三苯甲醇的制备课件
三苯甲醇
醇的制法很多，实验室醇的制备，除了羰基还原
（醛、酮、羧酸和羧酸酯）和烯烃的硼氢化—氧化等方
法外，利用Grignard反应是合成各种结构复杂的醇的主 要方法。 卤代烷和溴代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成 烃基卤化镁，又称Grignard试剂。
Grignard试剂为烃基卤化镁与二烃基镁和卤化镁的
2、练习掌握无水实验，水蒸汽蒸馏的操作方法。
二、试剂
0.4g镁屑，2ml溴苯，1ml苯甲酸乙酯，（7+2）ml乙 醚（无水），2g氯化铵，1~2粒碘片，1g湿品+5~6ml 95% （或7~8ml 80%）乙醇重结晶
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三、反应式
11
四、装置图
干燥管
滴液漏斗
三颈瓶
三苯甲醇反应装置
12
安全玻管 直角弯管 导气管
效果较一般蒸馏或重结晶为好。使用这种方法时，
被提纯物质应该具备下列条件：不溶（或几乎不 溶）于水，在沸腾下长时间与水共存而不起化学 变 化 ，在100C左右 时必须具有一定的蒸气压 （一般不小于1.33Kpa）。
20
12、根据道尔顿分压定律：整个体系的蒸气压力等于各 组分蒸气压之和。因此，在常压下应用水蒸汽蒸馏， 就能在低于100C的情况下将高沸点组分与水一起 蒸出来。此法特别适用于分离那些在其沸点附近易 分解的物质，也适用于从不挥发物质或不需要的树
碘化物价格较贵，且容易在金属表面发生偶合，产生副产
物烃（R-R）。羧酸和酮等化合物。
3
Grignard试剂中，碳-金属键是极化的，带部分负 电荷的碳具有显著的亲核性质，在增长碳链的方法中有
重要用途，其最重要的性质是与醛、酮、羧酸衍生物、
环氧化合，二氧化碳及睛等发生反应，生成相应的醇、 羧酸和酮等化合物。
三苯甲醇的制备
Guangzhou UniversitySchool of Chemistry & Chemical Engineering广州大学化学化工学院实验报告专用日期12.18 气温20℃基础合成实验报告姓名学号班级指导老师成绩实验题目三苯甲醇的制备一、实验目的1. 学习和掌握叔醇的制备原理和方法；2. 进一步巩固Grignard试剂的制备、应用和进行Grignard 反应的条件；3. 掌握无水反应、回流、萃取、蒸馏（包括低沸点物蒸馏）、重结晶等操作。
二、实验原理三苯甲醇可以通过Grignard反应，用苯甲酸乙酯与苯基溴化镁反应而制取：主反应：副反应：格氏试剂很活泼（C-Mg 极性很强），遇含活泼氢的物质（如H2O、ROH）即被分解，也可与O2、CO2反应反应条件反应需在无水、无氧条件下进行;进行格氏反应的试剂要经过充分纯化，整个反应过程保持干燥极为重要，即使只有痕迹量的水存在也可抑制反应的进行，而发生反应试剂一生成就被分解成烃和碱性卤化镁。
研究工作中通常采用在惰性气体（如氮气、氦气）下反应，可防止氧气和二氧化碳与格氏试剂反应。
如果用乙醚作溶剂，由于乙醚具有很高的蒸气压，这样可以排除反应瓶中一部分空气，使反应顺利进行。
影响反应的主要因素：1．用于格氏反应的有机卤素化合物一般，碘代烃与金属镁作用最快，氯代烃最慢，而最常用的是溴代烃，因为其价格不像碘代烃那样昂贵，并且能与镁顺利进行反应。
碘化物虽然容易参加反应，但生成烃类副产物的速度也最快，其产率通常比用相应的溴化物或氯化物要差。
当然，使用溴苯制格氏试剂也存在生成联苯副产物的反应，而脂肪族溴化物比芳香溴化物更易反应。
在制备格氏试剂过程中，卤化物和镁之间引发反应是困难的，尤其是氯化物，通常是在反应中加入少量碘来引发反应，由于有少量卤化物转化为碘化物，故使反应变得更易进行。
镁有机化合物（格氏试剂）的产率一般为80~99%。
另外，格氏试剂与羰基进行加成时，如果羰基上有较大的两个基团，可因空间阻碍而使反应不能进行。
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备一、 实验目的1.了解格氏试剂的制备、应用和格氏反应的条件。
2.掌握制备三苯甲醇的原理和方法。
3.掌握搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。
