药物分析第十六章抗生素类药物分析
药物分析笔记：抗生素类药物的分析
β-内酰胺类抗⽣素的分析
⼀、基本结构与性质： 6-氨基青霉烷酸（6-apa） 7-氨基头孢菌烷酸（7——aca） 性质：
1、溶解度：游离羧基酸性
2、具旋光性
3、紫外吸收特征
4、β——内酰胺环不稳定性
⼆、鉴别试验：
1、钾、钠盐的⽕焰反应
2、呈⾊反应：羟肟酸铁反应、硫酸-硝酸反应、茚三酮反应、斐林试剂反应
3、沉淀反应：稀酸中析出沉淀
4、光谱法：紫外分光光度法、红外吸收光谱、核磁共振光谱
5、⾊谱法：薄层⾊谱法、⾼效液相⾊谱法
三、含量测定：
1、碘量法：青霉素族的经典测定⽅法，2000收载注射⽤苄星青霉素
2、汞量法：2000青霉素钠、普鲁卡因青霉素、青霉素钾
3、酸碱滴定法：β-内酰胺环被碱⽔解
4、紫外可见分光光度法［医学教育搜集整理］
5、⾼效液相⾊谱法
氨基糖苷类抗⽣素的分析
⼀、链霉素：
鉴别试验：
1、茚三酮反应：（氨基糖苷结构，
2、α-氨基酸性质）2、n-甲基葡萄糖胺反应：（elson-morgan）
3、麦芽酚（maltol）反应：链霉素特有反应
4、坂⼝（sakaguchi）反应：⽔解产物反应
5、硫酸盐反应：
6、薄层⾊谱法
⼆、庆⼤霉素：
1、茚三酮反应
2、n-甲基葡萄糖胺反应（elson-morgan）
四环素类抗⽣素的分析
鉴别试验：
1、浓硫酸反应
2、三氯化铁反应
3、氯化物反应
4、紫外
5、荧光
6、薄层。
16第十六章抗生素类药物分析共109页文档
绛红糖胺 紫素胺
2-脱氧链霉胺 N加-甲洛基糖-3胺去氧-4-甲 基戊糖胺
庆大霉素C复合物
庆大霉素C1 庆大霉素C2 庆大霉素C1a 庆大霉素C2a 庆大霉素C2b
R=H R1、R2=CH3 R=R2=H R1=CH3 R、R1、R2=H R=CH3 R1= R2=H R=R1=H R2=CH3
一、结构与性多质与硫酸成盐 （一） 碱性
展开剂：0.1mol/L枸橼酸-0.2mol/L磷酸氢二 钠-丙酮（120：80：3）
供试液：本品 50mg/ml 对照液（1）：本品 0.5 mg/ml 对照液（2）：α-苯甘氨酸 0.5 mg/ml 对照液（3）：7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸
0.5 mg/ml
结果判断：供试液如显杂质斑点，与对 照液（2）（3）位置相同上所的斑点比 较，其颜色不得更深；如显其他杂质斑 点，与对照液（1）所显的主斑点比较， 其颜色不得更深。
头孢呋辛酯 有关物质和异构体
头孢氨苄
有关物质
青霉素钾（钠） 吸收度
检查方法
HPLC法
HPLC法 反相TLC法 紫外分光光度法
1.头孢他啶聚合物的测定 分子排阻色谱法
固定相：葡聚糖凝胶G-10 流动相A：3.5%硫酸铵的0.01mol/L磷酸盐缓冲液 流动相B：0.01%十二烷基硫酸钠 对照品溶液：头孢他啶对照品 100µg/ml
第三节 氨基糖苷类抗生素
糖 +苷 元 缩 合 苷 氨 基 +苷 糖元 缩 合 氨 基 糖
链霉素 新霉素 庆大霉素
双氢链霉素 卡那霉素 巴龙霉素
链霉素
链霉胍 + 链霉糖 + N-甲基-L-葡萄糖胺 链霉双糖胺
苷元
糖
药物分析 抗生素类精选
H S
19:46
