天然药物化学(0001)
天然药物化学
(4分)用于区别甲型和乙型强心苷元的反应是（）
C. 3，5-二硝基苯甲酸反应
(4分)组成挥发油的芳香族化合物大多属于（）
A. 苯丙素衍生物
(4分)在水液中不能被乙醇沉淀的是（）
E. 鞣质
(4分)分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为（）
A. 亚硫酸氢钠试剂
(4分)香豆素的基本母核为（）
A. 苯骈α-吡喃酮
(4分)海洋生物量占地球总生物量约（）
E. 87%
(4分)用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（）
A. 碳的数目
按结构特点应属于（）
C. 四环三萜皂苷
(4分)二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（） A. 5-OH 黄酮
(4分)大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（）
C. 6 ~8 Hz
下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（）
（1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH黄酮
B. （2）＞（3）＞（1）
(4分)补骨脂内酯的基本结构属于（）
B. 呋喃香豆素
(4分)下列蒽醌有升华性的是（）
C. 番泻苷A
下列化合物属于（）
A. 甲型强心苷元
(4分)有关生物碱性质叙述不正确项：（）
D. 多具有挥发性
(4分)与判断化合物纯度无关的是（）
C. 闻气味
(4分)在苷类化合物酸催化水解过程中，影响其水解速度的因素较多，下列叙述正确的是（）
D. N苷＞O苷＞S苷＞C苷
(4分)下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（）
C. 7-羟基香豆素
(4分)Molisch反应的试剂组成是（）
B. α-萘酚-浓硫酸
反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。
答案对
酯值,是代表挥发油中酯类成分含量的指标。用水解1克挥发油中所含酯所需要的KOH毫克数表示。
答案对
D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。
答案对
挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。
答案对
判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确.尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。
答案错
有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。
答案对
多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。
答案对
在天然药物活性成分分离研究过程中，要按“等剂量不等强度原则”对每一组分进行活性定量评估，并与原组分进行比较，追踪分离活性最强组分。
答案对
从天然药物或中药中开发新药的方法多种多样，须从实际出发，大体经过以下三个阶段：①临床前研究②临床研究③试生产
答案错
含氮原子的天然产物不都是生物碱。
答案对
(4分)黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（）。
B. α-C向高场位移
(4分)在天然产物研究中，得到的第一个碱性成分是（）
D. 吗啡
(4分)下列物质不属于多糖的有（）
B. 花色素
(4分)可区别黄芩素与槲皮素的反应是（）
B. 锆-枸橼酸反应
(4分)海洋生物量占地球总生物量约（）
E. 87%
(4分)强心苷α.β不饱和内酯环与活性次甲基试剂的反应溶液是（）
E. 碱性醇
(4分)中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。
C. 正丁醇
(4分)Ⅱ型强心苷水解时，常用酸的浓度为（）
A. 3～5%
(4分)（）是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种显色剂。
B. NaBH4
(4分)生物碱的沉淀反应在以下何种溶液中进行（）
B. 酸性水溶液
(4分)可用于确定分子量的波谱是（）
C. 质谱
(4分)能发生加成反应的化合物是（）
A. 具有双键.羰基的化合物
(4分)如果挥发油中既含有萜烯类，又含有萜的含氧衍生物，在用薄层色谱展开时，常常采用（）
