高等有机化学 第9章_氧化-还原反应
有机中的氧化反应和还原反应
有机中的氧化反应和还原反应在有机化学的世界里，氧化反应和还原反应就像一对形影不离的好伙伴，走到哪里都离不开彼此。
想象一下，氧化反应就像是一个热情的派对小王子，时刻准备着把电子送出去，而还原反应则是那个温柔的邻居，乐于接受这些电子。
二者之间的互动，简直就是化学界的“绝配”，没有他们的相互作用，有机化合物可就没那么有趣了！1. 氧化反应1.1 定义简单来说，氧化反应就是分子失去电子的过程。
听起来很复杂对吧？其实就像生活中你把心爱的玩具借给朋友，心里多少会有点不舍。
分子失去的电子就像借走的玩具，虽说是暂时的，但一想到要等朋友还回来，心里总有点不踏实。
这个过程通常伴随着氧的加入，想想看，氧气就像一个不请自来的客人，想要参与进来。
1.2 例子让我们来看个简单的例子：酒精氧化成醛。
这就像一个小年轻从青春期过渡到成熟期，变得越来越稳重。
酒精在这个过程中失去了电子，就像放下了手里的玩具，迎接新生活。
还有，咱们熟悉的苹果氧化变色，也是氧化反应的一种表现。
没多久，原本光鲜亮丽的苹果，竟然慢慢变成了暗淡的颜色，唉，这种心痛谁能理解呢？2. 还原反应2.1 定义说到还原反应，就是分子获得电子的过程，听上去像是“得”了什么大礼包！生活中，我们常常看到有人找到真爱，心里那个乐啊，简直像中彩票一样。
而在化学中，分子通过获得电子，也感受到了一种“幸福”，这就是还原反应的魅力所在。
2.2 例子比如说，二氧化碳在植物光合作用中被还原成葡萄糖，哇，听着就让人感到充满生机！这就像植物在接受阳光的“祝福”，获得了能量，像是喝了能量饮料一样，瞬间充满活力。
再比如，铁锈的形成就是氧化反应，而如果我们用还原剂去处理生锈的铁，就能看到铁重新焕发光泽，简直像个化妆师给铁打理了一番，重回青春的感觉！3. 氧化还原反应的日常应用3.1 生活中的例子在我们的日常生活中，氧化还原反应无处不在。
比如，铁的生锈，水果的氧化，甚至是我们体内的呼吸反应，都是这对好伙伴在默默工作。
有机化学的氧化还原反应
有机化学氧化还原反应总结一、氧化反应：有机物分子中加入O 原子或脱去H 原子的反应。
常见的氧化反应： ①醇的氧化 醇→醛 ②醛的氧化 醛→酸③有机物的燃烧氧化、与酸性高锰酸钾溶液的强氧化剂氧化。
④醛类及其含醛基的有机物与新制Cu （OH ）2悬浊液、银氨溶液的反应常见的氧化剂有氧气、酸性高锰酸钾、二氧化锰、臭氧、银氨溶液和新制Cu （OH ）2悬浊液a. 能被酸性KMnO 4氧化的：烯、炔、二烯、油脂（含C==C 的）苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。
b. 能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。
1.高锰酸钾氧化a.在稀、冷KMnO4（中性或碱性）溶液中生成邻二醇b.在酸性高锰酸钾溶液中，继续氧化，双键位置发生断裂, 得到酮和羧酸的混合物，如:炔烃与氧化剂（KMnO4或O3）反应，产物均为羧酸或CO2 2.臭氧化反应: CHR=CR ＇R ＂＋Ｏ３→ＲＣＨ=Ｏ+Ｒ’Ｃ=ＯＲ”3.醛的氧化：由于醛的羰基碳上有一个氢原子，所以醛比酮容易氧化，使用弱的氧化剂都能使醛氧化。
利用两者氧化性能的区别，可以很迅速的鉴别醛或酮：a 费林试剂(Fehling)：以酒石酸盐为络合剂的碱性氢氧化铜溶液（绿色），能与醛作用，铜被还原成红色的氧化亚铜沉淀。