从以上结构分析： 1.有一个四元的β-内酰胺环； 2.β-内酰胺环通过N1和邻近的第三碳原子与另 一五元或六元杂环相稠合； 3.β-内酰胺环是平面结构，与稠合的五元或六 元杂环不共平面； 4.与N1相邻的碳原子上（2位）连有一个羧基； 5.除了碳青霉烯类外，β-内酰胺环的α位上都 有一个酰胺基侧链。
第一节
抗生素类药物分析
• 我国抗生素国家标准品就是按上述原则制订的。 • 但是我国的特有品种则以理论上的纯品一定量定为1个 单位，即为1μg，以某批精制纯品作为原始标准品， 再去标定暂行标准品或国家标准品。 • 我国药典和部颁标准所规定的抗生素效价检定用标准 品，是由中国人民共和国卫生部主持，由中国药品生 物制品检定所统一负责，与国内有关的药检所或药厂 对原料进行选择，理化分析、协作标定效价单位、分 装、稳定性考查、分发等工作。 • 每批标准品都有有效期的规定。
母核（6-氨基青霉烷酸）
6-APA
7-ACA
青霉素类
头孢菌素类
（二）性质
1. 酸性 羧基 pKa=2.5～2.8
*与碱金属成盐 *与有机碱成盐
RCO HN O N S CH3 CH3 COOH
易溶于水 难溶于水
S N CH2R1 COOH
RCO NH O
2. 旋光性 手性C
S N O
O N S
20 （5%头孢唑啉钠溶液 ［］ –18 ～ –24°） D
头孢菌素类分子中有共轭体系 （O＝C－N－C＝C） 在260nm处有最大吸收。
3. 茚三酮反应
S N CH 3 CH 3 COOH
CH 2 NH 2
COHN O
氨基 蓝紫色 △
药物分析抗生素类药物的分析
通过对药物的结构、性质和作用机制 进行深入研究，为新药的研发、生产 和应用提供有力支持。
指导合理用药
药物分析结果为临床合理用药提供科 学依据，有助于医生根据患者病情和 个体差异制定个性化的治疗方案。
药物分析方法与技术
化学分析法
利用化学反应和物理性质对药物 进行定性、定量分析，如滴定法
、重量法等。
仪器分析法
和检测。
02 03
高效液相色谱法(HPLC)
采用高压输液系统，将具有不同极性的单一溶剂或不同比例的混合溶剂 、缓冲液等流动相泵入装有固定相的色谱柱，实现抗生素的高效分离和 检测。
气相色谱法(GC)
适用于挥发性抗生素的分析，通过气体为流动相的色谱柱实现分离和检 测。
光谱法在抗生素分析中应用
紫外-可见光谱法(UV-Vis)
用于临床。
分析方法
高效液相色谱法（HPLC）、薄 层色谱法（TLC）、微生物检定
法等。
分析重点
药物的纯度、有关物质、含量等 。
大环内酯类抗生素分析案例
药物概述
大环内酯类抗生素主要包括红霉素、阿奇霉素等，具有抗 菌作用强、组织穿透性好等特点，常用于治疗呼吸道、皮 肤软组织等感染。
分析方法
高效液相色谱法（HPLC）、气相色谱法（GC）、微生物 检定法等。
01
利用抗生素分子在紫外-可见光区的吸收特性进行定性和定量分
析。
红外光谱法(IR)
02
根据抗生素分子在红外光区的振动吸收特性，实现其结构鉴定
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
和定量分析。
核磁共振波谱法(NMR)
03
提供抗生素分子中原子核的类型和数量、化学键类型和连接方
式等信息，有助于其结构鉴定和定量分析。
药物分析(教案)之抗生素类药物的分析