D. 单向二次展开
(4分)大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）
B. 苯环的β-位
(4分)下列黄酮中酸性最强的是（）
D. 7，4/-二OH黄酮
(4分)下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是（）
C. 皂苷
(4分)鉴别挥发油时，一般先测的物理常数为（）
C. 折光率
1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据（）
B. C环质子的特征
羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是（）
C. 1，2-二羟基蒽醌
反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增
强。
答案对
酯值,是代表挥发油中酯类成分含量的指标。用水解1克挥发油中所含酯所需要的KOH毫克数表示。
答案对
D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。
答案对
将薄荷油冷至-10℃，放置12小时析出第一批粗脑，将油再放置于-20℃冷冻24小时，又析出第二批粗脑，粗脑加热熔融，在0℃冷冻即可得到较纯的薄荷脑（薄荷醇）。
答案对
挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。
答案对
挥发油经过预试验若含碱性成分，可将挥发油溶于乙醚，加稀盐酸或硫酸萃取，分取酸水层，碱化，用乙醚萃取，蒸去乙醚可得碱性成分。
答案对
三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。
答案对
卓酚酮类成分的特点是属中性物.无酸碱性.不能与金属离子络合，多有毒性。答案错
在天然药物活性成分分离研究过程中，要按“等剂量不等强度原则”对每一组分进行活性定量评估，并与原组分进行比较，追踪分离活性最强组分。
答案对
含氮原子的天然产物不都是生物碱。
答案对
分子式为C38H44N2O6的不饱和度是：（）
D. 18
(4分)生物碱的含义哪项是错误的（）
C. 都显示碱性
(4分)非含氧的开链萜烯分子符合下列哪项通式（）
B. (C5H8)n
(4分)在天然产物研究中，得到的第一个碱性成分是（）
D. 吗啡
(4分)下列化合物泻下作用最强的是（）
C. 番泻苷A
(4分)（）化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径。
D. 蒽醌类
(4分)黄酮苷的提取，除了采用碱提取酸沉淀法外，还可采用（）
B. 乙醇回流法
(4分)在天然化合物的主要生物合成途径中，其中甲戊二羟酸途径是从甲戊二羟酸生成（）的途径。
D. 萜类
(4分)有关薯蓣皂苷叙述错误的是（）
A. 与三氯醋酸试剂显红色，此反应不能用于纸色谱显色
(4分)一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（）
B. 叶绿素
(4分)生物碱酸水提取液处理常用的方法是（）
B. 阳离子交换树脂
(4分)下列黄酮中酸性最强的是（）
D. 7，4/-二OH黄酮
香豆素的１HNMR中化学位移3.8～4.0处出现单峰，说明结构中含有（）
C. 甲氧基
(4分)下列叙述最为正确的是（）
C. 甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷。
(4分)具有抗疟作用的倍半萜内酯是（）
D. 青蒿素
(4分)能与碱液反应生成红色的化合物是（）
E. 大黄素
(4分)下列分子结构属于呋喃香豆素的是（）
B.
(4分)芸香糖是由（）组成的双糖
E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖
(4分)酶的专属性很高，可使β-葡萄糖苷水解的酶是（）
C. 纤维素酶
反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。
答案对
酯值,是代表挥发油中酯类成分含量的指标。用水解1克挥发油中所含酯所需要的KOH毫克数表示。
答案对
D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。
答案对
将薄荷油冷至-10℃，放置12小时析出第一批粗脑，将油再放置于-20℃冷冻24小时，又析出第二批粗脑，粗脑加热熔融，在0℃冷冻即可得到较纯的薄荷脑（薄荷醇）。
答案对
挥发油经过预试验若含碱性成分，可将挥发油溶于乙醚，加稀盐酸或硫酸萃取，分取酸水层，碱化，用乙醚萃取，蒸去乙醚可得碱性成分。
