江苏省海门市高中化学 第四章 生命中的基础有机化学物质 4.2 糖类第2课时导学案新人教版5 精
高中化学第四章生命中的基础有机化学物质4.2糖类第2课时导学案无答案新人教版选修50608312.doc
第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类（第2课时）学习目标：蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质,以及它们之间的相互转变和跟烃的衍生物的关系。
教学重点：掌握糖类重要的代表物蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质，它们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系课前自主学习三、蔗糖与麦芽糖阅读P82问题二、蔗糖与麦芽糖部分，完成下表课堂学习交流【实验探究1】探究蔗糖和麦芽糖中有无醛基。
请设计实验来验证你的假设。
实验步骤：实验现象：实验结论：【实验探究2】探究蔗糖水解产物有无还原性，请根据所学知识设计实验进行探究？实验步骤：实验现象：实验结论：四、淀粉和纤维素I、淀粉（1）淀粉在人体内的水解过程淀粉（C6H10O5）n→糊精（C6H10O5）m_______C12H22O11_______C6H12O6（2）酸作用下水解反应：【思考】A．如何证明淀粉在酸性条件下没有水解？B、如何证明淀粉正在水解？C、如何证明淀粉已完全水解？II、纤维素物理性质:白色、气味、味道纤维状、溶于水.（1）纤维素的一个最大用途就是造纸（2）在人体消化道内________(能不能)消化，但同时又是必不可少的，因为它可以帮助肠子__________。
在反刍动物的消化道内，有分解纤维的__________，因此对植食性动物，它具有营养价值。
纤维素在催化剂的条件下，最终水解生成。
【巩固练习】1、如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不2、同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。
A、B、C都3、可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。
B脱水可得4、到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。
5、已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。
请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。
A： B： C：D： E： F：2、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。
高中化学第四章生命中的基础有机化学物质4.2.1糖类课件新人教版选修5
葡萄糖的结构式： 结构简式：
或
分子式： 结构特点：
多羟基醛
(3)、葡萄糖的化学性质 因分子中有醛基，使葡萄糖既有氧化性又 有还原性。 ①.银镜反应(被氧化为葡萄糖酸)：
工业用以制镜、热水瓶胆等。
②与新制Cu(OH)2反应
医院糖尿病患者的检验。
入3～5滴稀H2SO4 ③将混合液煮沸几分钟，冷却 ④ 在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热，其实验 结果没有银镜产生。其原因是：__C_____。
A．蔗糖尚未水解和其酸
D．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖
上述实验的正确操作是
D．在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解
2．蔗糖3.42g与麦芽糖3.42g混合后并完全水解，若
生成m个葡萄糖分子与n个果糖分子，则m与n的比值是
A．1：3
（B ）
B．3：1 C．1：2
D．1：1
3．某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中
是否含有葡萄糖。它的操作如下：
①取少量蔗糖加适量水配成溶液 ②在蔗糖溶液中加
②此通式适用于大多数糖类化合物，而
对少数糖类物质不适合，如鼠李糖化学式为
___C__6_H_1_2O__5___。有些符合此通式的物质并不 是糖类，如__甲__醛___C_H__2O__,_，乙_酸__C__2H__4_O_2___， _乳__酸__C__3H__6_O_3_____等。 因此将糖类称为碳水化合物是不科学的。
试管中产生了银镜和红 色沉淀。
蔗糖经水解后生成 了具有还原性的物 质
蔗糖 与麦芽糖的比较
蔗糖
麦芽糖
分子式 物理性质
C12H22O11
白色晶体，溶于水，有 甜味
高中化学 第4章 生命中的基础有机化学物质 第2节 糖类课件高二选修5化学课件
互为同分异构体；蔗糖、麦芽糖 都可发生水解反应，水解
是二糖，二者互为同分异构体； 的最终产物均为葡萄糖。
淀粉、纤维素是多糖，淀粉、纤 5.碘遇淀粉变蓝，二者可相
维素不属于同分异构体。
互检验。
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知 识 梳 理 ·对 点 练 课 后 提 能 ·层 级 练
