氨基酸作为手性源在有机合成中的应用
氨基酸修饰的手性mofs的构筑及应用
氨基酸修饰的手性mofs的构筑及应用近年来，大分子有机框架材料（MOFs）已受到越来越多的关注，它具有特殊的结构稳定性、可控的结构形状、良好的重金属离子去除性、有机有机混合晶格等用途。
然而，以前对MOFs的研究重点在于介导作用和热性能，而较少关注到MOFs的作用。
近年来，随着催化剂性能的改善，人们已开始考虑改变MOFs的结构以提高功能性能，其中氨基酸修饰的手性MOFs更是在这方面发挥重要作用。
氨基酸修饰的手性MOFs可以用蛋白质、多肽或氨基酸配体进行构筑，从而获得正反两个互相对称的结构。
因此，氨基酸修饰的MOFs具有特殊的构象，具有极高的稳定性，且其内部空间可以承载较大的结构,这样可以使催化剂有更好的功能性能。
氨基酸修饰的手性MOFs在分子检测方面具有广泛的应用。
例如，由于它们能够有效地识别不同的有机物种，因此它们可以被用来作为有机分子检测材料，这使得病毒的检测和特性化有机小分子等更加简单可靠。
此外，氨基酸修饰的手性MOFs在生物传感器领域也有重要的应用。
由于它们具有特殊的构象，可以极大地增强催化剂在不同物种上的检测精度和灵敏度。
最后，氨基酸修饰的MOFs还可以用于电化学方面的应用，例如可以用它们做电池等。
由于它们具有高的内部稳定性和孔道结构，比如可以有效地改变电池的电离和储存性能。
此外，由于它们的表面易于与其他催化剂结合，因此可以用于催化剂的作用，例如氧化还原反应或温和条件下的氢捕获。
综上所述，氨基酸修饰的手性MOFs具有极高的稳定性和功能性能，可以实现不同科学应用。
例如分子检测，生物传感，电化学等。
该材料的构筑具有良好的操作性，能够有效地改变材料的结构特性和功能性能，为后续的实际应用奠定了坚实的基础。
手性配体的设计与合成及其应用研究
手性配体的设计与合成及其应用研究手性化学的发展促进了有机合成、生物化学、材料科学及环境科学等领域的研究，为化学家提供了一种优雅而有效的方法，来控制分子的立体构型以及它们的各种物理、化学性质。
其中，手性配体是研究手性化学非常重要的组成部分，该文章将主要介绍手性配体的设计和合成方法，以及它们在不同化学领域的应用。
第一部分：手性配体的概念与分类手性配体是具有手性中心的有机化合物，其重要性在于它们可以诱导或控制对映异构体的形成。
通常情况下，手性配体可以分为两大类：绝对手性和相对手性。
绝对手性体是指其手性由分子内部的对称元素确定，例如氨基酸和糖类。
相对手性体则是指其手性是由于分子中不对称碳原子的存在而产生的，比如羧酸、芳香酮等。
第二部分：手性配体的设计与合成手性配体的设计与合成是一项复杂的过程，通常需要考虑到立体效应、空间位阻、分子对称性以及反应条件等因素。
下面我们将介绍一些常用的手性配体设计与合成方法。
1. 自然产物法：通常是从天然产物中提取含有手性中心的化合物作为手性配体，在学术和工业中都有广泛应用。
2. 对映选择性合成法：选择性合成可以达到高度手性纯度，通常采用手性催化剂或手性试剂来实现。
其中，手性催化剂的选择十分重要，包括金属离子、手性配体及其衍生物等。
3. 不对称合成法：这是通过反应底物本身和反应条件来实现手性合成的方法。
例如，通过芳香族双取代化合物的N-烷基邻位诱导去立体异构化可以实现手性合成。
第三部分：手性配体在不同领域的应用手性配体在药物合成、催化剂合成、天然产物合成等领域中有着广泛的应用。
下面我们将介绍一些常见的应用领域。
1. 药物合成：手性配体在药物合成中广泛应用，在药物的性质、活性以及毒性等方面都有着重大作用。
2. 催化剂和反应器设计：手性配体在制备各种催化剂和反应器时也有着广泛应用，可以提高产率，提高反应选择性。
3. 金属有机化学：手性配体在金属有机化学中也有着广泛应用，例如在烯烃羰基化反应中，手性配体可以用来均匀分散活性金属位点。