答案对
三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。
答案对
卓酚酮类成分的特点是属中性物.无酸碱性.不能与金属离子络合，多有毒性。答案错
多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。
答案对
在天然药物活性成分分离研究过程中，要按“等剂量不等强度原则”对每一组分进行活性定量评估，并与原组分进行比较，追踪分离活性最强组分。
答案对
从天然药物或中药中开发新药的方法多种多样，须从实际出发，大体经过以下三个阶段：①临床前研究②临床研究③试生产
答案错
(4分)提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（）
C. 碳酸钙
(4分)中药紫草中醌类成分属于（）
B. 萘醌类
(4分)溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为（）
D. 氯仿
(4分)人参皂苷属于下列哪一种结构类型（）
A. 达玛烷型
(4分)从种子药材中提取强心苷时，为除去油脂，可先采用（）
D. 石油醚连续提炼法
(4分)皂苷具溶血作用的原因为（）
B. 与细胞壁上胆甾醇生成沉淀
(4分)组成挥发油的芳香族化合物大多具有（）
A. 6C—3C的基本碳架
CO2超临界萃取法提取挥发油的优点不包括（）
C. 较常规提取方法成本低.设备简便
(4分)四氢硼钠试剂反应用于鉴别（）
B. 二氢黄酮
(4分)下列几种常见化合物极性大小的正确顺序为:（）
A. 烷＜胺＜醇＜酸
(4分)生物碱碱性最强的是（）
D. 季铵生物碱
(4分)在硝酸银薄层色谱中，影响化合物与银离子形成л-络合物稳定性的因素
不包括（）
E. 含氧官能团的种类
(4分)下列化合物酸性最强的是（）
A. 2，7-二羟基蒽醌
(4分)两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（） B. 分配系数不同
(4分)在酸催化水解时，下列有关苷的水解速度叙述错误的是（）
D. 五碳糖苷＞六碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞七碳糖苷
(4分)能使β-葡萄糖苷键水解的酶是（）。
B. 苦杏仁苷酶
(4分)中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（）
D. 抗维生素样作用
总游离蒽醌的醚溶液，用冷5%Na2CO3水溶液萃取可得到（）
B. 有1个β-羟基蒽醌
(4分)在天然化合物中不具有C6-C3骨架的化合物，是下面哪一种成分（） A. 纤维素类
(4分)鉴别香豆素首选的显色反应为（）
D. 异羟酸肟铁反应
(4分)卓酚酮不具有的性质是（）
C. 溶于60～70%硫酸
(4分)不能发生盐酸-镁粉反应的是（）
E. 异黄酮
(4分)下列哪个化合物的结构，不包含有多巴的骨架。（）
D. 淀粉
(4分)常用生物碱薄层层析显色剂（）
C. 改良碘化铋钾
(4分)二萜类化合物具有（）
C. 有四个异戊二烯单元
(4分)在含有强心苷的植物中大多存在水解（）的酶
C. D-葡萄糖
(4分)合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。
A. 水和油
(4分)从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（）
C. 渗漉法
(4分)天然甾类成分类型主要可分为（）
A. C21甾类.强心苷类.甾体皂苷类.植物甾醇.昆虫变态激素和胆酸类。
(4分)香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（）
C. 反式邻羟基桂皮酸
(4分)蟾蜍毒素是一种（）
C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类
(4分)具有旋光性的游离黄酮类型是（）
E. 二氢黄酮
(4分)有关螺甾醇型甾体皂苷元的错误论述是（）
E. D.E环为螺缩酮形式连接
(4分)下列皂苷中具有甜味的是（）
B. 甘草皂苷
(4分)下列黄酮中水溶性性最大的是（）
D. 查耳酮
(4分)试管预试液乙醇部分可检查的成分为（）
A. 黄酮.蒽醌.酚类
(4分)霍夫曼降解法是测定生物碱结构的重要手段，其反应主要条件是分子中必须具有（）
B. β-H
(4分)只存在于强心苷中的糖是（）
C. 2,6-去氧糖
(4分)甲型强心苷甾体母核连有糖的位置是（）
D. 3位
(4分)不符合甾体皂苷元结构特点的是（）