抗生素类药物的分析概述抗生素是一类重要的药物，临床上应用最多的是抗生素，在药品使用中占地份额最大，一般都在40％以上。
举例：临床上应用的抗生素大都有生物合成的，经过发酵、提纯制得，因此，药物中就会有许多杂质，引起过敏反应等。
所以为了保证用药的安全与有效，抗生素常规检验应包括： （1）、鉴别试验 用化学方法或生物学方法证明是何种抗生素 （2）、异常毒性试验 限制产品种的毒性杂质 （3）、无菌试验 检查药品是否无菌 （4）、水份测定 限制过高水份，以免影响产品的稳定性 （5）、热原试验 检查药品中的致热物质 （6）、溶液澄清度检查 限制不溶性杂质 （7）、酸碱度测定 （8）、降压试验 检查降压物质 （9）、含量测定或效价测定 确定含量或效价抗生素含量或效价测定主要有：物理化学测定法和微生物检定法微生物检定法：是以抗生素抑制细菌生长能力或杀菌能力作为衡量标准。
优点：方法灵敏度高，用量少，与临床较接近，更符合实际； 缺点：测定时间长，误差大，重复性差。
物理化学测定法：常规药物分析方法，根据抗生素的化学结构特点，利用物理性质或化学反应来测定。
优点：操作简单，省时，准确缺点：不一定符合实际抑菌或杀菌能力。
第一节 β－内酰胺类抗生素一、结构特征β－内酰胺类：青霉素类和头孢菌素 分子中都含有β－内酰胺环 青霉素类：N S ORCONHCH 3CH 3COOH1234567头孢菌素类：N SO RCONHCH 2R 12345678青霉素类的结构是由侧链RCO及母核6－氨基青霉烷酸（6-APA），母核由β－内酰胺环与氢化噻唑环并合而成的。
头孢菌素类的结构是由侧链RCO及母核7－氨基头孢菌烷酸（7-ACA）组成母核是由β－内酰胺环与氢化噻嗪环组合而成的。
β－内酰胺环为四元环，具有较大张力，因此容易发生开环反应。
二、化学性质1、酸性分子中具有羧基，因此具有酸性，能和碱（无机碱或有机碱）成盐。
如青霉素钠、钾盐等2、旋光性青霉素含有3个手性碳原子：C2、C5、C6头孢菌素含有2个手性碳原子：C6、C7所以具有旋光性3、紫外吸收特征青霉素母核无紫外吸收，因为母核没有共轭系统但其侧链如有苯环等共轭系统，则有紫外吸收如：青霉素R:CH2CONH则在257nm、264nm波长处有吸收峰头孢菌素：母核中具有O=C-N-C=C结构，因此有紫外吸收特征吸收波长在260nm，这是7-ACA母核的特征吸收峰。
第十六章抗生素类药物分析
第十六章 抗生素类药物分析（一）最佳选择题1．具有6-APA母核的药物是A．青霉素钠 B．硫酸庆大霉素 C.盐酸土霉素D. 盐酸四环素 E．头孢克洛2．《中国药典》(2010年版)青霉素V钾的含量测定方法是A.碘量法 B．微生物法 C.酸性染料比色法D.气相色谱法E.高效液相色谱法3．青霉素在pH=2条件下，易发生分子重排，其产物是A．青霉烯酸 B.青霉醛 C．青霉酸 D．青霉胺 E．青霉噻唑酸 4．具有β内酰胺环结构的药物是A.阿司匹林B.奎宁 C．四环素 D.庆大霉素 E．阿莫西林 5．在碱性或青霉素酶的作用下，青霉素易发生水解，生成A.青霉噻唑酸 B．青霉胺 C青霉酸 D．青霉烯酸 E．青霉醛 6．青霉素族药物在pH=4条件下，易发生分子重排，其产物是A.青霉胺 B．青霉醛 C．青霉酸 D.青霉烯酸 E．青霉噻唑酸7. 具有7-ACA母核的药物是A.阿米卡星 B．头孢拉定 C.盐酸四环素D.硫酸奈替米星E.