含氮和含磷有机化合物

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有机化学课件——Chapter 11 含氮和含磷有机化合物

有机化学课件——Chapter 11 含氮和含磷有机化合物

C6H5NH3+ · Cl氯化苯铵
(C2H5NH3+)2 · SO42硫酸二乙铵
(CH3)3N+CH2C6H5 · Br- [(C2H5)2NH2+]2 · SO42溴化三甲基苄铵 硫酸二(二乙铵)
??? ???
C4H9N+ · OH四丁基氢氧化铵
有机化学课件
(C2H5)2NH2+ · HSO4硫酸氢二乙铵
有机化学课件 22 第11章 含氮和含磷有机化合物
一、胺的碱性
N上的未共用电子对能接受一个质子,能与大多数的无机酸成 盐,所以胺具有碱性.
R
NH2 + HCl
R
+NH Cl 3
碱性强弱顺序: 脂肪胺 > NH3 > 芳香胺 pKb 3—4.5 4.75 9—10
在脂肪胺中: RNH2 < R2NH > R3N 一级 二级 三级
Na+
(2) 与羰基化合物缩合
CH3 NO2
-
CH2 NO2
O + R C R'(H)
H2O
OH R C CH2NO2 R'(H)
有机化学课件
10
第11章 含氮和含磷有机化合物
五、硝基对芳环的影响
硝基是强吸电子基, 当其与苯环直接相连时, 使芳环上的亲电取代 反应活性降低, 以致不能进行(如F-C反应). 但在卤代芳烃卤原子(如-Cl)的邻、对位引入-NO2时,卤原子的 反应活性增加,易于发生亲核取代反应.
有机化学课件 25 第11章 含氮和含磷有机化合物
二、胺的酸性
伯、仲胺中N-H键可以电离.
R2NH
R 2N - + H +

人民卫生出版社-有机化学 第10章 氮、磷化合物

人民卫生出版社-有机化学 第10章 氮、磷化合物

NaNO2 + HCl
HO−N=O + NaCl 亚硝酸
四川大学化学学院 四川大学化学学院
41 41
伯胺 伯胺与HNO2反应生成重氮盐(重氮化反应)。
脂肪重氮盐 氨基酸和多肽的定量分析
醇、烯、卤代烃 等混合物
芳香重氮盐 (氯化重氮苯)
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42 42
干燥的重氮盐通常极不稳定,受热或振荡易爆炸。升高 温度重氮盐会逐渐分解放出氮气,反应通常在低温下进行。
45 45
叔胺 脂肪叔胺氮上没有H,不发生亚硝化作用,与HNO2 作 用生成不稳定易水解的盐,若以强碱处理,则重新游离析出 叔胺。
(弱酸弱碱盐)
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46 46
芳香叔胺与 HNO2 作用生成对-亚硝基胺。
对位被占的芳香叔胺与 HNO2作用发生邻位取代。
N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 (绿色晶体,mp 86 ℃ )
伯胺
仲胺
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38 38
强吸电子 基团
显一定酸性
2
2
3
(溶于水)
Hinsberg(兴斯堡)试验——鉴别伯、仲和叔胺。
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39 39
磺胺 (对氨基苯磺酰胺)
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40 40
与亚硝酸的反应 胺与亚硝酸(HNO2)作用,伯、仲、叔胺各不同, 脂肪胺与芳香胺有差异;可用于鉴别。 亚硝酸是不稳定的弱酸,只能在反应过程中由亚硝酸 盐与盐酸或硫酸作用产生。

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34 34
酰胺N采取sp2杂化,与羰基形成p-π共轭,使C-N键具有 部分双键性质。 由于羰基的吸电子作用,大大降低了N上电子云密度, 使酰胺N的碱性极弱(比水的碱性还弱,强酸也不容易使其 质子化)。

含氮和含磷有机化合物

含氮和含磷有机化合物

第十章含氮和含磷有机化合物I学习要求1.熟悉伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇和伯、仲、叔卤代烃的区别。

