第十四章---含氮有机化合物
Quinoline Isoquinoline Indole
Purine
杂环化合物的命名
H3C4 N3
5
2
N1
H
4-甲基咪唑
4 N3
5
2
N1
C3 H
1-甲基咪唑
4 N3
5
H3C
2
S1
5-甲基噻唑
5 6 7
8
4 3
N2
1
异喹啉
4 β3 α
5 O 2CHO
1
2-呋喃甲醛（α -呋喃甲醛）
6
1N
5 N7
8
(CH3CH2)4N+Br 溴化四乙铵
NHCH 3 N-甲 基 苯 胺
NH(CH 3)2 N,N-二 甲 基 苯 胺 [(CH 3)3NCH 2CH 3]+OH 氢氧化三甲乙铵
C3H -C2-H CH CH3-CH C3H N2H
3-甲 基 -2-氨 基 戊 烷
C3H -C2-H CH C2H C3H N(2 C C3 H H )2
亚硝酸易分解，只能在反应过程中由亚硝酸钠与盐酸（硫酸） 作用以产生。
伯、仲、叔胺与亚硝酸作用的产物不同，现象有明显差异，故常常用这些反 应来鉴别三类不同的胺。
• 伯胺与亚硝酸的反应: 在强酸存在下，脂肪族伯胺与亚硝酸作用，定量放出 氮气，并生成醇、烯、卤代烃等混合物。由氮气的体积可测定伯胺的含量.
R N 2+ H H N O 2H + N 2+ R O ( 烯 、 H 卤 代 烃 等 )+ H 2 O
H3C NN Fe
CH=CH 2
H3C
N
N
CH 3
HOOCC 2H 5
C 2H 5COOH
• 医药上胺类化合物被用作退热、镇痛、局部麻醉、抗菌、 驱 虫等药物。
一、胺的结构
N
N
N
H 107.3oH
H
H3C
112.9o
H H106o
H3C 108o CH 3 CH 3
NH
39.4° H
NH2
二、胺的分类与命名
• 烃基的种类不同分：脂肪胺和芳香胺。
• 烃基数目不同分：伯胺(R-NH2), 氨基 (伯氨基): -NH2
• 含氮有机化合物通常是指分子中氮与碳直接相连所形成的化合物， 如胺、酰胺、重氮化合物、偶氮化合物、含氮杂环及生物碱等
第一节 胺
• 胺（amine）可以看作是氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取 代而生成的化合物。
• 胺及其衍生物常具有多种生理作用，有的胺是生命的物质基础； 而有的胺则严重危害人类健康。
• 亲电取代反应
Br Br
+ 4B 2 r C2H 5O2C H 5
+HBr
N H
0℃ Br N Br H
+
N H
N S3 O
N S3 O H+
H
N
+ B2r 300℃
N
Br N
+ H 2S4 O350℃
N
S3 O H
71% N
• 不同化合物发生亲电取代反应的活性顺序为：
>
>
>
N H
O
S
>
N
• 吡啶的亲核取代反应
2. 水解
O
RC
+ H2O
NH 2
3. 与亚硝酸反应
H OH 酶
RCOOH + NH4+ RCOO + NH3
RCOOH + NH3
R -C O N H 2 + H N O 2
R C O O H + N 2
三、尿素
O C HO OH 碳酸
O C H2N N2 H 尿素
• 弱碱性
O
C+
H 2N N2H
乙酰胺
二乙酰胺
苯甲酰胺
乙酰苯胺
O C3 C H N(3 )C 2 H
O
C
H 3 C
NH 3 CH
O C
N2H
N,N-二甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺
对-甲基苯甲酰胺
二、酰胺的性质
