逆合成分析
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课件6：3.4.2逆合成分析法
[O] 4
C— OH
O
CH3CH2OH
1 +H2O
(石油裂解气) CH2
+Cl2 2
CH2
H2C— OH H2C— OH
水 3解
H2C— Cl H2C— Cl
O
OO OO
【练习1】如何合成环乙二酸乙二酯？ C CH2
C CH2 O
采用逆向合成法分析并OOH
氧化
4 OHC-CHO
C CH2 酯化
5
C CH2 O
HOCH2-CH2OH
3 氧化 HOCH2-CH2OH
加成
CH2=CH2
1
2 水解 BrCH2-CH2Br
学与问
CH3 HSCH2CHCO N
COOH
卡托普利为血管紧张 素抑制剂，临床上用于 治疗高血压和充血性心 力衰竭。请计算一下该 合成路线的总产率为多 少？
【学与问】（教材P66）
第2课时 逆合成分析法
学习目标 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理 的有机合成路线和你合成分析方法，学会有机 合成推断题的解题方法。
伊莱亚斯·詹姆斯·科里提 出了系统化的逆合成概念， 将合成线路设计变成了一门 严格思维逻辑科学，借助计 算机辅助有机合成。
伊莱亚斯·詹姆 斯·科里
逆合成分析法（又叫逆推法）
O
【练习2】用2-丁烯、乙烯为原料设计
O 的合
成路线 认目标
巧切断
O
O
再切断 …… 得原料 得路线
1. 逆合成分析：
O
O
OH
Br
C OH
CH
CH2
CH2
CH2
O O
O
C OH
合成化学-逆合成
合成路线: 合成路线
NaNH2 NH3 Br Lindlar Cat. H2 OsO4 Et2O O O TsOH O H2O
HO OH
用环己烯和二个碳的简单有机原料合成下列化合物： 例九 用环己烯和二个碳的简单有机原料合成下列化合物：
O OCH3 OCH3
逆合成分析： 逆合成分析：
O OCH3 OCH3 OH O OH O CHO
金属有机化合物与卤代烷的偶联反应； 金属有机化合物与卤代烷的偶联反应； 金属有机化合物与羰基，氰基的加成反应； 金属有机化合物与羰基，氰基的加成反应； 金属有机化合物与环氧化合物的开环反应； 金属有机化合物与环氧化合物的开环反应； 各类缩合反应； 各类缩合反应； 炔烃，芳环， 二羰基化合物和β 炔烃，芳环，酮，酯，β-二羰基化合物和β-羰基 腈的烷基化和酰基化反应； 腈的烷基化和酰基化反应； 酮的双分子还原； *6 酮的双分子还原； 酯的双分子还原； *7 酯的双分子还原； 环加成反应； *8 环加成反应；
合成路线: 合成路线
O Br2 Mg Br anhydrous ether Mg anhydrous ether PhCOCl H+ CHO H+ OCOPh Ph PhCH2CH2OH
H+
用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成： 例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O O Ph
逆合成分析： 逆合成分析：
Ph O O Ph Ph CHO CH2OH + PhCH2CH2MgBr OH
Br PhCH2CH2Br + CH2O
O PhCH2CH2OH PhMgBr +
三、 逆合成原理
逆合成原理是以合成子概念和切断法为基础， 逆合成原理是以合成子概念和切断法为基础，从目标化合物 出发；通过官能团转换或键的切断； 出发；通过官能团转换或键的切断；去寻找一个又一个前体 分子（合成子），直至前体分子为最易得的原料为止，这是 分子（合成子），直至前体分子为最易得的原料为止， ），直至前体分子为最易得的原料为止 完成合成设计的一条有效途径。 完成合成设计的一条有效途径。
有机合成 逆合成分析
逆合成分析是一种 逆推法，是通过切 断（剖析）等操作， 从比较复杂的目标 分子推导出简单易 得的起始原料的过 程 LOGO
3
断裂转化和合成子 (Transforms, Synthon)
合成子
断裂转化
由产物推出起 始物的过程， 是合成反应的 逆过程
反合成分析中 进行某一转化 所必须的结构 单元或化合物
4
简化断裂分析的主要目的
1.
