3烯烃炔烃
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烯烃和炔烃的命名
CH2CH3
2 CH3HC CH C CCH3
.
CH3
•如双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省.
CH3
32 1
CH3CCH=CH2
C4 H2C5 H3
1
23 4 5 6
(CH3)2C=CHCH2CHCH3
CH3
3，3－二甲基－1－戊烯
2，5－二甲基－2－己烯
3，3－dimethyl－1－pentene 2，5－dimethyl－2－hexene
烯基：烯烃去掉一个氢，称某烯基，编号从自由价的碳开始。
CH2 CH
CH3CH CH
CH2 CHCH2
普通命名： 乙烯基 IUPAC命名：乙烯基
Vinyl
丙烯基 1－丙烯基 1－propenyl
烯丙基 (allyl) 2－丙烯基 2－propenyl
CH2 C CH3
异丙烯基 isopropenyl
3.1.2 炔烃的异构和命名
CH3CHC CH CH3 3-甲基-1-丁炔
(2) 炔烃的命名 • 系统命名:
炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁键在内的最长碳链为 主链,按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁键位置的阿拉伯数 字以取最小的为原则而置于名称之前,侧链基团则作为主链上的 取代基来命名.
含有双键的炔烃在命名时,一般 先命名烯再命名炔 .碳
34 5 6 7
CH3CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3 2 CH 1 CH3 3-丙基-2-庚烯
• (2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始; • (3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小);即双键的
位次写于母体名称之前，并加一短线。n－某烯 • (4)其它同烷烃的命名规则，如取代基位次及名称写于
《烯烃炔烃》课件
详细描述
炔烃可以被酸性高锰酸钾 溶液、重铬酸钾溶液等氧 化剂氧化，生成酮、羧酸 或二氧化碳等物质。
举例
乙炔在酸性高锰酸钾溶液 中氧化得到二氧化碳和锰 离子。
炔烃的聚合反应
总结词
炔烃可以发生聚合反应， 生成高分子化合物。
详细描述
在催化剂的作用下，炔烃 可以发生聚合反应，生成 高分子链，如合成橡胶、 合成纤维等。
总结词
烯烃的氧化反应是指烯烃在一定条件下被氧化生成更复杂的有机物。
详细描述
烯烃的氧化反应可以通过多种方式进行，如空气氧化、臭氧氧化、过氧化氢氧 化等。在氧化过程中，烯烃的碳碳双键被氧化成羧基或酮基等含氧官能团，生 成相应的醛、酮、酸等化合物。
烯烃的聚合反应
总结词
烯烃的聚合反应是指多个烯烃分子相互结合形成高分 子化合物的过程。
《烯烃炔烃》ppt课件
目 录
• 烯烃炔烃的简介 • 烯烃的性质 • 炔烃的性质 • 烯烃与炔烃的鉴别 • 烯烃炔烃的应用 • 烯烃炔烃的未来发展
01
烯烃炔烃的简介
烯烃的定义与结构
烯烃的定义
烯烃是一种不饱和烃，其分子中 含有碳碳双键。
烯烃的结构
烯烃的分子结构由一个碳碳双键 和两个碳氢单键组成。
炔烃的定义与结构
炔烃的应用前景展望
炔烃作为一种重要的有机化合物，在合成高 分子材料、药物、农药等领域具有广泛的应 用前景。未来，炔烃有望在生物医用材料、 环保型农药等领域发挥重要作用，为解决人 类社会面临的资源、能源和环境问题提供新 的解决方案。
THANKS
感谢观看
烯烃炔烃在许多化学反应中用作反应剂和催 化剂，如烷基化反应、聚合反应等。
在生物医学领域中作为药 物和生物活性分子
3-第三章不饱和烃：烯烃和炔烃
炔烃的相对活性：端炔＞二取代乙炔。
② 常用催化剂：Pt 、Pd、Ni等。工业上常用：Raney Ni（经 处理的具有很大的表面积的Ni ），又叫活性 Ni 或骨架 Ni。催化剂 的作用是降低反应的活化能（见图3-9）。
22
③反应机理：烯、炔和氢气被催化剂表面吸附；催化剂将 H-H键与 键活化变弱，与烯、炔顺式加成；加成产物解吸，脱 离催化剂表面。 ④ 炔比烯易被催化剂吸附，故烯炔催化氢化（定量氢）首 先发生在三键上。
23
⑥ 反式烯烃的生成： C2H5-CC-C2H5
Na,液NH3
C2 H 5 H
H C C C2H5
反应应用： ① 加氢汽油：除去粗汽油中的少量烯烃（氢化）。
② 硬化油脂：液态油脂（含不饱和键）氢化为固态脂肪。
③ 除去乙烯中的乙炔：乙烯（含少量乙炔）部分氢化为烯烃。
24
⑵ 氢化热与烯、炔烃的稳定性 氢化热：不饱和烃氢化时所放出的热量。由于断裂 H-H 键和 键所需消耗的能量比形成两个 键所放出的能量少，因此，氢化
Z/E-标记法命名适用于所有具有顺、反异构体的烯烃的命名。 ① Z/E-标记法命名规则：按照次序规则，如果两个“较优”基 团在双键同侧，则标记为 Z 构型；如果两个“较优”基团在双键 异侧，则标记为 E 构型。 例：
CH3 C C H H
CH3
CH2CH3
H C C
CH2CH3 H
顺-2-戊烯 (Z) –2-戊烯
键 能： CC (611kj· ) > C–C(347 kj· ) mol mol
(多出：611-347=264 kj· ) mol
2
2、价键理论的解释
⑴ 碳原子轨道的SP2杂化
E 基态 激发态 sp2杂化态
第3章烯烃、炔烃、二烯烃
N
C N N C
比较—CHO, COOH与 比较—CHO,—COOH与—CH2SH的次序 SH的次序
2)Z/E命名法: ) 命名法: 命名法 两个优先基团位于同侧时为 Z 型,两个优先基团位 于异侧时为 E 型.