2.掌握胺、酰胺、硝基化合物、重氮盐和偶氮化合物的命名。

3.熟悉氨、脂肪胺及芳香胺的结构。

掌握氨、胺和铵的区别以及磷和膦的区别4.熟练掌握胺、酰胺、硝基化合物和重氮盐的化学性质及胺的分离提纯方法。

5.掌握氨基的保护及在合成中的应用。

II内容提要一. 胺的定义、分类和命名(略)应当注意伯、仲、叔醇指的是羟基分别与伯、仲、叔碳原子相连的醇,而伯、仲、叔胺指的是氮原子与一个、两个、三个烃基相连的胺,与氮原子所连碳的种类无关。

如(CH3)3COH是叔醇,而(CH3)3CNH2是伯胺。

二. 胺的性质1.碱性:在水溶液中,胺的碱性强弱顺序为:脂肪胺>氨>芳香胺。

脂肪胺在气相或非水溶液中的碱性与电子效应结果相一致:叔胺〉仲胺〉伯胺。

脂肪胺在水溶液中的碱性受多种因素影响,一般情况下,仲胺表现出较强的碱性。

就甲胺、二甲胺、三甲胺来说,其碱性强弱顺序为:二甲胺〉甲胺〉三甲胺。

芳香胺的碱性强弱顺序与电子效应、溶剂效应、位阻效应相一致。

即苯胺〉二苯胺>三苯胺。

2.烷基化反应:1)RX1)RXRX -AgO+_RNHRNHRN"22)OH-22)OH-37'」"H2O43.酰基化反应:汽RNH2I RCCl—RNHCR严R2NH+R'CCl—R2N-C-R'酰胺是结晶固体,可通过测熔点确定原来的胺,叔胺无此反应,可用于定性鉴定伯胺和仲胺,也可用于叔胺与伯胺和仲胺的分离。

酰胺在酸碱催化下水解得到原来的胺,可用酰基化反应保护氨基。

如:[O] NHCOCH3H_OOH-NHCOCH3H3NH2 CH3COCl-H3 OOH OOHNH2I24.磺酰化反应:RNH 2+匚-SO 2C1R 2NH 0~SO 2C^JNaOHN -RNa +(溶于NaOH 溶液)R 3N +.__SO 2C1该反应可用于鉴别和分离伯、仲、叔胺。

含氮含磷有机物

含氮含磷有机物

一、概念
11.1.5 亚硝胺
脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应均能生成稳定的N—亚硝基 化合物(亚硝胺)
二、致癌作用和机理
三、应用
①吸烟者癌症发病率比不吸烟者高(硫氰根离子的浓度 100—
300倍)②腌制品和快餐食品有促癌作用③水果和新鲜蔬菜有防癌
作用(维生素C的还原作用)
17
11.2 重氮化合物和偶氮化合物
4.对于磷酸、亚磷酸、膦酸及亚膦酸分子中的OH基团被卤原 子或氨基取代后的产物,则看作是相应的含氧酸的酰卤或酰胺来命 名
26
二、磷酸酯
(一)磷酸酯的种类
(二)生物体内的磷酸酯
27
(三)生物体内的磷酸酯化反应
三、有机磷农药
(一)有机磷农药的种类
绝大多数属于磷酸酯和硫代磷酸酯,少数属于膦酸酯和磷酰胺
(一)重氮化合物的概念 重氮盐中含有基团一N2一,此基团一端与碳原子相连,
另一端与非碳原子基团相连,这类化合物称为重氮化合物
18
(二)取代反应
(二)偶联反应
重氮盐在一定条件下与芳香叔胺或酚类作用,生成有色的偶氮
化合物,这个反应称为偶联反应
19
1.与芳香叔胺的偶联反应
20
2.与酚的偶联反应
14.7 生源胺
4.由亚膦酸衍生的烃基亚膦酸酯
5.由磷酸衍生的磷酸酯
23
6.由膦酸衍生的烃基膦酸酯 7.由硫代磷酸衍生的硫代磷酸酯 8.由二硫代磷酸酯衍生的二硫代焦磷酸酯
24
(三)命名
1. 对于PH3的烃基衍生物,命名方法和胺相似 2. 膦酸、亚膦酸的命名,是在相应的类名前面加上烃基的名称
25
3.磷酸、亚磷酸、硫代磷酸及焦磷酸的酯类命名,凡烃基连 接在氧原子上的,前面加“O—”凡烃基连接在硫原子上的,前 加“S—”

