药物的水解变质实验
药物的变质反应与代谢反应—药物的变质反应(药物化学课件)
Fe3+
Mn2+ Cu2+
溶液由无色 变为黄色
5、溶液的酸碱度
溶液在酸性时，H+浓度大，对O-H、S-H、 N-H等的自动氧化起抑制作用，而易在pH值增 大时发生氧化。
酸性条件下既可被氧化成去 氢抗坏血酸，去氢抗坏血酸 又可被还原成维生素C，为 可逆反应
维生素C
碱性时，能促进脱氢维生 素C进一步水解，使氧化 反应变为不可逆反应，最 终氧化生成苏阿糖酸和草 酸
化 几何异构
问题： 临床常用药头孢噻肟
钠为什么一定要避光密闭 保存？
避光输液器
顺式
N H2N S
N OCH3
H HH
N
S
O O
N CH钠
反式
光 照
异 构 化
避光
H3CO N
N
H HH
N
S
H2N S
O O
N CH2OCOCH3
COOH
疗活 效性 变降 差低
4位发生差向异构化
2、如果碱性药物水溶液吸收二氧化碳， 则会生成碳酸盐从而使药物碱性 。
2、促使药物分解变质
硫代硫酸钠 注射液
吸收CO2
单质S
氨茶碱颗粒 溶液
吸收CO2
氨茶碱
3、导致药物产生沉淀
（1）二氧化碳可以降低溶液的pH，使-些酸性低于碳酸的 强碱弱酸盐析出游离的难溶弱酸；
（2）另外，碳酸根离子可与某些金属离子结合形成难溶的 碳酸盐；还有与钙离子结合生成碳酸钙沉淀。
2、侧链酰基氧 原子的邻助作 用
4．空间位阻的掩蔽作用减慢水解速度
异丁基水杨酸
阿司匹林
异丁基水杨酸的水解速度比阿司匹林慢10倍
外因
药物化学实验讲义10
药物化学实验讲义适用专业：13药学本科学时安排：48实验内容实验一药物氧化变质实验实验二盐酸普鲁卡因的水解变质实验实验三几种有机药物的定性鉴别实验四阿司匹林的合成实验五磺胺醋酰钠的合成实验六烟酸的合成实验七对乙酰氨基酚的合成实验八苯佐卡因的合成实验一药物氧化变质实验一、实验目的：1．理解药物结构与氧化反应的关系及原理。
2．掌握影响药物氧化变质反应的外界因素。
防止药物氧化及水解变质反应的常用方法。
二、实验原理：1、有机药物具有还原性，药物或其水溶液露置日光、受热、遇空气中的氧能被氧化而变质，其氧化速率、药物颜色随放置时间延长而加快、加深。
氧化剂、微量重金属离子的存在可加速、催化氧化反应的进行。
加入少量抗氧剂、金属络合剂，可消除氧化反应的发生或减慢反应速率。
三、实验器材：试药：维生素C、水杨酸钠、盐酸氯丙嗪、3%过氧化氢溶液、2%亚硫酸钠溶液、硫酸铜试液、0.05mol/L EDTA溶液、10%氢氧化钠试液等。
仪器：电子天平（感量为1/100）、试管、小锥型瓶（100ml）、水浴锅等。
四、实验内容与方法：1、样品溶液的配制：取对氨基水杨酸钠0.5g、维生素C0.25g、盐酸氯丙嗪50mg，分别置于小锥形瓶中，各加蒸馏水30ml，振摇使溶解；分别用移液管将上述三种药品各均分成五等份，放于具塞试管中，试管加塞编号。
2、将上述三种药品的1 号管，同时拔去塞子，暴露在空气中，同时放入日光的直接照射下，观察其颜色变化。
3、将上述三种药品的2号管，分别加进3%过氧化氢溶液10滴，同时放入沸水浴中加热，观察并记录5、20、60min的颜色变化。
4、将上述三种药品的3号管，分别加进2%亚硫酸钠溶液2ml，再加进3%过氧化氢溶液10滴，同时放入沸水浴中加热，观察并记录5、20、60min的颜色变化。