氨基酸作为手性源在有机合成中的应用
１ 合 成手性 氨基醇 类化合物 手 性氨基 醇是天 然氨基酸 的重要 衍 生物 。手
性 氨基 醇在药 物合 成 、 消旋 体 拆 分 等领 域 也具 外
有广 泛的应用 ， 它也 是一 些 手性 试 剂 的 重要 辅 助
药 、 药 、 药 的药 效 高 、 副 作用 小 、 农 兽 毒 相对 成本
郝宝 玉 等 报道 了 以 Ｌ一２一氨基 丙 酸 为原 料， 经缩合 、 还原两 步反应 制得 一 化学 ２一氨基丙
醇， 收率达 ８ ． ％ 。 目标 产 物 是合 成 左 旋 氧 氟沙 ２５
收 稿 日期 ：０ ８— ５— ５ ２０ ０ ０。 作者简介 ： 淳宏， 在读硕士研 究生 ， 研究方向为生物柴油生产 中多 相 催 化 剂 的研 究 。
维普资讯
淳
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氨 基 酸 作 为 手 性 源 在 有 机 合 成 中 的应 用
淳 宏 谢文磊 崔利 飞 刘 峻
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基 和合 成某些 非线性 光学材料 的重要 中间体 。其
次 ， 性氨基 醇是 一类 具 有 很大 发 展潜 力 的用 于 手 不对称 合 成反应 的配 体 或催 化剂 ， 以催 化 不 对 可 称环 氧化 反 应 、 对 称 碳 氧 双 键 的反 应 、 对 不 不 称碳 氮双键 的还原 】不 对 称羰 基 化合 物与 有 机 、 试 剂 的加 成 反 应 等 。早 期 手 性 氨基 醇 的制 备 是 由氨基酸酯 还 原得 到 相应 的氨基 醇 ， 用 的还 常
摘 要 综述 了近年来 以氨基酸为手性源在合成 手性生物碱 、 手性氨基醇 、 手性 氨基醛和手 性催化剂等化合物 中的研究现状 ， 并对氨基酸作为手性源在有机合成中的应用前景进行了展望 。
手性催化剂的合成与应用
手性催化剂的合成与应用手性催化剂作为一种高效的催化剂，已经广泛应用于有机合成领域。
在手性合成和天然产物合成中，手性催化剂都扮演着不可或缺的角色。
本文主要探讨手性催化剂的合成和应用。
一、手性催化剂的概念手性催化剂是指具有手性中心的催化剂。
手性中心是指分子上存在旋转不对称性的碳原子或者其他原子。
因为手性中心的存在，手性催化剂和反应物之间的相互作用会发生不对称反应，从而产生手性产物和反应物。
二、手性催化剂的合成目前，手性催化剂的合成方法主要有三种。
1.自发对映异构化（SOI）法自发对映异构化法是指通过光学分离等手段从混合手性原料中直接分离出手性催化剂。
这种方法具有可重复、环保、经济等优点，但是生产难度大。
2.不对称合成法不对称合成法是指利用手性合成试剂参与反应，合成手性催化剂的方法。
这种方法可以实现单一手性产物的选择性合成，但是反应条件严格，合成难度大。
3.催化剂中对映异构体的分离法催化剂中对映异构体的分离法是指利用对映异构体在某些条件下发生不同的化学反应性质，将其分离出来，制备手性催化剂。
这种方法简单易行，可以得到高纯度的单一对映异构体，但是需要高度纯净的反应试剂和分离剂。
三、手性催化剂的应用手性催化剂的应用领域非常广泛，特别是在药物合成、食品添加剂、香料制造等领域中得到了广泛应用。
1.药物合成手性催化剂在药物合成中起到了非常重要的作用。
如利用手性催化剂可以制备出左旋多巴等用于治疗帕金森病和抑郁症的药物。
2.食品添加剂近年来，人们对食品添加剂的安全性越来越关注。
手性催化剂在食品添加剂中的应用有机酸、氨基酸等。
3.香料制造手性催化剂在合成各种天然和合成香料中也起到了重要作用。
总之，手性催化剂作为一种高效的催化剂已经被广泛应用于有机合成和天然产物合成中。