• 物理性质 • 化学性质 1. 酸碱性
O
RC N2H
N3H
O
OO
C3H CN2HC3H CNH CC 3 H
碱性
中性
酸性
HN 3 O
O C H 2N N2H HN 3 O
• 水解
O
C+
H 2 N N 2H
H 2 O
C2O+2 N H 3
• 与亚硝酸反应
O
C
+
H2N NH 2
2HN 2 O
• 缩二脲反应
O
C + 2N2 + 2H2O
HO OH
C2 O + H2O
O
O
OO
H 2 N C N H H+H 2 N C N 2H 1 5 0 ~ 1 6 0 ℃
NH3C +HN 2 OH +
N -甲 基 苯 胺
NH3-+ C H 2O H
N=O
N -亚 硝 基 -N -甲 基 苯 胺 (黄 色 固 体 )
• N-亚硝基胺是较强的致癌物质，它可引起肝、食道、胃、肺及膀胱等癌。
• 亚硝胺现认为在生物体内可以转化成活泼的烷基化试剂并可与核酸反应，这 是它具有诱发癌变的主要原因。
第十四章 含氮有机化合物
• 掌握胺、酰胺、尿素、丙二酰脲、胍、磺胺、吡咯、吡啶和嘧啶的结构 及化学性质
• 熟悉胺、酰胺、杂环化合物和生物碱的物理性质及命名
• 了解胺、酰胺、杂环化合物的分类; 了解重要的胺及其衍生物、;了解咪唑、 吡唑、噻唑、吡啶、吲哚及其衍生物;了解尿嘧啶,胸腺嘧啶、腺嘌呤、鸟 嘌呤、血红素、叶绿素、维生素B12.
2
N4
3
N H9
嘌啉
4 5
6
7
βC 3 H 2COOH
α
2
N H1
3-吲哚乙酸（β -吲哚乙酸）
二、吡咯和吡啶的结构
N
N
H
H
Hale Waihona Puke N N• 氮原子都采取sp2杂化态 ,吡咯环是一个富电子环 ,吡啶是缺电子环.
三、吡咯和吡啶的性质
• 酸碱性
+ K O H (s)
N H
N + HCl
+H 2O
N K
NHCl
五、胍
NH C H 2 N N2H
NH
NH
C
C
H 2 N NH- H 2 N
胍
NH C H2N NH2
胍基
脒基
O
H2O, Ba(2OH)H2N C NH2 + NH 3
CO2, H2O
NH
C H2N NH2
2
H2CO3
• 如具有降血压作用的硫酸胍氯酚，具有抗菌作用的链霉素，具有抗 病毒作用的吗林胍，治疗糖尿病的药物苯乙双胍盐酸盐（降糖灵） 等。
4 53
6 N 12
5
43
N
6N 12
N N
N N
吡喃
吡啶
嘧啶
吡嗪
哒嗪
Pyrane
pyridine Pyrimidine Pyrazine Pyridazine
5 6
稠 杂 环
7 8
4
5
36
N 1 27 8
4
4
35
N 2 6
1
7
3 2
6
1N
5N 7
8
N 1 H
23 N4N H 9
喹啉
异喹啉
吲哚
嘌啉
CH3
CH 2-N-1C2H25 Br CH3
HO
HO
HO
CH2N CH H3CH HO OH
CH2N C2H H OH
第二节 酰胺
• 伯酰胺的通式
O (Ar)R C N H(R 1)
H(R 2)
一、酰胺的命名
O
OO
O
O
C 3 C H N 2H C 3 C H H N C3 CHC N 2H C 3 C HN
C3H CO3 -)2 N+ (C 3 CC H OH OH N ,N -二 甲 基 乙 酰 胺
HO
乙 酰 化
NH 2
HO
NH-CO 3 CH
• 伯胺和仲胺的氮原子上连有氢原子，可被酰基取代生成酰胺。叔胺的氮原 子上没有氢原子，不能发生酰化反应 .
• 保护活泼的氨基 ,降低毒性,鉴别伯胺和仲胺 .