a C b C
d e
a＞b,d＞e 为Z型 ＞ , ＞ 型 a＞b, e ＞d为E型 ＞ , 为 型
(二)烯烃的异构现象 1,构造异构 以丁烯为例: 以丁烯为例:
C4H8
CH3 CH CH CH3
CH2 CH CH2 CH3
1-丁烯(1-butene) 丁烯( )
2-丁烯(2-butene) 丁烯( )
碳骨架相同,只是双键位置不同, 碳骨架相同,只是双键位置不同,称位置异构
CH3 C CH3 CH2
CH CH
(主要得到顺式加成产物) (2)催化加氢反应机制 主要得到顺式加成产物)
H H
C C
H
C C H
C H
C H
H2 , Pt 0.1MPa
H
H
H3C
CH3
CH3 CH3
2,加卤素 (1)反应
CCl4 0℃ ℃
CHCH3 Br
(CH3)2CHCH
CHCH3 + Br2
(CH3)2CHCH Br
C
R' C R
氧化得酮, 氧化得酮,
氧化得醛, 氧化得醛,
H
H C H
氧化得甲醛. 氧化得甲醛.
第二节 炔烃
炔烃官能团: 炔烃官能团:C≡C;通式:CnH2n-2 ;通式: 一,炔烃的结构 1,乙炔结构
120pm
H C
180°
C H
160pm
3烯烃、炔烃、二烯烃
沸点：
3.7°C
0.88°C -105.6°C
熔点： -138.9°C
三、烯烃、炔烃的化学性质
双键的结构与性质分析
C C C C
键能: 键 ~347 kJ / mol 键 ~263 kJ / mol 键活性比 键大 不饱和，可加成至饱和
电子受原子核吸引较弱， 是电子供体，易受 亲电试剂进攻参与反应。 与亲电试剂结合 与氧化剂反应
乙烯分子中的σ键
乙烯分子中的π键
H H
·
·
H
C = C
C
C H
{
sp2-sp2 σ键 2p-2p π键
π键
σ键和π键比较
存在的情况 键的形成情 况 电子云的分 布情况
键
键
1、可以单独存在。 2、存在于任何共价键中。
1、必须与键共存。 2、仅存在于不饱和键中。
成键轨道沿轴向在直线上相 成键轨道对称轴平行，从侧 互重叠。 面重叠。 1、 电子云集中于两原子 核的连线上，呈圆柱形分布 2、 键有一个对称轴，轴 上电子云密度最大。 1、键能较大。 2、键的旋转：以 键连接 的两原子可相对的自由旋转 3、键的可极化度：较小。 1、 电子云分布在 键所 在平面的上下两方，呈块状
第三章
烯烃、炔烃、二烯烃
本章重点
不饱和烃的类型、结构和命名
烯烃构型的表示方式（顺式和反式，E型和Z型）
不饱和烃的亲电加成反应 Markovnilkov加成规则及理论解释 诱导效应及共轭效应 共轭二烯烃的1,4加成
第三章
烯烃、炔烃、二烯烃
本章难点 不饱和烃的亲电加成反应
Markovnilkov加成规则及理论解释
（3）命名：根据主链上的碳数和双、叁键的位次 编号m、n，称为m-某烯-n-炔
有机化学-第三章不饱和烃：烯烃和炔烃
a
18
分子的结构包括分子的构造、构型和构象。
同分异构
构造异构
碳架异构 官能团位次异构 官能团异构
互变异构
立体异构
构型异构
顺反异构 对映异构
构象异构
a
19
当两个双键碳原子均连接不同的原子或基团时，即产 生顺反异构现象。如下列三种形式的烯烃都有顺反异构 体，而其它形式的烯烃则没有顺反异构体。
a
20
3.3 烯烃和炔烃的命名
构 型 异 构 体 ： ( I) 和 ( Ⅱ ) 是 由 于 构 型 不 同 而 产 生 的 异 构 体 ， 称 为 构 型 异 构 体 (configurational isomers)。构型异构体具有不同的物理性质。
a
17
顺反异构体：像(I)和(Ⅱ)这种构型异构体通常用顺、反 来区别，称为顺反异构体(cis and trans ismers)，也称几 何异构体(geometric ismers)。
对于碳原子数相同的烯烃顺反异构体，顺式异构 体的沸点比反式异构体略高，而熔点则是反式异构体 比顺式异构体略高。
a
44
与烷烃相似，折射率也可用于液态烯烃和炔烃的鉴 定和纯度的检验。在分子体系中，由于电子越容易极化， 折射率越高，因此，烯烃和炔烃的折射率一般比烷烃大。
a
45
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
