第十一章 酚和醌
第十一章酚和醌一、用系统命名法命名下列化合物:
1.NO
2 OH
CH3
OH
2
.3.
OH
CH3
CH3
4
.
O2N
OH
5
.
C2H5
8
.
OH
9
.HO
OH
OH10
.
CH3
OH
) 11
.
NO2
OH
12
.C
C
Cl
O
5－硝基－1－萘酚2－氯－9，10－蒽醌
二、写出下列化合物的结构式:
1．对硝基苯酚 2，对氨基苯酚 3，2，4－二氯苯氧乙酸
Cl
Cl
NO 2OH NH 2
OH
OCH 2COOH
4，2，4，6－三溴苯酚 5，邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯
OH OH
Br
Br
Br
COCH 3
OH
COCH 3
7, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸
二叔丁基苯酚 －2－磺酸钠
OH
CH 3
(CH 3)3C
C(CH 3)3
O
O
O
SO 3Na
O
SO 3H
HSO 3
10.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘
－二羟基 12，对苯醌单肟
苯基）丙烷
O
O
O
H
H
OH
C CH 3CH 3
HO
O
NOH
三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：
4.
CH 3
OH
CH 3
O 2N
OH 5.Na
CH 3ONa
6.
CH 3COCl
CH 3
OCOCH 3
7.Cl 2
Cl
OH
CH 3
Cl
8.
H 2SO 4
CH 3
OH
3H
9.(CH
3)2SO 4/NaOH
CH 3
OCH
3
四、用化学方法区别下列化合物：
O C H 3CH 3
OH
CH 2OH
五、分离下列各组化合物：
1，苯和苯酚
解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚2，环己醇中含有少量苯酚。
解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。
3，苯甲醚和对甲苯酚
解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。
4，β－萘酚和正辛醇
解：用氢氧化钠水溶液处理，β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出β－萘酚。
六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。
OH OH OH
NO2
NO2NO2
NO2 OH
NO2
NO2
OH
NO2
OH OH
NO2
>
>
>
硝基是吸电子基团，具有－R,-I效应，但是硝基在间位吸电子的共轭效应不起作用。
羟基上电子云密度越小，酸性越强。
七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？
解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。
加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。
或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。
八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？
1，对硝基苯酚 2，邻硝基苯酚 3，邻甲苯酚 4，邻氟苯酚
解：1，对硝基苯酚 形成分子间氢键 2，邻硝基苯酚形成分子内氢键 3，邻甲苯酚形成分子间氢键 4，邻氟苯酚形成分子内氢键。
九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物：
1．间苯三酚
+
3
SO 3
SO 3H
SO 3H
HO 3S
+
OH
OH
HO
2．
4－乙基－1－3－苯二酚
+
OH
OH +
C 2H 5AlCl C 2H 5
24
C 2H 5
3H
SO 3H
C 2
H 5
3.对亚硝基苯酚
CH 2CH=CH 2AlCl 3
CH(CH 3)2
C CH 3
CH 3OOH H 2SO 4
OH
HNO 2
OH
4，苯乙醚
OH
+
(C 2H 5)SO 4
OC 2H 5
5, 2，4－二氯苯氧乙酸
OH
2aq
OH
Cl
Cl
Cl
ONa
Cl
Cl
ONa
Cl
ClCH 2COOH
6.2，4－二硝基苯甲醚
Cl 2Fe
Cl
Cl
NO 2
NO 2
3
H 2SO 4
NO 2
NO 2
CH 3ONa
OCH
3
7.对苯醌二肟
Cl 2Fe
Cl
Cl
NO 2
NO 2
3
H 2SO 4
NO 2
NO 2
CH 3ONa
OCH 3
8.2，6－二叔丁基－4－硝基苯甲醚
23H 2SO 4
NO 2
OCH 3
OH
OCH 3
OCH 3
CH 2=C(CH 3)22
AlCl 3
C(CH 3)3
C
(CH 3)3
9．2，6－二氯苯酚
OH
OH
3H
OH
OH
H 2SO 4
SO 3H
2
Cl Cl
CL Cl
Cl
2
10．4－乙基－2－溴苯酚
OH
OH
C 2H 5Br AlCl 3
C 2H 5
OH
2H 5
Br
Br 2/CCl 4
十、从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚
a
OH
OH
3H
Br
OH
SO 3H OH
Br
OCH 3
Br
OCH 3
ONa Cl CH 2CH CH 2
O
OCH 3
OCH 2CH CH 2
OCH 3
OCH 2CH CH 2
NaOHaq OH CH 3CH=CH 2
2500C
ClCH 2CH=CH 2
F 3
CCOOOH
ClCH 2CH
CH 2
O
十一、完成下面转变。
1.