将TM变换成 合成上更易制 备的可替代的 目标分子 （Alternative TM） 2. 为了作逆向切 断、连接或重 排等变换，须 将TM中原来不 适用的官能团 变换成所需形 式，或暂时添 加某些必须官 能团。 3. 添加某些活化 基、保护基或 阻断基，以提 高化学区域选 择性或立体选 择性。
逆合成分析是一种逆推法是通过切断剖析等操作从比较复杂的目标分子推导出简单易得的起始原料的过断裂转化和合成子transformssynthon断裂转化由产物推出起始物的过程是合成反应的逆过程合成子反合成分析中进行某一转化所必须的结构单元或化合物添加某些活化基保护基或阻断基以提高化学区域选择性或立体选为了作逆向切断连接或重排等变换须将tm中原来不适用的官能团变换成所需形式或暂时添加某些必须官将tm变换成合成上更易制备的可替代的目标分子alternativetm1
5
合成子及其合成等效体
1.合成子 Synthon 指在逆向合成法中，通过切断化学键而拆 开TM分子后，得到的各个组成结构单元
2.合成等效体 2.合成等效体 能起合成子作用的试剂。 synthetic synthetic equivalent equivalent
6
7
设计中利用的结构因素
1 2 3 分子骨架：连接与重排 官能团：相互转化 立体化学：翻转或转移
逆合成分析原理的相关应用
逆合成分析原理的相关应用1. 什么是逆合成分析原理？逆合成分析原理是一种通过反向推导，确定化合物的结构的方法。
它是一种非常有用的分析技术，可以帮助确定复杂化合物的结构和成分。
2. 逆合成分析原理的基本原理逆合成分析原理的基本原理是利用已知化合物的反应路径、反应产物和反应条件，来确定未知化合物的结构和成分。
逆合成分析可以通过结合化学分析数据、质谱数据以及其他实验数据，来解析复杂的反应过程，从而推导出未知化合物的结构。
3. 逆合成分析原理的应用场景3.1 活性物质的发现逆合成分析原理可以用于确定具有特定生物活性的化合物的结构。
通过已知的生物活性测试结果，可以推导出导致该活性的结构性特征，进而设计和合成具有类似活性的化合物。
3.2 药物研究和开发逆合成分析原理在药物研究和开发中起着重要的作用。
通过分析已知药物的结构和作用机理，可以用逆合成分析方法推导出新的药物候选化合物的结构。
3.3 化学品生产和工艺优化逆合成分析原理可以用于解析化学反应过程，帮助优化化学品的生产工艺。
通过逆合成分析，可以确定产物的生成路径和反应条件，从而进行反应条件的调整和分析工艺的优化。
3.4 物质的鉴定和分析逆合成分析原理可以用于物质的鉴定和分析。
通过已知物质的特征数据，如质谱数据、红外光谱数据等，结合逆合成分析原理，可以推导出未知物质的结构和成分。
4. 逆合成分析原理的优势和局限性4.1 优势•可以通过已知化合物的反应数据推导出未知化合物的结构和成分。
•帮助解析复杂的化学反应过程，优化化学品的合成工艺。
•在药物研究和开发中可以提供新药候选化合物的设计思路。
4.2 局限性•逆合成分析原理需要大量的已知化合物和反应数据作为基础。
•对于复杂的化合物和反应体系，逆合成分析可能存在误差和局限性。
•逆合成分析的结果需要进一步的实验证实。
5. 结论逆合成分析原理是一种非常有用的分析技术，可以帮助确定复杂化合物的结构和成分。
它在活性物质发现、药物研究和开发、化学品生产工艺优化以及物质的鉴定和分析等方面有广泛的应用。
逆合成分析法的基本原理
逆合成分析法的基本原理
逆合成分析法（inverse gas chromatography）是一种测定物质表面特性的方法，其基本原理是利用气相色谱仪将某种极性气体（称为探针气体）引入到固体或液体样品表面，测定探针气体与样品表面相互作用的物理和化学性质，从而推断样品表面的化学组成、分子结构、极性、酸碱性、表面能等特性参数。
具体来说，逆合成分析法通常采用静态方法或动态方法。