不饱和链烃分子中同时含有碳碳双键和三键的化合物 称为烯炔。在系统命名法中，选择含有双键和三键在内的 最长碳链作为主链，一般称为“某烯炔”(“烯”在前、 “炔”在后)，碳链的编号遵循“最低系列”原则，使双 键、三键具有尽可能低的位次号，其它与烯烃和炔烃命名 法相似。
a
37
但主链编号若双键、三键处于相同的位次供选择时，优 先给双键以最低编号。例如:
第三章 烯烃和炔烃 亲电加成反应
CH2 CHCH2C CH
+ Br2
-C20C。lC4
CH2 CHCH2C CH Br Br
4,5-二溴-1-戊炔
（2）加卤化氢 烯烃与卤化氢加成生成一卤代烷
C = C + HX
C-C
HX的反应活性:
HX
HI > HBr > HCl > HF (HF加成无实用价值 )
如乙烯的加成
CH2=CH2 + HX → CH3CH2X
CH3CH=CH2
Br 2
棕红色
卤素的反应活性次序：
CH3CHCH2 无色 Br Br
F2 > Cl2 > Br2 > I2
氟反应太剧烈碘不反应,但ICl、BrCl可反应
炔烃与卤素的加成与烯相似
溴水与乙炔的加成生成二溴乙烯
CH CH + Br2
（红棕色）
CH = CH Br Br （无色）
乙炔与液溴反应则得无色四溴乙烷 Br Br
CH3 H
H
CC 反-2-丁烯 CH3
E-2-丁烯
H3C
CH3
CC
H3CH2C
H
顺-3- 甲基-2-戊烯
E-3-甲基-2-戊烯
二烯烃顺反异构的命名
H
H
↑ . H3C C
C C
↑
C
↑
CH3
↑
H
H
↑H
CH3
H3C C
C C
↑
C
H
↑
H
H
↑
2Z,4Z-2,4-已二烯
2Z,4E-2,4-已二烯
§3-4 烯烃和炔烃的物理性质
是)
1.选含有双键的最长碳链为主链，并按主链的碳
有机化学3--- 烯烃和炔烃
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
◇ 反应机理和烯烃与卤素的加成相似： 第一步：
第二步：
H X 慢 C C H X
C C
H
X
快
C C
H X
不同的是: 第一步进攻的是H+, 且不生成鎓离子； 第二步X- 的进攻也不一定是反式加成。 ◇ 烯、炔与HX等的加成反应以用于工业生产：
CH2 CH2 HCl AlCl3 130~250℃ CH3CH2Cl
C
Br
速度控制步骤
溴鎓离子
C Br
C
Br
快 Br
Br C C
反式加成产物
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
◇ 反应经历溴鎓离子、反式加成。
Br
H C CH 3 C CH3 H Br 2 H3 C H C
+ -
Br H CH 3 H Br
-
H 3C C C
H
C Br
CH 3 CH 3 H C Br C
Br
H2
H
H
C2 H4
H
H
CH2=CH2
H-CH2-CH2-H
3.4 烯烃和炔烃的化学性质
R-C C-R' H2 Pd
R C C
R'
H2 Pd
H
H
RCH2CH2R'
常用催化剂：Pt , Pd , Ni，一般难控制在烯烃阶段。 林德拉（Lindlar）催化剂，一种部分毒化的Pd催化剂，能降 低活性，选择性氢化炔键而不影响烯键，且得顺式烯烃。
同碳数烯烃顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理 性质不同。
CH3 C
H
CH3
H C C
H
chapt3烯烃炔烃和二烯烃
烯烃、炔烃和二烯烃
• 烯烃 • 炔烃 • 二烯烃 • 三键和双键的性质比较 • 烯烃、炔烃和二烯烃的应用
01
烯烃
烯烃的定义和结构
01
烯烃是含有碳碳双键的碳氢化合 物，双键是烯烃的官能团。
02
烯烃的结构式通常表示为RCH=CH-R'，其中R和R'是烷基或 芳基。
烯烃的命名
系统命名法
选择含有双键的最长碳链为主链，从靠近双键的一端开始编号，给双键的碳原子分别标上1号和2号，然后按照主 链上的碳原子数称为“某烯”，并在名称前面加上适当的数字。
农药和医药
二烯烃可以用于生产农药和医药，如杀虫剂、杀菌剂等。
THANKS