坎尼扎罗（Cannizzaro ）反应不含 氢原子的醛在浓碱存在下可以发生歧化反应，即两个分子醛相互作用，其中一分子醛还原成醇，一个氧化成酸：CH 3CH 2C=CHCH3CH3CH 3CH2CCH 3O CH3COOHRCHO Ag(NH 3)2RCOONH 4O H 2NH 3HCHOHCOONa HCH 2OH二、还原反应：有机物分子中加入H 原子或脱去O 原子的反应常见的还原反应有：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。
常见的还原剂有氢气、氢化铝锂（LiAlH 4）和硼氢化钠(NaBH 4)等。
Lindlar 催化剂—附在碳酸钙（或BaSO4）上的钯并用醋酸铅处理。
高等有机第九章-氧化
H N CHO 60%
4
CN OH CH CH H OCH 3 DMSO O O O O F3CC O CCF3 CN O CH C H OCH 3 O O
93%
5
DMSO (CH3)2CHCH=CH-CH=CHCH2OH ClCOCOCl (CH3)2CHCH=CH-CH=CHCHO 93%
Oppenauer 氧化(Meerwein-Pondorff 还原的逆反应): 醇在加热条件下被烷基铝和一羰基化合物氧化，羰基化合物作为氢 的受体。反应为一平衡过程，经历了一个环状过渡态。
O
HO2C(CH2)8CO2H +
O
59% 16%
OH OH
50%
KMnO4可将炔烃氧化成二酮
Ph C CCH 2CH 2CH 3 KMnO4 R4N+ICH 2Cl 2 O Ph C C CH 2CH 2CH 3 O
81%
高碘酸和二氧化钌在非均相体系中起相同作用：
PhC CCH3 RuO2 NaIO4 O PhC CCH3 O 80%
O O
OH
Al(O-t-Bu)3
O
三氯乙醛和三氧化二铝 作氧化剂优先氧化仲醇而不影响伯醇， 三氯乙醛为氢受体。适合氧化含有其它对氧化剂敏感的官能团的 化合物。 OH Al2O3 + CCl3CHO OH
OH
O
SePh OH
Al2O3 + CCl3CHO
SePh O
第二节
氧对碳碳双键的加成
一、过渡金属氧化剂 一些高氧化态的过渡金属氧化剂是在碳碳双键上引入氧原子的有 效试剂。在温和条件下，KMnO4可将烯烃转变成邻二醇，但产物 有可能进一步被氧化。反应中间体为环状锰酸酯，产物为顺式邻 二醇。
《高中化学课件：有机氧化还原反应》
有机氧化还原反应在集成电路、金属硅和硅光子器件等半导体材料的生产过程中起 着重要作用。
2 环境保护
利用还原性反应可实现有机污染物降解，利用氧化性反应可达到氧化腐蚀的目的。
3 新型能源开发
如固体燃料电池基础材料、光致发光材料、光催化剂、太阳能电池等领域中的纳米 材料的制备等。
4 医疗领域
药物合成、无机体金属离子还原等需要有机氧化还原反应来实现。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
酒精发生氧化反应后会分解为醛 和酸，同时放出热量。
有机氧化还原反应的机理
1
自由基机理
以自由基为反应中间体的反应机理。
极性机理
2
产生亲电子的反应机理，通常需要外部
催化剂参与。
3
胺碳氧化还原机理
化合物中的氨基团（NH2）可以在碳和氮 之间转移氢原子，发生有机氧化还原反 应。
有机氧化还原反应在实际应用中的 重要性
分子里的碳原子得到电子，或直接与氢
反应使其保持较低的氧化态。
3
氧原子氧化反应
含氧有机化合物被氧气氧化，其反应过 程主要是氧原子的氧化反应。
有机氧化还原反应的实例
水果的氧化反应
富含维生素C的水果在受到氧气 作用时会发生氧化反应，使其颜 色变得更加暗淡，口感变差。
