高中化学 2.3 卤代烃 第1课时 卤代烃的结构和性质每课一练 新人教版选修5
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高中化学-2.3-卤代烃1课件-新人教版选修5
练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的
是：
√A.C6H5CH2Cl
C. CH3CHBr CH3
√B. (CH3) 3CBr D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的 反应方程式
NaOH、△
CH2BrCH2Br CH3CH2OH CH≡CH+2HBr
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
二卤代烃
R-CX3
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
CH3 CH 2-X 饱和卤代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X
卤代芳烃
4.物理性质
难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃 本身是很好的有机溶剂。 熔沸点大于同碳个数的烃； 少数是气体，大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的用途
致冷剂 溶剂
卤代烃 灭火剂
麻醉剂
医用 农药
卤代烃的危害
• 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外 线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子 可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用， 数量虽少，危害却大。
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等 ，对臭氧层的破坏作用。
二 、溴乙烷
不饱和烃+小分子（H2O或HX）
对消去反应的理解 紧扣概念
vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应？
CH2—(CH2)4—CH2
— H
—Br
属消去反应吗？
催化剂
能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
概念延伸
v C H 3C 、l CH3CHCHBrCH3、 H3C
卤代烃 课件高二化学人教版(2019)选择性必修3 (1)
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃ ，密度 比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等 多种有机溶剂。
3、溴乙烷的化学性质
结构
→
性质
HH || H—C—C—Br || HH
由于溴原子吸引电子能 力强， C—Br键为强极 性键， C—Br键易断裂； 由 于 官 能 团 （ —Br） 的 作用，乙基可能被活化。
A、乙烷
B、一氯甲烷
C、一氯乙烷
D、一氯丁烷
7．卤代烃的同分异构体 先考虑碳架异构，即写出同碳数烷烃异构体。 再考虑官能团的位置异构
【思考】说出分子式为 C5H11Cl 的同分异构体有几种？
3种等效氢 ——3种一氯代物
4种等效氢 ——4种一氯代物
1种等效氢 ——1种一氯代 物
8.卤代烃的用途与危害
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
密度：随碳原子数目的增加而减小。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度和沸点都 高 于相应的烃；
6.卤代烃的物理性质
【信息处理】阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1， 总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低 D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
(3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如
)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
2.3 第1课时 卤代烃 课件 人教版高中化学选修5
溴乙烷消去反应实验设计： 反应装置
水
溴乙烷NaOH乙醇
KMnO4酸性溶液
讨论：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液 的反应，气体产物的检验
思考： (1)为什么要在气体通入KMnO4酸性 溶液前加一个盛有水的试管？起什么 作用？ (2)除用酸性KMnO4溶液外还可以用 什么方法检验乙烯？此时还有必要将 气体先通入水中吗？
7. 为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理
的是( C ) ①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热
馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性
④加蒸
A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③
解析：检验溴乙烷中的溴元素时，应通过溴乙烷在碱 性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性， 故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液 检验．
5. 下列反应的化学方程式不正确的是( C )
A．CH2==CH2＋HBr―→ CH3—CH2—Br