静态方法是将已知量的某种探针气体置于封闭的装置中，在不同温度下等待一定时间（通常为数小时以上），然后利用气相色谱仪测定装置中残余探针气体的浓度，从而推断样品表面与探针气体的吸附量和相互作用能力。
动态方法是将某种探针气体连续地通过样品表面，在不同的流量和温度条件下，测定探针气体进出样品表面的速率和浓度，从而计算出样品表面的表面积、吸附活性、表面扩散系数、分子吸附热等参数。
逆合成分析法的优点是可以在室温下测定固体表面性质，对样品量要求低，测定结果具有可重复性和准确性；缺点是需要对探针气体的选择和修饰进行较为严格的控制，且在分子量较大、结构复杂或极性小的样品上测定结果可能受到很大影响。
第11章 逆合成分析法
O
R
1
O
C
−
H R
CH
O R
2
R1 R2
O
练习
O
Br O O
O
O
OH
O
二、1,3-二官能团化合物
1、β-羟基羰基化合物
OH O R R' R R'
OH R R'
O R R'
+ −
OH O
O R
O R
OH OEt R R'
O
+ −
O OEt
O
R R'
R'
R'
BrZn OEt R'
R'
R
R'
R'
练习
OH COOEt
O
O
+
O
O OEt ONa
O O + OEt O
O−
四、添加辅助官能团后再切断
COOH
O
COOH
O
O O O +
五、将目标分子回推到适当阶段再切断
O
OH
2 O
HO
六、利用分子的对称性来考虑切断
O O
O +
HO HO
HC CH
2 HCHO + NaC
CNa
HO
O
OH
Br
+
HC
CH
11.2 常见有机化合物的逆合成分析举例
Fe HCl NH2 Br2 Br Br NH 2
Br
H3PO2
Br NaNO2 Br H2SO4
N2+HSO 4− Br
R
1
O
C
−
H R
CH
O R
2
R1 R2
O
练习
O
Br O O
O
O
OH
O
二、1,3-二官能团化合物
1、β-羟基羰基化合物
OH O R R' R R'
OH R R'
O R R'
+ −
OH O
O R
O R
OH OEt R R'
O
+ −
O OEt
O
R R'
R'
R'
BrZn OEt R'
R'
R
R'
R'
练习
OH COOEt
O
O
+
O
O OEt ONa
O O + OEt O
O−
四、添加辅助官能团后再切断
COOH
O
COOH
O
O O O +
五、将目标分子回推到适当阶段再切断
O
OH
2 O
HO
六、利用分子的对称性来考虑切断
O O
O +
HO HO
HC CH
2 HCHO + NaC
CNa
HO
O
OH
Br
+
HC
CH
11.2 常见有机化合物的逆合成分析举例
Fe HCl NH2 Br2 Br Br NH 2
Br
H3PO2
Br NaNO2 Br H2SO4
N2+HSO 4− Br
有机化学逆合成分析
试设计以下化合物的合成路线 分析：
合成：
试设计以下化合物的合成路线 分析：
合成：
试设计以下化合物的合成路线 分析：
合成：
试设计以下化合物的合成路线 分析：
合成：
说明:
反应的应用
O
HO
CH2COOC2H5
+ BrCH2COOC2H5
(1) Zn/苯
(2) H2O
CO
H
Ph
+
O
Br
OC2H5
OC2H5
O
Ph
HO
OC2H5
O
Ph
(1) Zn/苯
(2) H2O
H+, △
α,β-不饱和羰基化合物的拆开
本节主要讨论问题： 合成α,β-不饱和醛或酮的反应 α,β—不饱和羰基化合物的拆开通式 逆合成分析举例
例３ 试设计以下化合物的合成路线
合成：
例４试设计以下化合物的合成路线 分析：
合成：
例５试设计以下化合物的合成路线 分析：
合成： 例 6 试设计以下化合物的合成路线
分析：
合成：
α-羟基酮的拆开 方法一： 例1试设计以下化合物的合成路线 分析： 合成：
例2 试设计以下化合物的合成路线 分析： 合成：
丙二酸酯参与Knoevenagel的反应 芳香醛和丙二酸酯反应: 脂肪醛和丙二酸酯反应则生成混合产物:
C 制备各种肉桂酸酯 氰乙酸参与的Knoevenagel的反应