盐酸美他环素8．各国药典中用于氨基糖苷类药物的含量测定方法主要是A. 紫外分光光度法 B．红外分光光度法 C.薄层法D．抗生素微生物检定法 E．气相色谱法9．可用糠醛反应(Molisch反应)鉴别的药物是A.青霉素钠 B．庆大霉素 C．盐酸四环素D.头孢拉定 E．盐酸美他环素10．链霉素具有的特征反应是A.坂口反应 B．柯柏反应 C.硫色素反应D．差向异构反应 E．戊烯二醛反应11．可发生麦芽酚反应的药物是A.氨苄西林 B．头孢呋辛酯 C.庆大霉素D.盐酸美他环素 E．链霉素12．HPlC法测定庆大霉素C组分，《中国药典》用蒸发光散射检测器检测的原因A. 分子结构中无共轭体系，在紫外区无吸收B．利用庆大霉素与巯基醋酸反应后具有紫外吸收C．利用分子结构中的氨基与茚三酮反应后具有紫外吸收D. 利用分子结构中的氨基与邻苯二醛反应后具有紫外吸收E．利用分子结构中的氨基与8-羟基喹啉反应后具有紫外吸收13．各国药典中四环素类药物的主要含量测定方法是A. 紫外分光光度法 B．气相色谱法 C.比色法D．高效液相色谱法 E．微生物检定法14. 在弱酸性(pH=2.0-6.0)溶液中可发生差向异构化的药物是A. 四环素 B．土霉素 C青霉素 D．多西环素 E．美他环素 15．在酸性(pH<2)溶液中可发生脱水反应的药物是A.庆大霉素 B．氨苄西林 C．头孢呋辛酯 D.链霉素 E.四环素答案：[刚16．盐酸四环素在碱性条件下，易降解生成的产物是A. 金霉素 B．差向脱水四环素 C.脱水四环素D.异四环素 E．差向四环素(二)配伍选择题[17-18]A. 羟肟酸反应 B．柯柏反应 C.硫色素反应D．四氮唑盐反应 E.麦芽酚反应下列药物可发生的反应是17．磺苄西林钠18．硫酸链霉素[19-21]A.与硫酸呈色反应 B．戊二醛反应 C．坂口反应-α醇酮基的呈色反应D．火焰反应 E．C17可用于下列药物鉴别的反应是19.青霉素钾20.硫酸链霉素21.盐酸四环素[22-23]A.抗生素微生物检定法 B．HPLC法 C.碘量法D.硫色素荧光法 E．四氮唑比色法用于下列药物含量测定的方法是22．青霉素钠23．盐酸四环素[24-27]A.绛红糖胺B.链霉胍C.氢化噻嗪环D．氢化噻唑环 E.环戊烷并多氢菲下列药物分子中含有的结构是24．头孢氨苄25．阿莫西林26．庆大霉素27．链霉素（三）多项选择题28．具有旋光性的抗生素类药物有A.盐酸四环素 B．头孢氨苄 C.氨苄西林钠D．盐酸土霉素 E．硫酸庆大霉素29. 能发生羟肟酸铁反应的抗生素类药物有A.青霉素钾 B．硫酸链霉素 C．氨苄西林钠D．头孢他啶 E．阿莫西林钠30．能用于链霉素鉴别的有A. N-甲基葡萄糖胺反应B.麦芽酚反应C.坂口反应D.硫色素反应E.茚三酮反应31. 在弱酸性(pH 2.0-6.0)溶液中可发生差向异构化的药物有A. 盐酸四环素 B．盐酸多西环素 C.盐酸美他环素D．盐酸金霉素 E．盐酸土霉素(四)是非判断题32．抗生素类药物具有化学纯度低、稳定性差的特点( )33．β-内酰胺类药物的β-内酰胺环不稳定，易水解开环( )34．四环素类药物分子结构中含有二甲氨基、酚羟基和烯醇基，具有酸碱两性( )(五)简答题35．试比较抗生素类药物含量测定的微生物检定法与理化测定法的优缺点。
抗生素类药物分析