纤维染色的还原反应
有机物氧化反应
还原性染料与合成纤维接触会发 生还原反应，使染料变为可溶液， 然后在纤维表面聚合。
有机氧化还原反应
有机氧化还原反应是有机化学中非常重要的一种反应，它涉及生物、能源、 材料和生命科学等许多领域。
氧化还原的基本概念
氧化
指物质失去一定数目的电子，同时伴随着更高 的氧化状态。
氧化还原反应
《有机化学反应类型》氧化与还原反应
《有机化学反应类型》氧化与还原反应有机化学反应类型：氧化与还原反应在有机化学的广阔领域中，氧化与还原反应是一类极为重要的反应类型。
它们就像是有机化学世界中的“变脸大师”，通过改变有机物分子中的原子价态和化学键，实现物质的转化和新化合物的生成。
理解这些反应，对于深入研究有机化学的奥秘、开发新的有机合成方法以及解决实际应用中的问题都具有至关重要的意义。
让我们先来聊聊氧化反应。
氧化反应，简单来说，就是有机物分子中某个原子失去电子或者增加了氧原子，导致其氧化态升高的过程。
这一过程常常伴随着分子结构和性质的显著变化。
比如说，醇类物质可以被氧化为醛或酮。
以乙醇为例，在适当的氧化剂作用下，乙醇可以被氧化为乙醛。
在这个过程中，乙醇分子中的羟基（OH）失去了氢原子，氧原子的氧化态升高，从而实现了氧化反应。
这个反应在工业上有着广泛的应用，比如用于生产乙醛这种重要的有机化工原料。
再比如，醛类可以进一步被氧化为羧酸。
乙醛在更强的氧化剂作用下，就能够被氧化为乙酸。
这一系列的氧化反应在有机合成中是构建复杂分子结构的重要手段。
那么，这些氧化反应是如何发生的呢？这通常涉及到氧化剂的作用。
常见的氧化剂有高锰酸钾、重铬酸钾等。
这些氧化剂具有较强的氧化性，能够从有机物分子中夺取电子或者促使其增加氧原子。
说完了氧化反应，咱们再来瞧瞧还原反应。
还原反应与氧化反应正好相反，是有机物分子中某个原子获得电子或者减少了氧原子，导致其氧化态降低的过程。
一个典型的例子是硝基化合物的还原。
硝基苯在还原剂的作用下，可以被还原为苯胺。
在这个反应中，硝基（NO₂）中的氮原子获得了电子，氧原子被去除，从而实现了还原反应。
苯胺是一种重要的有机化工原料和中间体，广泛应用于染料、医药等领域。
另外，酮和醛也可以被还原为醇。
比如，丙酮在还原剂的作用下，可以被还原为异丙醇。
在有机化学中，实现还原反应的常用还原剂有氢气、金属钠与醇的混合物等。
这些还原剂能够提供电子，使有机物分子中的氧化态降低。
有机化学反应方程式总结氧化还原反应
有机化学反应方程式总结氧化还原反应氧化还原反应是有机化学中最常见的一类反应，也是有机合成和有机化工中重要的反应类型之一。
本文将总结常见的有机化学反应方程式，包括氧化反应和还原反应。
一、氧化反应1. 高价态氧化反应氧可以以不同的氧化态参与反应，其中最常见的是氧气（O2）和过氧化氢（H2O2）。
以下是一些常见的高价态氧化反应方程式：1) 醇氧化反应：醇+ [O] → 醛 + H2O2) 全氧氧化反应：碳氢化合物+ O2 → CO2 + H2O3) 羧酸氧化反应：羧酸+ O2 → 一般产物 + H2O2. 过氧化物氧化反应过氧化物是一类含有氧氧单键（O-O）的化合物，可以在氧化反应中作为氧化剂。
以下是一些常见的过氧化物氧化反应方程式：1) 过氧化氢氧化反应：过氧化氢 + 2H+ + 2e- → 2H2O2) 过氧化苯酚氧化反应：过氧化苯酚+ [O] → 苯醌 + H2O3) 过氧化乙酸氧化反应：过氧化乙酸+ [O] → 乙酸 + CO2 + H2O二、还原反应还原反应是氧化反应的逆过程，即被氧化物失去氧原子或获得氢原子。