二、 实验原理1. 格氏试剂的制备BrMgBr + Mg 2. 格氏试剂反应合成三苯甲醇 MgBr O OC OMgBr +C OH NH 4Cl / H 2O23. 副反应 MgBr Br无水乙醚+三、 试剂0.75g （0.032mol ）镁屑，5g （3.5ml ，0.032mol ）溴苯（新蒸），2g （1.9ml ，0.013mol ）苯甲酸乙酯，无水乙醚，4g 氯化铵，乙醇。
四、物理参数1、三苯甲醇：英文名称：Triphenylmethanol, Triphenylcarbinol, Trityl alcohol Cas 号：【76-84-6】MDL 号：--MFCD00004445Beilstein 号：1460837 EINECS: --200-988-5分子式：C19H16O；(C6H5)3COH 结构式：分子量：260.33性质：片状晶体。
熔点164.2℃；沸点380℃。
相对密度1.199。
折光率：1.1994溶解性：不溶于水和石油醚，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯，溶于浓硫酸显黄色。
化学性质：羟基很活泼，与干燥氯化氢在乙醚中生成三苯氯甲烷。
与一级醇作用成醚。
用锌和乙酸还原得三苯甲烷。
由三苯氯甲烷水解，或溴化苯基镁（格利雅试剂）与二苯甲酮（或苯甲酸乙酯）制备。
用途：有机合成中间体。
市场价：65000元／吨顺强生物科技有限公司阿里巴巴-化工2012/3/14。
2、溴苯：中文名：溴苯外文名： bromobenzene别名：一溴代苯分子式： C6H5Br 结构式：相对分子质量： 157.02熔点(℃)：—30.7沸点(℃)：156.2相对蒸气密度（空气=1）：5.41外观与性状：无色油状液体，具有苯的气味。
溶解性：不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂。
有机化学实验实验二十三 三苯甲醇的制备
熔点 (℃) 164.2 沸点 (℃) 380 折光率 20 (n D )
d
1.509 1.199
溶 解 度 水 乙醇 乙醚 不溶 易溶 易溶 溶 ∞ ∞ ∞
比重 名 称 分子量 颜色形态 20 结构式或分子式 (d 4 )
(C6H5)3COH (C6H5)2CO C3CH2OH (C2H5)2O
C6H5MgBr,Et2O (C6H5)2C O
+
C6H5CO2C2H5
C2H5OMgBr
C6H5MgBr (C6H5)3COMgBr NH4Cl,H2O (C6H5)3COH
方法二：
主要的副反应：
MgBr
C6H5Br
三、物理常数
Name
C6H5COOEt （C6H5）3COH
M
150 260
b.p.或m.p.(℃)
260.34 无色晶体 1.199 182.21 无色晶体 1.0847
(α )48.1 305.9 1.6191 分解 (β )26 78.5 1.3611 ∞
46.07 无色液体 0.7893 -117.3
74.12 无色液体 0.71378 -116.2 34.51 1.3526 微溶 ∞
四、实验装置
二颈瓶要使 用平底烧瓶， 也可使用锥 形瓶加二口
电磁加热搅拌器
管
五、注意事项
1、反应不可过剧，否则乙醚会从冷凝管上口冲出。
2、乙醚的蒸馏一定要用热水浴，实验室不能有明火。
六、成功关键
1、仪器、药品要绝对干燥，否则格氏试剂水解。
2、加料要迅速，防止药品吸潮。
七、课后习题
1、本实验溴苯加入太快或一次性加入，会发生哪些
三苯甲醇的制备
熔点：
48.5
305.4
不
溶
溶
联苯
154.21
无色片状晶体
1.5888
0.8660
71
255.9
不
溶
溶
三、实验内容
1、苯基溴化镁制备
2、 在100mL三颈烧瓶上分别装上恒压滴液漏斗、球形冷凝管（带无水CaCl2gan干燥管），放进磁石 向瓶中加入0.5g(0.02moL)剪碎的镁、一小粒碘 恒压漏斗中加入2.1mL(0.02mol）溴苯和15mL无水乙醚混合均匀 滴入约1-2mL混合液（浸没镁条），（数分钟后见溶液微沸，碘颜色消失) 开动搅拌器，继续滴加其余混合液（控制滴加速度），维持微沸状态（如果发现反应液粘稠，则补加适量乙醚） 滴完后，温水浴回流至镁条反应完全（约30min）
密度
熔点（℃）
沸点（℃）
溶解度
水
乙醇
乙醚
乙醚
74.12
无色液体
1.3526
0.7137
-116.2
34.51
微
∞
∞