E. 分子中常含羧基，又称酸性皂苷
(4分)溶剂提取法中常用的提取方式为（）
B. （浸渍法）（煎煮法）（渗漉法）（回流提取法）（连续回流提取法）(4分)提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（）
A. 热乙醇
(4分)挥发油中的萜类化合物主要是（）
C. 单萜和倍半萜类
(4分)下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（）
B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚
(4分)甾体皂苷不具有的性质是（）
B. 与醋酸铅产生沉淀
(4分)文献.信息的查阅和收集是下列哪项的重要工作（）
D. 贯穿整个研究工作过程
(4分)红外光谱的缩写符号是（）
B. IR
(4分)碱性不同生物碱混合物的分离可选用（）
C. pH梯度萃取法
(4分)水溶性生物碱从化学结构上分析大多属于：（）
D. 季胺碱
(4分)中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（）
C. 菲醌类
(4分)可以作为皂苷纸色谱显色剂的是（）
D. 三氯醋酸试剂
(4分)下面哪一个选项，不是超临界流体CO2萃取法的优点：（）
D. 所用的设备成本低。
(4分)盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（）
C. 查耳酮显红色
(4分)三萜皂苷结构所具有的共性是（）
E. 苷元由30个碳原子组成
(4分)黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（）
C. 羟基
(4分)Labat反应的作用基团是（）
A. 亚甲二氧基
(4分)三萜类化合物结构的共同特点是都有（）
A. 30个碳原子
(4分)试管预试液石油醚液不能检查的成分为（）
E. 皂苷
(4分)除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。
D. 离子交换树脂法
(4分)在利用乙醇提取苷类化合物时，一般较常用的乙醇浓度为（）
C. 60%～70%
(4分)溶剂提取法提取挥发油，一般使用的溶剂为（）
B. 石油醚
(4分)将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（）
B. 苷中糖与糖之间的连接位置
(4分)下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（）
B. 醛糖苷比酮糖苷易水解
(4分)水蒸汽蒸馏法能用于下列除哪项化合物以外的的提取（）
E. 生物碱的盐
(4分)即能溶解游离的萜类化合物，又能溶解萜苷类化合物的溶剂是（） A. 乙醇
(4分)2-苯基色原酮的结构为（）
A.
(4分)查耳酮与（）互为异构体
C. 二氢黄酮
(4分)下列黄酮类化合物酸性最弱的是（）
B. 5-OH黄酮
(4分)利用亚硫酸氢钠加成反应分离挥发油中羰基类化合物，要求的反应条件是（）
B. 低温短时间振摇
(4分)Ⅱ型强心苷水解时，常用的水解试剂是（）
C. 3％~5％HCl
(4分)从植物的叶子中提取强心苷时，为除去叶绿素，不选用的方法是（）
B. 乙醇提取液经氧化铝吸附法
(4分)区别油脂和挥发油，一般可采用（）
B. 挥发性试验
(4分)可分离季铵碱的生物碱沉淀试剂是（）
D. 雷氏铵盐
(4分)下列哪个化合物的结构，不包含有多巴的骨架。（）
D. 淀粉
(4分)影响提取效率最主要因素是（）
B. 温度
(4分)季铵型生物碱分离常用( )。
B. 雷氏铵盐法
(4分)可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（）
E. 胆甾醇沉淀法
(4分)番泻苷A属于（）
C. 二蒽酮衍生物
(4分)在天然化合物的主要生物合成途径中，经氨基酸途径主要生成天然产物中的（）类成分。
D. 生物碱类
(4分)大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在( )条件下进行的。
A. 酸性水溶液
(4分)生物碱的生物合成前体多是：（）
A. α-氨基酸
(4分)原理为氢键吸附的色谱是（）
C. 聚酰胺色谱
下列成分存在的中药为（）
B. 五味子
(4分)7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（）
C. 蓝色
(4分)从水溶液中萃取皂苷类最好用（）
C. 正丁醇
(4分)下列物质哪个不是一次代谢产物：（）
D. 生物碱