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04
三键和双键的性质比较
电子云密度和键的性质
烯烃的碳碳双键
电子云密度较高，键能适中，容易发生加成反 应。
炔烃的碳碳三键
电子云密度较低，键能较高，较难发生加成反 应。
二烯烃的碳碳双键
电子云密度较高，键能适中，容易发生加成反应，但存在共轭效应。
反应活性和选择性
烯烃的加成反应
01
活性较高，选择性较好，主要生成顺式加成产物。
二烯烃的加成反应机理
通过共轭效应实现加成反应，常用二烯烃与卤素、氢卤酸等试剂进 行加成。
05
烯烃、炔烃和二烯烃的应用
烯烃的应用
01
02
03
塑料和合成橡胶
烯烃可以用于合成各种塑 料和合成橡胶，如聚乙烯、 聚丙烯等。
溶剂和清洁剂
烯烃可以用于生产溶剂和 清洁剂，如乙醇、异丙醇 等。
化学原料
烯烃可以作为化学原料， 用于生产各种化学品，如 醇、醚、酯等。
俗名
有些烯烃因为具有特殊的结构和性质，常根据其来源或用途采用俗名。
• 烯烃 • 炔烃 • 二烯烃 • 三键和双键的性质比较 • 烯烃、炔烃和二烯烃的应用
01
烯烃
烯烃的定义和结构
01
烯烃是含有碳碳双键的碳氢化合 物，双键是烯烃的官能团。
02
烯烃的结构式通常表示为RCH=CH-R'，其中R和R'是烷基或 芳基。
烯烃的命名
系统命名法
选择含有双键的最长碳链为主链，从靠近双键的一端开始编号，给双键的碳原子分别标上1号和2号，然后按照主 链上的碳原子数称为“某烯”，并在名称前面加上适当的数字。
农药和医药
二烯烃可以用于生产农药和医药，如杀虫剂、杀菌剂等。
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04
三键和双键的性质比较
电子云密度和键的性质
烯烃的碳碳双键
电子云密度较高，键能适中，容易发生加成反 应。
炔烃的碳碳三键
电子云密度较低，键能较高，较难发生加成反 应。
二烯烃的碳碳双键
电子云密度较高，键能适中，容易发生加成反应，但存在共轭效应。
反应活性和选择性
烯烃的加成反应
01
活性较高，选择性较好，主要生成顺式加成产物。
二烯烃的加成反应机理
通过共轭效应实现加成反应，常用二烯烃与卤素、氢卤酸等试剂进 行加成。
05
烯烃、炔烃和二烯烃的应用
烯烃的应用
01
02
03
塑料和合成橡胶
烯烃可以用于合成各种塑 料和合成橡胶，如聚乙烯、 聚丙烯等。
溶剂和清洁剂
烯烃可以用于生产溶剂和 清洁剂，如乙醇、异丙醇 等。
化学原料
烯烃可以作为化学原料， 用于生产各种化学品，如 醇、醚、酯等。
俗名
有些烯烃因为具有特殊的结构和性质，常根据其来源或用途采用俗名。
烯烃与炔烃的知识点总结图
烯烃与炔烃的知识点总结图一、烯烃与炔烃的化学结构1. 烯烃的化学结构烯烃是一类含有双键结构的碳氢化合物，其通式为CnH2n。
其中的双键结构可以是一个或多个，由于双键结构的存在，烯烃具有较高的反应活性。
2. 炔烃的化学结构炔烃是一类含有三键结构的碳氢化合物，其通式为CnH2n-2。
炔烃中的三键结构使得其具有比烯烃更高的反应活性和独特的化学性质。
二、烯烃与炔烃的物理性质1. 烯烃的物理性质烯烃具有较低的沸点和熔点，且大多数烯烃为无色透明的液态化合物，但也存在一部分为气态或固态的烯烃。
由于双键结构的存在，烯烃具有一定的极性，导致其在水中的溶解性较好。
2. 炔烃的物理性质炔烃同样具有较低的沸点和熔点，但由于三键结构的存在，炔烃通常比相应的烯烃具有更高的反应活性和化学稳定性。
炔烃中的三键结构也导致其分子极性较大，因此炔烃在水中的溶解度通常较烯烃低一些。
三、烯烃与炔烃的化学性质1. 烯烃的化学性质烯烃通过双键上的加成反应、环化反应、氧化反应等，可以产生一系列的衍生物。
烯烃中较活泼的烯基碳原子也容易发生亲电性或自由基反应，在各种化合物的合成中具有广泛的应用。
2. 炔烃的化学性质炔烃由于其较高的反应活性，可以很容易地进行加成、氧化、取代、聚合等一系列有机反应，因此在化工生产和有机合成领域得到了广泛的应用。
炔烃分子中的炔基碳原子也常参与电子云密度的调控，从而影响相关的化学反应。