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内容 总结 (nèiróng)
第四章 生命(shēngmìng)中的基础有机化学物质。酯化
No Image
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[晨背重点语句]
1.葡萄糖的结构简式为
3.由粮食酿酒的过程为淀
CH2OH(CHOH)4CHO，可用银 氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液来
粉淀―― 粉→酶葡萄糖酒―化 ―→酶酒
检验醛基的存在。
精。
2.糖类可分为单糖、低聚糖和多 4.淀粉和纤维素都是高分
糖；葡萄糖、果糖是单糖，二者 子化合物，在一定条件下
第十一页，共三十二页。
(3)葡萄糖的化学性质 ①氧化反应
实验步骤
实验现象
化学方程式
CH2OH(CHOH)4CHO
＋2AgNH32OH―△ ―→ 试管壁上有银 CH2OH(CHOH)4COO
镜生成 NH4
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
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CH2OH(CHOH)4C HO＋2Cu(OH)2＋
高中化学第四章生命中的基础有机化学物质4.糖类第课时导学案无答案新人教版选修
第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类（第2课时）学习目标：蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质,以及它们之间的相互转变和跟烃的衍生物的关系。
教学重点：掌握糖类重要的代表物蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质，它们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系课前自主学习三、蔗糖与麦芽糖阅读P82问题二、蔗糖与麦芽糖部分，完成下表课堂学习交流【实验探究1】探究蔗糖和麦芽糖中有无醛基。
请设计实验来验证你的假设。
实验步骤：实验现象：实验结论：【实验探究2】探究蔗糖水解产物有无还原性，请根据所学知识设计实验进行探究？实验步骤：实验现象：实验结论：四、淀粉和纤维素I、淀粉（1）淀粉在人体内的水解过程淀粉（C6H10O5）n→糊精（C6H10O5）m_______C12H22O11_______C6H12O6（2）酸作用下水解反应：【思考】A．如何证明淀粉在酸性条件下没有水解？B、如何证明淀粉正在水解？C、如何证明淀粉已完全水解？II、纤维素物理性质:白色、气味、味道纤维状、溶于水.（1）纤维素的一个最大用途就是造纸（2）在人体消化道内________(能不能)消化，但同时又是必不可少的，因为它可以帮助肠子__________。
在反刍动物的消化道内，有分解纤维的__________，因此对植食性动物，它具有营养价值。
纤维素在催化剂的条件下，最终水解生成。
【巩固练习】1、如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不2、同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。
A、B、C都3、可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。
B脱水可得4、到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。
5、已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。
请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。
A： B： C：D： E： F：2、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。
高中化学第四章生命中的基础有机化学物质4.2糖类课件新人教版选修5
阅读思考
自主检测
纤维素的用途十分广泛。棉、麻的纤维大量用于纺织工业。一 些富含纤维的物质,如木材、稻草、麦秸、蔗渣等是造纸的原料。 纤维素酯化后的产物,如硝酸纤维素和醋酸纤维素也是化工原料, 用于制造塑料、油漆等。
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1.对于下列反应,葡萄糖不能发生的是( ) A.酯化反应 B.氧化反应 C.还原反应 D.水解反应 答案:D 2.下列物质能发生水解反应,且水解产物是同分异构体的是( A.淀粉 B.纤维素 C.麦芽糖 D.蔗糖 答案:D
)
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3.下列关于淀粉和纤维素的叙述中,不正确的是( A.它们的通式都是(C6H10O5)n,是同分异构体 B.它们都是混合物 C.它们都可以发生水解,其最终产物都是葡萄糖 D.它们都是天然高分子化合物 答案:A