B．CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl
C．2CH3Cl＋2NaOH CH2===CH2＋2NaCl＋2H2O
D．CH3Cl＋NaOH
CH3OH＋NaCl
解析：CH3Cl不能发生消去反应
6．[双选题]下列化合物中，既能发生消去反应生成烯
2.3.1卤代烃
• 高二化学组
1、概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。
如：一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、溴苯等都是常见卤代烃。 2、分类
根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯 代烃、溴代烃、碘代烃，并用R—X(X＝卤素)表示。 3、饱和一元卤代烃的通式
CnH(2n+1)X，—X为官能团。
烃，又能发生水解反应的是 A．CH3Cl
第三章 第一节 卤代烃-高二化学人教版(2019)选择性必修3课件
02
卤代烃的化学性质
三、探究——1-溴丁烷化学性质
【比较与分析】 比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件 对化学反应的影响。
反应类型 反应物 反应条件 生成物
结论
取代反应
消去反应
1-溴丁烷、NaOH
1-溴丁烷、NaOH
NaOH水溶液、加热
NaOH乙醇溶液、加热
CH3(CH2) 2CH2OH、NaBr CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O 1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
生成醇
生成烯烃
【讨论与实验】 (1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁 醇？
红外光谱法、核磁共振氢谱
02
卤代烃的化学性质
三、探究——1-溴丁烷化学性质
(2)向圆底烧瓶中加入2.0g NaOH和15mL无水乙醇， 搅拌。再向其中加入5mL 1﹣溴丁烷和几片碎瓷片， 微热。将产生的气体通入 盛水的试管后，再用酸性 高锰酸钾溶液进行检验。
PART 02
02
卤代烃的化学性质
中和未反应完的NaOH，防止其与 AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O
现象：有淡黄色沉淀产生
结论：溴乙烷在氢氧化钠溶液中发生了反应，C-Br键断裂，生 成了Br-
02
卤代烃的化学性质
一、取代反应
1.卤代烃的取代反应
溴乙烷等卤代烃可以在NaOH水溶液中发生取代反应，该反应 也称溴乙烷或卤代烃的水解反应。
PART 04
04
课堂总结
这堂课学到了什么？
①卤代烃的结构 ②卤代烃的物理性质 ③卤代烃的化学性质：取代反应与消去反应 ④卤代烃的用途及危害
02
卤代烃的化学性质
新人教版高中选修化学《卤代烃》教学课件
已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发 生反应为：2CH3CH2Br+2Na→ CH3CH2CH2CH3 +2NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以 与钠合成环丁烷的是( CD ) A. CH3Br B. CH3CH2CH2CH2Br C. CH2BrCH2Br D. CH2BrCH2CH2CH2Br
①：卤代烃能水解 ②：无醇生醇
二、溴乙烷-消去反应
②溴乙烷的消去反应
反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分 子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形 成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做 消去反应。
二、卤代烃-消去反应
下列卤代烃能否发生消去反应？
分离提纯 得乙醇
｛ 红外光谱：分子中含羟基、－CH3键等
核磁共振氢谱；三个峰、峰值比：3∶2∶1
新人教版高中选修化学《卤代烃》课 件
新人教版高中选修化学《卤代烃》课 件
二、溴乙烷-水解反应
问题一：什么现象确定溴乙烷已经完全水解
看是否分层
不分层则完全水解
问题二：如何判断溴乙烷已水解
检验溴离子：①加NaOH加热 ②加硝酸酸化③加硝酸银
中
，最多有__2_0____个原子共面。
卤代烃的同分异构体
• 写出一氯丁烷的异构体 4种
• 写出二氯丁烷的异构体 9种
• C4H8ClBr的异构体
12种
over
二、溴乙烷-水解反应 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ?
①C2H5Br ②C2H5Br ③C2H5Br
AgNO3溶液
NaOH溶加热 液 NaOH溶液加 热
①：卤代烃能水解 ②：无醇生醇
二、溴乙烷-消去反应
②溴乙烷的消去反应
反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分 子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形 成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做 消去反应。
二、卤代烃-消去反应
下列卤代烃能否发生消去反应？
分离提纯 得乙醇
｛ 红外光谱：分子中含羟基、－CH3键等
核磁共振氢谱；三个峰、峰值比：3∶2∶1
新人教版高中选修化学《卤代烃》课 件
新人教版高中选修化学《卤代烃》课 件
二、溴乙烷-水解反应
问题一：什么现象确定溴乙烷已经完全水解
看是否分层
不分层则完全水解
问题二：如何判断溴乙烷已水解
检验溴离子：①加NaOH加热 ②加硝酸酸化③加硝酸银
中
，最多有__2_0____个原子共面。
卤代烃的同分异构体
• 写出一氯丁烷的异构体 4种
• 写出二氯丁烷的异构体 9种
• C4H8ClBr的异构体
12种
over
二、溴乙烷-水解反应 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ?