未来，随着技术的不断提高以及对手性催化剂的应用场景不断拓展，手性催化剂必将在更多领域得到发展和应用。
以L-苯丙氨酸为“手性源”合成(S)-吲哚啉-2-甲酸及其衍生物的开题报告
以L-苯丙氨酸为“手性源”合成(S)-吲哚啉-2-甲酸
及其衍生物的开题报告
一、研究背景
手性分子在药学、化学、生物学等领域中具有重要的应用价值，因此手性合成成为当前有机合成化学的热点研究方向之一。
L-苯丙氨酸是一种天然存在的非常重要的手性源，其作为手性合成中的手性起始物可以用于制备各类手性化合物。
吲哚啉-2-甲酸及其衍生物是一类重要的手性药物和生物活性分子，其应用领域十分广泛。
本研究旨在利用L-苯丙氨酸为手性源，通过催化反应的方法合成(S)-吲哚啉-2-甲酸及其衍生物。
二、研究内容
（1）合成(S)-吲哚啉-2-甲酸
首先，L-苯丙氨酸与乙酸酐在催化剂的作用下反应生成(S)-α-乙酰氨基苯丙酸。
然后，该化合物与3-(二甲基氨基)丙酸酐经过脱氢反应生成吲哚啉-2-甲酸。
（2）合成(S)-吲哚啉-2-甲酸的衍生物
对(S)-吲哚啉-2-甲酸进行不同的官能团修饰，可以得到不同的衍生物。
例如，在(S)-吲哚啉-2-甲酸的羧基上引入苯甲醛基可以得到(S)-3-(苯甲酰氨基)吲哚啉-2-甲酸。
三、研究意义
本研究通过利用L-苯丙氨酸作为手性起始物，利用催化反应的手段实现了对(S)-吲哚啉-2-甲酸及其衍生物的手性合成。
该研究可以为手性药物和生物活性分子的合成提供新思路和方法。
同时，该研究还有助于深入了解手性合成中催化剂的作用机理和反应过程，对于有机合成化学研究具有一定的理论和实践意义。
有机化学基础知识点手性化合物的分离与合成
有机化学基础知识点手性化合物的分离与合成有机化学基础知识点：手性化合物的分离与合成手性化合物在有机化学领域中扮演着重要的角色，它们具有两种非对称的镜像异构体，即左旋和右旋。
手性化合物的分离与合成是有机化学中的一项重要技术和研究内容。
本文将探讨手性化合物的分离与合成的基础知识点。
一、手性化合物的分离方法1. 基于手性配体的手性柱层析法手性柱层析法是一种基于手性配体与目标分子之间的亲和性进行分离的方法。
通过选择适当的手性配体，可以实现对手性化合物的分离纯化。
例如，利用氨基酸衍生物作为手性配体，可以成功地分离出手性氨基酸和手性药物等。
2. 经典拆分结晶法经典拆分结晶法是一种通过晶体生长的方式分离手性化合物的方法。
通过合适的溶剂和配体选择，可以在晶体生长过程中实现手性化合物的拆分和纯化。
这种方法适用于一些具有较高拆分度的手性化合物。
3. 手性萃取法手性萃取法是一种利用手性选择性较大的手性萃取剂对手性化合物进行分离的方法。
通常通过控制温度、pH值和萃取剂浓度等条件，实现对手性化合物的选择性萃取。
手性萃取法在手性酮、手性醇以及手性药物等的分离中得到了广泛应用。
二、手性化合物的合成方法1. 左旋-右旋互换法左旋-右旋互换法是一种将一种手性化合物转化为其对映异构体的方法。
通常可通过二氧化硫气体的作用，将左旋手性化合物转化为右旋手性化合物，或者通过酸碱反应进行互换。
这种方法在手性药物和手性农药的合成中得到了广泛应用。
2. 手性催化剂的应用手性催化剂是一种能够选择性地促使手性化合物发生反应的催化剂。
通过催化剂的选择，可以实现手性化合物的不对称合成。
例如，手性金属配合物催化剂在不对称氢化和不对称还原反应中起到了关键作用。
3. 有机合成中的修饰法有机合成中的修饰法是一种通过对已有手性分子进行化学修饰，合成新的手性分子的方法。
通过对已有手性分子的保留或改变官能团，可以得到一系列具有不同手性的化合物。
这种方法在新药开发和杂环合成中得到了广泛应用。
以氨基酸为手性源的手性固定相研究进展
以氨基酸为手性源的手性固定相研究进展【摘要】氨基酸类手性固定相由于其广泛的来源和较高的拆分能力，在手性拆分中得到广泛应用。
