对硝基苯甲醚的物性参数及合成路线
4-硝基苯甲醚
1、物质的理化常数2.对环境的影响该物质对环境有危害。
一、健康危害侵入途径：吸入、食入。
健康危害：对眼睛、粘膜及皮肤有刺激作用。
可能引起贫血、紫绀、肝损害等。
二、毒理学资料及环境行为急性毒性：LD502600mg/kg(大鼠经口)；1710mg/kg(小鼠经口)危险特性：遇明火能燃烧。
受高热分解放出有毒的气体。
与强氧化剂接触可发生化学反应。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
3、现场应急监测方法4、实验室监测方法气相色谱法《环境监测资料，1986(1-2)》中国环境监测总站5、环境标准前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 3mg/m36、应急处理处置方法一、泄漏应急处理隔离泄漏污染区，限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自吸过滤式防尘口罩，穿一般作业工作服。
小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。
大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。
紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。
工作毕，彻底清洗。
单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。
保持良好的卫生习惯。
三、急救措施皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
一种对硝基苯甲醚的合成方法[发明专利]
![一种对硝基苯甲醚的合成方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/edc6144200f69e3143323968011ca300a6c3f6a4.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 202011434426.X(22)申请日 2020.12.10(71)申请人 浙江鸿盛化工有限公司地址 312300 浙江省绍兴市杭州湾上虞经济技术开发区纬三路(72)发明人 张玉宝 戴宽俊 吴中礼 鲁伟良 (51)Int.Cl.C07C 201/12(2006.01)C07C 201/16(2006.01)C07C 205/37(2006.01)(54)发明名称一种对硝基苯甲醚的合成方法(57)摘要本申请涉及有机中间体的技术领域，具体公开了一种对硝基苯甲醚的合成方法，包括如下步骤进行：S1：溶解；将氢氧化钠和甲醇溶解于有机溶剂内，形成第一混合液；并且氢氧化钠与甲醇的摩尔比为(1.3‑2):8；S2：初步反应；将对硝基氯化苯加入至第一混合液内，持续2‑3h，形成第二混合液；并且对硝基氯化苯与S1中甲醇的添加量的摩尔比为1:8；S3：二次反应；将催化剂加入至第二混合液内，催化剂选用季铵盐催化剂，持续4‑8h；且催化剂的添加量与S1中甲醇的添加量的摩尔比为(0.003‑0.006):8；S4：后处理；经过后处理得到对硝基苯甲醚。
通过添加季铵盐类的催化剂，能够提高最终对硝基苯甲醚的收率。
权利要求书1页 说明书8页 附图1页CN 112479891 A 2021.03.12C N 112479891A1.一种对硝基苯甲醚的合成方法，其特征在于：包括如下步骤进行：S1：溶解；将氢氧化钠和甲醇溶解于有机溶剂内，形成第一混合液；并且氢氧化钠与甲醇的摩尔比为(1.3‑2):8；S2：初步反应；将对硝基氯化苯加入至第一混合液内，持续2‑3h，形成第二混合液；并且对硝基氯化苯与S1中甲醇的添加量的摩尔比为1:8；S3：二次反应；将催化剂加入至第二混合液内，催化剂选用季铵盐催化剂，持续4‑8h；且催化剂的添加量与S1中甲醇的添加量的质量比为(0.3‑0.6):60；S4：后处理；经过后处理得到对硝基苯甲醚。
对甲氧基苯胺工艺
对甲氧基苯胺工艺方案一、物料基本性质1、对硝基苯甲醚性质：沸点274℃;熔点54℃;溶解性:不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂;密度相对密度(水=1)1.23。