OCH 3
OCH 3
SO 3H
SO 3H
OH OH
OCH 3
OCH 3
O
CH 2CH 2OH OH
2.
CH 2CH 2OH OH
PCl
3OH
CH 2CH 2Cl CH 2CH 2Cl NaOH ONa
O
3.
CH 3
COCH 3CH 3
CH 3
SO 3H
CH 3
CH 3
OH
H 2SO 4
CH 3
OH
OH
COCH 3
CH COCl AlCl 3
十二、某化合物（A ）的分子式为C 6H 4O 2，不溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成C 6H 5O 2N 及C 6H 6O 2N 2，将（A ）还原得到C 6H 6O 2(B),（B ）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测（A ）的可能结构。
解：（A ）,(B)的可能结构如下：
O
O
O or
O
(A):
(B):
OH
OH
OH or
十三、有一芳香性族化合物（A ）,分子式为C 7H 8O,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B ）和（C ）,两个化合物，（B ）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A ）,(B),(C)的结构式。
解：(A)为苯甲醚，（B ）为苯酚，（C ）为碘代甲烷。
(A):
OCH3OH
(B):(C):CH
3
I
OCH3
HI
OH
+CH3I CH3I+AgNO3CH3ONO2+AgI
作业，269页：2.3.5.6.7.8.9.10.12.13。
第十一章酚和醌
O CH2COOH Cl Cl
2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D) 酚醚化学性质比酚稳定，不易氧化，而且与HI作 用，分解为酚，此反应可用来保护酚羟基。
OCH3 OH
+
2015/11/28
HI
+
习题13
CH3I
23
克莱森重排
定义：烯丙基芳基醚在高温下可以重排为邻烯 丙基酚或对烯丙基酚，这称为克莱森重排。
X
X
亲核性比醇弱
O O CH3
成酯：
OH + CH3COOH + CH3COCl + (CH3CO)2O
OH + CH3COOH
O
98%H2SO4 4h/55%
O C CH3
乙酸苯酯
2015/11/28
25
在酸催化下，酚与羧酸作用也能生成酯，但比醇 难。通常采用酰氯或酸酐与酚反应。例如：
O C Cl + HO
14
OCH2CH=CH2
OH
200oC
14
OH
CH2CH=CH2
200oC
14
O
CH2CH CH2
190-220C 6h
OH CH2CH CH2
CH2CH=CH2
O H3C
CH2CH CH2 CH3 H3C
OH CH3
CH2CH CH2
2015/11/28
24
（3）酯的生成
难
OH + HX
对 10.00 10.26 10.21 9.81 9.38 9.26 9.20 7.15
第11章 酚和醌(食品2)
2、氯苯水解 、
Cl
+
NaOH
Cu ,20MPa 350~370℃
ONa
HCl
OH
优点： 操作简便，副产物易分离； 优点： 操作简便，副产物易分离； 缺点： 需要高温、 高压反应， 缺点 ： 需要高温 、 高压反应 ， 且碱对设备的腐蚀严 重，反应困难。 反应困难。 若苯环上连有强吸电子基，水解较易。 若苯环上连有强吸电子基，水解较易。 强吸电子基
OH