本文首先对现有氨基酸类手性固定相进行了归纳和分型，进而简要介绍了各型手性固定相的化学结构、性能及其优缺点。
并对其应用和发展前景进行了展望。
【关键词】氨基酸；手性固定相；性能；结构[Abstract] Chiral stationary phases of Amino acids due to its wide range of sources and high separation ability has been widely used in chiral separation. In this paper，firstly，the chiral stationary phases of the existing amino acids were summarized and typed，and then the chemical structure，performance，advantages and disadvantages of various types of chiral stationary phases of amino acids were described briefly. The trends of the developing and application of chiral stationary phases of Amino acids are also proposed.[Keyword]Amino acids；Chiral stationary phases；performance；structure近几年，由于酶催化和不对称合成的发展，出现了许多新型手性药物，由于不同构型的手性药物具有不同的药理活性[1，2]，因而对外消旋体的手性拆分成为必然趋势。
江南大学科技成果——手性氨基酸的微生物高效生产方法
江南大学科技成果——手性氨基酸的微生物高效生产方法成果简介手性氨基酸作为最重要的原料和中间体，市场规模也越来越大。
本项目研发的手性氨基酸包含L-2-氨基丁酸、D-苏氨酸、L-天冬酰胺、L-叔亮氨酸、L-色氨酸等。
2-氨基丁酸是一种非天然的氨基酸，是一种重要的化工原料，被用作为多种手性药物合成中的重要中间体，包括抗结核药物乙胺丁醇、布瓦西坦和抗癫痫药物左乙拉西坦。
D-苏氨酸是天然氨基酸L-苏氨酸的光学异构体，是一种非天然氨基酸。
主要应用于手性药物、手性添加剂和手性助剂等领域，在制药行业作为手性合成的手性源，主要用于生产新型光谱抗生素、D-苏氨醇和多肽合成过程的苏氨酸保护剂。
L-天冬酰胺是常见的20种氨基酸之一，在食品、医药、化工合成、微生物培养等领域广泛应用。
L-天冬酰胺可以作为添加剂用于清凉饮料，，同时在肿瘤治疗及蛋白质糖基化中扮演重要角色。
L-天冬酰胺常用于氨基酸输液，以及具有降压、平喘、抗消化性溃疡、胃功能障碍等功能，并可用于治疗心肌梗死、心肌代谢障碍、心力衰竭、心脏传导阻滞、疲劳症等。
此外，L-天冬酰胺也是微生物培养和动物细胞培养重要的添加剂。
L-叔亮氨酸是一种非蛋白原的手性氨基酸，由于叔丁基的空间位阻大，叔亮氨酸的衍生物可在不对称合成中作为诱导不对称的模板。
随着不对称合成的发展，叔亮氨酸的应用也非常广泛。
又由于占空间大的叔丁基链及其疏水性，它在多肽的合成中能够很好地控制分子构象，增加多肽的疏水性和受酶降解的稳定性，因此在药物和生物应用中正迅速地发展，用于抗癌、抗艾滋病等药物和生物抑制剂及肽等。
创新要点通过构建稳定的生物催化转化体系，能够实现高效催化合成上述L-2-氨基丁酸、D-苏氨酸、L-天冬酰胺、L-叔亮氨酸，光学纯度高，同时分离纯化简单；构建成熟的发酵工艺能够高效生产L-色氨酸。
推广应用情况该技术生产产品可应用于食品添加剂、医药中间体以及饲料添加剂行业，具有较大应用潜力。