2、对甲氧基苯胺性质：又称对氨基苯甲醚或对茴香胺。
白色结晶。
密度1.089g/cm3(55℃)。
熔点57.2℃。
沸点242℃。
折射率1.5559。
微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿。
3、催化剂Kt-02新型负载型镍催化剂，甘肃中科药源生物工程股份有限公司二、工艺条件1、初次反应物料使用量：100g对硝基苯甲醚、5gKT-02、400ml甲醇；T=80±5℃、P=2.5~2.0MPa。
2、工艺步骤：①在500ml烧杯中，称取100g对硝基苯甲醚，加入200ml80℃热水搅拌，确保物料完全溶解（溶解不完全时于60℃保温溶解），加入至60℃保温的500ml分液漏斗中，分出下层油相；水相去除。
②将上述油相加入至1000ml高压釜中，加入400ml甲醇，5g KT-02，通氢测漏、置换后通氢升温，至压力有明显降低时记录反应温度，反应温度不应高于85℃。
③加氢完毕后放出反应物料，加入抗氧剂264 0.5g，沉降分出催化剂。
④将分出的物料40℃减压蒸馏，蒸出甲醇，测定纯度，计算收率。
3、催化剂套用①称取100g对硝基苯甲醚，按照（二.2.①）水洗后加入至1000ml高压釜中，加入400ml甲醇，加入（二.2.③）所得催化剂，补加0.2gkt-02；按照（二.2）加氢要求，进行还原反应；②收集产品进行纯度及产率分析。
三、工艺要求1、本工艺温度不得高于85℃；2、所有产品必须进行纯度及产率分析；3、产品还原前必须进行水洗；4、严格进行实验记录。
对硝基苯甲醚的相转移催化合成
对硝 基氯 苯
表
、
催化剂
,
、
氢
。
. 5 土 1 ℃ 催化 剂 重 量 变 化 很 产 品 的 熔 点 均 在 52 少 将使 用 5 次 后 的 催 化 剂 进 行 红 外 光 谱 分 析 其 主
,
,
氧 化钠 改变 甲醇用量 反应
结果 见 表
要 吸 收峰 跟 原催 化剂 量 一 样 的
。
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说明 该 催 化 剂 是 稳 定
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由表 可见 反应 时间较短 反 应不完全 产 品收
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催 化 剂 使用 次 数 产 品 收率
催 化剂 重 复催 化 性 能
名
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甲 醇 用 量 对 反 应 的影 响
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对氨基苯甲醚的合成新工艺
1 实验部分
1.1 仪器与试剂 连 续 化 装 置 一 套( 大 连 通 达 反 应 釜 厂); 控 温 仪( 上 海
进料速度 (L/h) 1.70 1.90 2.00 2.10 2.30 2.50
对氨基苯甲醚的合成新工艺
何江伟 陶彬彬 秦汉锋 李家琪 严寒冰( 浙江闰土股份有限公司, 浙江 绍兴 312369)
摘要 ：文章提供的对氨基苯甲醚合成路线, 是通过研究物料浓度、进料速度、反应温度、搅拌转速等因素对最终产品纯度的影响, 得到的相对优越的制备工艺。与传统合成路线相比, 此路线具有节能降耗、简化操作、提高生产效率、提升产品质量的优势。 关键词 ：对硝基苯甲醚; 对氨基苯甲醚; 连续加氢; 还原
0 引言
对氨基苯甲醚(p-anisidine) 是白色结晶[1]。对氨基苯甲醚[2] 是一种常用的染料和医药中间体[3], 在染料生产中可用于生产 冰染染料、还原染料、分散染料、活性染料及多种色酚、色基等; 在医药生产中可用于合成阿的平、消炎痛等多种药物。