环磷酰胺的化学结构

环磷酰胺的化学结构

环磷酰胺的化学结构
环磷酰胺是一种重要的有机化合物,其化学结构包含磷和氮元素。

具体来说,
环磷酰胺是通过磷酸和胺类化合物之间的缩合反应得到的环状产物。

它的分子结构通常表现为一个含氮的环与一个含磷的环相连,形成一个磷-氮键连接的环状结构。

环磷酰胺的化学结构使其具有许多重要的化学性质和应用。

首先,磷-氮键的
存在赋予环磷酰胺较高的反应活性,使其在有机合成中被广泛应用。

环磷酰胺可以通过开环反应生成氮化合物或磷酸酯,从而参与到各种有机合成反应中。

其次,环磷酰胺还具有较好的溶解性和稳定性,使其成为许多聚合物和胶体材料的重要组成部分。

另外,环磷酰胺还被广泛用作农药、医药和功能材料的中间体。

例如,环磷酰
胺可以被用作杀虫剂的原料,通过改变其侧链结构可以调控其杀虫活性和环境友好性。

在医药领域,环磷酰胺及其衍生物被用作抗肿瘤药物、抗生素和抗病毒药物的合成中间体,具有重要的药理活性。

此外,环磷酰胺还可以作为材料表面改性剂、离子交换树脂的功能单体等领域的重要应用。

总的来说,环磷酰胺的化学结构和性质决定了其在有机合成、聚合物材料、医
药和功能材料领域的重要应用。

随着研究的深入,环磷酰胺的化学结构和功能还有待进一步挖掘和应用,为更多领域的发展提供新的可能性。

V940-有机化学-总结11-15

V940-有机化学-总结11-15
amine or
nitrogenous compound 一、胺的分类和命名
二、胺的化学性质
三、重氮盐的性质和作用
Kunming medical college
一、胺的分类和命名
胺可看作无机氨(NH3)的烃 基衍生物,无机氨分子中的氢原 子被烃基取代的化合物
(Ar) R N R'(H) (Ar) R"(H)
Br2+NaOH Cl2+NaOH
少一个碳的 伯胺
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三、重要的酰胺及其衍生物
(一)尿素
(二)磺胺类药物
(三)丙二酰脲
(四)胍
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(一)尿素(脲urea)
溶于水、
白色结晶
乙醇,难
O mp132
溶于乙醚
H2N-C-NH2
(一)碱性 (二)酰化反应
(三)与HNO2反应 (四)芳香胺的特性 (五)烃基化反应
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(一) 碱性(alkalescence)
影响胺碱性的因素: 1.电子效应:伯胺<仲胺<叔胺
2.空间效应:伯胺>仲胺>叔胺
3.溶剂化效应:质子型溶剂和非
质子型溶剂对胺碱性影响不同;
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KSCN/Cu
N+2.Cl- NaNO2/Cu
SCN + N2 NO2 + N2
Na2SO3/Cu
SO3-.Na+ N2
C2H5OH orH3PO2
H +N2
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大学有机化学含氮和含磷有机化合物

