蒽醌
蒽醌
有机化合物
01 理化性质
目录
02 分子结构数据
03 计算化学数据
04 毒理学数据
05 用途
06 安全信息
蒽醌，又名9,10-蒽二酮，是一种有机化合物，化学式为C14H8O2，为人工合成的天然染料。蒽醌类化合物的 基本母核为蒽醌，母核上常有羟基、甲基、甲氧基和羧基等取代基。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，蒽醌在2B类致癌物清单 中。
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无 氢键供体数量：0 氢键受体数量：2 可旋转化学键数量：0 互变异构体数量：0 拓扑分子极性表面积：34.1 重原子数量：16 表面电荷：0 复杂度：261 同位素原子数量：0 确定原子立构中心数量：0
毒理学数据
1、急性毒性： 大鼠口径LD50：15mg/kg；大鼠吸入LC50：>1300mg/m3/4H； 大鼠皮肤LD50：>1mg/kg；小鼠腹腔LC50：3500mg/kg； 小鼠皮肤LC50：>5mg/kg 鸟LD50：>2mg/kg 2、其他多剂量毒性： 大鼠口径TDLo： mg/kg/7D-I; 3、致畸性 沙门氏菌：2 μg/plate；沙门氏菌：333 μg/plate； 小鼠：250mg/kg； 仓鼠胚胎：100 μg/L。
用途
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
主要用于染料的生产。
安全信息
安全术语
风险术语
S24：Avoid contact with skin. 避免皮肤接触。 S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。 S26/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection. 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护。
蒽醌氧化还原电位
蒽醌氧化还原电位
蒽醌（Anthraquinone）是一种有机化合物，其氧化还原电位取决于其官能团的位置和所处的溶剂条件。
在标准状态下，蒽醌的氧化还原电位为约+0.48 V vs SCE（标准电极电位），其中SCE表示饱和甘汞电极。
这个值是在酸性条件下（pH 0）测量的。
在碱性条件下（pH 14）该电位值会稍微下降。
注意：由于蒽醌它自身不可溶于水，测定其氧化还原电位时常常使用非水溶剂，如二甲基亚砜（DMSO）或乙腈（Acetonitrile）。
值得注意的是，蒽醌氧化还原电位所述的值是一个大致的参考值，其实际值会受到多种因素的影响，如溶剂条件、pH、金属催化剂等。
蒽醌碳原子顺序
蒽醌碳原子顺序
蒽醌是一种有机化合物，其结构式为C14H8O2。
它是一种稠环有机化合物，在C9和C10位具有羰基。
如需获取关于“蒽醌碳原子顺序”的更具体的信息，建议咨询化学领域的专业人士或查阅专业书籍。
根据碳原子顺序规则，我们可以确定蒽醌中的碳原子顺序如下：
1. 从左到右按顺序编号，每个碳原子上的编号从1开始递增。
2. 对于取代基较多的碳原子，取代基位次较小者优先编号。
3. 当两个取代基的位次相同时，较优编号优先给取代基较少的碳原子。
根据这些规则，我们可以确定蒽醌中的碳原子顺序为：C1-C2-C3-C4-C5-C6-C7-C8-C9-C10。
需要注意的是，碳原子顺序在有机化合物中非常重要，它对于化合物的命名、结构和性质的研究都具有重要意义。