对氨基苯甲醚(C7ONH9) 工业上最常用的合成方法是以 对硝基苯甲醚(C7O3NH7, 下文均简称为硝醚) 为原料, 在硫化 碱溶液中进行还原合成对氨基苯甲醚[4]。该方法生产对氨基苯 甲醚会产生大量的碱性废水, 从成本及环保的角度考虑, 该工 艺逐步被淘汰。我公司已采用加氢还原工艺取代了硫化碱还原 工艺, 但还停留在间歇式反应阶段。其工艺是将溶剂甲醇和对 硝基苯甲醚混合, 加一定比例的雷尼镍催化剂, 在1.5MPa 的氢 气压力下升温, 高速搅拌, 直至反应达到终点, 然后静置, 压出 物料, 补加一定量的催化剂继续下一批反应。缺点是间歇式反应, 效率低下, 每次操作前后要置换气体, 既耗人工、又浪费大量氮 气、氢气, 并且产物纯度会随着催化剂套用次数增加而降低。
对硝基苯甲醚紫外摩尔吸光度-概述说明以及解释
对硝基苯甲醚紫外摩尔吸光度-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述硝基苯甲醚是一种有机化合物，其结构包含苯环和甲氧基基团，以及一个或多个硝基基团。
硝基苯甲醚具有很高的化学稳定性和毒性，因此在许多工业和科研领域都有广泛的应用。
紫外摩尔吸光度是一种常见的分析化学方法，用于测量化合物在紫外光区域的吸光能力。
通过测量样品在特定波长下的吸光度，可以确定其摩尔吸光系数，从而计算出物质的浓度。
本文旨在探讨硝基苯甲醚在紫外光区的摩尔吸光度及其影响因素。
首先，我们将介绍硝基苯甲醚的定义和基本性质，包括其化学结构、物理性质和常见的制备方法。
随后，我们将介绍紫外摩尔吸光度的概念和常用的测量方法，以及其在化学分析中的重要性和应用前景。
通过对硝基苯甲醚的紫外摩尔吸光度的研究，我们可以更好地了解其化学性质和反应行为，从而为其在药物研发、环境污染监测等领域的应用提供科学依据。
同时，深入研究硝基苯甲醚的紫外摩尔吸光度影响因素，可以为提高其分析测量的准确性和可靠性提供理论支持。
本文的结论部分将总结对硝基苯甲醚紫外摩尔吸光度的影响因素，并展望其在环境保护、药物研发等领域的应用前景。
通过对硝基苯甲醚紫外摩尔吸光度的深入研究，我们可以更好地了解该化合物的性质和应用潜力，为相关领域的科学研究和工程实践提供有益的参考。
1.2 文章结构本篇文章按照以下结构进行组织和叙述。
首先，引言部分将提供对文章主题硝基苯甲醚紫外摩尔吸光度的背景知识和研究意义的概述。
接下来，正文部分将分为两个主要部分，分别探讨硝基苯甲醚的定义和性质，以及紫外摩尔吸光度的概念和测量方法。
在正文的第一部分，将介绍硝基苯甲醚的定义和性质。
这部分将包括对硝基苯甲醚的结构和化学性质的描述，以及其在不同领域中的应用案例的介绍。
通过了解硝基苯甲醚本身的特点，读者将对后续讨论紫外摩尔吸光度的内容有更深入的理解。
在正文的第二部分，将探讨紫外摩尔吸光度的概念和测量方法。
这部分将介绍紫外摩尔吸光度的基本原理和定义，以及常用的测量方法和仪器。
对硝基苯甲醚的工艺设计.doc
年产_286.767_吨对硝基苯甲醚部分工艺设计摘要本设计书设计了以对硝基氯苯、甲醇和氢氧化钠为原料，用苄基三乙基氯化铵作相转移催化剂，在常压下合成对硝基苯甲醚的工艺路线。
设计书中对比了不同的原料配比、不同的碱浓度、不同类的催化剂对产品质量和产率的影响，选择了最优的方案进行工业化放大，论证了工业放大的可行性。
设计重点主要在：全流程物料衡算，热量衡算，设备设计与选型，流程设计及车间布置设计。
对全流程的热量进行了衡算，确定了反应设备所需要的传热面积，又对全流程进行了物料衡算，结合所需传热面积，确定了反应器的参数。
本设计书根据设计要求和关键参数，设计了合理的工艺流程，绘制了工艺流程图。
本设计书还给出了原料定额表、排出物料综合表、原料消耗综合表，并根据产品及原料的物化性质，给出了常用的安全的产品包装、储藏、运输方式和安全注意事项。
关键词：对硝基氯苯，相转移催化，对硝基苯甲醚，设计AbstractThis design document is mainly designed to on dinitrochlorobenzene, methanol and sodium hydroxide as raw material, benzyl triethyl ammonium chloride forphase-transfer catalysts, in atmospheric pressure synthesis of p-anisidine route. Design of focused primarily at: the whole process of material