H3C CH3 C CH2
OH
+
CH3
浓 H2SO4
(CH3)3C
C(CH3)3
4-甲基 甲基-2,6-二 甲基 二 叔丁基苯酚
20
CH3
酚也较容易发生酰基化反应， 酚也较容易发生酰基化反应，但酚羟基上易发生酯 容易发生酰基化反应 化反应，而使酚的酰基化反应产率较低。 化反应，而使酚的酰基化反应产率较低。
二、酚的制法 1、异丙苯氧化法
O OH
OH
O2 / 过过酸过 110~120℃
稀 H2SO4 75~80℃
O
+
氢过氧化异丙苯 聚合橡胶的引发剂
此法是目前工业生产苯酚最主要 最好的方法 最主要和 的方法， 此法是目前工业生产苯酚最主要和最好的方法， 原料廉价易得，可连续化生产， 原料廉价易得，可连续化生产，副产品丙酮也是常用 的有机试剂、有机溶剂之一。 的有机试剂、有机溶剂之一。
酚过量： 酚过量：
OH
HCHO
2
H or OH
+
-
HO
CH2
OH CH2 或
OH
OH
23
以上中间产物与甲醛、苯酚继续作用， 以上中间产物与甲醛、苯酚继续作用，就可得到 线型酚醛树脂： 线型酚醛树脂：
徐寿昌《有机化学》(第2版)课后习题(酚和醌)【圣才出品】
（8）2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚
（9）2,6-二氯ห้องสมุดไป่ตู้酚
（10）4-乙基-2-溴苯酚
答：（1）间苯三酚：
+ 3 SO3
HO3S
SO3H NaOH
SO3H
H+ HO
OH OH
（2）4-乙基-1-3-苯二酚
（3）对亚硝基苯酚
（4）苯乙醚
OH + (C2H5)SO4 NaOHaq
OC2H5
（5）2，4-二氯苯氧乙酸
答：化合物（A）丌溶于氢氧化钠，遇 FeCl3 无颜色反应，由此可以判断化合物（A） 丌含有酚羟基。但是该化合物能不一个或两个羟氨分子结合，说明化合物（A）含有两个羰
基。化合物（A）的可能结构为：
。化合物（B）能溶于氢氧化钠，且不 FeCl3 有
（6）对羟基苯磺酸
（7）1-甲基-2-萘酚
（8）9-蒽酚
（9 ）1 ，2 ，3-
苯三酚
（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚
（12）β-氯蒽醌
1 / 11
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
2．写出下列各化合物的构造式： （1）对硝基苯酚 （2）对氨基苯酚 （3）2,4,二氯苯氧（基）乙酸（2,4-D） （4）2,4,6-三溴苯酚 （5）邻羟基苯乙酮 （6）邻羟基乙酰苯 （7）4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚（二六四抗氧剂） （8）1,4,萘醌-2-磺酸钠 （9）2,6,蒽醌二磺酸（ADA） （10）醌氢醌 （11）2,2-（4,4′-二羟基二苯基）丙烷（双酚 A） （12）对苯醌单肟 答：
答：
3 / 11
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
第十一章 酚和醌
（一） 酚一．酚的分类和命名根据羟基所连芳环的不同，酚类可分为苯酚、萘酚、蒽酚等。
根据羟基的数目，酚类又可分为一元酚、二元酚和多元酚等。
酚的命名是根据羟基所连芳环的名称叫做“某酚”，芳环上的烷基、烷氧基、卤原子、氨基、硝基等作为取代基，若芳环上连有羧基、磺酸基、羰基、氰基等，则酚羟基作为取代基。