大学有机化学含氮和含磷有机化合物

磷酸酐
具有酸酐的性质,易水解, 可发生酯交换反应。
04 含氮和含磷有机化合物的 反应机理
亲核反应与亲电反应
亲核反应
亲核试剂进攻带正电荷或电子密度较高的中心,形成稳定的 负离子中间体。例如,胺的烷基化反应中,醇进攻胺的N原 子,形成负离子中间体。
亲电反应
亲电试剂进攻带负电荷或电子密度较低的中心,形成稳定的 正离子中间体。例如,硝基化合物的取代反应中,亲电试剂 进攻硝基的碳原子,形成正离子中间体。
大学有机化学:含氮和含磷有机化 合物
目 录
• 引言 • 含氮有机化合物 • 含磷有机化合物 • 含氮和含磷有机化合物的反应机理 • 含氮和含磷有机化合物的生物活性与药物设计 • 结论
01 引言
主题简介
含氮和含磷有机化合物是大学有机化 学中一个重要的研究领域,主要涉及 氮和磷元素在有机分子中的存在形式 、性质、合成和反应机制。
腈的合成
通过烃基与氰化物的反应或重氮化反应制备。
代表性化合物与性质
010203 Nhomakorabea苯胺
无色油状液体,有强烈气 味,能溶于水,有毒,是 制造染料、药物等的原料。
硝基苯
无色至淡黄色晶体,有苦 杏仁气味,有毒,是制造 炸药、染料等的原料。
丙烯腈
无色液体,有刺激性气味, 易聚合,是制造合成纤维、 合成橡胶的原料。
建议四
加强跨学科合作。含氮和含磷有机化合物的研究涉及化学 、生物学、医学等多个领域,加强跨学科合作有助于推动 研究的深入发展,实现创新突破。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
03
这类抗生素主要通过抑制细菌DNA复制和蛋白质合成发挥抗菌
作用,如四环素和强力霉素等。