以下是一些常见的有机化学还原反应方程式：1. 还原脱氧反应还原脱氧反应是有机化合物中含氧原子的官能团被还原为碳-碳键。
以下是一些常见的还原脱氧反应方程式：1) 脂肪酸还原脱氧反应：脂肪酸+ LiAlH4 → 醇 + Al(OH)32) 酮还原脱氧反应：酮+ NaBH4 → 醇3) 羧酸还原脱氧反应：羧酸+ LiAlH4 → 醇 + Al(OH)32. 氢化还原反应氢化还原反应是有机化合物中含氧或含氮官能团被还原为相应的醇或胺。
以下是一些常见的氢化还原反应方程式：1) 酮氢化反应：酮+ NaBH4 → 醇2) 醛氢化反应：醛+ NaBH4 → 醇3) 羧酸酯氢化反应：羧酸酯+ LiAlH4 → 醇结论：本文总结了有机化学中的氧化还原反应方程式，包括氧化反应和还原反应。
通过对这些反应方程式的了解，我们可以更好地理解氧化还原反应的原理和应用，为有机化学合成和化工工艺的设计提供指导。
高等有机化学-第9章-氧化-还原反应
=O =O =O
CC OH OH CC
OH CC
C=O + O=C
二、铬酸氧化
Na2Cr2O7 H+ , CrO3/浓H2SO4/H2O/ 丙酮
琼斯试剂
PCC试剂：CrO3.HCl––吡啶络合物 Collin试剂： CrO3/吡啶/二氯甲烷
2 HO-Cr-O- O--Cr-O-Cr-O-
铬酸(稀溶液) 重铬Байду номын сангаас(浓溶液)
亲核试剂：硼烷、氢化铝
常见种类：
反应机理：是负氢离子向羰基进行亲核加成，从而实现 了加氢还原过程。
具体选择还原范围：酮、醛、羧酸衍生物及腈等
醛、酮 NaBH4 醇
不反应
NaBH4 酸、酯 酰胺
LiAlH4 醇、胺
二、活泼金属 / 供质子剂 活泼金属：Fe 、 Zn 、 Li 、 K 、 Ca 、 Mg 、 NaHg 、 Zn-Hg 供质子剂：（盐酸、醇、乙酸、氨）
第9章 氧化 — 还原反应
氧化 反应
一、高锰酸钾/碱性溶液：
1、芳环测链-H的氧化
2、烯烃被氧化 举例1：
CH3
COOH
CH2CH3 N CH2CH3
COOH + HCOON COOH + HCOO-
举例2：
稀 KMnO4 过量 NaOH
C=C
KMnO4 PH=9
KMnO4 (CH3CO)2O
过量 KMnO4 OH-
=O =O =O
=O =O
=O
选择氧化范围
1、用于芳烃侧链氧化
2、稠环芳烃-位氧化成醌
3、酚、芳胺类氧化到醌 4、醇的氧化
Na2Cr2O7
H+ CH2CH3
有机化学中的氧化与还原反应
有机化学中的氧化与还原反应有机化学是研究碳化合物及其他含有碳元素的化合物的一门学科。
在有机化学中，氧化与还原反应是常见且重要的反应类型。
氧化反应指的是有机化合物失去电子，增加氧原子或减少氢原子的反应；而还原反应则相反，是指有机化合物获得电子，减少氧原子或增加氢原子的反应。
这篇文章将介绍有机化学中常见的氧化与还原反应，并探讨其在有机合成中的应用。
一、氧化反应氧化反应是有机化学中一类重要的反应，通常需要氧气或氧化剂的参与。
在氧化反应中，有机化合物失去电子，氧原子的数目增加，或者氢原子的数目减少。
氧化反应可以将碳原子氧化为碳氧化物，或是将碳氧化物中的碳原子进一步氧化为羧基或酮基。
1. 酒精的氧化：酒精是一类常见的有机化合物，可以发生氧化反应。
例如，乙醇（C2H5OH）可以被氧化为乙醛（CH3CHO），再进一步氧化为乙酸（CH3COOH）。
这些氧化反应可以使用酒精的氧化剂如酸性高锰酸钾（KMnO4）或酸性二氧化铬（CrO3）来实现。
2. 烯烃的氧化：烯烃是一类具有双键结构的有机化合物，也可以发生氧化反应。
