羧酸和酯类

远大理想是你人生旅途中的航标， 不要偏离，勇往直前，哪怕遇到了 多么大的风浪，你也不能动摇，最 终你定会铸就辉煌！
2013-4-24
新泰一中
崔晓旭
2013-4-24
课程标准要求
1、知道羧酸的代表物（乙酸）、酯类的代表物 （乙酸乙酯）的结构、组成及主要的性质，认 识它们与其它物质间的转化关系 2、实验：自制肥皂与肥皂的洗涤作用。
能力展现
5、某有机物的结构如下： HO COOH
O O—C—CH3 让其与NaOH溶液充分反应，可消耗NaOH的物质 的量为
4mol
二、羧酸的取代反应
b、羧酸分子间的脱水反应
羧酸分子间能够在浓硫酸存在的情况下脱 水而生成酸酐，例如： O O + CH3-C-O-H H-O-C-CH3
浓硫酸 加热
O O CH3-C O C-CH3 乙酸酐（乙酐）
+
H2O
二、羧酸的取代反应
c、α—H的取代反应 “α—H”：与官能团相连碳上的氢
由于受到相应官能团的影响，而使得其活性增强，
O C-OH
认识羧酸的官能团
羧基
O C-OH
羧基是由羰基和羟基构成的，故我们可以
说其中含有羰基和羟基，但是，不能把羰
基和羟基说成是羧酸的官能团。
自学探究：
乙酸的物理性质
食醋中含3%－5%(质量分数)的乙酸，俗称醋
酸。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液
体，沸点117.9℃ ,熔点16.6℃ ；当温度低 于16.6℃ 时，乙酸就凝结成像冰一样的晶 体，故无水乙酸又称冰醋酸。
达标练习
1、下列关于乙酸的性质的叙述中，错误的是 C A、酸性比碳酸强，故它能与碳酸盐反应产生二氧化碳 B、具有氧化性，故能跟金属钠反应放出氢气 C、分子中含有碳氧双键，故能使溴水退色 D、在温度低于16.60C时，能凝结成冰状的晶体
2、某有机物结构简式为： 的化学反应有下列中的 A ①取代 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑥加聚 ⑦缩聚 ⑧水解 A.①②④⑤⑧ B.③⑤⑥⑦⑧ C.②③④⑤⑦ D.①②③④⑤⑦ ，它可能发生 ⑤中和
能力展现
1、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 A、反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B、反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C、反应后静置，反应液分层 D、反应后静置，反应液不分层 2、向1mol酒石酸[HOOC(CHOH)2COOH]中加入1molKOH得到 最大的沉淀量，再加入1molKOH时生成的沉淀又完全溶 解，与此有关的叙述中错误的是 A、酒石酸是有机二元酸 B、酒石酸与铝盐的性质相似 C、酒石酸氢钾的溶解度小 D、酒石酸钾的溶解度大
达标练习
3、若乙醇中的氧原子为，它与乙酸反应生成酯的式量为 A.88 B.90 C.92 D.94 4、下列物质中，含有少量杂质，可用饱和碳酸钠溶液除 去杂质的是 A、乙酸乙酯中含有少量乙酸 B、乙醇中含有少量乙酸 C、乙酸中含有少量乙醛 D、苯中含有少量甲苯 5、下列关于油脂的叙述中错误的是 A、从溴水中提取溴，可用植物油作萃取剂 B、可用汽油从植物的种子里提取植物油 C、硬水使肥皂的去污力减弱的原因是发生了沉淀反应 D、用热的纯碱溶液可以鉴别植物油和矿物油
③、油酸:
C17H33C羟基丙酸 CH3—CH—COOH 乳酸 OH
一、羧酸的酸性：
比较甲酸、乙酸、苯甲酸、硬脂酸的酸性强弱
甲酸 > 苯甲酸 > 乙酸 > 硬脂酸 依据和结论： ①、酸性受羧基所连原子或原子团的影响 ②、随所含碳原子数目的增多酸性变弱
CH3
乙酸苯酚酯
酯类可在酸或碱的催化作用下发生水解反应， 水解时，生成相应的醇和酸。试写出下列几种 酯在稀硫酸的催化作用下水解的方程式： O O CH3 C O H C O CH3
若用NaOH做催化剂，生成的酸、酚都可以与NaOH 反应，写方程式时，可把NaOH写在反应物中。
思考：
酯类分别在酸、碱催化水解时， 可认为酯与谁参加的反应？
品 甘油 ；皂化反应完成的标志 不再分层
皂化反应完成后，分离产品的操作：
，
先向混合液中加入食盐使高级脂肪酸钠析出（盐 析），析出的固体在上层，再过滤分离。
提取甘油操作：
启发：
蒸馏
。
鉴别植物油与矿物油的方法
课堂小结