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氨基酸作为手性源在有机合成中的应用
发表时间：2018-12-24T17:14:00.553Z 来源：《基层建设》2018年第32期作者：吴法浩
[导读] 摘要：手性氨基醇是一类重要的具有光学活性的手性化合物。
南京红杉生物科技有限公司江苏南京 210000
摘要：手性氨基醇是一类重要的具有光学活性的手性化合物。
由于氨基醇分子中具有良好配位能力的N原子和O原子，可与多种元素形成络合物，是合成手性催化剂或配体及某些手性化合物的重要手性源，因此被广泛应用于精细化工、材料、医药、生物学等有机合成和药物中，如苏氨醇、丙胺醇、苯丙氨醇等已被应用于多肽类药物和喹诺酮类手性药物中。
手性氨基醇具有很高的立体选择性和催化效率，最成功的是广泛应用于醛的催化不对称烷基化、芳基化以及不对称迈克尔加成等一系列反应中。
因此，研究手性氨基醇的合成，具有很强的实际应用价值。
关键词：氨基酸；手性源；有机合成；应用
1手性氨基酸与手性氨基酸药物中间体的合成及应用
手性氨基酸是合成多肽和内酰胺类抗生素等药物的重要原料，其在药物合成、食品添加剂、新材料合成和精细化学品的开发等方面都有巨大的应用前景。
为此，中国科学院成都有机化学研究所的王立新等人在手性氨基酸及手性氨基酸合成方面做了一系列卓有成效的工作，如用固定化青霉素酶（PGA）法制备了一系列非天然手性-氨基酸；创立了高质量医药级-L-缬氨酸的固定化酶法制备新技术；抗丙肝药物特拉匹韦及伯克匹韦、抗艾药物阿扎那韦共性中间体的合成；新型抗血小板药物替卡格雷-氯吡咯雷的合成；喹诺酮抗菌药超级沙星-西他沙星的合成；“重磅炸弹”级抗糖新药—西他列汀系列药物的合成及技术开发；GABA类药物的合成；高效低毒农药L-草铵膦和DL-草铵膦的生物催化及有机合成共性关键技术开发等等[7]。
该系列研究将在医药、农药、材料科学、生命科学、环境科学的研究中得到应用。
2氨基酸作为手性源在有机合成中的应用
2.1结晶拆分
结晶法具有操作简单、产品纯度高、易于实现工业化生产的优点，缺点是适用于结晶拆分的化合物较少。
过去认为，适合于结晶拆分的化合物应为外消旋混合物(conglomerate)，而外消旋混合物在所有晶体外消旋体中仅占5%～10%。
但优先富集现象的发现，打破了这一传统观念。
结晶拆分不依靠外来手性源，通过外消旋体自发结晶实现拆分，包括机械拆分外消旋混合物、优先结晶、优先富集、结晶诱导的去外消旋化和消磨诱导的去外消旋化等。
其中结晶与手性位点外消旋化的结合，利于提升拆分效率、节约生产成本，相信会有巨大的应用前景。
2.1.1优先结晶
优先结晶(即为晶种法)是向外消旋混合物的过饱和溶液中加入单一对映体的晶种，诱导该对映体优先结晶析出，实现拆分。
该方法的优点是不需要加入外源手性拆分剂，易于实现规模化生产。
优先结晶拆分的前提条件是底物具备外消旋混合物的性质，即同手性作用大于异手性作用。
因此，若要选择优先结晶拆分方法，应首先研究底物的理化性质(熔点、溶解度、晶型等)，判断是否属于外消旋混合物。
2.1.2优先富集
优先富集是具有外消旋化合物性质的非外消旋体在过饱和溶液中动力学析晶，形成亚稳态晶体，在向热力学稳定的晶型转化的过程中，部分位于不规则排列区域的晶体溶于母液，使母液具有较高的ee值。
优先富集应满足以下要求:①单一立体异构体的溶解度远大于外消旋体的溶解度;②结晶过程中发生固−固多晶型转化;③多晶型转化前后具有不同的晶体结构;④在晶型转化过程中产生不规则晶体;⑤热力学稳定的非外消旋晶体能够保留结晶过程中发生的对称性破缺的痕迹。
2.2化学拆分
化学拆分是利用手性拆分剂将外消旋体拆分为单一光学异构体的拆分方法。
手性拆分剂可通过与外消旋体形成盐键得到非对映异构盐，根据溶解度等理化性质的差异，采用结晶方法实现拆分。