第八章 蒽醌
三、菲醌类 包括邻菲醌和对菲醌两类。为橙色或橙红色结晶。 例如丹参中的丹参醌ⅡA、丹参新醌甲等。
四、蒽醌类
丹参醌ⅡA
CH（CH3）CH2OH
丹参新醌甲
第三节 蒽醌类化合物
蒽醌类化合物（Anthraquinones）按母核的结构可分为单蒽核 及双蒽核两大类。
一、单蒽核类 1.蒽醌及其苷类 以9，10-蒽醌最为常见，其母核结构如下：
游离蒽醌酸性强弱顺序： 大黄酸 > 大黄素 > 芦荟大黄素 > 大黄素甲醚 大黄酚
习题
一、A型选择题 1.检查中药中是否有羟基醌类成分常用__试剂。（A.无色亚甲蓝 B.稀盐 酸溶液 C.稀氢氧化钠溶液 D.甲醛） 2.可用对亚硝基二甲基苯胺反应鉴别的化合物是___。（A.羟基蒽醌 B.羟 基蒽酮 C.萘醌 D.二蒽酮） 3.具有升华性的天然产物是____。（A.蒽醌苷 B.黄酮 C.萘醌 D.二蒽 酮） 4.酸性最强的化合物是___。（A.1－羟基蒽醌 B.2－羟基蒽醌 C.2－羟 基萘醌 D.5－羟基蒽醌） 5.不能发生Feigl反应的是___。（A.蒽醌 B.蒽酮 C.苯醌 D.菲醌） 6.可用升华法提取的成分是___。（A.蒽醌苷 B.二蒽酮 C.游离蒽醌 D. 游离菲醌）
二、X型选择题 1.pH梯度萃取法适合___类化合物的分离。（A.羟基蒽醌 B.羟基黄酮 C. 生物碱 D.糖类） 2.含蒽醌类成分的乙醚溶液，用5％Na2CO3溶液萃取，可进入碱水层的蒽醌 是___。（A.含-COOH者 B.含2个以上β -OH者 C.含1个β -OH者 D.含1个以上 α -OH者） 3.具有对醌结构的化合物是____。 （A.茜草素 B.大黄素 C.丹参醌ⅡA D.蒽酮） 4.大黄素能发生的反应是___。（A.无色亚甲蓝反应 B.Feigl反应 C. 5％氢氧化钠溶液反应 D.醋酸镁反应 E.对亚硝基二甲基苯胺反应）
蒽醌 生产工艺
蒽醌生产工艺
蒽醌是一种有机化合物，也称为二苯醌或者2，3-二苯并呋酮。
它有一个苯环和一个呋喃环，是一种重要的光敏材料和助燃剂。
蒽醌的生产工艺通常包括以下几个步骤：蒽的氧化、重氮化、重氮化物的脱氮和合成蒽醌。
首先，蒽的氧化是生产蒽醌的关键步骤。
蒽可通过苯的催化环化反应或麦克马洪反应合成。
一般可以选择氯化铝作为催化剂，并控制反应温度在250-300℃范围内。
氯化铝能够使蒽发生环
化反应，生成二氢蒽，然后再经过氧化反应形成蒽醌。
其次，重氮化是蒽醌生产的第二步。
通过在蒽中引入亚硝胺基离子，可将蒽转化为相应的重氮化合物。
这一步通常使用硫酸和亚硝酸钠作为反应物，在低温下进行反应。
随后是重氮化物的脱氮。
将重氮化合物加热，并加入反应剂使其脱氮，生成相应的芳香酮。
常用的脱氮剂有酸性条件下的硫酸、氯化亚铜等。
脱氮过程中生成的亚硝酸根离子与反应剂相互反应形成各种产物。
最后是合成蒽醌。
将芳香酮与亚硝酸盐反应，生成相应的蒽醌。
这一步反应通常在碱性条件下进行。
常用的反应物有碳酸钠、碳酸氢钠等，通过中和反应剂生成碱性条件。
总的来说，蒽醌的生产工艺包括蒽的氧化、重氮化、重氮化物的脱氮和合成蒽醌等几个步骤。
在实际生产过程中，还需要考
虑反应条件的选择、催化剂的使用和产物的纯化等因素，以确保蒽醌的高效率合成和高纯度产出。
蒽醌在金属表面处理中的作用
蒽醌在金属表面处理中的作用
蒽醌是一种具有强氧化性的化合物，它在金属表面处理中起到以下作用：
1. 去除金属表面的氧化层：蒽醌能够与金属氧化物发生反应，将氧化层转化为水溶性化合物并溶解掉，从而去除金属表面的氧化层。