例1. 芳醛与氰乙酸酯 例2. 脂肪醛和氰乙酸酯生成混合产物
例3 酮与氰乙酸间发生的缩合反应 例4 其他活泼亚甲基的化合物参与的反应
第五节 1,5—二羰基化合物的拆开 一、迈克尔加成反应 通式：
第二章 逆合成分析
应的卤代物与活泼金属发生卤素交换反应来制备。
常见的d1合成子等价物主要有CH3NO2、CH3SOCH3、CH3SO2CH3、HCN、 磷叶立德、硫叶立德和硫代缩醛等。
常见的d2合成子合成子等价物主要有RCH2CHO、RCH2COPh、RCH2CO2Et、
CH2(CO2Et)2、CH3COCH2CO2Et和CH2(CN)2等。 常见的d3合成子合成子等价物:
有机合成
第2章
逆合成分析
常见的a3合成子主要有β-羰基正离子，其合成等价体是α,β –不饱和羰基化合物、 α,β –不饱和羧基化合物和α,β –不饱和腈。烯丙基正离子和炔丙基正离子也可以视为a3-
合成子，等价体为3-卤代丙烯、3-卤代丙炔、2-烯丙醇的磺酸酯和2-炔丙醇的磺酸酯。
常见的d合成子 常见的d0合成子主要有烷基负离子、烯基负离子和芳基负离子，它们通常由相
分析
TM
O
O
O
O
+
O O O
+
CH3I
有机合成
第2章
逆合成分析
5、逆推到适当阶段再切断
有些分子不能直接切断，或切断后得到的合成子在正向合成时，无合适 方法将其连接起来。此时，应将TM逆推到某一替代的TM后再切断。
eg. 合成
CH3CH CH2CH2OH OH FGI;Dis
CH3CH OH
+
CH2CH2OH
C-杂键不如C-C键稳定，且在合成时也易形成，合成时，C-杂键放在最后 几步完成，较为有利。一方面避免C-杂键受到早期反应的干扰，另一方面也 可在较温和的条件下连接，避免在后期反应中破坏已引进的官能团。合成中
后期形成的键，在分析时应先切断。
有机合成
药物合成设计-逆合成分析(d)
数据挖掘和分析：利用人工智能技术对大量合成数据进 行挖掘和分析，发现新的合成规律和优化策略。
前景
预测和优化新药物合成：利用人工智能技术预测和优化 新药物分子的合成路径和条件，加速药物研发进程。
智能化逆合成分析平台：开发智能化逆合成分析平台， 为药物合成设计和生产提供更加全面和高效的服务。
THANK YOU
分析目标分子中各原子的连接方式，找出可能的 切断位点。 运用逆向思维，设计出合理的合成路线。
切断策略与目标分子结构的关联
1
根据目标分子的结构特征，选择合适的切断策略。
2
分析切断后得到的片段是否易于合成，以及是否 能够通过连接得到目标分子。
3
考虑切断位点对合成步骤的影响，优化合成路线。
选择切断位点的原则
02
考虑切断位点后中间体的稳定性和可制备性，以及后续合成的
可操作性。
确定切断位点后中间体的保护基团和去保护基团的策略，以确
03
保合成的顺利进行。
逆向合成路线的规划
01
02
03
根据切断位点，设计出 合理的逆向合成路线， 包括中间体的合成、转
化和重组等步骤。
考虑合成路线的效率和 经济性，选择合适的反 应条件和原料来源，降
04
成功合成：按照逆合成分析的路径，成功合成了目标抗癌药物，并对 其进行了结构确证和质量控制。
实例二：某抗生素药物的逆合成分析
目标分子
某抗生素药物
合成路径
通过逆向思维，确定了从原料到目标抗生 素的合成路径，涉及多步亲核取代、氧反应和选择性氧化，这些 步骤需要使用特定的催化剂和严格控制反 应条件。
目标分物的结构分析
确定目标分子的分子式和结构式， 分析其官能团和化学键的特点。
有机合成-逆合成分析
H2O / OHPX3、PX5、SOCl2
RCH2OH
⑤ 格氏试剂合成法
HCHO R/-CHO
① RMgX / 无水乙醚
② H2O / H+ ① RMgX / 无水乙醚
R-CH2OH
R R/-CH-OH
② H2O / H+
=
O R/-C-R//
① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+