四、烯烃与炔烃的用途1. 烯烃的用途烯烃广泛应用于合成橡胶、合成树脂、合成塑料等领域，也作为有机合成中的重要中间体，在医药、农药、染料等行业得到了广泛应用。
2. 炔烃的用途炔烃广泛应用于乙炔气焰的制取、合成材料的生产、有机合成反应的催化剂等方面，在化工工业和有机化学领域发挥了重要的作用。
通过以上对烯烃与炔烃的知识点进行总结，我们可以得出如下几点结论：1. 烯烃与炔烃是重要的有机化合物，它们都具有较高的反应活性和广泛的应用前景。
2. 烯烃通过双键结构的存在，具有较好的极性和反应活性，广泛用于橡胶、树脂、塑料等大宗化工产品的生产。
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1. (H3C)2C CCH(CH3)2 CH3 2. H2C CHCHCH2CH2CH3 HC CH2
2. 3-乙烯基-1,5-庚二烯 4. 3,5-二甲基-4-异丙基-1,3-己二烯 6. (E)-3-戊烯-1-炔
3. CH2 5. H3C H C C C CH C C CH3
4.
C CHCH3 H CH2CH CH2 H3C H H C C H C C C2H5 H
6.
(三) 答: 1. 先加银氨溶液产生沉淀的为 1-已炔,再加顺丁烯二酸酐有沉淀者为 1,3-戊二烯。 2. 先加铜氨溶液有沉淀者为丙炔,再加稀冷高锰酸钾溶液褪色者为丙烯。
3. 再加顺丁烯二酸酐有沉淀者为 1,3-环己二烯。 4. 加入高锰酸钾溶液褪色者为 1-己烯
(四) 完成反应:
1. CF3CH2CH2Br 3. CH3OCHBrCH2CH3 5.CH3CH=CH2,CH3CHCH2Cl OH Cl 7.
Br2 H2O,HO-
3.
KOH C2H5OH
(CH3)2C=CH2
[(CH3)3CCH2 C+(CH3)2] (CH3)3CCH2C(CH3)2 I
-H+
(CH3)3CCH=C(CH3)2
+(CH3)3CCH2C=CH2 CH3
HI
(六) 合成: 1.
CH CH
H2SO4,H2O HgSO4
NaNH2 NH3(l)
NBS CCl4
Br
Cl
(CH2=CH)2CuLi
CH CH2
H+
CH CH3
(七) 写出下列反应的机理:
1. H3C H CH3 H
H+
C C
H3C CH H H
+
C
CH3 H
H3C CH H
+
H C CH3
H+
H3C H
H+
C C CH3 H -H+
2.
H
+
H CH33.源自H2C CCH CH2 CH3
(二) 难点 顺反异构(次序规则)及顺/反-标记法,Z/E-标记法,亲电、亲核加成机理,Markovnikov 规则的理论解释,过氧化物效应作用机理
3.2 习 题
(一) 用系统命名法命名: Cl 1. H2C CHCHCHCH CHCH(CH3)2 CHCH2CH3 CH3
3. CH3
2. ( H2C CH)2CHCH2CH CHCH3
(十) 答:
B. CH3C CCH2CH3
CH3CCH3 CH3CCH2CH2CH=CHCH3
H2SO4 HClO
2. 丙烯,环丙烷,丙炔 4. 1-己烯,己烷
2. BrCH=CH2+HBr 4. CH3CH2CH2CH2I 6.
KMnO4
OH
CH3CH2OH
KOH
HBr
ROOR
CH3
H2SO4
HCOOOH
H2 O
Cl2 hv
CH3CH2OH KOH
C2H5Br
H2O HO-
8. C6H5 10. CH3C
HC CNa
CH3CH2CH2Br
HC CCH2CH2CH3
CH3COCH2CH2CH3
B2 H6
HC CCH2CH2CH3
H2O2 HO-
CH3CH2CH2CH=CHB1/3
CH3CH2CH2CH2CHO
2.
hv
Cl2
KOH C2H5OH
KMnO4
H H OHOH
Cl
hv
Cl2
KOH C2H5OH
+HBr CCH3
Na NH3(l)
9. CH3CH2C CH 11. CH3CH2C
NaNH2
CCH2CH2CH2CH3
HgSO4,H2O H2SO4 Br2
Na NH3(l)
12. 2HC CH
NH4Cl Cu2Cl2
Lindlar Pd H2
13. HC C CH=CH2
14.(CH3)3CCH=CH2
2.
