶性类胡萝卜素,与β-胡萝卜素相比,它不是维生素 A 的前体,因而对番茄红素的早期研究主要集中在其热稳定性上。
后来,随着人们对番茄红素生理功能的进一步认识,其生理功能及生产方法的研究逐渐成为热点之一。
1989 年 Di Mascio[6]等发现番茄红素在所有的类胡萝卜素中具有最强的消除单线态氧的作用;1999 年 Minhthy L 等报道,与α-胡萝卜素、β-胡萝卜素相比,番茄红素对癌细胞的生长具有更强的抑制作用;1995 年 Giovannucci 等的研究表明通过食用大量含有番茄红素的食品(新鲜番茄、番茄酱等)可减少前列腺癌的发病率。
第四章将对之进行详细介绍。
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