2. 清除金属表面的污垢和油脂：蒽醌具有良好的清洁能力，能够溶解和清除金属表面的污垢和油脂，从而使金属表面更为干净。
3. 生成均匀的氧化层：在一些特定的处理条件下，蒽醌能够与金属表面发生氧化反应，生成均匀且具有保护性的氧化层，从而提高金属的耐腐蚀性能。
4. 促进涂层附着力：在金属表面处理过程中，蒽醌与金属表面发生化学反应，形成了一层有机物覆盖层，能够有效地提高涂层的附着力，使其更加牢固。
总的来说，蒽醌在金属表面处理中起到的作用主要包括去除氧化层、清洁金属表面、生成保护性氧化层以及提高涂层附着力等。
含蒽醌类成分
蒽醌类成分是一种常见的天然药物活性成分，广泛存在于植物界。
它们具有抗菌、抗炎、抗氧化、止血等多种生物活性，因此在医药、染料、精细化工等领域具有广泛的应用价值。
蒽醌类成分的种类繁多，包括蒽醌、萘氧蒽、萘胺蒽等。
这些成分的结构差异较大，但都具有强烈的紫外吸收特性，可用于制作防晒霜、化妆品等。
此外，蒽醌类成分还具有抗肿瘤、利尿、降血压等作用，因此可用于制备药物。
蒽醌类成分在植物中的存在形式多样，如游离态、结合态、树脂态等。
它们通常与糖、有机酸等物质结合，形成复杂的有机化合物。
这些化合物在植物体内起到保护作用，能够抵御病虫害、调节水分吸收等。
此外，蒽醌类成分还具有抑菌作用，可用于制备抗菌剂等。
在天然药物研究中，蒽醌类成分具有重要的研究价值。
这些成分在许多天然药物中具有丰富的资源，如大黄、何首乌、决明子等。
通过研究蒽醌类成分的化学结构、生物活性、药理作用等，可以为药物开发提供重要的科学依据。
然而，蒽醌类成分也具有一定的毒性作用。
长期过量使用蒽醌类成分的药物可能导致药物性肝损伤、肾损伤等。
此外，蒽醌类成分的提取方法可能会对环境造成污染和破坏，因此需要加强环境保护和资源利用方面的研究。
综上所述，蒽醌类成分是一种具有广泛应用价值的天然药物活性成分。
它们具有多种生物活性，可用于制备药物、染料、化妆品等。
在天然药物研究中，蒽醌类成分具有重要的研究价值。
然而，在开发和应用蒽醌类成分时，需要注意其毒性作用和环境保护问题。
未来，随着对蒽醌类成分研究的深入，有望发现更多的应用领域和潜在价值。
同时，我们也需要注意对环境的保护和资源的可持续利用，以实现蒽醌类成分的合理利用和可持续发展。
蒽醌
防护措施
工程控制：
眼睛防护：
身体防护：
手防护：
其它：
急救与应急
急救措施
吸入：
眼接触：
皮肤接触：
食入：
其它：
应急处理
储运与废弃
包装分类
包装标志
包装方法
储运事项
废弃处理
危险特性：农药
爆炸性气体的分类、分级、分组
火灾危险性分级：
爆炸危险类别：
最大爆炸压力（MPa）：
灭火方法：
灭火剂：干粉,泡沫,二氧化碳,雾状水
健康危害与防护
工作场所职业接触限值（mg/m3）
职业毒性危害等级
侵入途径：
MAC（mg/m3）：
PC-TWA（mg/m3）：
PC-STEL（mg/m3）：
LD50：大鼠经口3500
标
识
中文名：蒽醌
英文名：anthraquinone
危险类别：
分子式：C14H8O2
分子量：208.23
UN编号：
危货编号：
RTECS号:CB4725000
CAS号：84-65-1理 Nhomakorabea化
性
质
物质状态、外观、气味：淡黄色晶体。
熔点（℃）：286
溶解性：易升华。难溶于冷苯，微溶于水、乙醇、乙醚和氯仿，溶于浓硫酸，较易溶于热苯
沸点（℃）：379～381
相对密度（水=1）：1.438
饱和蒸汽压（KPa）：
相对密度（空气=1）：
临界温度（℃）：
燃烧热（KJ/mol）：
临界压力（MPa）：