当外消旋体无可离子化的基团时，手性拆分剂可通过氢键与外消旋体形成非对映异构共晶，再根据理化性质差异实现拆分;或仅与某一对映体形成单一的共晶而实现拆分。
包结拆分则是利用手性拆分剂(主体)形成具有手性空穴的笼状结构，主要通过氢键作用选择性包结某一对映体(客体)。
Dutch拆分和溶剂诱导的手性开关拆分则是对非对映异构体盐结晶和共晶拆分方法的完善和发展。
化学拆分扩大了通过结晶方式拆分的底物范围，使该方法的应用范围更广。
2.3尼莫地平的光学活性
尼莫地平是一种双氢吡啶类钙拮抗剂，其活性名为2，6-二甲基-4-（3-硝基苯基）-1，4-二氢-3，5-吡啶二甲酸-2-甲氧基乙基酯异丙基酯，临床上主要用于治疗脑血管痉挛引起的缺血性神经损伤以及老年脑功能障碍和突发性耳聋等，研究表明，尼莫地平有两种晶形，晶形A 的空间群为P212121，晶形B为P21/C，前者是外消旋体，后者为消旋体。
但关于其手性来源尚有争议。
目前，国内制药企业生产的尼莫地平原料均为晶型B，但在制剂中两种晶型都有。
生物学研究表明，不同来源尼莫地平药品在临床有效性上存在显著差异，这表明药物制剂的晶型种类不同可能影响药物的临床疗效。
为此，山西大学的王越奎等人在第一性原理的基础上对尼莫地平分析溶液中的可能构象进行了模拟，并用含时密度泛函理论（TDFT）方法，重点分析了其构象变化对光学活性的影响，这不仅对深入了解其光学活性的起源具有重要的理论意义，而且对实验上改进实验条件，提高晶体质量等也具有一定参考价值。
该研究将在医药学、结晶学、立体化学及有机分析等领域得到应用。
2.4新型手性金属配合物的设计合成
手性金属有机框架不仅具有丰富多变的空间结构，而且在不对称性催化、吸附、磁性、非线性光学、荧光等众多领域有着潜在的应用价值。
手性氨基酸及其衍生物同时含有丰富的N、O配位原子，同时具有特殊的生理功能，从而表现出很大的灵活性和良好的络合性能，是合成金属有机框架的良好配体。
在这当中主要用N-对苯甲酰-L-谷氨酸在常温下合成了一种新的钴配合物[Co（bzglu）（bpe）
（H2O）]•H2O。
其结构表征证明该配合物属三斜晶系，再通过氢键的相互作用，形成了三维超分子结构。
该研究将在不对称催化、吸附、磁性及光电材料等领域得到应用。
2.5N-苯甲酰-L-谷氨酸手性银超分子配位聚合物
近年来，设计并合成手性超分子配位聚合物已成为超分子金属有机合成的一个热点，这不仅是因为它们已彰显出其迷人的结构变样性，而且在荧光、磁性、不对称催化、对称性选择分离等方面有着特殊的功能，而且在非线性光学方面也彰显出潜在的应用价值。
为此，
主要通过采用手性氨基酸配体N-苯甲酰-L-谷氨酸（H2bzgluO）和辅助配体1，3-联（4-吡啶基）丙烷（bpp）与硝酸银水热反应，合成了银的手性配合物[Ag2（Hbzglu）2（bpp）2]•4H2O，其结构表征证明，该化合物为单斜晶系，P[1]/n空间群。
其中Ag（I）采用六配位模式，形成扭曲的八面体几何构型。
辅助配体bpp以桥链方式连接Ag（I）形成了两条一维链，两条一维链以Ag-Ag链连成二维网络拓扑结构，其形状类似于屏风。
该研究将在材料科学、非线性光学领域中得到应用。
结语
手性氨基醇具有广泛用途，所以合成手性氨基醇仍是学者们未来的重要任务之一，寻找新型手性催化剂或配体及某些手性化合物，具有深远的意义。
参考文献
[1]淳宏，谢文磊，崔利飞，刘峻.氨基酸作为手性源在有机合成中的应用[J].精细石油化工进展，2008，9(08):51-56.
[2]赵艳，姚金水，戴罡，呼建强.以氨基酸为手性源制备手性固定相的研究进展[J].山东轻工业学院学报(自然科学版)，2008，22(04):1-3.
[3]王乃兴.利用天然手性源合成复杂手性化合物的方法[J].中国科学:化学，2010，40(04):295-302.。