例如：1-萘酚 或 α-萘酚 苯酚（石炭酸） 4-乙基苯酚 5-甲氧基-2-溴苯酚2,4,6-三硝基苯酚 3-甲基-4-羟基苯磺酸 1,3,5-苯三酚 1,2,3-苯三酚 （苦味酸） （均苯三酚） （连苯三酚）二．酚的物理性质常温下，除了少数烷基酚为液体外，大多数酚为固体。
由于分子间可以形成氢键，因此酚的沸点都很高。
邻位上有氟、羟基或硝基的酚，分子内可形成氢键，但分子间不能发生缔合，它们的沸点低于其间位和对位异构体。
纯净的酚是无色固体，但因容易被空气中的氧氧化，常含有有色杂质。
酚在常温下微溶于水，加热则溶解度增加。
随着羟基数目增多，酚在水中的溶解度增大。
酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。
三．酚的化学性质酚和醇具有相同的官能团，但酚羟基直接与苯环相连，氧原子的p 轨道与芳环的π轨道形成p —π共轭体系，导致氧原子的电子云密度降低，使得碳氧键的极性减弱而不易断裂，不能像醇羟基那样发生亲核取代反应或消除反应。
同时，酚羟基中氧原子的电子云密度降低致使氧氢键的极性增加，与醇相比，酚的酸性明显增强。
另外，由于酚羟基的给电子效应，使苯环上的电子云密度增加，芳环上的亲电取代反应更容易进行。
OH OH OH 2H 5OHBrCH 3OOHOHOHNO 2O 2N2SO 3H CH 3HOOHHOOH苯酚中p-π共轭示意图综上所述，酚的主要化学性质可归纳如下：1．酸性酚类化合物呈酸性，大多数酚的pKa 都在10左右，酸性强于水和醇，能与强碱溶液苯酚的酸性比碳酸弱，能溶于碳酸钠溶液，但不能溶于碳酸氢钠溶液，在苯酚钠的溶液中通入二氧化碳能使苯酚游离出来。
有机化学第11章酚和醌
O OC
苯甲酸苯酯
O
CH3 C
OH +
O
H3C C
O
乙酸酐
15%NaOH 30~40℃
O O C CH3
乙酸苯酯
15
（4）与三氯化铁的显色反应
6
+ OH
FeCl3
F [ e(O
+ ] )6 3- 6H+ +3Cl
蓝紫色
酚 苯酚 显色 蓝紫色
邻苯 二酚 深绿色
对苯 二酚 暗绿色
均苯 三酚
紫色
β-萘酚 绿色
+CH3OSO3Na
O
+ NaBr
酚醚化学性质稳定，醚中的C－O很难断开，但与
浓HI作用时，可使醚键断开，生成酚和碘甲烷。
O CH3
+ HI
OH
+ CH3I ——保护酚羟基
14
（3）酚酯的生成
酚与羧酸直接酯化比较困难，需要用反应活性 更强的酸酐或酰氯反应。
O
OH + Cl C
苯甲酰氯
10%NaOH 40~45℃
ONa
O2N
OH
100℃
NO2
NO2
NO2
6
3、磺化碱熔法 ——芳磺酸盐和NaOH共熔
S O3Na
ONa
NaOH 熔融 300~320℃
OH
酸化
优点：此法是较早的生产方法，苯酚的收率高、 质量好、生产设备简单；
缺点：反应流程复杂、且生产不连续，消耗大 量的硫酸和烧碱，不宜大规模生产。
目前，仅用来生产萘酚和间苯二酚。 7
pKa 17
15.7Biblioteka 106.38注意：苯酚不能与NaHCO3反应； 应用：分离或鉴别醇或酚与羧酸。
第十一章_酚和醌
2. 从芳卤衍生物制备 4. 从芳胺制备
无水AlCl3 + CH3CH=CH2 85-95 0C
CH3 CH
O2(air)
CH3 110-120 0C
CH3 10%H2SO4
C OOH CH3
90 0C
OH + CH3COCH3
氢过氧化异丙苯重排还可用
CH2 CH n
强酸性离子交换树脂为催化剂
酚的碱性比醇弱，不能直接与酸成 酯；只能与酰卤和酸酐成酯。
OH
+ CH3COCl
N
OCOCH3
H3C
CH3
H3C
OH CO2H
+ (CH3CO)2O