3.
H2C CCH CH3
CH2
HBr
CH3C CHCH2Br CH3
(八) 某化合物A,分子式为C6H12,能使溴水褪色,A经热的高锰酸钾溶液氧化得到C4H9COOH, 试推测A可能的结构式,并写出有关方程式。
(九) A,B,C三个化合物,分子式都是C5H8,三个化合物都与溴的四氯化碳溶液反应而褪色; 三个化合物又都与碱性高锰酸钾溶液反应,并且都溶于浓硫酸中。A与银氨溶液反应生 成 白 色 沉 淀 ;B 被 高 锰 酸 钾 的 酸 性 溶 液 氧 化 得 CH3COOH 和 CH3CH2COOH;C 氧 化 后 得 HOOCCH2COOH,试推A,B,C三个化合物可能的结构式。
4.
H2C HC H3C
C C
CH(CH3)2 CH(CH3)2
CH2CH3
5.
BrH2C H3C
C C
CH3 CH2CH3
6.
H3C H
H C C C CH
7.
ClCH2CH2C CCH3
(二) 写出下列化合物的结构式: 1. 2,3,4-三甲基-2-戊烯 3. 3-亚甲基环戊烯 5. (Z)-5-甲基-5-庚烯-1,3-二炔
KOH C2H5OH
Hg(OAc)2
H2O/THF KOH
NaBH4
15. CH3CH=CHCH2CH3
16.
Br2
C2H5OH
(五) 完成下列转变:
CH3 1. H C C
CH2CH3 H
CH3 H C C
H
CH2CH3
2. BrCH2CH2CH2CH3
CH3CHCHCH3 HO Br
3. (CH3)2CHCH2Cl
Br1,4-
HBr
[CH3C CH CH2
+
CH3 CH3C CH+CH3]
CH3C CHCH2Br CH3
(八) 答:
CH3CH2CHCH=CH2, CH3 CH3 CH3CCH=CH2 CH3
(九) 答:
CH3CHCH2CH=CH2, CH3CH2CH2CH2CH=CH2, CH3
A. CH3CH2CH2C CH, CH3CHC CH CH3 C. CH2=CHCH2CH=CH2
(十)
某化合物A,分子式为C10H18,与过量高锰酸钾溶液作用,得三个化合物:
CH3COCH3, CH3COCH2CH2COOH,
CH3COOH
试推测化合物 A 的结构式,并写出有关反应。
3.3 参 考 答 案
(一) 用系统命名法命名: 1. 7-甲基-3-仲丁基-4-氯-1,5-辛二烯 3. 1-甲基-5-乙基-1,3-环己二烯 5.(E)-2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯 7. 5-氯-2-戊炔 (二) 写出下列化合物的结构式:
(CH3)3CCH2C(CH3)2 I
(六)合成: 1. 用不超过 3 个碳的有机原料合成
CH3CH2CH2COCH3, CH3CH2CH2CH2CHO
2. 由环己烷和一些其他必要试剂合成
H H OHOH CHCH3
(七)写出下列反应的机理:
1.
H3C H
C C
CH3 H H+
H+
H3C H
H C C CH3
第三章 不饱和烃:烯烃和炔烃
3.1 本章重点和难点
(一) 重点 不饱和烃中碳原子的杂化态及键的特性,π键及其特性。同分异构、次序规则和命 名(顺/反命名、Z/E 命名),烯烃的加成反应、氧化反应、α-氢原子反应,过氧化物效应, 环氧化反应,聚合反应,炔氢反应。亲电、亲核加成机理及马氏规则的理论解释。
2.. 3-丙基-1,4-戊二烯 4. 1-烯丙基-2-丙烯基-1,3-环己二烯 6. (2E,4Z)-2,4-庚二烯
(三) 用化学方法区别下列各组化合物： 1. 1-己炔,2-己炔,1,3-戊二烯 3. 1,3-环己二烯,3-亚甲基环己烯 (四) 完成下列反应:
1. CF3CH=CH2+HBr 3. CH3OCH=CHCH3+HBr 5.CH3CH2CH2OH 7. CH3
CH3 CH3
2. Br2CHCH3 4.CH3CH2CH=CH2,CH3CH2CH2CH2Br 6.
OH
OH
CH3
CH3
O
HO
CH3
OH H
H
CH3
8. C6H5CHCH2CH3 Br 10. CH3CH=CHCH3 12. HC C CH=CH2,CH2=CHCH=CH2
9. CH3CH2C
CNa, CH3CH2C
CCH2CH3
11.CH3CH2CH=CHCH2CH2CH2CH3 13. CH3COCH=CH2 15. CH3CHCHCH2CH3, CH3C Br Br CCH2CH3
14. (CH3)3CCHCH2HgOAc, (CH3)3CCHCH3 OH OH 16.