双键上的碳原子可以被氧化为羧基。
例如，丙烯（CH2=CHCH3）经过氧化反应后可以生成丙酸（CH3CH2COOH）。
3. 苯环的氧化：苯环化合物也可以发生氧化反应。
例如，苯（C6H6）在氧气和催化剂的作用下可以被氧化为苯酚（C6H5OH）。
二、还原反应还原反应是有机化学中另一种重要的反应类型，通常需要还原剂的参与。
在还原反应中，有机化合物获得电子，氧原子的数目减少，或者氢原子的数目增加。
1. 醛和酮的还原：醛和酮是一类含有羰基的有机化合物，可以通过还原反应转化为相应的醇。
还原醛和酮的常用还原剂包括硼氢化钠（NaBH4）和氢气（H2）。
2. 羧酸的还原：羧酸是一类含有羧基的有机化合物，可以通过还原反应转化为醛或酮。
还原羧酸的常用还原剂为氢气和铈铵盐（Ce(NH4)2(NO3)6）。
3. 烯烃的还原：烯烃可以经过还原反应转化为烷烃。
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醛、酮
不反应
NaBH4
醇
LiAlH4 醇、胺
NaBH4 酸、酯 酰胺
二、活泼金属 / 供质子剂
活泼金属：Fe 、 Zn 、 Li 、 K 、 Ca 、 Mg 、 NaHg 、 Zn-Hg
供质子剂：（盐酸、醇、乙酸、氨）
1、钠和钠汞剂
⑴ 钠-醇：将羧酸酯还原到相应的伯醇；醛、酮还原
到相应的伯醇和仲醇。（双键不反应）
⑵ 钠-液氨：将叁键还原到反式烯烃。
钠和钠汞剂 / 供质子剂选择还原
金属
钠、钠汞 剂 （锂）
练习
C6H5COC17H35
Zn-Hg/HCl
Na/EtOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOC2H5 CH3OOCCH2CH2CH2CHO
COOH Na, C2H5OH NH3 COCH3 H3COC S DMSO/DCC SeO2
NaBH4
CH3OH/H2O
CH2Cl H N N PCC
=O =O
环已二酮，有机合成中间体
六、四乙4
⑴邻二醇氧化断裂成醛或酮
⑵伯、仲醇氧化为醛、酮
C C C=O + O=C
双键不反应
+ 2HOAc + Pb(OAc)2
OH OH -HOAc C C -HOAc C O
-2HOAc C O Pb(OAc)2
OH OPb(OAc)3
第9章 氧化 — 还原反应
氧化 反应
一、高锰酸钾/碱性溶液：
1、芳环测链-H的氧化 2、烯烃被氧化
举例1：
CH3 COOH
CH2CH3
COOH
+ HCOO-
N
CH2CH3
COOH + HCOON
举例2：
稀 KMnO4
过量
NaOH
C
C
OH OH C C OH C
C=C
KMnO4 PH=9 KMnO4 (CH3CO)2O
CH3CH2CH2CHO CH3(CH2)4C CCHO
三、过氧化物（H2O2、R-COOOH、CF3COOOH）
选择氧化范围：
⑴氧化酮到酯（Ba eyer-Villiger) 举例练习：
1. CH3 CH2-C-CH2CH3 30%H2 O2 NaOH CH3 CH2-C-O-CH2CH3
依耳-维列格反应
C=O +O=C
HIO4
=O
C
C=O
+
-COOH
=O
-COOH + -COOH
=O
练习：
HO H H H
CHO H OH OH OH CH2OH
HIO4 ?
五、二氧化硒、亚硒酸[在溶液中（HO）2SeO]
1.选择氧化范围：将羰基的- 位H氧化成羰基
CO-CH2
SeO2
CO-C
=O
88%
2.
(HO)2SeO O = O O
=O
2.