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2.根据能否水解以及水解后的产物,糖类可分为哪几类?什么是单 糖、二糖和多糖?常见的单糖、二糖和多糖分别有什么?哪一类糖 属于天然高分子化合物? 提示根据能否水解以及水解后的产物,糖类可分为单糖、低聚糖 和多糖。凡是不能水解的糖称为单糖,如葡萄糖、果糖、核糖及脱 氧核糖等。1 mol糖水解后能产生2~10 mol单糖的称为低聚糖。其 中以二糖最为重要,常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。1 mol 糖水解后能产生很多摩尔单糖的称为多糖,如淀粉、纤维素等。多 糖属于天然高分子化合物。
阅读思考
自主检测
2.葡萄糖和果糖的物理性质有何不同点? 提示葡萄糖是无色晶体,熔点为146 ℃,有甜味,但甜度不如蔗糖, 易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。 果糖是最甜的糖,纯净的果糖为无色晶体,熔点为103~105 ℃,它 不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水、乙醇和乙醚。 3.实验4-1说明葡萄糖具有什么化学性质?葡萄糖有哪些重要应 用? 提示葡萄糖与醛一样具有还原性。 葡萄糖用于制镜业、糖果制造业,还可用于医药工业。葡萄糖可 直接被人体吸收。因此,体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡 萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
化学集体备课 《第四章 生命中的基础有机化学物质》第二节 糖类
化学集体备课《第四章生命中的基础有机化学物质》第二节糖类化学集体备课《第四章生命中的基础有机化学物质》第二节糖类主题：第4章，第2节，糖（1）知识教学目的和技能过程与方法情感态度教学课时掌握糖的组成和重要性质：葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素，以及它们的相互转化和与碳氢化合物衍生物的关系。
运用类比和迁移的方法掌握糖的主要代表物的性质，通过探究性实验完成知识的构建。
通过单糖、双糖和多糖的探究实验，学生可以进一步体验化学物质的探究过程，理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法，提高科学探究的价值能力，体验科学探究的乐趣。
糖的关键概念、困难、结构和性质第二节糖1。
糖：从结构上看，它们通常是多羟基醛或多羟基酮，以及水解产生它们的物质。
2.糖的分类：单糖、低聚糖、多糖I、葡萄糖和果糖1。
葡萄糖的物理性质和结构（1）：白色晶体在水中的甜度低于蔗糖（葡萄汁、甜水果蜂蜜），知识结构与写作设计银镜反应：CH2OH-（Choh）4-cho 4-cho+2[Ag（NH3）2[Ag（NH3）2]+2ohnh4+2ag 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 1 1 123 3 3 4-Choh（Choh）4-CHHO+2[3 3 3（NH3）2[3）2]2[3]2[3]2[3]2[3]2[3]2[3]2[3]2]2[3]2[3]2]2[3]2[3]2]2[3]2[3]2]2[3]2][1/1/1/2/1/2/1/2/2/1/2/2/2/2/2/1/1/1/1 CH2OH（Choh（Choh）4-4-Choh（Choh）4-cho② 与氧气的反应（有氧和无氧呼吸）C6H12O6（s）+6o2（g）→ 6CO2（g）+6H2O（L）③ 酯化反应：与乙酸和醋酸酐反应生成五乙酸葡萄糖（3）制备方法：淀粉催化（硫酸）水解1(c6h10o5)n+nh2onc6h12o6（4）用途:营养物质:c6h12o6(s)+6o2(g)6co2(g)+6h2o(l)+2804kj医疗糖果制镜和热水瓶胆镀银。
高中化学第四章生命中的基础有机化学物质4.2糖类课件新人教版选修5
一二
二、淀粉水解程度的判断及水解产物的检验 1.实验原理 用银氨溶液或新制Cu(OH)2和碘水来检验淀粉在水溶液中是否 发生了水解及水解是否已进行完全。 2.实验步骤
一二
3.实验现象及结论
现象 A ① 未出现银镜 ② 出现银镜 ③ 出现银镜
现象 B 溶液变蓝色 溶液变蓝色 溶液不变蓝色
结论 淀粉尚未水解 淀粉部分水解 淀粉完全水解
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 解析:a选项,糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素无甜味,也不是 都满足CnH2mOm的通式,如鼠李糖为C6H12O5;b选项,麦芽糖水解产 生葡萄糖,不产生果糖;c选项,水解是否完全需要检验淀粉是否存在, 应该用碘水检验,正确;d选项正确。 答案:cd 点拨解题关键点是要清楚糖类物质的概念和组成。
O5
)
������
+
������H2O
淀粉
������C6 H12 O6 。
葡萄糖
③特征反应:淀粉遇碘溶液显蓝色,利用此反应可以鉴定淀粉的
存在。
(3)用途。
淀粉是食物的重要成分,同时还是重要的食品工业原料,葡萄糖
转化为酒精的化学方程式为C6H12O6
2C2H5OH+2CO2↑。
一二三四
