高二化学二烯烃和炔烃人教实验版

高二化学二烯烃和炔烃人教实验版【本讲教育信息】一. 教学内容：二烯烃和炔烃1、二烯烃2、乙炔和炔烃二. 重点、难点二烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质。

三. 教学过程（一）二烯烃［练习］写出下列键线式所表示物质的结构简式和名称，并指出其官能团及数目。

结构简式：CH2=CHCH=CH2名称：1，3-丁二烯官能团：C=C结构简式：CH2=CHCH=CH2名称：1，3-丁二烯官能团：C=C1、二烯烃的定义：分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃。

1，3-丁二烯是二烯烃里的最重要的代表物。

［思考］1，3-丁二烯分子里有几个不饱和碳原子？有几个碳原子共平面？有几个原子共平面？其同系物中含有几个碳碳双键？2、二烯烃的通式：二烯烃比烯烃多一个双键，少两个氢原子，所以二烯烃的通式是C n H2n-2。

(n≥3)3、二烯烃的加成反应：二烯烃有2个双键，也能象烯烃那样起加成反应。

但由于它有2个双键，起加成反应时有两种情况：(1)1，4加成：2个双键里比较活泼的键一起断裂，同时又生成1个新的双键。

(2)1，2加成：2个双键里只有1个双键里的比较活泼的键断裂。

在通常情况下，1，4加成产物是主要的，1，4加成反应在生产中也有重要意义。

1，4加成反应：CH2=CH—CH=CH2+Br2→Br—CH2─CH=CH—CH2—Br1，2—加成反应：CH2=CH—CH=CH2+Br2→［思考］1，3-丁二烯与氢气完全加成，生成物是什么？1，3-丁二烯与溴水完全加成，溴原子加在几个碳原子上？写出它们的化学方程式。

［练习］写出异戊二烯发生加聚反应生成聚异戊二烯（天然橡胶）的化学反应方程式。

（注意：二烯烃以1，4加成的方式形成高聚物；链节碳原子数目为4“共四有双”）（二）乙炔和炔烃1、炔烃：（1）定义：分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃。

（2）炔烃的通式：烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为C n H2n，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为C n H2n (n≥2)。

乙炔是最简单的炔烃。

－2（3）炔烃物理性质的变化规律：与烷烃、烯烃相似。

①随着分子里碳原子数的增加，也就是相对分子质量的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；②炔烃中n≤4时，常温常压下为气态，其他的炔烃为液态或者固态；③炔烃的相对密度一般小于水的密度；④炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。

2、乙炔：（1）乙炔的物理性质：乙炔是无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。

（2）乙炔分子的结构和组成：①乙炔的分子式、电子式、结构式和结构简式：分子式：C2H2电子式：H∶C∶∶C∶H结构式：H—C≡C—H结构简式：HC≡CH②乙炔的空间结构：乙炔分子中两个碳原子之间共用三对电子，形成碳碳叁键，其键能小于三个C—C单键键能之和，也小于一个C—C键和一个C=C键键能之和，因此乙炔分子结构中有两个像乙烯那样容易断裂的键。

乙炔的键角是180°，乙炔的空间构型是直线型。

含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。

（3）乙炔的实验室制法：①反应原理：CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2 +127KJ②制取装置：实验室一般用大试管或锥形瓶等作为制乙炔的发生装置，如用试管，应在试管的上部导管口放上一块疏松的棉花，以防止生成的泡沫从导管中喷出。

一般情况下用电石制得的乙炔气中常夹杂着硫化氢、磷化氢等带特殊臭味的气体，因此若要得到较纯净的乙炔气体，可把反应后的混合气体通过盛有碱溶液的洗气瓶，就可以除去上述杂质气体。

［思考］（1）反应装置不能用启普发生器，改用广口瓶和长颈漏斗的原因：该反应是用块状固体与液体反应且不需加热，但实验室里不能用启普发生器制乙炔，其原因有三点：该反应较剧烈，不易控制，电石遇水很快几乎反应完全。

反应放出的热量较大，易损坏启普发生器。

反应后生成的糊状石灰乳，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去随开随用，随关随停的作用。

（2）实验中常用饱和食盐水代替水的原因：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。

（3）如何收集乙炔气体？用排水法收集。

因为乙炔的密度和空气的密度接近，所以不宜用排气法收集。

（4）乙炔的化学性质：乙炔分子中C≡C 键有二个键易断裂，因而也能发生加成反应，能使溴水褪色，也能被酸性KMnO 4氧化而使之褪色。

（1）氧化反应：①可燃性：乙炔可在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。

②使酸性KMnO 4溶液褪色：乙炔易被KMnO 4酸性溶液所氧化，具有不饱和烃的性质。

（2）加成反应①乙炔与溴水加成：物质的量比为1：2的加成产物：物质的量比为1：1的加成产物：［小结］二烯烃和炔烃与溴水完全加成，所耗溴的量相同，但因不饱和碳原子的个数不同，溴原子连在碳原子上的位置也不同，炔烃加在两个碳原子上，二烯烃加在四个碳原子上。

②乙炔与氢气加成：物质的量比为1：2的加成产物： CH ≡CH+H 2∆−→−Ni CH 2=CH 2 物质的量比为1：1的加成产物： CH 2=CH 2+H 2∆−→−NiCH 3-CH 3 ［小结］③乙炔与氯化氢加成：CHCl C H HCl CH HC 2=→+≡［练习］写出聚氯乙烯加聚反应的方程式。

【典型例题】例1. 当1mol 某气态烃与2mo12Cl 发生加成反应时，分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子。