5、将上述三种药品的4号管，分别加进硫酸铜溶液2滴，观察颜色变化，并记录。
6、将上述三种药品的5号管，分别加进0.05%mol/LEDTA溶液2ml，再加进硫酸铜试液2滴，观察颜色并记录。
药物的变质反应
2、离去酸旳酸性
离去酸旳酸性越强，越易水解
常见离去酸旳酸性强弱顺序:
HX>RCOOH>ArOH>H2NCONH2>H2 NNH2>NH3
所以，常见旳R—CO—A旳水解速度： 酰卤>酸酐>酚酯>酰脲>酰肼>酰胺
相相应旳构造：
O
O
O
O
R—C—X>R—C—O—C—R/> R—C—O—
O
O
O
> R—C—O—R/ > R—C—NH—C—NH2>
（2）几何异构：主要是顺反异构； 成果:药物活性降低或者丧失。
制备或储存
例：维生素A（全反式） 式维生素A或者6—顺式维生素A
4—顺
维生素A
聚合反应是指同种药物旳分子相互结合成大 分子旳反应。
成果：产生沉淀或变色，影响药物旳 疗效和正常使用。
例： 放置一段时间
福尔马林
多聚甲醛（混浊、沉
淀）
措施：加入15%旳甲醇或者乙醇
A．邻助作用 B．给电子共轭 C．空间位阻 D．给电子诱导 E．分子间催化
2、利多卡因酰胺键不易水解是因为酰胺键 旳邻位两个甲基可产生（ ）
A．邻助作用 B．给电子共轭 C．空间位阻 D．给电子诱导 E．分子间催化
3、某些重金属离子旳存在可促使药物 旳水解，所以在这些药物溶液中加入 配合剂EDTA旳作用是（ ）
药物的变质反应
本章内容与目的
1、药物旳水解反应（掌握） 2、药物旳自动氧化反应（掌握） 3、药物旳其他变质反应（熟悉） 4、药物旳生物转化与药物活性（熟
悉） 5、生物转化旳类型（了解）
第一节 药物旳化学稳定性
水解反应
氢氧化钙变质的实验探究
氢氧化钙变质的实验探究
1 实验目的
探究氢氧化钙变质的原因，以及变质过程的化学反应。
2 实验步骤
1. 准备好干净的实验器材和试剂，如氢氧化钙、蒸馏水等。
2. 在实验室内，将氢氧化钙加入到蒸馏水中，观察氢氧化钙的溶解情况和颜色变化。
3. 将溶解后的氢氧化钙溶液放置在室温下，观察溶液的变化。
3 实验结果
溶解后的氢氧化钙溶液开始呈现淡黄色，但经过一段时间后，溶液变为了白色浑浊液体，且有一定的沉淀物。
4 实验原理
氢氧化钙在溶液中容易变质，产生的原因有以下两个方面：
1. 碳酸化反应：氢氧化钙在空气中易被二氧化碳反应，生成碳酸钙，从而使溶液变浑浊。
2. 水解反应：氢氧化钙会产生水解反应，将溶液酸化，从而引起溶液的颜色变化。
5 实验结论
氢氧化钙在溶解过程中容易变质，主要原因是氢氧化钙分子的稳定性较差，易受外界因素影响而导致分解。
因此，在实验室中进行溶解氢氧化钙的实验时，应当注意保持实验环境的稳定性，避免二氧化碳、水等因素对实验结果的影响。
第二章：药物的变质反应和代谢反应
（一）药物的异构化反应
1．光学异构化反应 ① 消旋异构化反应
举例：如肾上腺素的溶液由于pH过低或过高， 加热或室温放置过久等会加速其消旋化，使药 效降低(右旋体的效率仅为左旋体的1／15)。
② 差向异构化反应
举例：如四环素遇某些阴离子如磷酸根、枸橼 酸根、醋酸根可生成差向四环素，而失去活性。
（三）聚合反应
eg 1：如甲醛在贮存中易生成白色的 多聚甲醛沉淀。
eg2：如维生素K3光照后变为紫色， 是因为分解并聚合成双分子化合物而 引起的。
四、CO2对药物质量的影响