R R/-C-OH
1、 官能团的引入; 2、 官能团的转换； 3、 碳架的建造；
（1） 碳链的增长； （2） 碳链的缩短； （3） 碳架的重组； （4）环的闭合和打开。
（1） 碳链增长的方法
1. 增加一个碳原子的反应
①Hale Waihona Puke ① 无水乙醚R-MgX + HCHO ② H2O / H+
RCH2OH
②
① 无水乙醚
R-MgX + CO2 ② H2O / H+
R-CH-CH2 O
④ 硫酸二甲酯合成酚醚
R-CH-CH2 O
-OH + (CH3)2SO2
-O-CH3
6. 其它一些反应
① C=O
-CH2-
克莱门森还原法:
O
Zn-Hg
=
R-C-R/
HCl
R-CH2-R/
沃尔夫-黄鸣龙还原法:
=
O R-C-R/
H2N-NH2，NaOH 二缩乙二醇
R-CH2-R/
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
④ 脱羧反应
R-COONa + NaOH（CaO） △
R-H
（3）碳环的合成
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逆合成分析
E. J. Corey (1928一至今)
1990年，哈弗大学教授，因发展逆合成分析理论而荣获诺贝 尔化学奖
逆合成分析：2.0 基本术语
2.1: 切断
逆合成分析：2.0 基本术语
2.2: 转化
2.3: 合成子
推导得到的试剂或者中间体。
逆合成分析：2.0 基本术语
2.4: 合成等效试剂
骨架为根本，官能团为枝叶。
3.3: 合理利用分子的对称性
逆合成分析：3.0 逆合成中的合成设计简化
逆合成分析：3.0 逆合成中的合成设计简化
合成：
逆合成分析：4.0 各类官能团的切断
4.1 醇的切断：最常用的是格氏试剂和羰基化合物的反应
逆合成分析：4.0 各类官能团的切断
逆合成分析：4.0 各类官能团的切断
1,3-双官能团化合物：
β-羟基羰基化合物 α, β –不饱和羰基化合物
1,3-二羰基化合物
1,3-二醇 …
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
β-羟基羰基化合物: Aldol缩合、Reformatsky反应等
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
α, β –不饱和羰基化合物
切断
合成
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
逆合成分析：2.0 基本术语
合成子 RC6H5-CH2COX -CH2COCH3 -CH2COOH R+ R+CO R+CHOH +COOH +CH CH OH 2 2 +CH CHCOR 2 试剂或合成等效试剂 RM（M=Li,MgBr,Cu…） C6H6, C6H5MgBr CH3COX (X=R’, OR’, NR’2) CH3COCH2COOEt CH2(COOEt)2 RX (X=Br, I, OTS…) RCOX RCHO CO2 CH2=CHCOR
氰醇：
布洛芬
逆合成分析：1,2-双官能团
1,2-双官能团： 1,2-二醇：
α-羟基酮：
逆合成分析：1,2-双官能团
α-羟基酮：
安息香缩合：芳香醛在含水乙醇中，以氰化钠（钾）为催化剂，加热后发生双分子 缩合，生成生成α-羟基酮的反应。
逆合成分析：1,2-双官能团
安息香缩合：
α-氨基酸：
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
4.2 胺的切断： 通常还原腈、硝基化合物来制备伯胺，用伯胺与酰氯、醛或酮反应 然后还原来制备仲胺和叔胺
逆合成分析：4.0 各类官能团的切断
4.3 烯烃的切断： （1）回推到醇再切断；（2）利用Wittig反应
逆合成分析：4.0 各类官能团的切断