①C2H5Br ②C2H5Br ③C2H5Br
AgNO3溶液
NaOH溶加热 液 NaOH溶液加 热
人教版化学选修五《卤代烃》全课时精品课件
2.用何种波普的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反 应的生成物中有乙醇生成？
核磁共振氢谱
溴乙烷的消去反应 CH2-CH2 + NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
不饱和
H
Br
小分子
卤代烃发生消去反 应的条件是什么？
卤代烃发生消去反应的条件： ①卤素原子相连碳有邻碳 ②邻碳有氢 卤苯不能发生消去反应
课堂练习
1.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能 发生水解反应的是( B ) A. B.
C.
D.
2.写出下列反应的化学方程式
①由碘乙烷转化为乙醇
②由2-溴丙烷转化为丙烯 H3C OH
③以 CH3-CH-CH2 为原料制取 CH3-C-CH2 CH3 Br
OH
2.状态：液体
3.沸点：38.4℃ 4.密度：比水大
5.溶解性： 难溶于水，易溶于有机溶剂
溴乙烷的取代反应 C2H5-Br + NaOH
ห้องสมุดไป่ตู้水 △
C2H5-OH + NaBr
所有卤代烃都可发生取 代反应（水解反应）。
思考
1.如何证明溴乙烷与NaOH溶液的反应中，溴乙烷中的 Br原子变成了Br-？ 从水中取出大试管，冷却后用滴管吸取上层清液放入 另一试管中，向试管中加入稀硝酸，并用石蕊试液检 验溶液显酸性，然后再向溶液中滴加几滴AgNO3溶液， 观察到有淡黄色沉淀生成说明Br原子变成了Br-。
思考
1.实验中可以用如图装置，通过观察酸性高锰酸钾溶 液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的气体是否 为乙烯。为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个 盛有水的试管？起什么作用？
第一节 卤代烃(第一课时)课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3
卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体， 不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。
资料卡片：
氯乙烷的应用P55
液态的氯乙烷汽化时大量
吸热，具有冷冻麻醉作用，可
在身体局部产生快速镇痛效果。
因此常用氯乙烷与其他药物制
成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于
运动中的急性损伤，如肌肉拉 伤，关节扭伤等的阵痛
复方氯乙烷气雾剂
说明有卤素 原子
卤代烃 NaOH
水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
白淡 黄 色黄 色
色
三、卤代烃的用途及对环境的影响
溶剂 灭火剂
致冷剂 卤代烃 麻醉剂
医用 农药
卤代烃 的功与过
聚四氟乙烯
FF
[ C C ]n
FF
卤代烃的危害
（1）DDT禁用的原因 相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
第一课时 卤代烃
学习目标 1、通过从卤代烃的官能团及其转化角度认识卤代烃 取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应 类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。 2、通过卤代烃性质的学习，理解水解反应和消去反 应的概念和原理。 3、通过学习卤代烃的结构特点、物理性质、化学性 质，掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，并基于 绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃 替代品。
（3）少数是气体，大多为液体或固体 除一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷外均为液体；液态
卤代烃密度比水大；16个碳以上为固体。
讨论：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？
原因：氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质 量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对 分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升 高，密度变大。
资料卡片：
氯乙烷的应用P55
液态的氯乙烷汽化时大量
吸热，具有冷冻麻醉作用，可
在身体局部产生快速镇痛效果。
因此常用氯乙烷与其他药物制
成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于
运动中的急性损伤，如肌肉拉 伤，关节扭伤等的阵痛
复方氯乙烷气雾剂
说明有卤素 原子
卤代烃 NaOH
水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
白淡 黄 色黄 色
色
三、卤代烃的用途及对环境的影响
溶剂 灭火剂
致冷剂 卤代烃 麻醉剂
医用 农药
卤代烃 的功与过
聚四氟乙烯
FF
[ C C ]n
FF
卤代烃的危害
（1）DDT禁用的原因 相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
第一课时 卤代烃
学习目标 1、通过从卤代烃的官能团及其转化角度认识卤代烃 取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应 类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。 2、通过卤代烃性质的学习，理解水解反应和消去反 应的概念和原理。 3、通过学习卤代烃的结构特点、物理性质、化学性 质，掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，并基于 绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃 替代品。
（3）少数是气体，大多为液体或固体 除一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷外均为液体；液态
卤代烃密度比水大；16个碳以上为固体。
讨论：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？