balance, caloric, equipment design and selection, process design and layout design workshop. Design book compares the different composition, different alkali concentration, different types of catalyst on product quality and yield, chose the best programmes for industrialized magnify, demonstrates the feasibility of industrial amplification. On the whole process of heat for accountancy, determines the reaction equipment needed for the heat transfer area, on the whole process material balance, combined with the required heat transfer area, design stereotypia the reactor parameters. This design document according to the design requirements and key parameters, design presents a reasonable flow, and the computer draw with process control point of the process flow diagram. The PDD also discharged fixed tables, raw materials integrated comprehensive tables, the consumption of raw materials, and depending on the product table and the physical and chemical properties of raw materials, a well-known security products packaging, storage, transport and security considerations.Keywords: Nitrochlorobenzene, PTC, p-anisidine, design目录设计简介 (1)第一章设计依据及工艺路线 (2)1.1 产品的生产和应用 (2)1.2 设计依据与原则 (2)第二章设计方案论证 (3)2.1 原料路线的选择 (3)2.2 生产方法的可行 (3)2.3 生产规模的确定 (3)第三章产品方案 (4)3.1 产品名称与性质 (4)3.2 性状及理化性质 (4)3.3 产品的质量规格 (4)3.4 产品的生产制度 (4)3.5 包装与储藏 (4)第四章生产方法与主要工艺流程 (5)4.1 生产方法 (5)4.2 主要流程 (5)第五章生产工艺控制和中间体质量标准 (6)5.1 生产工艺控制 (6)5.2 中间体质量标准 (6)第六章物料衡算 (7)6.1 配碱过程 (7)6.2 反应过程 (8)6.4结晶过程 (10)6.5 过滤过程 (11)6.6 洗涤过程 (12)6.7干燥过程 (13)第七章能量衡算 (15)7.1 计算依据 (15)7.2 计算过程 (15)7.3 单号表 (17)第八章工艺设备选型与设计计算 (18)8.1 设计方法与原则 (18)8.2 设计计算 (18)第九章车间布置设计 (22)9.1 车间划分依据 (22)9.2 车间的布置设计 (22)9.3 设备间的距离 (22)9.4 安全和防腐要求 (22)第十章劳动组织和安全生产 (23)10.1 安全生产 (23)第十一章“三废”及综合处理 (24)11.1 废水的排放及处理 (24)11.2 废渣的排放及处理 (24)11.3 废气的排放及处理 (25)结束语 (26)心得体会 (27)参考文献 (28)附录Ⅰ设备一览表 (29)附录Ⅱ物料流程框图 (30)设计简介对硝基苯甲醚又称对硝基茴香醚(P—nitro anisole)，是染料的重要中间体对氨基苯甲醚的重要前期化合物．对硝基苯甲醚的产量与质量直接影响着对氨基苯甲醚的产量与质量，因此长期以来不少学者对其合成进行了不少探讨。