3. 与亚硝酸的反应
N 2 + C - + l 2 H 2 O
• 取代反应
N 2 + S4 H O - H 2 S4 ,O 2 O H
O+ H H 2 S O 4+N 2
N 2 + X -
C2 X u 2 , HX 或 K X
X +N 2
N 2 + X - C2 (u C 2 ,N K)CN CN +N 2
N 2 + X - H 3P2O , 2 H O
伯 胺 CH 3NH 2 甲胺
NH 2 苯胺
CH 2NH 2 苯 甲 胺 (苄 胺 )
H3C
NH 2
对 -甲 苯 胺
仲胺
(CH 3)2NH
二 甲胺
CH 3NHCH 2CH 3 甲乙胺
叔胺
(CH 3)3N
三 甲胺
CH 3CH 2NCH 2CH 2CH 3 CH 3
医用化学 第十四章 含氮有机化合物
易溶于水，不易溶于非极性溶剂。 季铵碱的命名和“碱”的命名相同。 [(CH3CH2)4N]+OH- 氢氧化四乙铵 [HO-CH2CH2-N(CH3)3]+OH氢氧化三甲基-2-羟基乙铵（胆碱）
化学工业出版社
第二节 酰胺
一、酰胺的结构和命名
CH2 NH2
苯胺
甲胺
乙胺 苯甲胺（苄胺）
化学工业出版社
2．氮原子上连有两个或三个烃基的胺， 在“胺”字前加上烃基的名称和数目。
（1）如果所连烃基相同，用数字“二” 或“三”表示烃基的数目。
CH3
NH
CH3CH2 NH CH2CH3
H3C N CH3
二苯胺
二乙胺
三甲胺
化学工业出版社
（2）如果所连烃基不同，则把简单的烃基名称 写在 前面，复杂的烃基名称写在后面。如
N-甲基-N-乙基苯胺 N，N-二甲基苯胺 3-甲基-N，N-二甲基苯胺
化学工业出版社
课堂练习
命名下列化合物
C2H5 N C2H5 C2H5
NHCH3
N(CH3) 2
CH3 NH2
CH3 N CH2CH3
化学工业出版社
（四） 胺的性质
1、 物理性质： 胺和氨一样是极性分子。伯胺、仲胺分子间都可 形成分子间氢键，沸点比分子量相近的烷烃高，比相 应的醇和羧酸低。低级胺能与水形成氢键而易溶于水， 随着相对分子量的增加，溶解度降低。 芳香胺是无色液体或固体，有特殊臭味，有毒， 使用时应予注意。
化学工业出版社
2、胺的化学性质
胺与氨相似，氮原子上都具有孤对
电子，所以它们的化学性质有相似之处。
有机化学第十四章含氮化合物
Z=O R XC RO
A、由于酰胺一般为晶体，且有固 定熔点，因此通过测定熔点可以推 测原来的胺，即用于伯胺、仲胺的 鉴别。
注意：
B、由于酰胺在强碱、强酸中易水解，且不易氧化，因此在有机合成中，往往 把芳胺酰化变成酰胺，保护氨基NH2，例如：
例如：由苯胺合成邻硝基苯胺(练习)
COX +
NH2 NHCH3
130
OH NO2
Cl NO2
NO2 NO2 Cl NO2
NO2
NaHCO3/H2O
100
NaHCO3
35
OH NO2
NO2
OH
NO2
NO2
NO2
Cl NO2
Cl
问题：下列化合物中那一个氯原子易发生亲核取代反应？
硝基使卤苯易水解、氨解、烷基化
OH
OH
1
NO2 pKBa、使9酚.8或9羧酸酸性增 7.15
物理测试表明，两个N-O键键长相等， 这说明硝基为P-π共轭体系（N原子是 以sp2杂化成键的，其结构表示如下：
O 二、硝基化合物O 的化学性质
R实N 验结果证明：（1）硝基有对R 称 N 结构；O
O
1.两个N-O键相 等 （0.121nm）；
2.N原子SP2杂化， N原子的P轨道 与两个O原子 的P轨道侧面平 行重叠形成三 中心四电子的 大П键 。
其缩合过程是：硝基烷在碱的作用下脱去α- H形成碳负离子， 碳负离子再与羰基化合物发生缩合反应。
与HNO2反应-----鉴别伯、仲、叔N硝O基H化合物