原因：氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质 量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对 分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升 高，密度变大。
3.1卤代烃(第一课时) 课件 高二化学人教版(2019)选择性必修3
探究新知
二.溴乙烷的组成、结构和主要性质
3、溴乙烷的化学性质
（1）溴乙烷的水解反应
水
C2H5-Br+NaOH 加热
CH3CH2Br + H-OH
C2H5-OH+NaBr CH3CH2OH + HBr
HBr + NaOH = NaBr + H2O
探究新知
二.溴乙烷的组成、结构和主要性质
3、溴乙烷的化学性质
2、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水 解反应的是：
CH3Cl
CH3CHBrCH3
CH3CBr3
(CH3)3CCHCl2
(CH3)3CCl
点评：所有的卤代烃都能发生水解反应，
但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。
巩固练习
3、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
思路1
CH3CH2Br
Br2 光照
CH2BrCH2Br
思路2
更好！
NaOH、△
CH3CH2Br
醇
CH2=CH2
Br2
CH2BrCH2Br
作业布置
1.通过查阅资料了解卤代烃的功与过 2.了解卤代烃破坏臭氧层原理 3.完成创新设计1、2、5、8、9、10、11题
（δ－），这样就形成一个极性较强的共价键。
探究新知 二.溴乙烷的组成、结构和主要性质
3、溴乙烷的化学性质
【实验3-1】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小 心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然 后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
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高中化学 2.3 卤代烃第1课时卤代烃的结构和性质每课
一练新人教版选修5
练基础落实
1．下列有机物中，属于CH3CH2Cl的同系物的是( )
2．下列反应不属于取代反应的是( )
①溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热②溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热③甲烷与氯气④乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯
A．①② B．②④
C．①④ D．③④
3．下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热不发生消去反应的是( )
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
4．1溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液加热，则( )
A．产物相同
B．产物不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同
练方法技巧
卤代烃消去产物的确定
5．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是( )
6．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷，则X的结构简式可能为( )
A ．①②
B ．①④
C ．②③
D ．③④ 练综合拓展
7．以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( )
A ．CH 3CH 2Br ――→HBr 溶液△
CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br
8．卤代烃能够发生下列反应：2CH 3CH 2Br ＋2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，下列有机物可以合成环戊烷()的是( )
9.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A 的结构简式是________________，名称是__________。
(2)①的反应类型是____________，②的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是
________________________________________________________________________。
参考答案
1．A
2．B [溴乙烷与NaOH的乙醇共热是消去反应，乙炔与HCl制氯乙烯属于加成反应。
] 3．A [卤代烃发生消去反应时要求邻位碳上有氢原子，否则不能发生消去反应，卤代苯不能发生消去反应。
]
4．A [二者发生消去反应时断键位置分别是和，故产物均为CH2===CHCH3。
]
5．B [C、D选项中与卤素原子相连的碳原子只有一个邻位碳，且都有氢原子，消去产物只有一种；A项虽然有两个邻位碳，但其为对称结构，消去产物只有一种；B项中有三个邻位碳原子，但其中两个为甲基，消去产物有两种，互为同分异构体。
]
6．C [化合物X(C5H11Cl)发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳骨架不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也不变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架
结构为，其连接氯原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子化学环境不同，因此其结构可能是②，也可能是③。
]
7．D [采用逆推法分析解答。
要制取，首先要得到，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到，故合成路线为：。
]
8．A [由信息知，要发生反应，需要有2个C—Br键断裂，2个Br原子与钠原子结合生成NaBr，原来与卤素原子直接相连的两个碳原子形成碳碳单键，能通过该反应合成环戊烷的卤代烃必为含5个碳原子的二溴代烃，且两个溴原子在碳链的两端。
]
9．(1) 环己烷(2)取代反应消去反应
(3)。