对硝基苯甲醚合成工艺研究
对硝基苯甲醚合成工艺研究作者：陈珏来源：《科技资讯》 2012年第27期陈珏(上海应用技术学院化工学院上海 201418)摘要:本文综述了合成对硝基苯甲醚的各种方法。
本文重点介绍以对硝基氯苯、甲醇和氢氧化钠为原料合成对硝基苯甲醚的相转移催化剂法。
关键词:对硝基苯甲醚合成相转移催化剂研究进展中图分类号:O625 文献标识码:A 文章编号:1672-3791(2012)09(c)-0065-03The study on the synthesis process of p-NitroanisoleChen Jue(Shanghai Institute of Technology Department of Chemical and Environmental Engineering ShanghaiFengXian 201418)Abstract:Various ways to synthesise p-Nitroanisole were described. This paper put emphasis on the way in which p-Nitroanisole was synthesized from p-nitrochlorobenzene with methanol and sodium hydrate in the presence of phase transfer catalyst.Key words:p-Nitroanisole;synthesis;phase transfer catalyst;research progress1 前言1.1 开题依据对硝基苯甲醚(C7H7NO3,p-Nitroan isole,简称PNA)又称对硝基茴香醚,熔点54℃,沸点259℃,溶于乙醇和乙醚,在水中溶解度很小,为黄色结晶。
对硝基苯甲醚是合成对氨基苯甲醚等化合物的重要前期物质[2,9],是合成颜料、染料和医药的重要中间体[1,7]。
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对硝基苯甲醚的合成1.对硝基苯甲醚的理化性质分子结构式国标编号61697CAS号100-17-4中文名称4-硝基苯甲醚英文名称4-nitroanisole别名对硝基苯甲醚分子式C7H7NO3；NO2C6H4OCH3外观与性状无色或浅黄色棱状晶体分子量153.14 沸点274℃EINECS202-825-3熔点54℃溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂密度相对密度(水=1)1.23 稳定性稳定闪点130 ºC水溶性0.468 G/L (20 ºC)危险标记14(有毒品)2.对硝基苯甲醚的用途对硝基苯甲醚(p—Nitroanisole)又称对硝基茴香醚，是合成对氨基甲酸的重要原料，后者是合成染料的重要中间体。
当用作染料和医药中间体时，主要用于生产对氨基苯甲醚、蓝色盐VB、枣红色基GP、色酚AS等染料。
3.关于对硝基苯甲醚的合成工艺及实验室研究历年来对硝基苯甲醚的合成路线主要有以下3种：对硝基苯酚与氯甲烷反应法、苯甲醚硝化法和对硝基氯苯与甲醇钠反应法。
前两种方法因合成路线长，分离过程复杂，且原料供应紧张，不适宜工业化生产；目前，我国多采用对硝基氯苯(p-chloronitrobenzene，简写PCNB)法。
在大量甲醇存在下与固体NaOH 在加压釜中反应约10～13 h合成PNA。
但该工艺存在着甲醇消耗量大，反应时间长，反应收率低，副产物生成量大，环境污染严重等问题。
针对上述工艺缺点，采用相转移催化法合成PNA，以克服现行工艺中反应条件要求苛刻，水解副产物多，废水量大等缺点，创造更多的社会、经济和环境效益。
3.1 聚乙二醇作催化剂常用的小分子相转移催化剂有季铵盐、冠醚和聚乙二醇等。
季铵盐不够稳定，使用过程中易于乳化，冠醚有毒，而聚乙二醇(又称聚氧乙烯)具有来源丰富、价廉、无毒、化学稳定性好、反应温和、操作方便、相转移能力强、产品收率高、质量好等优点，同时能克服老工艺反应周期长、甲醇循环量大、三废严重、能耗大等缺点。