1、使弱酸强碱盐析出弱酸沉淀 2、改变药物的酸碱度 3、导致药物产生沉淀 4、引起固体药物变质
第二节 药物的体内代谢
> 酰胺
（三）影响药物水解的外界因 素
外因
防止药物水解的方法
1
水分
应尽量考虑制成固体药剂使用；干 燥处贮存
2 酸碱性
调节稳定pH值。
注射剂灭菌时，应考虑药物水溶液的
3
温度 稳定性而选择适当的温度，如流通蒸
汽灭菌30分钟；阴凉处或冷处贮存
4 金属离子
加入配合剂EDTA-Na
苹果,梨,香蕉等水果削皮（去皮）后,
不是，药物的水解速度受 诸多因素的影响
（三）影响药物水解的外界因 素
外因
防止药物水解的方法
1
水分
应尽量考虑制成固体药剂使用；干 燥处贮存
2 酸碱性
调节稳定pH值。
注射剂灭菌时，应考虑药物水溶液的
3
温度 稳定性而选择适当的温度，如流通蒸
汽灭菌30分钟；阴凉处或冷处贮存
4 金属离子
加入配合剂EDTA-Na
阿司匹林的分析``药物分析实验报告
实验四阿司匹林的分析【实验目的】⒈掌握阿司匹林鉴定试验的原理及与药物结构的关系;⒉掌握本实验中药物特殊杂质的来源和检查原理；⒊掌握两步滴定法测定阿司匹林片含量的原理与操作，及容量分析法测定片剂含量的计算方法。
【实验原理】1.药物OHOOO CH3本品为白色片；遇湿气易变质。
本品含阿司匹林应为标示量的95.0%~105.0%。
2.原理：⑴鉴别①三氯化铁反应：水杨酸及其盐在中性或弱酸性条件下，与三氯化铁试液反应，生成紫堇色配位化合物。
阿司匹林加热水解生成水杨酸，可用三氯化铁反应鉴别。
②水解反应：阿司匹林与碳酸钠试液加热，酯健水解，得水杨酸钠和醋酸钠，加过量稀硫酸酸化后，生成白色水杨酸沉淀，并发生醋酸的臭气，因此可用水解反应鉴别。
⑵检查阿司匹林中游离水杨酸的检查a.杂质来源游离水杨酸为阿司匹林生产中未反应的原料或贮存过程中的水解产物。
b.检查方法阿司匹林无游离酚羟基，不与高铁盐溶液作用，而水杨酸则可与之反应生成紫堇色，此种方法称之对照法，极为灵敏，可检出1ug的游离水杨酸。
⑵含量测定阿司匹林分子结构中有酯健，易水解生成水杨酸和醋酸，片剂中为防止酯健水解加入少量酒石酸或枸橼酸做稳定剂，因此在片剂中有酸性杂质，含量测定时为消除酸性杂质干扰，采用两步滴定法。
第一步中和，消除酸性杂质〔酸性附加剂和降解产物〕的干扰COOHOCOCH 3NaOHCOONa OCOCH 3H 2O第二步 水解后剩余滴定COONaOCOCH 3NaOH COONaOH CH COONa32NaOH H SO 24Na SO 242H O 2【实验仪器与试剂】㈠仪器试管，纳氏比色管，溶出度测定仪，紫外-可见分光光度计，10~25ml 注射器，0.8um 微孔滤膜，酸式滴定管，容量瓶，移液管，漏斗。
㈡试剂1. 酚酞指示液取酚酞1g ，加乙醇100ml 使溶解，既得。
变色范围：pH8.3~10.0〔无色→红色〕。
2. 稀硫酸铁铵溶液取盐酸溶液〔9→100〕1ml，加硫酸铁铵指示液2ml后，再加水适量使成100ml，摇匀，既得。
氯丙嗪氧化变质实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解氯丙嗪的性质和稳定性。
2. 探究氯丙嗪在氧化条件下的变质情况。
3. 分析氧化变质对氯丙嗪药效的影响。
二、实验原理氯丙嗪（Chlorpromazine）是一种常用的抗精神病药物，具有镇静、抗精神病、镇吐等作用。