所得产物再与2mol 2Cl 进行取代反应后，此时原气态烃分子中的H 原子全部被Cl 原子所替换，生成只含C 、Cl 两种元素的化合物。

该气态烃是 ( )A. 乙烯B. 乙炔C. 丙烯D. 丙炔分析：1 mol 气态烃可与2 mol 2Cl 发生加成反应，使不饱和碳原子全部变为饱和碳原子，说明该气态烃含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。

当加成后的产物与2mol 2Cl 发生取代反应时，Cl 原子替换所有的H 原子，说明原气态烃分子中含有两个H 原子，所以该气态烃是乙炔。

答案为B 。

例2. 具有单双键交替长链（如…一CH ＝CH —CH ＝CH —CH ＝CH 一…）的高分子有可能成为导电塑料。

2000年诺贝尔化学奖即授予开辟此领域的三位科学家。

下列高分子中有可能成为导电塑料的是（ ）A.22CH CH =B.23CH CH CH =-C.Cl CH CH ==2D.CH CH ≡分析：本题易错选A 或B ，思维障碍的原因是没有掌握加聚反应的特点，不了解反应前后化学键的变化情况，机械地将小分子连接成高分子。

根据加聚反应的特点和该类高分子的结构特征——单双键交替长链，运用逆向思维进行推导。

从高分子中找出不断重复的结构单元—CH ＝CH —，将其在加聚反应中所打开的键闭合上，即可得到CH ≡CH 。

答案为D 。

例3. 下列说法正确的是（ ）A. 丙炔分子中三个碳原子不可能位于同一直线上B. 乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同C. 分子组成符合C n H 2n －2的链烃一定是炔烃D. 在所有炔烃中，乙炔所含碳的质量分数最高分析：丙炔可看作是乙炔分子中的一个氢原子被甲基取代的产物，因此，乙炔分子中三个碳原子有可能位于同一直线上。

对于炔烃，随着相对分子质量的递增，所含碳的质量分数递减。

答案为D 。

例4. 等物质的量的CH 4、C 2H 4、C 2H 2，分别在足量O 2中完全燃烧，以下说法正确的是( )A. C 2H 2含碳量最高，燃烧生成的CO 2最多B. C 2H 2燃烧时火焰最明亮C. CH 4含氢量最高，燃烧生成的H 2O 最多D. CH 4、C 2H 4燃烧生成的H 2质量不同，消耗的O 2不同分析：等物质的量的CH 4、C 2H 4、C 2H 2，分别在足量O 2中完全燃烧，生成的H 2O 物质的量比为2∶2∶1，生成CO 2物质的量比为1∶2∶2，消耗O 2物质的量比为4∶6∶5。

答案为B 。

例5. 一定量的某气态链烃，完全燃烧生成0.448 L 2CO (标准状况下)和0. 27g O H 2。

0.1 mol 该烃最多能与32g 溴发生加成反应，生成物分子中只有两个碳原子上结合溴原子，写出该烃的结构简式。

分析：根据该气态烃完全燃烧后3:4)(:)(22=O H n CO n ，得该烃分子中N(C):N(H)=2:3，则该烃分子式为x x H C 32(x 为正整数)。

以下有三种解法：解法一：气态烃分子中碳原子数不超过4，且所有烃分子中H 原子数都为偶数，即2x ≤4，3x 为偶数，则x 只能等于2，分子式为64H C 。

根据该气态链烃与溴完全加成后，溴原子集中在两个碳原子上，可推知该烃为炔烃。

解法二：该烃与溴发生加成反应时，n(烃)：n(2Br )=1：2，且溴原子集中在两个碳原子上，可推知该气态链烃为炔烃。

由炔烃通式得：3x=2×2x-2，该烃分子式为64H C 。

解法三：该气态链烃与溴完全加成后，应生成相应的溴代烷烃，分子中H 、Br 原子之和应是C 原子数的2倍加2，据此写出化学方程式：)2(32232)22(+→++x x x x x Br H C Br x H C 1 mol (x+2)×80g0.1 mol 32ggmol g x mol 321.080)2(1=⨯+ 解得x=2 该烃分子式为64H C ，由题意判断出该烃为炔烃。

答案：HC ≡C-2CH -3CH 或3CH -C ≡C-3CH例6. 通常状况下，分子式为m n H C 的气态链烃A 与氢气按不同的比例混合，在一定条件下发生加成反应并生成)y m (n H C +反应后混合气体的总体积（V ）随氢气在原混合气体中的体积分数(x%)变化如下图所示，则A 分子的结构简式可能是__________。

分析：本题要求理解不饱和烃与2H 发生加成反应的特点及识图的能力，关键是能根据图形的特征寻找突破口，培养应变能力和演绎推理能力。

由图中信息可知，当x%=0.667，即氢气在原混合气体中占体积的2／3时，反应后气体体积为20mL ，是反应后气体体积的极小值，此时不饱和烃A 与2H 恰好完全反应。

A 体积为20mL ，从而说明1molA 最多可与2mol 2H 发生加成反应。

又因通常状况下A 为气体，所以A 可能是碳原子数不超过4的炔烃或二烯烃。

答案：CH ≡CH 、3CH —C ≡CH 、3CH —C ≡C —3CH 、3CH —2CH —C ≡CH 、2CH =CH —CH=2CH 。

例7. （1）制备氯乙烷有两种不同的途径：①乙烷与氯气在光照的条件下进行取代反应；②乙烯在一定条件下与氯化氢发生加成反应。

试比较这两种反应途径哪种更合理?请说明理由__________________________________。

（2）化学工作者从反应)()(2g HCl l RCl Cl RH +→+受到启发，提出在农药和有机合成工业中可获得副产品盐酸，这一设想已成为现实。