(4分)专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（）
B. 无色亚甲蓝试验
(4分)不属于2-去氧糖的是（）
C. α-L-鼠李糖
(4分)Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（）
D. 醋酐-浓硫酸
(4分)具有溶血作用的甙类化合物为( )。
C. 三萜皂甙
(4分)在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是（） E. 羟基茜草素
(4分)溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（）
C. 极性不同
(4分)挥发油薄层色谱后，一般情况下选择的显色剂是（）
B. 香草醛-浓硫酸试剂
(4分)四氢硼钠试剂反应是用于鉴别：（）
A. 二氢黄酮（醇）
(4分)制剂时皂苷不适宜的剂型是（）
B. 注射剂
(4分)下列可用于苷类化合物检识的试剂是（）
A. α-萘酚试剂反应
(4分)引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（）
A. -OCH3
下列结构的母核属于（）
D. 双环氧木脂素
(4分)最难被酸水解的是（）
D. 碳苷
(4分)水性有机溶剂所指的是（）
B. 乙醇.甲醇.丙酮
(4分)苷元具有半缩醛结构的是（）
D. 环稀醚萜苷
(4分)寻找某天然药物新的活性成分是属于（）
B. 系统研究
(4分)硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（）
B. 极性梯度洗脱
(4分)天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最难水解的苷是（） A. 糖醛酸苷
(4分)下列生物碱碱性最强的是（）
A. 莨菪碱
(4分)单萜类化合物分子中的碳原子数为（）
A. 10个
(4分)在除去脂溶性生物碱的碱水中，提取水溶性生物碱宜用（）
D. 正丁醇直接从碱水提取
此生物碱结构属于：（）
B. 吡啶类
(4分)黄酮类化合物因分子中具有酚羟基，故显酸性，其酚羟基酸性由强到弱的顺序（）
C. 7.4’-二OH ＞7-或4’OH ＞一般酚羟基＞5-OH
(4分)能与碱液发生反应，生成红色化合物的是（）
C. 羟基蒽醌类
(4分)根据苷原子的不同，苷类化合物可分为（）
D. 氮苷.氧苷.硫苷.碳苷
(4分)为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基，提取时可加入（）
B. 硼砂
(4分)黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（）
D. 具有2-苯基色原酮和助色团
(4分)确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（）
E. PC
(4分)大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在（）
C. δppm 100~105
蒽醌类化合物
目标检测 一．选择题 （一）单项选择题 1.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（） A．在一个苯环的β位 B. 在二个苯环的β位 C．在一个苯环的α位 D.在二个苯环的α位 2.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是（） A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 C.大黄素>大黄酸>芦荟大黄素>大黄酚 D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸 3.蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定（） A．溶于有机溶剂中露光放置B．溶于碱液中避光保存 C．溶于碱液中露光放置D．溶于有机溶剂中避光保存 4.具有升华性的化合物是（） A．蒽醌苷B．蒽酚苷 C.游离羟基蒽醌 D.香豆精苷 5.某种草药水煎剂经内服后有显著致泄作用，可能含有的成分是（） A. 蒽醌苷 B.游离蒽醌 C.游离蒽酚 D.游离蒽酮 6.在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到() A.带一个α-酚羟基的 B.带一个β-酚羟基的 C.带两个α-酚羟基的 D.不带酚羟基的 7.下列几种成分,其酸性大小顺序为() ①1,2-二羟基蒽醌②1,4-二羟基蒽醌③1,8-二羟基蒽醌④2-羟基蒽醌 A.