NaOH
RCH2NO2
RC
(硝肟酸）
NO2
红色
R2CHNO2 HNO2
RCH2NO2 +HONO
第十四章含氮有机化合物
第十四章含氮有机化合物学习要求1 •掌握芳香族硝基化合物的制法，性质。
理解硝基对苯环邻对位取代基（质的影响。
x、OH ）性2 •掌握胺的分类、命名和制法。
3 •熟练掌握胺的性质及胺的碱性强弱次序，理解影响胺的碱性强弱的因素。
4 •掌握区别伯、仲、叔胺的方法及氨基保护在有机合成中的应用。
5 •掌握重氮盐的反应和偶联反应在有机合成中的应用。
6・了解季鞍盐、季鞍碱的性质和应用，初步了解偶氮染料。
7•学习、掌握重要的分子重排反应。
分子中含有C-N键的有机化合物称为含氮有机化合物。
简单讨含氮有机化合物种类很多，本章论硝基化合物，重点讨论胺、重氮盐和分子重排反应。
§ 14-1硝基化合物硝基化合物一般写为R-NO2 , Ar-NO 2 不能写成R-ONO （R・ONO表示硝酸酯）一、分类、命名、结构1 •分类（略）2 •命名（与卤代疑相次似）3 •硝基的结构一般表示为N： ; Q （由一个N=o和一个N TO配位键组成）物理测试表明，两个N — O键键长相等，这说明硝基为sp^杂化P- n共馳体系（N原子是以成键的，其结构表示如下：例如:R_CH2-N—OH NaOHR-CH =N[° | Na*R-CH ——N ___ ”- 01O- O- 假酸式(主) 酸式(较少)(3)与拨基化合物缩合有a ・H 的硝基化合物在碱性条件下能与某些拨基化合物起缩合反应。
o-OH HR-CH2 N°2+ RfH 一…RQ 1C -N °2空 R *_ C AAC -NO 2H R *(FT)HR ，_(FT)(R n )碳负离子再弓拨基化合其缩合过程是：硝基烷在碱的作用下脱去a・H 形成碳负离子,物发生缩合反应。
______________ NaOHR-CH-NO2 R —C —NO2 Na 十 1 1 NO NO 蓝色结晶 溢干NaOH 呈红危溶沛NaOHR2-C-NO2不溶于NaOH 蓝色不变NO 蓝色结晶第三硝基烷与亚硝酸不起反应。
课件有机化学第14章 含氮化合物
第十四章含氮化合物Nitrogen Compounds1CONTENT1 2 3 4 5 6硝基化合物 胺的结构和物理性质 胺的制备 胺的化学性质 季铵盐化合物 重氮与偶氮化合物214.1 硝基化合物硝基化合物的结构(了解）O R N O R NO O3α-H 的反应CH3(CH2)7CHO + CH3NO2 NaOH CH3CH2OH OH CH3(CH2)7CHCH2NO2O CH3NO2 NaOH CH2NO2 RCHORCHCH2NO2 CH3CH2OH OH RCHCH2NO24硝基化合物的还原反应CH 3 NO 2 CH 3 H 2/ Ni 87 ~ 90% NH 2CH(CH 3)2 CH 3 NO 2CH(CH 3)2 CH 3 NH 2Fe / HCl EtOH,常用 常用 Fe // HCl HCl Fe Zn // HCl HCl ZnNO 2 NO 2 SnCl2 浓 HCl CHO74% NH 3NH 2 NH 2 NaOH5CHOCHONa2S, NaSH, (NH4)2S, NH4SHNO2 NaSH EtOH, NO2 79 ~ 85% NH2 NO2 H2S, NH4OH EtOH, NO2 52 ~ 58% NO26NH2NO2 NH2 NH2ExampleCl 10% NaOH 135~160℃ NO2 Cl NO2 NO2 Na2CO3, H2O 100℃ NO2 Cl O2N NO2 H2O H+ O2N NO2 OH NO2 OH H+OH H+NO2NO2NO2714.2 