要求：NC2 ≥2000，C2a峰和C2峰的分离度应符合要求，重复 进样RSD<2.0%
Your company slogan
三、氨基糖苷类
4、含 量 检 测
氨基糖苷类 含量检测
微生物法、HPLC法等
Your company slogan
四、四环素类
1. 化学结构
Your company slogan
抗生素类药物分析
一、概 述
3. 来 源
生物合成（发酵）
化学合成
半合成
4. 抗生素的特点
化学纯度较低 活性组分易发生变异 稳定性差
原因
生产工艺复杂
发酵过程不易控制， 易受污染
Your company slogan
一、概 述
5. 抗生素质量分析
鉴别：物理化学方法、微生物法 检查：水分、异常毒性、热原、细菌内毒素、降压物质等 含量/效价测定：
DC B
O H O O H
O H O O H
O H O H O
脱水四环素类
Your company slogan
四、四环素类
CH3 RCH3 OHR''' HN
CH3 OH
OH-
CONH2
OH OH O OH O
CH3 R CH3 R''' HN
CH3
OH
O
CONH2
OH OH O O O
异四环素
二、β–内酰胺类
3、鉴 别
1）羟肟酸铁反应：
β–内酰胺类 NH2OH·HCl 羟肟酸 Fe3+ 显色
NaOH
H+
2）茚三酮反应
呈
α-氨基 茚三酮
抗生素类药物分析医学
抗生素类药物分析医学抗生素是一类用于治疗细菌感染的药物，其显著的作用是通过干扰细菌的生长和复制来杀灭细菌。
这使得抗生素成为医学领域中不可或缺的药物之一。
本文将对几种常见的抗生素类药物进行分析，并探讨其在治疗细菌感染中的应用。
首先，我们来介绍青霉素。
青霉素是最早发现的抗生素之一，对流感嗜血杆菌、葡萄球菌等多种细菌有较强的抗菌作用。
青霉素分为天然青霉素和合成青霉素两类。
天然青霉素主要来源于真菌培养物，而合成青霉素则是通过化学合成得到的。
青霉素主要通过破坏细菌细胞壁的合成来发挥作用，其不良反应相对较少，但部分患者可能会出现过敏反应。
除了青霉素外，头孢菌素也是一类常用的抗生素。
头孢菌素是青霉素的衍生物，其抗菌活性更强。
头孢菌素根据其作用谱分为第一代到第四代，第一代适用于皮肤和软组织感染，而第四代为广谱抗生素，可治疗复杂的呼吸道和泌尿道感染。
但头孢菌素与主要途径的不良反应包括过敏反应和对青霉素的交叉过敏。
还有一类广泛使用的抗生素是巴龙霉素。
巴龙霉素是蛋白质合成抑制剂，通过与细菌的核糖体结合抑制蛋白质合成。
巴龙霉素对许多革兰阳性细菌有较强的抗菌活性，但对肠杆菌科细菌作用较弱。
常见的不良反应包括肌肉毒性和肾毒性。
另一个常见的抗生素是四环素。
四环素是一类广谱抗生素，对多种细菌有杀菌作用。
其作用机制是通过抑制细菌的蛋白质合成。
虽然四环素具有广谱性，但由于其广泛使用，许多细菌已经产生了耐药性。
此外，四环素还可能导致牙齿变色和骨骼发育异常。
总体而言，抗生素在治疗细菌感染中起到了非常重要的作用。
然而，抗生素的滥用和错误使用已导致许多细菌产生了耐药性，使得抗生素在某些情况下失去了效果。
因此，在使用抗生素时，医生和患者都应遵循正确的用药指导，避免滥用和误用。
另外，为了减少耐药性的发展，也需要不断研发和创新新的抗生素药物，以应对细菌的变异和抗药性。
此外，除了以上提到的抗生素类药物，还有许多其他类型的抗生素广泛应用于医学领域。