氯丙嗪分子中含有苯环结构，易于在氧化条件下发生氧化反应，从而产生变质。
本实验通过模拟氧化条件，观察氯丙嗪的变质情况，并分析其药效变化。
三、实验材料与仪器1. 仪器：恒温水浴锅、电子天平、烧杯、试管、滴定管、磁力搅拌器等。
2. 试剂：氯丙嗪片剂、盐酸溶液、硫酸亚铁溶液、碘溶液、氢氧化钠溶液等。
3. 试剂规格：氯丙嗪片剂：25mg/片；盐酸溶液：0.1mol/L；硫酸亚铁溶液：0.1mol/L；碘溶液：0.1mol/L；氢氧化钠溶液：0.1mol/L。
四、实验方法1. 准备实验溶液：将氯丙嗪片剂研碎，溶解于适量蒸馏水中，配制成一定浓度的氯丙嗪溶液。
2. 模拟氧化条件：将氯丙嗪溶液置于恒温水浴锅中，加热至60℃，持续氧化2小时。
3. 观察变质情况：观察氯丙嗪溶液的颜色、气味、沉淀等变化。
4. 分析药效变化：通过滴定法测定氧化前后氯丙嗪溶液中的有效成分含量，比较药效变化。
五、实验步骤1. 称取氯丙嗪片剂0.5g，研碎，溶解于50mL蒸馏水中，配制成10mg/mL的氯丙嗪溶液。
2. 将氯丙嗪溶液置于恒温水浴锅中，加热至60℃，持续氧化2小时。
3. 观察氯丙嗪溶液的颜色、气味、沉淀等变化。
4. 取氧化前后的氯丙嗪溶液各5mL，分别加入5mL盐酸溶液，混匀，静置5分钟。
5. 向上述溶液中加入5mL硫酸亚铁溶液，混匀，观察颜色变化。
6. 滴定至溶液颜色由黄色变为淡绿色，记录滴定所用硫酸亚铁溶液的体积。
7. 根据滴定结果计算氧化前后氯丙嗪溶液中的有效成分含量，比较药效变化。
六、实验结果与讨论1. 氧化前氯丙嗪溶液呈无色，气味无明显变化；氧化后氯丙嗪溶液呈淡黄色，气味有刺激性，出现少量沉淀。
药物变质实验报告
一、实验目的1. 探究药物在储存过程中可能发生的氧化变质现象。
2. 学习和掌握药物变质实验的基本原理和方法。
3. 了解药物变质对药物安全性和有效性的影响。
二、实验原理药物在储存过程中，由于光照、温度、湿度等因素的影响，容易发生氧化、水解、分解等化学变化，导致药物变质。
本实验通过观察药物在氧化条件下发生的变化，分析药物变质的特征和影响因素。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：维生素C片、硝酸银溶液、硫酸铜溶液、氯仿、氢氧化钠溶液、蒸馏水等。
2. 实验仪器：试管、烧杯、玻璃棒、酒精灯、滤纸、移液管、电子天平等。
四、实验步骤1. 药物氧化实验（1）取一定量的维生素C片，加入适量蒸馏水溶解，配制成一定浓度的维生素C 溶液。
（2）将维生素C溶液分成两份，分别加入等量的硝酸银溶液和硫酸铜溶液。
（3）将两份溶液分别置于光亮处和避光处，观察溶液颜色变化。
2. 药物水解实验（1）取一定量的氢氧化钠溶液，加入适量蒸馏水溶解，配制成一定浓度的氢氧化钠溶液。
（2）将氢氧化钠溶液分成两份，分别加入等量的氯仿和蒸馏水。
（3）将两份溶液分别置于光亮处和避光处，观察溶液颜色变化。
3. 药物分解实验（1）取一定量的药物样品，加入适量蒸馏水溶解，配制成一定浓度的药物溶液。
（2）将药物溶液置于光亮处，观察溶液颜色变化。
（3）取少量药物溶液，滴加少量硫酸，观察溶液颜色变化。
五、实验结果与分析1. 药物氧化实验在光亮处，硝酸银溶液与维生素C溶液反应生成白色沉淀；硫酸铜溶液与维生素C 溶液反应生成蓝色沉淀。