三苯甲醇
260.34
无色棱晶
／
1.1994
164.2
380
不
易
∞
溴苯
157.02
无色液体
1.5597
1.4950
-30.82
156
不
易
易
二苯甲酮
182.22
白色至淡黄色结晶
1.6077
1.1146
4、引发反应时，所用碘量不能太大，以1/3粒大小为宜
5、制备格氏试剂时，溴苯和乙醚混合液滴加速度不能太快
6、所制备的格氏试剂是混浊有色液体，若为澄清可能瓶中进水没制好格氏试剂
三苯甲醇
+Br_Br Mg _Ph Ph Mg Ph +_C OC 2H 5_Ph C C 2H 5O __OC 2H 5__OC Ph Ph C 2H 5姓名: 陈威 学号：PB07206240实验三 三苯甲醇一、 目的与要求1. 了解利用格氏试剂制备三苯甲醇的原理2. 掌握水蒸气蒸馏的实验方法 二、实验原理（反应方程式）1.溴苯、镁和苯甲酸乙酯制三苯甲醇的反应2.水蒸气蒸馏的原理由Henry 定律可得混合溶液中的组分A 的蒸汽压为：P A =P A ※×X A （其中P A ※为纯物质A 的蒸汽压）由上可知：高沸点的组分在混合溶液中的蒸汽压降低于其纯物质状态下的蒸汽压，使其在较低的温度下就可以沸腾蒸出。
再由Dalton 分压定律:P=P A +P B 可知：混合物的沸点低于任意组分的沸点。
由理想气体状态方程：PV=nRT,其中n=m/M.代入得PM=mnRT/V,即物质在混合溶液中的相对质量与它们的蒸汽压和相对分子质量成正比。
在实验中，水具有低的相对分子质量和较大的蒸汽压，因此在本实验中正是利用这一原理在常压下将高沸点的组分和水蒸气一起蒸出来。
三、 试剂规格及用量0.4g 镁，2ml 溴苯，1ml 苯甲酸乙酯，（7+2）ml 乙醚（无水），2g 氯化铵，1-2粒碘片，1g 湿品+5-6ml95%乙醇重结晶四、 主要试剂及产物的物理常数试剂名称分子量 性状 折光率 （20）密度 （20 4）熔点 （°C ）沸点 （°C ）溶解度（g/100ml ） 水 乙醇 乙醚乙醚 74.12 无色液体1.3526 0.7137 -116.2 34.51 微 ∞ ∞三苯甲260.34 无色棱／ 1.19940164.2 380 不 易 ∞醇晶溴苯157.02 无色液体1.5597 1.4950 -30.82 156 不易易苯甲酸乙酯150.18 无色液体1.5007 1.0468 -34.6 213 不溶∞联苯154.21 无色片状晶体1.588770.8660 71 255.9 不溶溶五、实验装置图装置一装置二六、实验步骤及现象1 格氏试剂的制备步骤现象在三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石；在滴液漏斗中装入2ml溴苯和7ml无水乙醚将1/3的混合液倒入溶液呈黄绿色（I2），无气泡生成开启搅拌器转动一会儿，再关闭有气泡产生继续搅拌溶液颜色逐渐变淡，最终呈无色将温度保持在32℃逐滴滴加溶液始终有汽包冒出，溶液呈微沸状态待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h 溶液变成棕黄色从加热套中取出三口瓶让其自然冷却2 三苯甲醇的制备在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚开动搅拌器滴加混合液溶液开始冒泡溶液颜色开始发生变化滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h 溶液变为红色再变成黄色最终为灰绿色从加热套中取出三口瓶让其自然冷却在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合溶液，并逐滴滴入三口瓶中溶液冒泡，呈绿色，混合后呈粘稠状放置一周3 水蒸气蒸馏放置一周后的溶液呈紫色安装蒸馏装置后，加热至微沸状态蒸馏有紫色的物质浮于溶液的表面一段时间后溶液呈棕黄色，在直型冷凝管中有白色的物质生成，同时再过一段时间之后，有多个黄色的球状的物质生成待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止蒸馏在空气中进行冷却，抽滤的粗样品。
三苯甲醇的制备和从茶叶中提取咖啡因