H Br
,
Br H
(五) 完成下列转变:
CH3 1.
Br2
H
C C CH2CH3
CH3CHCHCH2CH3 CKOH 2H5OH Br Br
CH3C OH
Na CCH2CH3 NH 3(l)
H
2.
KOH C2H5OH
CH2=CHCH2CH3 CH3CHCHCH3 HO Br
H+
H2O H2SO4
CH2CHCH2CH3
H2SO4
CH3CH=CHCH3
2. 3-乙烯基-1,5-庚二烯 4. 3,5-二甲基-4-异丙基-1,3-己二烯 6. (E)-3-戊烯-1-炔
3. CH2 5. H3C H C C C CH C C CH3
4.
C CHCH3 H CH2CH CH2 H3C H H C C H C C C2H5 H
6.
(三) 答: 1. 先加银氨溶液产生沉淀的为 1-已炔,再加顺丁烯二酸酐有沉淀者为 1,3-戊二烯。 2. 先加铜氨溶液有沉淀者为丙炔,再加稀冷高锰酸钾溶液褪色者为丙烯。
3. 再加顺丁烯二酸酐有沉淀者为 1,3-环己二烯。 4. 加入高锰酸钾溶液褪色者为 1-己烯
(四) 完成反应:
1. CF3CH2CH2Br 3. CH3OCHBrCH2CH3 5.CH3CH=CH2,CH3CHCH2Cl OH Cl 7.
Br2 H2O,HO-
3.
KOH C2H5OH
(CH3)2C=CH2
[(CH3)3CCH2 C+(CH3)2] (CH3)3CCH2C(CH3)2 I
-H+
(CH3)3CCH=C(CH3)2
+(CH3)3CCH2C=CH2 CH3
HI
(六) 合成: 1.
CH CH
H2SO4,H2O HgSO4
NaNH2 NH3(l)
NBS CCl4
Br
Cl
(CH2=CH)2CuLi
CH CH2
H+
CH CH3
(七) 写出下列反应的机理:
1. H3C H CH3 H
H+
C C
H3C CH H H
+
C
CH3 H
H3C CH H
+
H C CH3
H+
H3C H
H+
C C CH3 H -H+
2.
H
+
H CH33.源自H2C CCH CH2 CH3
(二) 难点 顺反异构(次序规则)及顺/反-标记法,Z/E-标记法,亲电、亲核加成机理,Markovnikov 规则的理论解释,过氧化物效应作用机理
3.2 习 题
(一) 用系统命名法命名: Cl 1. H2C CHCHCHCH CHCH(CH3)2 CHCH2CH3 CH3
3. CH3
2. ( H2C CH)2CHCH2CH CHCH3
(十) 答:
B. CH3C CCH2CH3
CH3CCH3 CH3CCH2CH2CH=CHCH3
H2SO4 HClO
2. 丙烯,环丙烷,丙炔 4. 1-己烯,己烷
2. BrCH=CH2+HBr 4. CH3CH2CH2CH2I 6.
KMnO4
OH
CH3CH2OH
KOH
HBr
ROOR
CH3
H2SO4
HCOOOH
H2 O
Cl2 hv
CH3CH2OH KOH
C2H5Br
H2O HO-
8. C6H5 10. CH3C
HC CNa
CH3CH2CH2Br
HC CCH2CH2CH3
CH3COCH2CH2CH3
B2 H6
HC CCH2CH2CH3
H2O2 HO-
CH3CH2CH2CH=CHB1/3
CH3CH2CH2CH2CHO
2.
hv
Cl2
KOH C2H5OH
KMnO4
H H OHOH
Cl
hv
Cl2
KOH C2H5OH
+HBr CCH3
Na NH3(l)
9. CH3CH2C CH 11. CH3CH2C
NaNH2
CCH2CH2CH2CH3
HgSO4,H2O H2SO4 Br2
Na NH3(l)
12. 2HC CH
NH4Cl Cu2Cl2
Lindlar Pd H2
13. HC C CH=CH2
14.(CH3)3CCH=CH2
2.
3.
H2C CCH CH3
CH2
HBr
CH3C CHCH2Br CH3
(八) 某化合物A,分子式为C6H12,能使溴水褪色,A经热的高锰酸钾溶液氧化得到C4H9COOH, 试推测A可能的结构式,并写出有关方程式。
(九) A,B,C三个化合物,分子式都是C5H8,三个化合物都与溴的四氯化碳溶液反应而褪色; 三个化合物又都与碱性高锰酸钾溶液反应,并且都溶于浓硫酸中。A与银氨溶液反应生 成 白 色 沉 淀 ;B 被 高 锰 酸 钾 的 酸 性 溶 液 氧 化 得 CH3COOH 和 CH3CH2COOH;C 氧 化 后 得 HOOCCH2COOH,试推A,B,C三个化合物可能的结构式。
4.