在避光处，无明显变化。
2. 药物水解实验在光亮处，氢氧化钠溶液与氯仿反应生成白色沉淀；在避光处，无明显变化。
3. 药物分解实验在光亮处，药物溶液颜色逐渐变深；滴加硫酸后，溶液颜色变为黄色。
六、结论1. 药物在储存过程中，光照、温度、湿度等因素会影响药物的稳定性，导致药物氧化、水解、分解等化学变化。
2. 药物氧化会导致药物颜色变深、沉淀生成等；药物水解会导致药物溶液颜色变化、沉淀生成等；药物分解会导致药物溶液颜色变化。
药物的水解变质反应实验报告
药物的水解变质反应实验报告
[实验目的]
1、与水反应系理。
2、掌握影响药物水解变质反应的外界因素。
3、防止药物水解变质反应的常用方法。
[实验原理]
药物变质反应常见的有:水解氧化异构化脱羧聚合
[试药试剂和仪器]
试药盐酸普鲁卡因青霉素钠(钾)尼可刹米
试剂3%H2022%亚硫酸钠溶液稀盐酸
仪器电子天平(感量为1/100)、试管、小锥形瓶(100毫升)、水浴锅。
一、药物的水解变质反应
1、盐酸普鲁卡因的水解取两只试管分别加入盐酸普鲁卡因0、1克，分别加入纯化水3毫升振摇溶解。
在其中的一支试管中加入10%氢氧化钠试液1毫升，然后，分别在试管口覆盖一条湿润的红色石蕊试纸，于沸水浴中加热，观察石蕊试纸的颜色变化，并作好纪录。
2、青霉素钠(钾)的水解取两只试管分别加入青霉素钠(钾)0、1克，分别加入纯化水
3毫升振摇溶解。
在其中的一支试管中加入稀盐酸2D，观察其变化并作纪录，另一支放置60分钟后观察其变化同时做纪录。
3、尼可刹米的水解取两只试管分别加入尼可刹米10D，分别加入纯化水3毫升振摇溶解。
在其中的一支试管中加入10%氢氧化钠试液3毫升，然后，分别在试管口覆盖一条湿润的红色石蕊试纸，于沸水浴中加热，观察石蕊试纸的颜色变化，并作好纪录。
思考题
1、影响药物水解变质的外界因素是?
2、可采取哪些措施防止药物的变质?
3、药物结解反应?。
药物化学讲义(自己整理,很珍贵)
医用氯化钠的制备一、实验目的1、掌握医用氯化钠的制备原理和方法。
2、掌握称量，溶解，过滤，沉淀，抽滤，蒸发等基本操作。
3、练习pH试纸的使用方法。
二、实验原理医用氯化钠是以粗盐为原料提纯而得的。
粗盐中含有多种杂质，既有不溶性的杂质，如泥沙；还有可溶性杂质，如SO42-, Ca2+, Mg2+, K+等相应盐类。
不溶性杂质，可用过滤的方法除去，而对于可溶性杂质，如SO42-, Ca2+, Mg2+, K+等，则必须用化学方法处理才能除去。
常用的化学方法是先加入稍过量的BaCl2溶液将SO42- 转化为难溶的BaSO4沉淀通过过滤而除去：Ba2+ + SO42- = BaSO4↓再向该溶液中加入NaOH-Na2CO3混合溶液，Ca2+, Mg2+以及过量的Ba2+也可分别生成相应的沉淀而除去：Ca2+ + CO32- = CaCO3↓2Mg2+ + 2OH- + CO32- = Mg2(OH)2CO3↓Ba2+ + CO32- = BaCO3↓过滤后的溶液中，加HCl中和过量的混合碱并使之呈弱酸性，可除去上步引入的OH-、CO32-：H+ + OH- = H2O2H+ + CO32- = H2O + CO2↑对于其中少量的Br-、I-、K+，由于其含量少，溶解度大，在最后的浓缩、结晶中仍留在母液中而与NaCl分离。