有机化学09-含氮和含磷有机化合物

有机化学09-含氮和含磷有机化合物

NH2
O2N
O2N
编辑课件
14
4. 磺酰化反应
与酰基化反应相似,伯、仲胺也可被磺酰基取代为磺酰胺。
N aO H
-+
R N H 2 + P h S O 2 C l P h S O 2 N H R PhSO 2N RN a
白色固体,溶于NaOH
磺酰基强吸电子使NHR中的H具有酸性
R 2 N H + P h S O 2 C l P h S O 2 N R 2 NaOH × 白色固体,不溶于NaOH
H R-+N-H
H
H OH
H O
H
H O
H
• 空间位阻效应:N上取代基越多,空间位阻越大,不利于N
接受H+,碱性越弱。
编辑课件
11
芳胺的碱性较弱,主要是p-π共轭,N上电子云向苯环转 移,N原子与质子结合能力降低。
NH3 >
综合上述各种因素,在水溶液中胺的碱性强弱次序为:
脂肪胺(2°> 1°> 3°) > NH3 > 芳香胺
H C l
N O
SnCl2 CH3NH HCl
3级胺与HNO2反应
R 3 N+H N O 2 R 3 N HN 编O 辑2 课件
17
6. 霍夫曼消除反应(季铵碱的热消除)
C H 2 H 3CN C H 2 C HR O H
C H 3 H
R 3 N + P h S O 2 C l ×
不反应,仍为油状液体
编辑课件
15
磺酰化反应又称为兴斯堡反应,常用于伯、仲、叔胺的 分离鉴定。
(1) 伯胺生成的磺酰胺上的N-H键有酸性,能溶解于碱液中:
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N-甲基-N-异丙基 邻硝基苯胺
◇复杂的胺 以烃作母体氨基作为取代基来命名
2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷
◇季铵类化合物 (CH3CH2)4N+Cl-
氢氧化三甲乙铵(季铵碱 )
乙酸二甲铵 (二甲胺乙酸盐)
氢氧化-三甲基( 2-羟乙基)-铵
二、 胺的结构 胺与氨的结构相似,氮原子是SP3不等性杂化
含氮和含磷有机化合物
2020年4月24日星期五
第二节 重氮盐和偶氮化合物 一 放氮反应 二 保留氮的反应
第三节 硝基化合物 一 硝基化合物的结构 二 硝基化合物的物理性质 三 硝基化合物的化学性质
第四节 含磷有机化合物
学习要求: 1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法 2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质 3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的
分子量 87
沸点104.4℃
88
138℃
101
89.3℃
100
93.5℃
四、 胺的化学性质 1、胺的碱性
结构对碱性的影响: 诱导效应
共轭效应 空间效应
同诱导效应相反 同共轭效应一致
溶剂化效应
1°胺>2°胺>3°胺
综合各种因素,各种胺的碱性强弱顺序如下:
给电子基碱性增强 吸电子基碱性减弱 比较下列化合物碱性:
胆胺
(HO—CH2CH2—N+(CH3)3)OH氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱)
第二节 酰胺概述
一、 命名 根据酰基和氨基的名称,称为“某酰胺”或“某酰 某胺”,有时也常用“N”标出取代氨基上所连的 烃基。
乙酰苯胺
N-甲基-N-乙基乙酰胺
N,N-二甲基甲酰胺 N,N-二甲基苯甲酰胺 二、结构
三、物理性质
季铵碱的碱性可与KOH 、NaOH相比。 2、烷基化反应
3、酰基化反应
这个方法既可分离又可鉴别伯、仲、叔胺, 该反应称为兴斯堡反应
4、胺与亚硝酸的反应
(1)伯胺的反应
脂肪族伯胺
NaNO2
HCl 重氮盐
芳香族
(NaNO2 +HCl)
(2).仲胺的反应: 脂肪族:
(NaNO2 +HCl)
芳香族
(NaNO2 +HCl)
(3) 叔胺
(NaNO2 +HCl) (NaNO2 +HCl)
5、芳香胺的特殊反应 (1)氧化反应
产物复杂,有色物质
(2) 芳环上的取代反应
H2O
例如:
6、重氮盐的反应 (1) 重氮基被取代的反应
2
例如:1.
(2) 偶合反应
橙黄
五 重要的胺类化合物
1、胆胺与胆碱
HO—CH2CH2—NH2 2-羟基乙胺或2-氨基乙醇
三、胺的物理性质
状态和气味:低级胺为气体或易挥发的液体, 有与氨相似的气味;高级胺为固体,近乎无味; 二甲胺和三甲胺有鱼腥味。
溶解度:胺与水能形成氢键,因此低级胺较易 溶于水;随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性 逐渐下降。
沸点:伯胺和仲胺分子间可形成氢键,但比 醇分子间的氢键要弱,所以分子量与醇相近的伯胺 、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键, 它的沸点与分子量相近的烃相近。
应用。 4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质 5.了解季铵盐和季铵碱的特性
第十章 含氮有机化合物
有机含氮化合物的种类很多,范围也很广,它们的结 构特征是含有碳氮键(C—N、C=N、C≡N),有的还含有 N—N、N=N、N≡N、 N—O、N=O 及N—H键等。
硝基化合物
第一节 胺
一、胺的分类及命名
熔点及沸点都比较高,绝大多数酰胺都是固体。
m.P. 2 ℃
-61℃
b.P. 192 ℃
153 ℃
水溶性:低级酰胺溶于水
四、 化学性质 (一)、酸碱性
中性
酸性 (二)、水解与脱水反应
(三)、霍夫曼降级反应
(四)、与亚硝酸反应
1.胺的分类 根据胺中烃基种类的不同,可分为:
脂肪族胺
芳香族胺
混合胺
Байду номын сангаас
根据分子中氨基的数目分为: 一元胺、二元胺、 多元胺。
根据氮原子连结烃基的数目分为:伯胺、仲胺、 叔胺和季铵化合物
2、命名 ◇简单的胺可根据其烃基来命名,即在胺字前写 出烃基的数目及名称
二乙胺 N-甲基-N-乙基环丙胺
乙醇胺
◇N原子上同时连有脂烃基和芳烃基时,以芳胺为母体, 并在脂烃基前冠以“N”字。
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