④>③>②>① B.③>④>①>② C.①>②>④>③ D.④>①>③>② （二）多项选择题 1.蒽醌类化合物的酸性和下列哪些取代基有关（） A.醇羟基 B.酚羟基 C.羰基 D.羧基 E.甲基 2.下列哪些成分可以用pH梯度萃取法进行分离（） A.糖类 B.生物碱 C.黄酮 D.蒽醌 E.挥发油 3.下列成分中可溶于稀NaOH溶液中的有（） A.羟基蒽醌苷元 B. 羟基蒽醌苷 C.黄酮苷元 D.小分子有机酸 E.挥发油 4.关于蒽醌类化合物的酸性，下列描述正确的是（） A.1,5-二羟基蒽醌酸性小于1,8-二羟基蒽醌 B.β-羟基蒽醌酸性大于α-羟基蒽醌 C.1,2-二羟基蒽醌酸性小于β-羟基蒽醌 D.含羧基蒽醌酸性大于不含羧基蒽醌 E.2-羧基蒽醌酸性大于1,4-二羟基蒽醌 5.下列成分中不能发生碱显色反应的是（） A. 羧基蒽醌 B.蒽酮 C.蒽酚 D.二蒽酮 E.二蒽醌 二、问答题
大黄中蒽醌类成分的提取、分离和鉴定(实验报告)
大黄中蒽醌类成分的提取、分离和鉴定 一、实验目的 （1）熟悉蒽醌类成分的提取分离方法 （2）掌握pH梯度提取法的原理和操作技术 （3）学习蒽醌类化合物鉴定方法 二、实验器材 材料及试剂：大黄粗粉、浓硫酸、NaHCO3、Na2CO3、NaOH、浓盐酸、乙酸乙酯、石油醚、乙醚、普通滤纸、薄层层析硅胶板（2.5 cm×10 cm）、广泛PH试纸、剪刀、铅笔、尺子、点样毛细管、样品管等。 仪器：500mL圆底烧瓶、球形冷凝管（30cm）、橡皮管、烧杯、滴管、层析缸（广口瓶）、250mL分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、水浴锅、集热式磁力搅拌器、磁子、循环水式多用真空泵、铁架台等。 三、实验原理 大黄为蓼科植物,味苦,性寒,具有泻热通肠、凉血解毒、逐瘀通经等功效。其主要成分为为蒽醌化合物，含量约为3%~5%，大部分与葡萄糖结合苷，游离苷元有大黄酸、大黄素、芦荟大黄素、大黄酚、大黄素甲醚等。其中，大黄酸具有羧基，酸性最强；大黄素具有β-酚羟基，酸性第二；芦荟大黄素连有羟甲基，酸性第三；大黄素甲醚和和大黄酚的酸性最弱。根据以上化合物的酸度差异，可用碱性强弱不同的溶液进行梯度萃取分离。 大黄酸R1=H R2=COOH 大黄素R1=CH3R2=OH 芦荟大黄素R1=CH2OH R2=H 大黄素甲醚R1=CH3R2=OCH3 大黄酚R1=CH3R2=H
四、实验内容 大黄素的提取、分离流程图 大黄粗粉10g 20%H2SO4 150 ml 加热1h, 抽滤、干燥 滤饼 150ml乙醚回流提取1 h 乙醚层 水层（紫红色）乙醚层 HCl 3 大黄酸沉淀（粗品） 水层（红色）乙醚层 HCl 0.25% NaOH 大黄素沉淀（粗品）水层（红色） 芦荟大黄素、大黄酚、大黄素甲醚沉淀（混合物） 具体操作步骤 1. 游离蒽醌的提取 （1）酸水解：称取大黄粗粉10g，加20%H2SO4水溶液150mL，在水浴上加热1小时，放冷，抽滤，滤饼用NaOH溶液洗至近中性（pH约为6），于70℃干燥后，研碎，置250mL 圆底烧瓶中，加入乙醚150mL回流提取1小时（调45℃，回流即可），得到乙醚提取液。 （2）蒽醌类成分的提取：乙醚提取液经薄层层析检查有大黄酸、芦荟大黄素、大黄素、
天然药物化学 教学大纲剖析
天然药物化学教学大纲 课程编号：201123857 课程英文名：Natural Medicinal Chemistry 课程性质：必修课 课程类别：专业课 先修课程：有机化学、分析化学等 学分：3 学分 总学时数：54学时 周学时数：3 适用专业：药学院药学专业/中药学专业 适用学生类别：内、外招生 开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所 一、教学目标及教学要求： 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。 二、本课程的重点和难点： 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。难点多集中于天然药物化学成分的鉴定工作。 三、主要实践性教学环节及要求： 本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验