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第二节 β–内酰胺类
＊ ＊ S CH3 6-aminopenicillanic acid
RCO HN 6
1
5
2
简称6-APA
7 N4
3 CH3
O
氢化噻唑环COOH
青霉素类
母核（6-氨基青霉烷酸）
RCO NH
＊ 7
O
＊
S
1
6
2
7-aminocephalosporanic acid,
N5
OH HO C N
CH2 COHN
S
CH2 NH2
CO H N
S
HO C N OH
COONa CH3
CH3 Cu OH 2
CH3
CH3 COONa
第二节 β–内酰胺类
3）其他呈色反应
C6H5OH （重 偶 合氮 ） 苯 橙 磺 酸 黄色
氨苄 水 西 湿 林 润 硫 -甲 酸 醛 水 浴 加 呈热 暗黄 青霉素钾和青霉素钠呈红棕色
检查：
✓ 影响产品稳定性的检查项目：结晶性、酸碱度、水分 或者干燥失重等
✓ 控制有机和无机杂质的项目：溶液澄清度与颜色、有 关物质、残留溶剂、炽灼残渣、重金属等；
✓ 与临床安全性有关的检查项目：异常毒性、热源或细 菌内毒素、降压物质、无菌等
抗生素活性表示方法
效价：每毫升或每毫克中含有某种抗生素的有效成分的多少。 由单位（u）或微克（μg）表示。
3 氢化噻嗪环 简称7-ACA
4
CH2R1 头孢菌素类
COOH
母核（7-氨基头孢菌烷酸）?
第二节 β–内酰胺类
CH2 COHN O
S CH3
N
CH3
COOH
青霉素(苄青霉素)
(penicillins)
CH COHN
S CH3
NH2
N O
CH3 COOH
氨苄西林
HO
CHCO HN
S CH3
NH2
N O
有机碱盐难溶于水。
2.手性C （旋光性）
﹡ 6
﹡
5
S
1
2
7 N 3﹡
O4
﹡ 7
﹡
6
S
1
2
O
8N 5
3 4
第二节 β–内酰胺类
3.UV
➢青霉素类：苯环取代基 ➢头孢菌素类：母核有共轭结构
260nm
第二节 β–内酰胺类
4. β–内酰胺环(四元环张力+酰胺键 )
干燥条件较稳定，溶液不稳定
青霉素 某些 氧类 酸 化剂 、、 金 属碱 离 子、 、 温 青 度 霉 降 失 素解 效 酶
OH
O
O CH2
CH2 O
OH
HO
OO
CH2
HCOH
HCOH
CH2
CH2
HO
OO
OH
O
CH2
CH2 O OH HO
O
O
HO
OH
O
O
CH2
CH2
HCOH
CH2 O
OH
HO
OO
CH2
CH2
O
HO OH
பைடு நூலகம்
O CH2 O
O CH2
OH HO
O
HCOH
O H 2C OH
HO
CH2
O
HO O
O
H 2C O
O H 2C O
抗生素质量的复杂性
生产工艺复杂 发酵过程不易控制易受污染
产品稳定性差
分子结构大多不稳定，降解 后疗效下降、失效或增加毒 副作用
发酵液中杂质
无机盐、脂肪、各种蛋白质、 各种降解产物、色素、热原、
毒性物质
抗生素质量分析
鉴别：理化方法(主要方法)、微生物法
✓官能团的显色反应，如：β-内酰胺环的羟肟酸铁反应；链 霉素的麦芽酚反应、坂口反应； ✓光谱法：红外光谱及紫外吸收光谱的鉴别。 ✓色谱法：HPLC和TLC法，采用标准品对照品对照法； ✓生物学法：比较抑菌能力，现已少用。