胺的结构和物理性质SP3 N R1 R2 R3N H HROH R2O RNH2 R2NH R3N 胺8H2O NH3胺的命名和物理性质（自学）CH3 CH3 C OH CH3叔醇CH3 CH3 N CH3叔胺CH3 CH3 C NH2 CH3伯胺CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3N伯胺(一级胺) 仲胺(二级胺) 叔胺(三级胺)914.3 胺的制备1. Gabriel 合成法O NH O O N R O H+ or OH H2O RNH2 + KOH EtOH NK O CO2H CO2H10O R X注意事项•重氮盐是无色晶体，在干燥条件下不稳定，爆炸性强•重氮盐一般不溶于有机溶剂，可溶于水，其水溶液呈中性，在水溶液中发生离子化，溶液具有导电性•重氮化反应要在酸性条件下进行，酸的用量一般为1:1.530作业•P315: 14.2•P318: 14.6•P323: 14.8•P324: 14.9习题•P342: 6(3)(6), 7 (3)(4)(5) , 13(3).38。
有机化学课件(李景宁主编)第14章-含氮有机化合物
硝基化合物的命名： 以烃为母体，硝基 作取代基
CH3
CH3CH2NO2
CH3 CH CH3
CH3 C NO2
硝基乙烷 nitroethane （1°，伯）
NO 2
2 –硝基丙烷
2-nitropropane （2 °，仲 ）
CH3 2 –甲基-2-硝基丙烷 2-methyl-2-nitroprppane
Compounds CH3NO2
MW.
61
b.p.(℃)
101
CH3COCH3 CH3CH2CH2OH
58
60
56.5
97.2
芳香族硝基化合物：无色或淡黄色高沸点液体或固体； 有苦杏仁
味。不溶于水，溶于有机溶剂。
多硝基化合物：是黄色晶体，多硝基化合物通常具有爆炸性，
可用作炸药。叔丁基苯的某些多硝基化合物具有类似天然麝香的 气味，可用作香料
O R CH N
Na
O
O
酸式 （较少）
结论：脂肪族含有α－氢原子的伯或仲硝基化合物能逐渐溶 于NaOH溶液中而生成钠盐。
（3）与羰基化合物缩合
有α- H的硝基化合物在碱性条件下可以发生类似于羟醛缩 合、克莱森缩合等反应以及Michael反应。
O C H3NO 2 + 3 H C H HO
C H2O H
OH
卤原子邻对位有吸电子基团时，如硝基，对苯环的亲核取代
反应有活化作用：
Cl
OH
Na2CO3 H+
130o
NO2 Cl
NO2 OH
NO2 Na2CO3 H+
100 o
reflux NO2
Cl
NO2
NO2 OH
第十四章 有机含氮化合物
NH2
-
-CHO O NHC-CH3
-
H2 / Ni
NO2 NO2 -NO2 或(NH4)2S
NH4SH
NH2 NH2 -NO2
-
-
四、胺的物理性质和光谱性质
1. 物理性质
① 状态 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺常温下为气态。 丙胺以上为液态。 ② 气味 低级胺有氨味或鱼腥味 如： 甲胺、二甲胺—— 氨味 三甲胺、乙胺—— 鱼腥味
NH 2
按氨基数目不同分
RNH2
一元胺
H2NRNH2
二元胺
2. 命名 NH3 -NH2 —— 氨 —— 氨基
R-NH2 、R2CHNH2 、 R3CNH2 ——胺 R-NH- 、R2N- ——胺基 含有四个R 或H 的胺正离子为铵
R4N Cl
+
-
简单胺 由简单烃基组成的胺，按其所有含烃基的名称命名为某胺
三、胺的制法
1. 氨或胺的烃基化
① 脂肪胺 NH3 + R-X R-NH3 + X OH R-NH2 + H2O + R-NH2-R + X OH R2-NH +H2O