三、仪器设备试管、烧杯、量筒、蒸发皿、漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、酒精灯、电炉（或煤气灯）、石棉网、托盘天平PH试纸四．实验试剂HCl ( 2mol·L-1)、H2SO4 (0.5mol·L-1)、HAc (3mol·L-1)、NaOH (2mol·L-1)、Na2CO3（饱和溶液）、BaCl2 (25%, 0.1mol·L-1)、粗食盐10克五、实验流程附图1 医用氯化钠的制备实验操作流程图：六、注意事项1.产品炒干时要用小火，以免食盐飞溅伤人。
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四、实验内容
? 1、盐酸普鲁卡因的水解反应：
? （1）取约0.1 g 盐酸普鲁卡因，试管口覆盖 一条湿润的红色石蕊试纸，于沸水浴上加热， 观察石蕊试纸。
? （2）取盐酸普鲁卡因约 0.1g，加10％氢氧化 钠溶液１ ml，于沸水中加热，观察石蕊试纸。
二、实验原理：
? 1、盐酸普鲁卡因发生水解反应酯键断裂，水解产 物是二乙胺基乙醇。
O
N O
H C l N a OH
H 2N
O
N O
HC l
H 2N N a OH
H 2N
O
N
ON a
+
HO
? 2、青霉素钠发生分子内重排生成青霉二酸 的白色沉淀。
O HH
S N
H
N
H H+
H+ pH= 4
COOH
+பைடு நூலகம்
O
届时，大家也可以尝试在里面加入不同量的氢氧化 钠来观察它的反应情况。
? 2、青霉素钠的水解反应：
? （1）取青霉素钠约 0.1克，加水5ml使溶解， 观察溶液是否澄清无色，放置 2小时后，观察 溶液有何变化。
? （2）取青霉素钠约 0.1克，加水5ml使溶解， 加稀盐酸 2滴，观察有何现象发生。
? 3、苯巴比妥钠的水解反应：
? （1）取苯巴比妥钠约 50mg，加水2ml使溶解， 观察是否浑浊，放置 2小时后在观察。
? （2）取苯巴比妥钠约 50mg，加10%氢氧化钠 2ml使溶解，于沸水浴中加热 30秒钟，有什么 产生，观察试管口红色石蕊试纸。
?五、实验结果、结论 ?六、讨论
七、附录
? 写出实验所需试液应如何配制。
HO
H
S
NN
COOH
O O
N+
S
H HN
H COOH
? 3、苯巴比妥钠水解破坏，生成苯基乙基乙 酰脲，继而进一步分解放出氨气。
O
H
N
OH
NaOH
N
H2O
加热
O
加热
CHCOONa
CO ONa C
CO NHC ON H 2
+ 2NH 3
三、仪器与试剂（名称、数量）
? 根据实验内容写出所需的仪器和试剂 ? 已知所需药品规格为：
实验一 药物的水解变质实验
实验报告格式：
? 一、目的要求 ? 二、实验原理 ? 三、仪器与试剂（名称、数量） ? 四、实验内容 ? 五、实验结果、结论 ? 六、讨论 ? 七、附录（试液配制等） ? 八、思考题
一、目的要求
? 1、理解药物结构与水解变质反应的关系及 原理。
? 2、掌握影响药物水解变质反应的外界因素。
八、思考题
? 1、哪些结构类型的药物在一定条件下容易 发生水解反应？
? 2、影响药物水解变质的外因有哪些？
注意事项
? 实验中药品加入的试剂相同,但若反应条件 不同,将会影响结果。故实验中的取用数量、 时间、温度、空气、光线等条件均应注意 一致,以资对照。