操作技术，提高学生的应用能力。 具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。 四、教材和参考书： 1教材： [1] 吴立军主编. 天然药物化学（第五版）. 北京：人民卫生出版 社, 2007. [2]于荣敏主编. 天然药物化学实验指导书（第二版）. 广州：暨 南大学出版社印刷，2009. 2参考书： [1] R. H. THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Second edition). Glasgow: Blakie Academic & Professional, an imprint of Chapman & Hall, 1993. [2] Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux. Bioactive Natural Products----Detection, Isolation, and Structural Determination. London: CRC Press, Inc., 1993. [3] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版 社, 2001. [4] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995. [5]《天然药物化学成分波谱解析》，中国医药科技出版社，2008：北 京(全国高等医药院校药学类教材)（于荣敏：主编） [6]《天然药物化学成分生物合成概论》，暨南大学出版社，2011：广
实验四--大黄中蒽醌类成分的提取分离和鉴定
实验四大黄中游离蒽醌类成分的提取、分离与鉴定 一、概述 植物来源：大黄系蓼科植物掌叶大黄(Rheum palmatum L．)、唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim. ex Balf．)或药用大黄(Rheum offcinale Baill．)的干燥根及根茎。大黄记载于《神农本草经》等许多文献中，具有泻下、健胃、清热解毒等功效。自古以来，大黄在植物性泻下药中占有重要位置，是一味很早就被各国药典收载的世界性药材。 功效：大黄具有多方面的生物活性，其抗菌、抗感染及抗肿瘤活性有效成分主要为蒽醌类衍生物，如：大黄酸、大黄素和芦荟大黄素；止血的主要有效成分为大黄酚；泻下的有效成分是结合型的蒽苷类。蒽醌类衍生物占大黄总化学成分的3％～5％，该类成分少部分以游离状态存在，大部分与葡萄糖结合成苷的形式存在。此外，大黄还含有鞣质等多元酚类化合物，含量在10％一30％之间，具止泻作用，与蒽苷的泻下作用恰恰相反。 主要化学成分的结构及物理性质大黄中含有多种游离的羟基蒽醌及其与糖所形成的苷类化合物，已知的游离羟基蒽醌主要有以下5种化合物。 大黄酸(rhein)，C15H806，黄色针晶，m.p321—322℃(330℃分解)，UVλmax431，258，231，204。可溶于碱水，微溶于乙醇、苯、三氯甲烷、乙醚和石油醚，不溶于水。 大黄素(emodin)，C15H1005，橙黄色针晶(乙醇)，m.p256—257℃。UVλmax436，289，266，253，222。可溶于碱水，微溶于乙醚、三氯甲烷，不溶于水。 芦荟大黄素(aloe emodin)，橙色针晶(甲苯)，m.p223～224℃。UVλmax429，287，254，225，202。可溶于乙醚、苯及碱水，不溶于水。 大黄素甲醚(physcion)，砖红色单斜针状结晶(苯)，m.p205—207℃。溶于苯、三氯甲烷及甲苯，不溶于甲醇、乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。 大黄酚(chrysophano1)，C15H1004，橙黄色针晶(乙醇或苯)，m.p195—196℃。UVλmax429，287，256，225，202。可溶于丙酮、三氯甲烷、苯、乙醚和冰醋酸和碱水，微溶于石油醚，不溶于水。 大黄酸葡萄糖苷(rhein 8-monoglucoside)，黄色针晶。m.p266—267℃。 大黄素葡萄糖苷(emodin monoglucoside)，橙色针晶(甲苯)。m.p190—191℃。 芦荟大黄素葡萄糖苷(aloeemodin monoglucoside)，黄色针晶。m.p235℃。 大黄酚葡萄糖苷(chrysophanol monoglucoside)，橙色针晶(甲苯)。m.p239℃。
天然药物化学 第3章 醌类化合物
第3章 醌类化合物 一、选择题 1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是 A. 1,8-二羟基蒽醌 B.1,4-二羟基蒽醌 C. 1,2-二羟基蒽醌 D. 1,4,8-三羟基蒽醌 E.1,5-二羟基蒽醌 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 A. B. C. O O O H OH O O O H O H O O O H O H D. E.