浓 H2SO4 60 0C
CH3 75%
OCOCH3 CO2H
2.芳环上的反应
OH
O－
OH:邻对位 定位基
O－是比OH－ 更强的定位基
因此，a）苯酚比苯易于亲电取代，条件更温 和，甚至要加以控制。b）往往发生多取代。
第十一章 酚和醌
第一节 酚
（一）酚和芳醇的分类、命名
1.羟基连在芳环上为酚。 2.根据羟基数目分一元酚和多元酚。 3.命名时常以芳基名称加“酚”; 4.如遇“位次”高的取代基，羟基变为取代基。
一元酚：
OH
OH
OH
OH
Cl
苯酚 3-氯苯酚 （石炭酸） 间氯苯酚
NO2
CH3
4-硝基苯酚 5-甲基-1-萘酚
OH
OH
OH
OH
CH2
CH2
+
n CH2
OH
CH2
OH n CH2OH
OH
OH
《有机化学》徐寿昌 第二版 第11章 酚和醌
傅-克反应：
9,10-蒽醌
邻苯二甲酸酐
邻苯甲酰苯甲酸
◆蒽醌性质很稳定，不易被氧化和发生亲电取代反应. 蒽醌在保险粉的碱溶液中可被还原生成9,10 -二羟
基蒽的血红色溶液，用来检验蒽醌的存在。
9,10-二羟基蒽
1,4-萘醌的制备1
1,4-萘醌的制备2 双烯合成
氧化
1,4-萘醌的应用: （1）磺化制萘醌-2-磺酸钠盐，工业上用作脱硫剂。
（2）2-甲基萘醌又名维生素K3，它与维生素K1都是 良好的止血剂:
11.10 蒽醌 ◆蒽醌可有9种异构体，已知的有三种(1,2-; 1,4-; 9,10-).
其中最重要的是9,10-蒽醌,简称蒽醌。 ◆蒽醌的制备:
解：
(Ⅰ)、(Ⅲ)、(Ⅴ)、(Ⅵ)、(Ⅷ)能形成分子内氢键
③磺化反应
苦味酸
羟基苯磺酸
4-羟基-1,3-苯二磺酸 2,4,6-三硝基苯酚
如何由苯酚合成2，6-二溴苯酚?
④烷基化和酰基化反应 由于酚羟基的活化，酚比芳烃容易进行傅-克反应。
催化剂一般不用AlCl3 (易形成络合物ArOAlCl2).
烷基化剂:醇或烯烃
-COOH, -SO3H, -COOR, -COX, -CONH2, -CN, -CHO, >C=O, -OH(醇), -OH(酚), -SH, -NH2, -OR, R烷基, -NO2, -X
例如：
OH
OH
OH
SO3H
对羟基苯磺酸
CSOH32HOH 对羟基苯甲醇
OSOC3HH3 对甲氧基苯酚
11.2 酚的制法
◆邻硝基苯酚和对硝基苯酚可通过水蒸汽蒸馏分开.
邻位-氢键
邻硝基苯酚通过分子内氢键形成六元环螯合物，可随水蒸汽挥发. 对硝基苯酚只能通过分子间的氢键缔合,不能随水蒸汽挥发.
有机化学第十一章酚与醌
醌可与含有活泼氢的化合物（如醇、酚、胺等）发生缩合 反应，生成相应的缩合物。例如，苯醌与乙醇在酸性条件 下可缩合成苯乙酮。
亲核加成反应
在碱性条件下，醌可与亲核试剂发生加成反应，生成相应 的羟基化合物。例如，苯醌可与氢氧化钠反应生成苯酚钠 。
与金属的反应
某些醌类化合物可与金属离子形成络合物，表现出配位性 质。例如，苯醌可与铁离子形成红色络合物。
氧化反应
酚易被氧化，如苯酚在空气中放置会逐渐氧 化成粉红色。
缩合反应
酚可与醛或酮发生缩合反应，生成酚醛树脂 或酚酮树脂。
醌的反应及应用
加成反应
醌可与亲核试剂发生加成反应，如与氢氰酸加成生成α-羟基腈。
还原反应
醌可被还原成酚，常用的还原剂有金属氢化物、硫化物等。
取代反应
醌环上的氢原子可被卤素、硝基等取代，生成相应的卤代醌或硝基醌 。
有机化学第十一章 酚与醌
contents
目录
• 酚的概述与性质 • 醌的概述与性质 • 酚与醌的合成方法 • 酚与醌的反应及应用 • 实验操作与注意事项 • 知识拓展与前沿动态
01
酚的概述与性质
酚的定义与分类
定义