三苯甲醇的制备（两个同学一个小组，要求每个小组带一把剪刀）在250 mL 三颈烧瓶上分别装置搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗上装置氯化钙干燥管。
向反应瓶内加1.4 g ( 0.055 mol) 镁屑或去除氧化膜的镁条及一小粒碘。
在滴液漏斗中加入5.3 mL ( 0.05 mol) 溴苯和20 mL 无水乙醚，混匀，从滴液漏斗中滴入约5 mL 混合液于三颈烧瓶中，数分钟后即可见溶液呈微沸，碘的颜色消失（若不消失，可用温水沙煲温热），开动搅拌器，继续滴加其余的混合液，控制滴加速度，维持反应液呈微沸状态。
若发现反应物呈粘稠状，则补加适量的无水乙醚。
滴加完毕，用温水浴回流搅拌30 min，使镁屑几乎作用完全。
将反应瓶置于冰水浴中，在搅拌下从滴液漏斗中缓慢加入9 g ( 0.05 mol) 二苯甲酮和25 mL 无水乙醚的混合。
观察反应液颜色的变化，加毕用温水浴回流 30 min，使反应完全，这时反应物明显分为两层。
在冰水浴中于搅拌下由滴液漏斗滴入 40mL 饱和氯化铵溶液（必要时还可以加入5毫升盐酸），以分解加成物而生成三苯甲醇。
将反应装置改成低沸点蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚。
瓶中剩余物冷却后凝为固体，抽滤，粗产品用2：1 的石油醚(60~90 ℃) -95% 乙醇进行重结晶。
干燥后，产量约为4～5g。
从茶叶中提取咖啡因（常量）一、实验目的1. 了解通过连续萃取从茶叶中提取咖啡因的方法；2. 学习用简单的升华操作提纯固体有机化合物。
二、实验原理茶叶中含有多种生物碱，咖啡因的含量为2～4％，另外还含有11～12％的丹宁酸(鞣酸)、蛋黄酮色素、叶绿素、蛋白质等。
咖啡因是属杂环化合物嘌呤的衍生物，它的化学名称是2，6—二氧嘌呤。
嘌呤咖啡因咖啡因是无色针状晶体，味苦，能溶于水(2％)、乙醇(2％)、氯仿(12．5％)等。
含结晶水的咖啡因加热到100℃即失去结晶水，并开始升华，120℃时升华显著，178℃升华很快。
三苯甲醇的制备-石先莹.ppt
(Triphenyl carbinol)
石先莹
shixy@
陕西师范大学化学化工学院
1912年诺贝尔化学奖。
法国化学家维克多• 格林尼亚（Victor Grignard） 1871-1935
一、实验目的
1、了解无水反应装置的搭建 2、掌握格氏试剂的制备 3、掌握醇的一种制备方法 4、加深课本基础知识的理解
如有絮状物 加少量盐酸分解 将残留物
分液
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
乙醚层
干燥
滤除干燥剂后 蒸馏
80%的乙醇重结晶 回流装置
抽滤，称重，计算产率
五、操作要点
1、使用仪器及试剂必须干燥：两口瓶、滴液漏斗、球形
冷凝管、干燥管、量杯，预先烘干；乙醚经金属钠等
处理放置一周成无水。 2、滴加二苯乙酮需要控制滴加速度 、滴加二苯乙酮需要控制滴加速度，因反应放热。
3、乙醚沸点很低，回流时，注意水浴温度。 、
二、实验反应原理
三、试剂及装置
•苯基格氏试剂 6.6mL •二苯甲酮 •无水乙醚 3.7g
•饱和氯化铵溶液
•乙醇
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四、实验步骤
•二苯甲酮 3.7g •无水乙醚12 mL
搅拌、冰水冷却下滴加
格氏试剂 6.6mL
冰水浴冷却 滴加完毕后， 水浴继续回 滴液漏斗滴加 流0.5h 约16mL氯化铵饱和溶液
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三苯甲醇的制备
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三苯甲醇的制备
（1）将制备好的苯基溴化镁乙醚溶液置于冰浴中，在搅拌下 滴加1.9 mL (0.013mol)的苯甲酸乙酯和无水乙醚的混合液。滴 加完毕后，继续反应5min,然后将反应混合物在水浴加热回流 0.5小时。（反应物明显分为两层） （2）慢慢从冷凝管上口加入配好的饱和的氯化铵水溶液，改 成蒸馏装置，蒸出乙醚。然后进行水蒸气蒸馏，蒸出溴苯及副 产物。 （3）瓶中的剩余物冷却，过滤收集。再用80%的乙醇重结晶。
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