(四)各种盐的反应
焰色反应——K+、Na+
第二节 β–内酰胺类
(聚合物、有关物质、异构体等)
1.聚合物
头孢他啶中聚合物测定—分子排阻色谱
凝胶色谱分子筛机制 ✓ 主成分自身对照法 ✓ 面积归一化法 ✓ 限量法 ✓ 自身对照外标法
CH2
H 2C O
OH
HO
OO
CH2
HCOH
CH2
O
HO
O
O
OH
O
O
H 2C O
各种抗生素的效价基准是人们为了生产科研方便而规定的。 1mg青霉素钠定为1670单位；1mg庆大霉素定为590单位。 相应的盐可以通过分子量与标准盐类进行换算。
含量/效价测定：
微生物法：与临床疗效吻合,灵敏度高，结果直观，
适用范围广；但操作复杂费时，误差大
理化方法：准确度与专属性较高, 且操作简便；但与
β–内酰 NH2OH·HCl 羟肟酸 Fe3+ 显色（红、棕、褐）
胺类
NaOH
H+
2）类似肽键（-CONH-） a.茚三酮反应——α-氨基
N H 2 C+ H
O H O 2 H O
O
O H
O
CNC
O
O
+ C O+3 H 2 O
第二节 β–内酰胺类
b.双缩脲反应——β–内酰胺类 碱性酒石酸铜 紫色
NH2
细胞膜渗透性 细胞蛋白合成 核酸合成
多粘菌素类 两性霉素B 制霉菌素 酮康唑
氯霉素
四环素类
红霉素
林可霉素类 氨基糖苷类
磺胺药 甲氧苄胺嘧啶 利福平 喹诺酮类
细菌的耐药机制
细菌的耐药机制
➢产生钝化酶使抗菌药物失效 ➢药物作用靶位的结构和数量改变——抗菌药 不易与细菌结合 ➢主动外排机制——药物被泵出菌体外
CH3 CO O H
阿莫西林
第二节 β–内酰胺类
HO
CH COHN NH2
O
S
N CH3
COOH
头孢氨苄
CH COHN
S
NH2
N
O
CH3
COOH
CH COHN NH2
O
S
N CH3
COOH
头孢拉定
头孢羟氨苄
S CH2 CONH
S
ON
头孢噻吩钠
CH2OCOCH3
COONa
第二节 β–内酰胺类
1.酸性（羧基） pKa 2.5-2.8，酸性较强。碱金属盐水溶性好，
头 孢 菌 素 酸 内 、 类 酰 碱 胺 酶 、 降 失 胺类 解 效
第二节 β–内酰胺类
(一)色谱法 HPLC (tR)
TLC (Rf)
IR
(二)光谱法 UV
NMR
第二节 β–内酰胺类
HO
CH2 COHN
NH2
O
S CH3
N
CH3
COOH
第二节 β–内酰胺类
(三)呈色反应 1）羟肟酸铁反应——β–内酰胺环
O
CH2
HO
OH
O
CH2 O HCOH
CH2 O
OH CH2
O
HO O
H 2C O
OH HO
OO CH2
HCOH
CH2
O CH2 O
OH
HO
OO
O
HO
O
OH
O
CH2
CH2
HCOH
O
O HO OH
O H 2C O
O H 2C
HO
O HO
O CH2
HCOH
CH3 O OH O CH2 OH
CH2
O
HO
O
第十六章
抗生素类药物的分析
Contents
1
概述
2 β-内酰胺类
3 氨基糖苷类
4 四环素类 5 高分子杂质检查
第一节 概述
定义
在低微浓度下即可对某些生物 （病原微生物）的生命活动有特异抑 制作用的化学物质的总称
抗生素药物的分类
细胞壁
β-内酰胺类 万古霉素 杆菌肽 环丝氨酸
抗菌药物的主要作用部位