羟基直接连在芳香环上的化合物称为 酚。
分类
根据羟基所连芳香环的不同，酚可分 为苯酚、萘酚、蒽酚等。
Diels-Alder反应
某些醌类化合物可作为Diels-Alder反应的二烯体，与亲双烯体发生环 加成反应。
酚和醌在有机合成中的应用
酚的应用
酚可用于合成染料、药物、香料等有机化合物，还可作为高分子化合物的原料， 如酚醛树脂、环氧树脂等。
醌的应用
醌可用于合成染料、药物等有机化合物，还可作为高分子化合物的原料，如聚苯 醌、聚酰亚胺等。此外，醌还可作为氧化剂、脱氢剂等在有机合成中广泛应用。
有机化学---第11章 酚和醌
h
10
1、酚羟基上的反应 （1）酚羟基的酸性
OH + NaOH
+ ONa
H2O
乙醇 水
苯酚 碳酸
pKa 17
15.7
10
6.38
注意：苯酚不能与NaHCO3反应； 应用：分离或鉴别醇或酚与羧酸。
+ + ONa
H2O
CO2
h
+ OH
NaHCO3
11
苯酚具有酸性的原因：
当苯酚形成苯氧负离子后， 该离子的共轭程度比苯酚还 要大，因此更稳定，故使酚 羟基显示出酸性。 取代酚的酸性：当苯环上连有强吸电子基时，会使苯 氧负离子中氧上的负电荷更分散，则结构就更稳定， 相应的取代苯酚的酸性比苯酚的酸性更强。反之则反。
CO CH3
OH
OH
OH O
+CH3COOH BF3
+
C CH3
O C CH3
h 95%
痕量
21
（5）与羰基化合物的缩合反应
苯酚活性位（邻、对位）上的氢可与羰基化合物
（醛、酮等）发生缩合反应。
OH
OH +HCHO 酸或碱
+ C H 2 O H
CH2OH
OH
反应历程：
O
+
H
HCH
OH
HC +
-H+
H
H2 / Ni 120~200℃,1~2MPa
制备尼龙-6、尼龙-66的原料
h
27
五、重要的酚 1、苯酚——俗名“石炭酸”
纯品为无色晶体，熔点45℃，易溶于65℃以上 的热水和有机溶剂中；有腐蚀性、杀菌性。工业上 可用于制树脂、染料和炸药。
有机化学第十一章酚与醌PPT讲稿
*11.2.4 . 重氮盐法制备
NH2
+ N2HSO4-
OH
NaNO2 H2SO4
H3O+
当前你正在浏览到的事第十页PPTT，共三十五页。
返回
§ 11.3 酚的物理性质
•状态 多数酚为无色晶体，少数烷基酚（如间甲酚）为高
沸点液体
•颜色 酚大多无色，但在空气中易被氧化而呈粉红色或
红色
•溶解度
——微溶或不溶于水。原因：A、酚分子间能形成氢键； 基在分子中占有较大的比例 ——多元酚在水中的溶解度随羟基数目的增多而增大 ——酚能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
碱催化：
O-
OH
O
1) OH-
+ R C H 2) H+
R CH OH
酸催化：
OH
OH
H
H+
+R C O
R CH OH
当前你正在浏览到的事第二十六页PPTT，共三十五页。
OH HCHO
OH or
OH CH2OH
CH2OH
O
H+
2
OH + CH3 C CH3
HO
-H2O
CH3
C
OH
CH3
11.4.2 与三氯化铁的显色反应
ONa + CH3OSO2OCH3
OCH3 + CH3OSO2ONa
二芳基醚可由酚钠与芳卤在铜催化下加热制得（航空燃料的稳定剂）
ONa +
Br
Cu
210℃
O 二苯醚
+ NaBr
当前你正在浏览到的事第十七页PPTT，共三十五页。
•酚羟基的保护
酚醚化学性质稳定，但与氢碘酸作用可分解为原来的酚。有机合成中先将酚羟 基转变为酚醚，再进行反应，反应终了再将酚醚分解为相应的酚，故常用酚醚保 护酚羟基。