4.4 羧酸的切断： （1）回推到醇再切断；（2）格氏试剂与二氧化碳作用；（3）丙二酸二 乙酯与卤代烃作用。
逆合成分析：2.0 基本术语
2.5: 受电子合成子（以a代表）
2.6: 供电子合成子（以d代表）
2.7: 自由基（以r代表） 2.8: 中性分子合成子（以e代表）
逆合成分析：2.0 基本术语
2.9: 联结
1,6-con
2.10: 重排
Beckmann重排
逆合成分析：2.0 基本术语
2.11: 官能团互变
2.12: 官能团引入
逆合成分析：3.0 逆合成中的合成设计简化
3.1: 尝试在不同部位切断
有技巧的切断有利于给出高效、合理的合成路线
逆合成分析：3.0 逆合成中的合成设计简化
优先在杂原子处切断
相对于C-C键，C-杂键键能弱，容易合成。
逆合成分析：3.0 逆合成中的合成设计简化
3.2: 优先考虑骨架的形成
（2）由乙酰乙酸乙酯制备
逆合成分析：6.0： 无明显官能团的化合物
逆合成分析：6.0： 杂环的合成
1,3-二羰基化合物：Claisen缩合反应
切断
合成
切断
合成
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
1,3-二羰基化合物：1,3-二醇（Prins反应）
其它：
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
逆合成分析：5.0： 1,4-双官能团化合物
1,4-二羰基化合物 2,3-位切断
逆合成分析：5.0： 1,4-双官能团化合物
逆合成分析：5.0： 1,4-双官能团化合物
1,4-二羰基化合物
1,2-位切断
Nef反应：
逆合成分析：5.0： 1,4-双官能团化合物
1,4-二羰基化合物
逆合成分析：5.0： 1,4-双官能团化合物
γ-羟基羰基化合物
逆合成分析：5.0： 1,5-双官能团化合物
Michael加成
逆合成分析：5.0： 1,5-双官能团化合物
逆合成分析：5.0： 1,6-双官能团化合物
（1）环己烯的氧化
逆合成分析：5.0： 1,6-双官能团化合物
逆合成分析：5.0： 1,6-双官能团化合物
பைடு நூலகம்
逆合成分析：5.0： 1,6-双官能团化合物
逆合成分析：5.0 双官能团的切断
双官能团化合物： （1）1,1-:氰醇、缩酮 （2）1,2-:二醇、α-羟基酮 （3）1,3-: β-羟基羰基化合物、 α, β –不饱和羰基化合物、1,3-二羰基化 合物 （4）1,4-、1,5-、1,6-……
逆合成分析：1,1-双官能团
1,1-双官能团： 缩酮：
E. J. Corey (1928一至今)
1990年，哈弗大学教授，因发展逆合成分析理论而荣获诺贝 尔化学奖
逆合成分析：2.0 基本术语
2.1: 切断
逆合成分析：2.0 基本术语
2.2: 转化
2.3: 合成子
推导得到的试剂或者中间体。
逆合成分析：2.0 基本术语
2.4: 合成等效试剂
骨架为根本，官能团为枝叶。
3.3: 合理利用分子的对称性
逆合成分析：3.0 逆合成中的合成设计简化
逆合成分析：3.0 逆合成中的合成设计简化
合成：
逆合成分析：4.0 各类官能团的切断
4.1 醇的切断：最常用的是格氏试剂和羰基化合物的反应
逆合成分析：4.0 各类官能团的切断
逆合成分析：4.0 各类官能团的切断
1,3-双官能团化合物：
β-羟基羰基化合物 α, β –不饱和羰基化合物
1,3-二羰基化合物
1,3-二醇 …
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
β-羟基羰基化合物: Aldol缩合、Reformatsky反应等
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
α, β –不饱和羰基化合物
切断
合成
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