2.纤维素 (1)组成。 通式为(C6H10O5)n,属于天然有机高分子化合物。 (2)性质。 ①白色无味纤维状物质,一般不溶于水和有机溶剂。 ②水解反应:纤维素在强酸的催化作用下,发生水解反应生成葡 萄糖,化学方程式为
第二节 糖类
1.能记住糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和 生物质能源开发上的应用。
高中化学 第四章 生命中的基础有机化学物质 4.2 糖类(2)课件高二选修5化学课件
第十二页，共四十二页。
(mián hua)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
棉 花
棉花(mián hua)花苞
树
亚 麻 桉 树
麻
桉 树 木 材
第十三页，共四十二页。
棉花(mián
麻丝 竹子
2．纤维素的结构(jiégòu)
（1）纤维素是一种(yī zhǒnɡ)复杂的多糖，
缩水 合解
C6H12O6
发酵
氧光 化合
CO2 + H2O
第三十一页，共四十二页。
C2H5OH + CO2
【课后作业】
1．对于淀粉和纤维素两物质，下列说法中正确的
是
（ ）AB
A．二者都能水解，且水解的最终(zuì zhōnɡ)产物相同 B．它们都属于糖类，且都是高分子化合物
C．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且
②遇__碘__变蓝色
③淀粉在催化剂（如____酸）存在(cúnzài)和加热下可以逐步水
解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：
葡萄糖。
点击水解(shuǐjiě)实验
（C6H10O5)n + n H2O 催化剂 n C6H12O6
淀粉
葡萄糖
第八页，共四十二页。
思考．如何设计实验证明淀粉的水解已经 开始？如何证明淀粉的水解已经完全？如 何证明水解没有(méi 发生？ yǒu)
多糖
淀粉
纤维素
多糖的定义： 每摩水解能产生多摩单糖的糖类
第二页，共四十二页。
2．淀粉、纤维素的结构(jiégòu)比 较:
(1)．淀粉、纤维素具有相同的通式：
高中化学第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类课件新人教版选修5
高中化学第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类课件新人教版选修5
2021/4/17
高中化学第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类课 件新人教版选修5
第四章 生命中的基础有机化学物质
第二节 糖 类
第四章 生命中的基础有机化学物质
1．熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。 2.知 道常见的二糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它 们之间的相互关系，学会淀粉的检验方法。
丙方案实验设计和结论均正确。有银镜产生，说明淀粉水解生 成葡萄糖；向水解液中直接加入碘水，溶液变蓝，说明有淀粉 存在；因此得出的结论为淀粉部分水解。
5．某同学称取 9 g 淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率，其程 序如下：
(1) 各 步 加 入 的 试 剂 为 A____________ ， B____________ ， C___________。
3．下列有关葡萄糖与果糖的说法中，不正确的是( ) A．两者互为同分异构体 B．两者都易溶于水 C．葡萄糖在乙醚中不溶，而果糖易溶 D．葡萄糖比果糖要甜
解析：选 D。葡萄糖和果糖的分子式都是 C6H12O6，但前者是多 羟基醛，后者是多羟基酮，两者结构不同，互为同分异构体； 葡萄糖和果糖都易溶于水，都具有甜味，但果糖比葡萄糖甜得 多，在糖类中，果糖是最甜的糖。
相似点
蔗糖与麦芽糖的比较
蔗糖
麦芽糖
①组成相同，分子式均为 C12H22O11，互为同分 异构体；
②都属于二糖，1 mol 二糖水解后生成 2 mol
单糖
蔗糖
麦芽糖
官能 不含醛基，是非还原型糖 含有醛基，是还原型糖
团
不 化学 不能发生银镜反应，也不能 能发生银镜反应，能被
高中化学第四章生命中的基础有机化学物质4.2.2糖类教案新人教版选修5(2021学年)
高中化学第四章生命中的基础有机化学物质 4．2.2 糖类教案新人教版选修5编辑整理：尊敬的读者朋友们:这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的,发布之前我们对文中内容进行仔细校对,但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（高中化学第四章生命中的基础有机化学物质 4.２．2 糖类教案新人教版选修5）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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教学目的知识技能能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