最小引燃能量（mJ）：
燃
烧
爆
炸
危
险
性
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蒽醌
2.1标准曲线的绘制：精密量取上述标准溶液1ml、2ml、3ml、4ml、5ml，分别至于25ml容量瓶中，在水浴上挥净乙醚，放凉，分别加5%氢氧化钠—2%氢氧化铵混合碱液至刻度，摇匀，以5%氢氧化钠—2%氢氧化铵混合碱液为空白对照，在490nm下，以1cm比色杯测定吸光度，用回归法求标准曲线方程。
2.2供试品溶液的制备及总蒽醌含量的测定：取本品50粒，倾出内容物，精密称定供试品内容物3g，于250ml烧瓶中，加5N硫酸45ml，直火加热水解2h，加入氯仿40ml，萃取3次（40ml，30ml，30ml），萃取液用蒸馏水洗涤2次（20ml，20ml），再用5%氢氧化钠—2%氢氧化铵混合碱液振摇萃取4次（30ml，20 ml ，20ml，20ml），合并萃取液，用氯仿洗涤数次至氯仿层无色，弃去氯仿层，用5%氢氧化钠—2%氢氧化铵混合碱液定容至100ml，摇匀，以5%氢氧化钠—2%氢氧化铵混合碱液为空白对照，在490nm下，以1cm比色杯测定吸光度，由线性方程计算即得供试品溶液的浓度。
蒽醌类化合物按结构的不同可分成羟基蒽醌类、氧化蒽酚及蒽酚类、二蒽酮类。
目前其提取方法主要采用溶剂提取法，如浸渍、渗漉、连续回流提取等方式，所用的溶剂主要有乙醇、甲醇、氯仿、乙醚、苯、石油醚、吡啶、丙酮、硫酸溶液、盐酸溶液及氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化铵等溶液。
其含量测定方法有重量法、荧光法、比色法、极谱法、薄层扫描法、高效液相色谱法等，而单味植物药或其复方制剂中的蒽醌化合物含量，一般以大黄素或大黄酸、1，8-二羟基蒽醌为标准测定游离蒽醌或总蒽醌，结合蒽醌的量等于总蒽醌减去游离蒽醌。
1 比色法
根据蒽醌类及其苷大多数是黄色或橙红色的，羟基蒽醌能溶于碱溶液中而显红或紫红色；蒽酚和二蒽醌与碱液不显红色，只能呈黄色，需经氧化成羟基蒽醌后才与碱作用显红色；羟基蒽醌类因结构不同与醋酸镁的甲醇溶液反应可显橙、红、蓝、紫等色的性质而比色测定。
1.1 标准曲线的绘制：取经五氧化二磷干燥24 h的大黄素(或大黄酸、1，8-二羟基蒽醌)对照品适量用碱液(1 mol/L 氢氧化钠溶液或其与2%氢氧化铵溶液的混合溶液)或0.5%～1%醋酸镁甲醇溶液定溶，在500～550 nm波长处扫描，在最大吸收波长处测定吸收度，以吸收度对浓度绘制标准曲线，线性范围4～24 μg/ml。
1.2 游离蒽醌的测定：取药物细粉或其制剂粉末适量(约相当于游离蒽醌1.5 mg)加乙醚(或氯仿)溶解或用索氏提取器回流提取至提取液无色。
将乙醚挥干，残渣用甲醇溶解，加醋酸镁甲醇溶液至定容；或将乙醚提取液移入分液漏斗中，用碱液提取并定容[1]，比色测定，依标准曲线计算含量。
1.3 总蒽醌的测定
1.3.1 先水解后提取：取供试品适量(约相当于总蒽醌1.5 mg)，用酸液(1～7.5
mol/L硫酸溶液或1.5～6 mol/L盐酸溶液)20～30 ml[2，3，4]，水浴回流1～2 h，以使结合态的蒽醌苷水解，使蒽醌游离，再用乙醚(或氯仿)萃取，并将过滤的药物残渣及滤纸经50℃干燥后用乙醚回流提取，待索氏提取器内提取液无色，合并乙醚液，照游离蒽醌测定法测定。