+
-
R-NH2 + R-X 醇也可用作烷基化剂：
CH3 OH + H NH2
Al2O3
CH3NH2 + H2O
CH3OH Al2O3,
生理或药理作用。例如：
N CHOHCHCH3 NHCH3 H OOCCH CH2OH CH3
阿托品
麻黄碱
一、胺的分类与命名
1. 分类
按氨所连烃基数目分
R-NH2 R-N-H R
含氮有机物
含氮有机物第十四章含氮有机化合物一基本内容1．定义和分类分子中含有氮元素的有机化合物统称为含氮化合物，可看作烃类分子中的一或几个氢原子被各种含氮原子的官能团取代的生成物。
含氮化合物的类型很多，主要有如下类型的化合物：（1）硝基化合物：烃分子中的氢原子被-NO2取代而成的化合物，其通式为R-NO2或Ar-NO2，如硝基甲烷、硝基苯等，其中芳香族硝基化合物较为重要。
（2）胺：氨分子中的部分或全部氢原子被烃基取代而成的化合物称为胺，根据分子中氮原子上所连烃基的数目，可分为伯、仲和叔胺；根据分子中氨基的数目，可分为一元胺、二元胺和多元胺。
根据烃基的种类，可分为脂肪胺和芳香胺等。
伯、仲和叔胺的通式可表示如下：RNH2R1R2NHR1R2R3N伯胺仲胺叔胺（3）烯胺：氨基直接与双键碳原子相连（也称α,β-不饱和胺）。
烯胺分子中氮原子上有氢分子时，容易转变为亚胺；若烯胺分子中氮原子上的两个氢都被烃基取代，则是稳定的化合物，在合成上很有用途。
（4）重氮化合物和重氮盐：重氮化合物是分子中含有重氮基（=N≡N）的化合物。
脂肪族重氮化合物的通式为R2C=N2，如重氮甲烷CH2=N≡N；芳香族重氮化合物符合Ar-N=N-某，如苯基重氮酸C6H5-N=N-OH。
重氮盐是重氮化合物的一类，以芳香族重氮盐较为重要，可用通式Ar-N+≡N某-表示，如氯化重氮苯C6H5-N2+Cl-等。
（5）偶氮化合物：分子中含有偶氮基-N=N-，并与两个烃基相连的化合物，通式为R-N=N-R1，如偶氮苯C6H5-N=N-C6H5。
（6）叠氮化合物：叠氮化合物的通式为RN3，纯粹的叠氮化合物，特别是烷基叠氮化合物容易爆炸，但却是有用的合成中间体。
（7）肟、腙、缩氨脲和脎：醛或酮与羟胺作用生成的具有>C=N-OH 结构的化合物称为肟，如乙醛肟CH3CH=N-OH；醛或酮与肼（或取代肼）作用生成的具有>C=N-NH2结构的化合物称为腙,如丙酮苯腙(CH3)2C=N-NHC6H5；缩氨脲为醛或酮与氨基脲作用生成的具有>C=N-NHCONH2结构的化合物，如甲醛缩氨脲HCH=N-NHCONH2等。
14 有机含氮化合物
(CH3)3C NH2
1º胺（伯胺）
(2)根据N上所取代烃基分为脂肪胺和芳香胺
CH3CH2NH2 乙胺
NH2 苯胺
(3)根据含氨基数目:一元胺、二元胺和多元胺
CH3CH2CH2NH2
丙胺
H2NCH2CH2NH2
乙二胺
2 .命名
(1). 简单胺的命名
以胺为母体, 烃基作为取代基，称为“某(基)胺”; 若 N 上所连烃基相同 , 在前面用二或三表明基的数目; 若 N 上所连烃基不同，则按基团顺序由小到大写出名称
3. 酰化和磺酰化反应
NH2 + (CH3CO)2O
伯胺 O
C2H5NHCH3 +
CCl
仲胺
O NHCCH3
O CH3
CN + HCl C2H5
叔胺 N 上没有 H 原子，故不发生酰基化反应
酰化反应常用于： * 胺的结构鉴定（酰胺一般为晶体且有固定的熔点） * 用于保护氨基
X NH2 HNO3/H2SO4 O2N
(2). 芳香胺的碱性比氨小
NH3 >
pKa: 9.24
NH2
4.6
脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺
PhNH2 PhNHCH3 PhN(CH3)2
pKa
4.60
4.85
5.06
PhNH2
Ph2NH
Ph3N
pKa
4.60
1.0
中性
(3).取代芳胺的碱性
a) 在氨基的邻位取代时,给电子基团或吸电子基团均使碱性减弱 b)在氨基的间位或对位取代时,给电子基使碱性增强;
吸电子基使碱性减弱.取代基在对位的影响较间位的影响明显
NH2
第十四章 含氮有机化合物
硝基乙烷
2-硝基丁烷
2-甲基-2-硝基丁烷
（伯硝基化合物，1°） （仲硝基化合物，2°） （叔硝基化合物，3°）
2、命名：以烃基为母体，硝基为取代基
14-3
一、硝基化合物的分类、命名和结构
３、结构
用物理方法测得有关硝基化合物的结构证明：
（1）硝基有对称结构；（2）两个N-O键相等（0.121nm）；
Cl NO2 Na2CO3
OH NO2
Cl
OH
O2N
NO2 Na2CO3 O2N
NO2
130 oC
35 oC
NO2
NO2
随着邻对位-NO2数目的增加，反应所需的条件逐渐降低，即卤
素越来越容易取代。
Cl
OH
-NO2处于间位，则不能产生类
NO2 NaOH
NO2
似的活化效应。
Cl
Cl
14-13
（二）硝基对芳环影响
14-17
三、硝基化合物的化学性质
（三）硝基的还原反应
Fe(orSn)+HCl
Zn+NH4Cl+H2O
NO2
As2O3+NaOH
Zn+NaOH
NH2
苯胺
NHOH
N-羟基苯胺
N=N+ O- 氧化偶氮苯 Fe(orSn)+HCl
N=N
偶氮苯 Zn+NaOH
NH-NH
氢化偶氮苯
NH2
苯胺
14-18
第二节 胺 类
“二、三”等数字表示氨基的数目。
CH3CHCH2CH2CH2NH2 1，4-戊二胺 NH2
芳香胺的命名以苯胺为母体，将取代基的位 次及名称写在母体名称前。
14-含氮有机物
硝基化合物
2）与羰基化合物缩合-----Henry 反应
有-氢的硝基化合物
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Organic Chemistry
硝基化合物
3）与亚硝酸反应-----鉴别
1° RCH2NO2 HONO 2° R2CHNO2 3° R3CNO2
（ ）
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Organic Chemistry
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胺的结构
· · · · · ·
· ·
N H H 113.9°
苯胺：H—N—H平面与苯环平面夹角38°，但仍可p-π 共轭
氮上有一对孤对电子，具有亲核性和碱性
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胺的结构
手性氮：当氮上连接三个不同基团时
· ·
H3C N H C2H5 C2H5 H
芳香族硝基化合物----3）亲核取代反应
O N
+
O N+ O
O N+ O
O
吸电子诱导使苯环电子云密度降低 吸电子共轭使硝基的邻对位电子云密度降低
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硝基化合物
Cl
对卤素
活性影响
Cl
1) NaOH, 300oC, high pressure 2) H3O
胺的命名
1）普通命名法 简单的胺，以胺为母体，所含烃基的 名称和数目在前面（按顺序规则书写）
H H N CH3
甲胺
苯胺
H H N
CH3 CH2 H N CH3
甲乙胺
CH3 CH2 N CH3
CH3 H N CH3
二甲胺