H2C HC H3C
C C
CH(CH3)2 CH(CH3)2
CH2CH3
5.
BrH2C H3C
C C
CH3 CH2CH3
6.
H3C H
H C C C CH
7.
ClCH2CH2C CCH3
(二) 写出下列化合物的结构式: 1. 2,3,4-三甲基-2-戊烯 3. 3-亚甲基环戊烯 5. (Z)-5-甲基-5-庚烯-1,3-二炔
KOH C2H5OH
Hg(OAc)2
H2O/THF KOH
NaBH4
15. CH3CH=CHCH2CH3
16.
Br2
C2H5OH
(五) 完成下列转变:
CH3 1. H C C
CH2CH3 H
CH3 H C C
H
CH2CH3
2. BrCH2CH2CH2CH3
CH3CHCHCH3 HO Br
3. (CH3)2CHCH2Cl
Br1,4-
HBr
[CH3C CH CH2
+
CH3 CH3C CH+CH3]
CH3C CHCH2Br CH3
(八) 答:
CH3CH2CHCH=CH2, CH3 CH3 CH3CCH=CH2 CH3
(九) 答:
CH3CHCH2CH=CH2, CH3CH2CH2CH2CH=CH2, CH3
A. CH3CH2CH2C CH, CH3CHC CH CH3 C. CH2=CHCH2CH=CH2
(十)
某化合物A,分子式为C10H18,与过量高锰酸钾溶液作用,得三个化合物:
CH3COCH3, CH3COCH2CH2COOH,
CH3COOH
试推测化合物 A 的结构式,并写出有关反应。
3.3 参 考 答 案
(一) 用系统命名法命名: 1. 7-甲基-3-仲丁基-4-氯-1,5-辛二烯 3. 1-甲基-5-乙基-1,3-环己二烯 5.(E)-2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯 7. 5-氯-2-戊炔 (二) 写出下列化合物的结构式:
(CH3)3CCH2C(CH3)2 I
(六)合成: 1. 用不超过 3 个碳的有机原料合成
CH3CH2CH2COCH3, CH3CH2CH2CH2CHO
2. 由环己烷和一些其他必要试剂合成
H H OHOH CHCH3
(七)写出下列反应的机理:
1.
H3C H
C C
CH3 H H+
H+
H3C H
H C C CH3
第三章 不饱和烃:烯烃和炔烃
3.1 本章重点和难点
(一) 重点 不饱和烃中碳原子的杂化态及键的特性,π键及其特性。同分异构、次序规则和命 名(顺/反命名、Z/E 命名),烯烃的加成反应、氧化反应、α-氢原子反应,过氧化物效应, 环氧化反应,聚合反应,炔氢反应。亲电、亲核加成机理及马氏规则的理论解释。
2.. 3-丙基-1,4-戊二烯 4. 1-烯丙基-2-丙烯基-1,3-环己二烯 6. (2E,4Z)-2,4-庚二烯
(三) 用化学方法区别下列各组化合物： 1. 1-己炔,2-己炔,1,3-戊二烯 3. 1,3-环己二烯,3-亚甲基环己烯 (四) 完成下列反应:
1. CF3CH=CH2+HBr 3. CH3OCH=CHCH3+HBr 5.CH3CH2CH2OH 7. CH3
CH3 CH3
2. Br2CHCH3 4.CH3CH2CH=CH2,CH3CH2CH2CH2Br 6.
OH
OH
CH3
CH3
O
HO
CH3
OH H
H
CH3
8. C6H5CHCH2CH3 Br 10. CH3CH=CHCH3 12. HC C CH=CH2,CH2=CHCH=CH2
9. CH3CH2C
CNa, CH3CH2C
CCH2CH3
11.CH3CH2CH=CHCH2CH2CH2CH3 13. CH3COCH=CH2 15. CH3CHCHCH2CH3, CH3C Br Br CCH2CH3
14. (CH3)3CCHCH2HgOAc, (CH3)3CCHCH3 OH OH 16.
H Br
,
Br H
(五) 完成下列转变:
CH3 1.
Br2
H
C C CH2CH3
CH3CHCHCH2CH3 CKOH 2H5OH Br Br
CH3C OH
Na CCH2CH3 NH 3(l)
H
2.
KOH C2H5OH
CH2=CHCH2CH3 CH3CHCHCH3 HO Br
H+
H2O H2SO4
CH2CHCH2CH3
H2SO4
CH3CH=CHCH3