=O
30%H2O2 NaOH
O
=O
C
NO2
CH3 COOOH H2 SO4
O-C
=O
NO2
=O
富电子基团优先被氧化。
⑵氧化烯烃到环氧化合物
CH3CH2CH=CH2
CF3COOOH
CH3CH2CH CH2 O
四、HIO4：氧化邻二醇到羰基化合物；氧化-二羰基到羧基。
C OH OH C OH C C C
氢化偶氮苯等。产物都是偶氮染料的是间体。
• Clemmensen还原
O RC R Zn-Hg , HC l RC H2R
适用于对碱 敏感的醛酮
• Wolff-Kishner-黄鸣龙还原
O RC R (HO C H 2C H 2)2O , NH2-NH2 , KO H RC H 2R
适用于对酸 敏感的醛酮
OCH 3
Cl
Na, C2H5OH NH3
Cl
CH3
Na, C2H5OH NH3
CH3
2、锌和锌汞剂
⑴ 在酸性条件下：
反应范围：醛酮的羰基还原成甲基或亚甲基。叫Clemmensen (克莱门森）还原反应；硝基到胺基；与羰基共轭的双键两者 都被还原。 不影响基团：羧基酯基、酰胺、孤立双键等不受影响 ⑵ 在碱性条件下 反应范围：使芳香族硝基化合物双分子还原到偶氮苯和
CH2OH
七、DMSO/DCC
选择氧化范围： -卤代酸、 -卤代酸酯、苄卤、 -卤代苯乙酮氧化到
羰基类化合物；
DMSO Ph-COCH2Br PhCOCHO
80%
八、含卤氧化剂
次卤酸钠/氢氧化钠溶液
CH3-C-R
=O
CH3X + R-COOCOOCOOH COOH H3+O
卤彷反应
COOH
NaOX / NaOH
CH3
九、臭氧 选择氧化范围： 烯烃加臭氧后，再还原水解得醛或酮 十、OsO4 （催化）/H2O2
选择氧化范围：烯烃到邻二醇
还原反应
概述： 广义：凡使有机物分子得到电子或氧化数降低的反应 都叫有机还原反应。 狭义：有机物去氧加氢的反应。 分类：催化还原、化学试剂还原、电解还原
一、负氢离子转移试剂
供质子 剂
醇
选择还原基团 无影响基团
酯基到醇 醛酮到醇
炔烃还原到反式烯 烃 ；酯还原到-羟 基酮。
双键
液氨 液氨、 醇
双键
伯奇还原
芳香醚的伯奇还原
定义：苯及其衍生物在金属锂（或钠）的液氨、醇混合液 中反应，苯环被还原成1,4-环己二烯类化合物的反应 称为伯奇还原。
OCH 3
Li NH3(l)
C2H5OH 1-甲氧基-1,4环己二烯
=O
对苯二酚, 对苯二胺均可
醇的氧化
R-CH2OH R-CHO H2SO4 Na2Cr2O7
对双键不起作用
R-COOH
应及时把它蒸出否则会氧化到羧酸 RR/CHOH RR/C=O H2SO4
CH3CH2CH2CH2OH CH3(CH2)4C CCH2OH
PCC CH2Cl2,25℃ Sarrett 试剂 CH2Cl2,25℃
=O
=O
=O
选择氧化范围 1、用于芳烃侧链氧化 2、稠环芳烃-位氧化成醌
3、酚、芳胺类氧化到醌 4、醇的氧化
H+ CH2CH3 Na2Cr2O7 H2O 高压，高温 CH2CH3 CH2 COOH COOH
Na2Cr2O7
HOAc
=O
=O
酚、芳胺类氧化到醌
=O
Na2Cr2O7
NH2 H2SO4
3、铁 / 浓盐酸（醋酸、硫酸）
①适用范围：硝基还原成氨基。对卤素、烯键、羰基无影响。
② 芳环上取代基对活性影响：推电子基不利反应；拉电子基
利于反应（因降低了硝基氮上的电子云密度，容易接受铁释放出
来的电子）。
三、金属络合物的催化反应
(C6 H5 )3P 3RhCI
Wilkinson催化剂
② 适用范围：能选择性还原双键和叁键， 而不还原硝基、氰基、重氮基等。
过量 KMnO4 -
C
=O =O
OH
C=O
=O
+ O=C
二、铬酸氧化
Na2Cr2O7 H+ , CrO3/浓H2SO4/H2O/ 丙酮 琼斯试剂
PCC试剂：CrO3.HCl––吡啶络合物
=O
2 HO-Cr-O铬酸(稀溶液)
O--Cr-O-Cr-O重铬酸(浓溶液)
=O
=O
Collin试剂： CrO3/吡啶/二氯甲烷