1、认识羧酸的结构特征及主要化学性质： （1）酸性，了解酸性规律 （2）掌握羧酸酯化反应的实质，特别是断键 成键情况 （3）掌握羧酸与其它物质间的转化，特别是 递进转化关系 2、掌握酯类的主要化学性质 掌握酯类分别在酸性、碱性条件下 水解的具体情况。
CH3COOH
四氢铝锂
CH3CH2OH
R
O C O
R
思考
举例，能生成酯类的物质
羟基衍生物：例如醇类、酚类 可从成酯时断键情况认知 羧酸 无机含氧酸
写出下列几种酯的名称及生成该酯的物质： O O H C O CH3 CH3 C O CH3 甲酸甲酯 乙酸甲酯 CH3 CH2 O C O O—NO2 硝酸乙醇酯
1、请写出乙二酸和乙二醇发生酯化反应的化学 方程式 ①、各一分子反应生成环状结构 ②、各一分子反应生成链状结构 ③、各n个分子反应生成高聚物 2、写出乳酸CH3－CHOH－COOH发生酯化反应的 方程式 ①、一个分子本身的两种官能团之间酯化 ②、两个分子酯化生成六元环状的酯类 ③、多个分子生成高分子化合物
易发生取代反应，请写出丙酸与Cl2的取代生成一
氯代物反应：
已知：醛、酮的羰基上的碳氧双键都能与含有氢 原子的物质发生加成反应，且其基本规律为：氢 原子加在 氧原子上 并且，都能与氢气发生加 成反应生成醇类，而发生还原反应。
但是，羧酸中的碳氧双键很难加成，甚至被认为 不能加成，当然。羧酸也不能与氢气加成了。但 是羧酸可被很强的还原剂四氢铝锂还原为醇。
写出下列几种羧酸的名称（命名与醛类相似）
CH3—CH2—CH2—COOH CH2= CH—COOH
丁酸
丙烯酸
CH3－CH2－CH－CH2－COOH CH3
3-甲基-戊酸
CH3 对甲基苯甲酸
HOOC
写出下列几种羧酸的化学式或结构简式：
C ①、硬脂酸： 17H35COOH
②、软酯酸:C15H31COOH
学习目标
1、认识羧酸的结构、性质、生成 2、掌握酯化反应、酯类的结构和性质，特别是 酯类的水解的实质 3、理解掌握醇类、羧酸、酯类在有机化合物转 化过程中的变化。
1
认识羧酸
1、羧酸的定义： 烃基与羧基相连而形成的一类烃的衍生物 2、羧酸的官能团： 羧基：—COOH O C-OH
3、羧酸的结构通式： R—COOH R 其中的R可为烃基，也可为氢原子 4、羧酸的组成通式： CnH2nO2
能力展现
3、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C25H45O。有一种胆固醇酯可作为液晶材料，分子 式为C32H49O2，形成这种胆固醇酯的酸是 A、C6H13COOH C、C7H15COOH B、C6H5COOH D、C6H5CH2COOH
4、由下列五种基团中的两个不同基团：—OH —CH3 —COOH —C6H5 —CHO它们两两组合， 形成的有机化合物能与NaOH溶液反应的有 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
二、羧酸的取代反应
a、羧酸能够与烃的羟基衍生物---醇类、酚类 发生酯化反应。
断键情况分析：
醇类和酚类：断 氢氧 键而提供 氢原子 、 羧酸：断 碳氧单键 键而提供 羟基 、 水
羧酸剩下的羰基与醇、酚剩下的醇氧基（酚氧基） 结合成酯基。O 区别认识：
R C O R 酮、醚的结构， 不要混淆。
点击练习：
酯类水解方程式的书写要求：
①、酸性条件下水解时，条件与连接符： 稀硫酸、加热、可逆号连接 ②、碱性条件下水解时，条件与连接符： （NaOH作为反应物）、加热、箭头连接 ③、分析产物时，要把握实质，即：断键位置 断裂碳氧单键，羰基上加羟基变羧基； 醇氧基上加氢原子变羟基
了解皂化反应
植物油或动物油在NaOH的作用下水解，生成高级 脂肪酸钠（肥皂的成分），同时还可以回收副产
1、溶解性： 与醇类相似，随着碳原子数目的增多而降低 当碳数超过十时一般就认为难溶。 2、相对分子质量相近的羧酸和醇类，哪者的 沸点会更高？为什么？ 羧酸的沸点会更高，因为羧酸形成氢键比 醇类形成氢键的机会多。
（1）根据其所连烃基中是否含有苯环可分为：
脂肪酸 、 芳香酸 （2）根据其所连官能团数目可分为： 一元酸 、 二元酸、多元酸 （3）根据其所含碳原子数目可分为： 低级酸、高级酸（例如：高级脂肪酸）
达标练习
6、油脂完全皂化后，得到甘油和高级脂肪酸钠的混合 溶液，若要使高级脂肪酸钠和甘油溶液分离，可以采 用的方法是
A.渗析 B.分液 C.蒸馏 D.盐析 7、下列关于乙酸乙酯的说法正确的是
A、酯化时需要水浴加热才可进行
B、乙酸乙酯中含有乙酸时，可用NaOH溶液除去 C、乙酸乙酯是一种良好的有机溶剂 D、酯化反应中，酸羟基的18O原子在产物酯中