对含还原型蒽酮苷(如番泻苷)的样品，根据其可被三氯化铁氧化，酸水解成氧化型蒽醌苷元这一原理，称取供试品适量，加水30 ml超声处理15～30 min(提高溶解、提取效率，大大缩短溶解、提取时间)，加10.5%三氯化铁溶液20 ml，回流20～60 min[3]，再加盐酸1～3 ml继续回流30 min，放冷，再进行萃取与测定。
因蒽醌类与碱液显色后，过氧化氢不能使其褪色，而其它有色物质可被其氧化褪色的原理，对含有干扰测定成分的碱萃取液[2]，加1%过氧化氢溶液少量，在沸水浴中加热4 min氧化，冷却，定容，比色测定。
1.3.2 先提取后水解：取供试品适量，加甲醇(或乙醇、氯仿等)，对含蒽醌的浸膏制剂，超声处理30 min[5]，使溶解，对含蒽醌的原植物药粉末制剂，应置索氏提取器中回流提取，至提取液无色，将甲醇回收至干，残渣用酸液水解，乙醚(或氯仿)萃取，依法测定。
荧光分光光度法测定大黄中游离蒽醌的含量
2.1 测定波长的选择用2 ml
3.1 μg/ml的1，8 二羟基蒽醌标准液在300～600 nm波长范围内进行激发波长扫描，蒽醌的最大激发波长(λex)为460 nm，固定该激发波长，扫描得发射谱图，得到其发射波长(λem)为540 nm。
结果见图1。
图1 蒽醌标准液的激发波长和荧光波长（略）
选择该最大激发波长和最大发射波长(即λex/λem=460 nm/540 nm)作为后继测定的工作条件。
2.2 标准曲线的制备精密称取105℃干燥至恒重的1.8 二羟基蒽醌2.5 mg置50 ml棕色容量瓶中，加丙酮溶解并稀释至刻度，摇匀得对照原液。
精密量取对照原液0.05，0.1，0.2，0.3，0.4，0.5，0.6 ml分别置10 ml棕色容量瓶中，用丙酮定容，以丙酮试剂为空白，在λex =460 nm 和λem=540 nm处测其溶液的荧光强度，结果表明溶液的荧光强度(IF)与溶液浓度(C)在0.25～
3.0 μg/ml范围内呈良好的线性关系。
见图2。
图2 游离蒽醌荧光强度标准曲线图（略）
2.3 条件考察
2.3.1 溶剂的影响选择丙酮、甲醇、氯仿试剂，考察了对反应体系的影响，结果表明样品在丙酮中荧光强度大、灵敏度高，且空白溶剂在此范围内几乎无荧光吸收(与文献报道一致［2］)，在激发波长为460 nm、发射波长为540 nm处，其拉曼光较小，对实验影响较小，图像也较直观，故本实验选用丙酮作溶剂，见图3。
图3 丙酮、甲醇、氯仿荧光效果图（略）
2.3.2 放置时间对游离蒽醌荧光强度的影响依照分析步骤,测定放置不同时间后的1，8-二羟基蒽醌的相对荧光强度。
结果见表1。
从表1中可以看出,随着放置时间的延长，相对荧光强度逐渐减小，荧光强度在0～3 h内基本稳定，因此应保证在3 h内测定荧光。
表1 放置时间对游离蒽醌荧光强度的影响（略）
2.4 样品的测定
2.4.1 样品溶液的制备取摄氏60℃干燥1 h的大黄粗粉80 mg，加50 ml 95%乙醇，先在25 kHz 频率下超声20 min，然后水浴上加热至微沸，回流1.5 h，采用3 000 r/min的转速离心30 min，取上清液，残渣再加50 ml 95%乙醇液加热回流30 min，离心取上清液，合并两次上清液，浓缩后挥去乙醇，残渣加二次蒸馏水10 ml，1 mol/L NaOH 2滴、氯仿15 ml，分离后将水溶液于冰水浴中并加乙醚10 ml、盐酸0.4 ml后立即密封振摇3 min，静止分层，如此方法萃取3次合并乙醚液，挥尽乙醚后加50 ml丙酮，得样品溶液。
2.4.2 精密度实验分别精密吸取样品溶液1 ml于5个10 ml棕色容量瓶中，加丙酮定容。
在λex/λem=460 nm/540 nm下测荧光强度。
结果见表2。
RSD 为0.3%，表明该方法的精密度良好。