陈邦俊利用聚乙二醇为相转移催化剂，将对硝基氯苯、甲醇、聚乙二醇和氢氧化钠的摩尔比为l:5:0.025:3.0的反应物进行回流搅拌反应7 h，利用薄层色谱进行跟踪，气相色谱测定对硝基氯苯转化率为99%，产品收率为95%。
3.2 聚苯乙烯固载聚乙二醇树脂作催化剂20世纪80年代末，高分子相转移催化剂的发展，能够克服小分子相转移催化剂只能一次性使用和性能不稳定的缺点，从而促进了高分子催化剂的发展及其在有机合在中的广泛应用。
用2%二乙烯苯交联的氯甲基聚苯乙烯在碱作用下与聚乙二醇600合成了聚苯乙固载聚乙二醇600(PS-PEG-600)树脂，将其用于催化合成对硝基苯甲醚取得良好效果。
用0.05 mol对氯硝基苯、0.50 mol甲醇、0.15 mol氢氧化钠和1.0 g催化剂，在60～70℃浴温下搅拌反应7 h，得刭质量良好的对硝基苯甲醚，收率达96.7%。
在上述条件下，催化剂重复使用6次，产品收率几乎没有下降。
在本反应中，反应物用量、反应时间、浴温均有明显影响。
特别是浴温，温度过低，原料反应不完全，当浴温超过7O℃会得到熔点稳定于151～152℃的副产物，此副产物后来证实为4，4’-二氯氧化偶氢苯。
最近章亚东等利用聚苯乙烯固载聚乙二醇400(PS- PEG-400)也成功地摧化合成了对礴基苯甲醚。
当对硝基氯苯、甲醇、氢氧化钠和催化剂的摩尔比为：1:3:3:(O.03～0.05)，在78～80℃浴温上搅拌反应9～10 h，对硝基氯苯转化率大于99.5% ，产品收率大于95% ，而且催化剂重复使用5次以上，效果不变。
3.3 季铵盐作催化剂季铵盐虽不大稳定，但却是相转移催化剂中研究得最早、应用较广的一类相转移催化剂。
章亚东等在氢氧化钠碱性介质中，以氯化苄基三乙胺(TEBA)为相转移催化剂，由对硝基氯苯和甲醇反应合成了对硝基苯甲醚，研究了催化剂用量、催化剂结构、碱用量等对反应的影响，确定了优惠反应条件：对硝基氯苯、甲醇、氢氧化钠和催化剂的摩尔比为1:3:3:(0.025～0.050)，在浴温约80℃下搅拌反应7～8 h。
在此条件下，产品收率大于95% ，色谱分析纯度为99.7% 。
吴萍研究了四丁基溴化铵(Bu4NBr)作用下微波辐射相转移催化合成对硝基苯甲醚，效果也很好，可使反应时间大大缩短。
3.4 高分子圃载季铵盐类化合物作催化剂高分子固载季铵盐是将高分子与季铵盐两者的特点结合为一体的一大类高分子相转移催化剂，根据高分子载体和胺类的不同分别予以讨论。
3.4.1 聚苯乙烯固栽季铵盐树脂夏天喜等将氯甲基聚苯乙烯与不同叔胺反应合成了一系列的聚苯乙烯固载季铵盐树脂用于催化合成对硝基苯甲醚。
当采用三丁基苄基氯化铵树脂(PSCH2NBu3C1-)为催化剂，40%的氢氧化钠为碱，对硝基氯苯、甲醇、氢氧化钠和催化剂的摩尔比为1:6:6:0.06，于80℃浴温下快速搅拌(>600 r/min)反应5 h，色谱法测得产品收率达90% ，并比较了三甲基、三乙基、三正丙基、三正丁基和苄胺的树脂的催化活性，发现随胺中碳原子数的增加，效果提高，同时发现碱用量和纯度对反应有显著影响。
树脂在重复使用过程中，产品收率开始稍有上升，随后又稍有下降。
3.4.2 氯化聚氯乙烯固栽三乙胺树脂氯化聚氯乙烯(CPVC)是一种价廉易得的高分子，其含氯量高，其中部分氯具有较高活性，作者利用它与三乙胺反应合成了一种新型高分子季铵盐一氯化聚氯乙烯三乙胺村脂，并利用它成功地催化合成了对硝基苯甲醚。
当采用0.05 mol 对硝基氯苯、0.50mol甲醇、O.15mol氢氧化钠和0.5Og催化剂，在60～70℃浴温下搅拌反应7 h，产品收率达99.3%，同时该催化剂重复使用6次，只是产品收率逐步下降，但仍大于83% 。
3.4.3 聚苯乙烯固栽吡啶树脂吡啶是结构稳定的叔胺，具有相转移催化性能，但其臭味难闻，使用困难，制成高分子树脂不仅保留其相转移催化性能，同时能重复使用，又克服了臭味。
利用氯甲基聚苯乙烯与吡啶反应合成了聚苯乙烯吡啶树脂，它属于季铵碱树脂，同样能催化合成对硝基苯甲醚。
当采用0.05 mol对硝基氯苯、0.50 mol甲醇、0.15 mol氢氧化钠和1.0 g催化剂，在65±3℃水浴中快速搅拌反应5 h，产品收率达92.7%，催化剂同样能重复使用。