逆合成分析：2.0 基本术语
合成子 RC6H5-CH2COX -CH2COCH3 -CH2COOH R+ R+CO R+CHOH +COOH +CH CH OH 2 2 +CH CHCOR 2 试剂或合成等效试剂 RM（M=Li,MgBr,Cu…） C6H6, C6H5MgBr CH3COX (X=R’, OR’, NR’2) CH3COCH2COOEt CH2(COOEt)2 RX (X=Br, I, OTS…) RCOX RCHO CO2 CH2=CHCOR
氰醇：
布洛芬
逆合成分析：1,2-双官能团
1,2-双官能团： 1,2-二醇：
α-羟基酮：
逆合成分析：1,2-双官能团
α-羟基酮：
安息香缩合：芳香醛在含水乙醇中，以氰化钠（钾）为催化剂，加热后发生双分子 缩合，生成生成α-羟基酮的反应。
逆合成分析：1,2-双官能团
安息香缩合：
α-氨基酸：
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
4.2 胺的切断： 通常还原腈、硝基化合物来制备伯胺，用伯胺与酰氯、醛或酮反应 然后还原来制备仲胺和叔胺
逆合成分析：4.0 各类官能团的切断
4.3 烯烃的切断： （1）回推到醇再切断；（2）利用Wittig反应
逆合成分析：4.0 各类官能团的切断
4.4 羧酸的切断： （1）回推到醇再切断；（2）格氏试剂与二氧化碳作用；（3）丙二酸二 乙酯与卤代烃作用。
逆合成分析：2.0 基本术语
2.5: 受电子合成子（以a代表）
2.6: 供电子合成子（以d代表）
2.7: 自由基（以r代表） 2.8: 中性分子合成子（以e代表）
逆合成分析：2.0 基本术语
2.9: 联结
1,6-con
2.10: 重排
Beckmann重排
逆合成分析：2.0 基本术语
2.11: 官能团互变
2.12: 官能团引入
逆合成分析：3.0 逆合成中的合成设计简化
3.1: 尝试在不同部位切断
有技巧的切断有利于给出高效、合理的合成路线
逆合成分析：3.0 逆合成中的合成设计简化
优先在杂原子处切断
相对于C-C键，C-杂键键能弱，容易合成。
逆合成分析：3.0 逆合成中的合成设计简化
3.2: 优先考虑骨架的形成
（2）由乙酰乙酸乙酯制备
逆合成分析：6.0： 无明显官能团的化合物
逆合成分析：6.0： 杂环的合成
1,3-二羰基化合物：Claisen缩合反应
切断
合成
切断
合成
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
1,3-二羰基化合物：1,3-二醇（Prins反应）
其它：
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
逆合成分析：1,3-双官能团化合物
逆合成分析：5.0： 1,4-双官能团化合物
1,4-二羰基化合物 2,3-位切断
逆合成分析：5.0： 1,4-双官能团化合物
逆合成分析：5.0： 1,4-双官能团化合物
1,4-二羰基化合物
1,2-位切断
Nef反应：
逆合成分析：5.0： 1,4-双官能团化合物
1,4-二羰基化合物
逆合成分析：5.0： 1,4-双官能团化合物
γ-羟基羰基化合物
逆合成分析：5.0： 1,5-双官能团化合物
Michael加成
逆合成分析：5.0： 1,5-双官能团化合物
逆合成分析：5.0： 1,6-双官能团化合物
（1）环己烯的氧化
逆合成分析：5.0： 1,6-双官能团化合物
逆合成分析：5.0： 1,6-双官能团化合物
பைடு நூலகம்
逆合成分析：5.0： 1,6-双官能团化合物
逆合成分析：5.0 双官能团的切断
双官能团化合物： （1）1,1-:氰醇、缩酮 （2）1,2-:二醇、α-羟基酮 （3）1,3-: β-羟基羰基化合物、 α, β –不饱和羰基化合物、1,3-二羰基化 合物 （4）1,4-、1,5-、1,6-……
逆合成分析：1,1-双官能团
1,1-双官能团： 缩酮：