过程方法通过合作探究,再次体会到实验是学习和研究物质化学性质的重要方法。
情感价值观通过对糖类在实际生活中的应用的了解,认识化学物质对人类社会的重要意义。
重点掌握糖类重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质,它们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系。
难点纤维素的酯化。
备教学过程注[过渡]葡萄糖虽然是人体很重要的供能物质,但在日常生活中并不多见，而常见的是白糖、红塘、冰糖。
白糖、红塘和冰糖虽然外观、颜色不同,但它们的主要成分都是蔗糖。
下面我们来学习两种二糖的性质。
二、蔗糖与麦芽糖[设问]（1）葡萄糖具有还原性，蔗糖是否具有还原性？用什么方法来检验蔗糖是否具有还原性？(2）请通过实验回答蔗糖是否具有还原性.(３）蔗糖分子结构中是否有醛基?［科学探究］ (1）讨论、回答，应通过蔗糖与银氨溶液或新制的氢氧化铜的实验检验蔗糖是否具有还原性.（2)实验:分别取1、2号溶液各约1mL，用新制的Ｃu(OH）2检验是否具有还原性；［归纳总结］实验结果表明,蔗糖不具有还原性,为非还原糖。
所以蔗糖分子结构中不含醛基。
［讲]蔗糖不但有甜味,食用后还会在人体中的转化酶的催化作用下发生水解反应，生成葡萄糖和果糖。
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糖类第二课时
【学习目标】
1.了解二塘、多糖的得结构和性质。
2.了解淀粉水解程度判断的实验。
导学过程
活动一：蔗糖麦芽糖
(一)、蔗糖:
1、物理性质: _____色晶体,_____溶于水，______溶于乙醇，甜味______果糖。
存在: _____、_____含量较多.平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。
2.组成和化学性质：
蔗糖是由1分子和1分子脱水形成的，分子式为。
【实验设计】：蔗糖（半药匙）＋3mL水→加入新制的氢氧化铜，加热。
现象：。
结论：蔗糖不发生反应，也不和反应,这是因为分子结构中不含有。
蔗糖不显性.
【实验设计】：蔗糖（半药匙）＋3mL水＋3滴稀硫酸→水浴煮沸2min →以氢氧化钠溶液中和到碱性→加入新制的氢氧化铜，加热。
现象：
原因：蔗糖在催化剂的作用下水解成，蔗糖在酸性条件下水解的化学方程式为。
(二)、麦芽糖:
1、物理性质: _______色晶体(常见的麦芽糖是没有结晶的糖膏), ______溶于水,有甜味，甜度约
为蔗糖的_______。
饴糖就是麦芽糖的粗制品。
它是淀粉水解的中间产物。
2.组成和化学性质：
麦芽糖分子式为，与蔗糖互为，是由两分子脱水形成的。
【实验设计】：麦芽糖（半药匙）＋3mL水→加入新制的氢氧化铜，加热。
现象：。
结论：麦芽糖分子中含，能发生反应，也能与反应，是一种糖.
水解反应的方程式: （产物为葡萄糖）。
活动二：淀粉与纤维素
（（一）．淀粉
1.组成：通式为。
2.存在：淀粉主要存在于植物的__ ，_ 和___里，其中_____中含淀粉较多。
3.性质：
(1)．于冷水，在热水中形成胶状，这一过程称为。
(2)．水解反应：淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一系列的产物，最终生成，发生水解反应的化学方程式为：。
思考：如何设计实验验证淀粉A.已经开始水解 B.尚未水解 C.完全水解？
(3)．特征反应：利用的性质可以鉴定淀粉的存在。
4.用途：
淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；同时还是重要的工业原料，可以用来制备，和。
葡萄糖转化为酒精的化学方程式为。
（二）．纤维素
1．存在：纤维素存在于一切______中。
是构成植物细胞壁的基础物质。
2.物理性质：白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。
不溶于水, 也不溶于有机溶剂.
3.组成：通式为。
4.化学性质：
纤维素的化学性质稳定，但在一定条件下，某些酸，碱和盐的水溶液可使纤维素。
（1）.非还原性糖：无—CHO不显还原性，纤维素和淀粉一样无，但在强酸中的水
解产物具有还原性。
（2）.水解反应：纤维素在的催化作用下，发生水解反应的方程式为。
淀粉、纤维素的结构比较:
(1)．淀粉、纤维素具有相同的通式：。
(2)．其中含有的单糖单元（C6H10O5）的数值n，取值各不相同，只有大致的范围；当n＝几百到几千时，为_______；当n＝几千或几千以上时，为________。
(3)．淀粉、纤维素（填是或不是）同分异构体。
(4)．淀粉、纤维素（填是或不是）为纯净物，原因是。
小结:高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点.
课堂练习
1、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是（）
A、组成元素不同
B、物理性质、化学性质不同
C、包含的单糖单元数目不相同
D、分子结构不相同
2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是①:氢氧化钠溶液②银氨溶液③新制氢氧化铜④碘水⑤氯化钡溶液
A、①⑤
B、②④
C、①③④
D、②③④。