3.4.4 聚氯乙烯固栽吡啶树脂在合成聚苯乙烯吡啶树脂的基础上，为寻找价廉、易得的高分子载体，利用聚乙烯与吡啶反应合成了聚氯乙烯吡啶树脂，同样可用于催化合成对硝基苯甲醚。
在利用聚苯乙烯毗啶树脂催化合成对硝基苯甲醚的条件下，利用1.0 g聚氯乙烯毗啶树脂为催化剂，得对硝基苯甲酸，收率为98.04% ，比聚苯乙烯吡啶树脂效果好，此催化剂也可重复使用数次而性能未改变。
3.4.5 聚氯乙烯固栽多乙烯多胺树脂多乙烯多胺是具有氨基和亚胺基的长链胺类树脂，因此能与活泼卤素化合物反应。
将它与聚氯乙烯反应合成了聚氯乙烯多乙烯多胺树脂。
从合成的聚氯乙烯多乙烯多胺树脂的结构分析，它具有二级胺、三级胺及季铵盐结构，因而具有撂转移催化性能，因此探讨了它催化合成对硝基苯甲醚，当0.05 mol对硝基氯苯、0.50 mol甲醇、0.15 mol氢氧化钠和1.0 g催化剂，在60～65℃浴沮下搅拌反应5 h，产品收率达90.1% ，该催化剂在重复使用过程中，活性不仅未下降，而且稍有上升，收率在90% ～94% 之间。
3.4.6 聚苯乙烯固栽三乙醇胺树脂三乙醇胺的碱性比氨弱(PKa=7.82)，具有胺和醇的性质，作为三级胺，它具有相转移催化性能，因此将它与氯甲基聚苯乙烯反应合成了具有季铵盐结构的聚苯乙烯三乙醇胺树脂,探讨了催化合成对硝基苯甲醚的优惠工艺条件：当0.05 mol对硝基氯苯、0.50 mol甲醇、0.125 mol氢氧化钠和1.0g催化剂，在65±3℃浴温下搅拌5h，产品收率达89.1% ，重复催化5次，产品收率仍有85% 以上。
4.各合成工艺路线的特点4.1 聚乙二醇作催化剂来源丰富、价廉、无毒、化学稳定性好、反应温和、操作方便、相转移能力强、产品收率高、质量好等优点，同时能克服老工艺反应周期长、甲醇循环量大、三废严重、能耗大等缺点。
4.2 聚苯乙烯固载聚乙二醇树脂作催化剂能够克服小分子相转移催化剂只能一次性使用和性能不稳定的缺点，可得刭质量良好的对硝基苯甲醚，收率达96.7%，且催化剂重复使用6次，产品收率几乎没有下降。
4.3 季铵盐作催化剂优点：研究得最早、应用较广的一类相转移催化剂。
缺点：季铵盐不够稳定，使用过程中易于乳化。
4.4 高分子圃载季铵盐类化合物作催化剂4.4.1 聚苯乙烯固栽季铵盐树脂树脂的催化活性，发现随胺中碳原子数的增加，效果提高，同时发现碱用量和纯度对反应有显著影响。
树脂在重复使用过程中，产品收率开始稍有上升，随后又稍有下降。
4.4.2 氯化聚氯乙烯固栽三乙胺树脂优点：氯化聚氯乙烯(CPVC)是一种价廉易得的高分子，其含氯量高，其中部分氯具有较高活性。
缺点：该催化剂重复使用6次，产品收率逐步下降。
4.4.3 聚苯乙烯固栽吡啶树脂相转移催化性能，同时能重复使用，又克服了臭味。
催化剂能重复使用，产品收率较高，达92.7%。
4.4.4 聚氯乙烯固栽吡啶树脂价廉、易得，可重复使用4.4.5 聚氯乙烯固栽多乙烯多胺树脂该催化剂在重复使用过程中，活性不仅未下降，而且稍有上升，收率在90% ～94% 之间。
4.4.6 聚苯乙烯固栽三乙醇胺树脂产品收率可达89.1% ，重复催化5次，产品收率仍有85% 以上5.其他物质的物性常数：5.1对硝基氯苯分子结构式：英文名：p-chloronitrobenzene;p-nitrochlorobenzene分子式：C6H4ClNO2分子量：157.56密度：1.520熔点：83沸点：242闪点：127.2（闭式）折射率：1.5376（100℃）性状：淡黄色晶体。
溶解情况：不溶于水，溶于乙醇、乙醚和苯。
用途：是偶氮染料和硫化染料的中间体。
制备或来源：由氯苯经硝化生成邻位和对位硝基氯苯，再用分步结晶法分离。
备注：本品剧毒，能经皮、经肺吸收，造成溶血性贫血，恶心、头痛、心悸亢进等。
5.2甲醇英文名：Methanol化学式：CH3OHCAS号：67-56-1性状：无色、易燃、易挥发的有毒液体，常温下对金属无腐蚀性（铅、铝除外），略有酒精气味。
分子量：32.04相对密度0.792(20/4℃)熔点-97.8℃沸点64.5℃燃烧热725.76KJ/mol闪点12.22℃自燃点463.89℃蒸气密度1.11蒸气压13.33KPa(100mmHg 21.2℃)爆炸极限：蒸气与空气混合物爆炸极限6～36.5 %（体积比），溶解情况：能与水、乙醇、乙醚、苯、酮、卤代烃和许多其他有机溶剂相混溶，但是不与石油醚混溶燃烧：遇热、明火或氧化剂易燃烧。