O O O H O H O O C H 3 O H 4．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 O O O H O H COOH O O O H OH O O O H O H A. B. C. O O O H O H O O CH 3 O H D. E. 5. 能与碱液发生反应，生成红色化合物的是 A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类
6．番泻苷A 属于何种衍生物 A. 大黄素型蒽醌 B. 茜草素型蒽醌 C. 二蒽酮 D. 二蒽醌 E. 蒽酮 7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是 A. 菲格尔反应 B. 无色亚甲蓝试验 C. 醋酸铅反应 D. 醋酸镁反应 E. 对亚硝基二甲基苯胺反应 8．下列游离蒽醌衍生物酸性最强的是 9. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 O O OH OH O O OH OH O O O H OH O O OH OH A B C D
虎杖中游离羟基蒽醌成分的提取和分离
虎杖中游离羟基蒽醌成分的提取和分离 虎杖为蓼科植物虎杖（Polygonumcus pidatum siedet Zucc）的根及根茎。别名阴阳莲，花斑竹。味苦、性微寒。能清热解毒、祛风利湿、利尿通淋、祛痰、止咳、通经等。主要用于湿热黄疸、风湿痹痛、淋浊带下、经闭、烫伤。 虎杖中含有较多的羟基蒽醌类成分及二苯乙烯类成分。其中主要有大黄素、大黄、大黄素-6-甲醚、大黄素3-D-葡萄糖苷及β-谷甾醇、鞣质等。虎杖得主要药理作用有抗菌、抗病毒及镇咳平喘、常用来治疗急性炎症、烧烫伤、肝炎、气管炎等。 一、虎杖中主要成分的结构与性质 1．大黄素（Emodin）：橙黄色长针晶（丙酮中结晶为橙色，甲醇中结晶为黄色），mp256-257℃。几不溶于水，对于下列溶剂的溶介度分别为：四氯化碳0.01%，氯仿 0.0718%，二硫化碳0.009%，乙醚0.14%，苯0.0415。易溶于乙醇，可溶于氨水，碳酸钠和氢氧化钠水溶液。 OH HO OH CH3 O O 2．大黄酚（Chrysophanol）:金黄色六角型片状结晶（丙酮中结晶）或针状结晶（乙醇中结晶）。mp 196℃，能升华。易溶于乙醚、氯仿、苯、冰乙酸、乙醇, 稍溶于甲醇，难溶于石油醚，不溶于水、碳酸氢钠和碳酸钠水溶液。可溶氢氧化钠水溶液及热碳酸钠水溶液。
OH OH CH 3 O O 3．大黄素6-甲醚，（Emodinmonomethl ether ）:金黄色针晶，mp207℃，能升华。可溶于氢氧化钠水溶液，溶解度与大黄酚相似。 OH OH CH 3O CH O O 3 4．大黄素6-甲醚6-D-葡萄糖苷（Anthraglycosibe A ）：黄色针晶（稀甲醇中结晶）mp230-232℃。 O CH 3O OH O O CH 3glu 5．大黄素3-D-葡萄糖苷（Anthraglycoside B ）:浅黄色针晶（稀乙醇中结晶含1分子水mp190-191℃。 O HO CH glu O O OH 3 6．白藜芦醇（Resveratrol ）：无色针状结晶，mp256-257℃，216℃升华，易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等。
完整版天然药物化学名词解释
天然药化 1．pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。 2．有效成分：存在于生物体中，具有一定生物活性，具有防病治病作用，可以用分子式和结构式表示，并具有一定物理常数的单体化合物。 3．盐析法：在水提取液中加入无机盐（如氯化钠）达到一定浓度时，使水溶性较小的成分沉淀析出，而与水溶性较大的成分分离的方法。 5．渗漉法：将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后（多用乙醇），装入渗漉筒中从上边添加溶剂，从下口收集流出液的方法。 6.原生苷：植物体内原存形式的苷。 次生苷：是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。 7.酶解：苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。 8．苷类：又称配糖体，是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 9．苷化位移：糖苷化后，端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。 10．香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。 11．木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故名木脂素。 12．醌类:指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。13．大黄素型蒽醌:指羟基分布于两侧苯环的蒽醌。 14．黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。 15．碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。 16．萜类化合物：是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。但从生源的观点看，甲戊二羟酸才是萜类化合物真正的基本单元。 19．SF/SFE：超临界流体（SF）：处于临界度（Tc），临界压力（Pc）以上的流体。超临界流体萃取（SFE）：利用一种物质在超临界区域形成的流体进行提取的方法称为超临界流体萃取。25．三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的。三萜皂苷元是三萜类衍生物，由30个碳原子组成。26．甾体皂苷：是一类由螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷。 27．次皂苷：皂苷糖链部分水解产物或双糖链皂苷水解成单糖链皂苷均称为次皂苷。 28．中性皂苷：分子中无羧基的皂苷，常指甾体皂苷。 31．强心苷：是生物界中一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。 32．甲型强心苷元（强心甾烯）：C17位连接的是五元不饱和内酯（△α、β-γ-内酯）环称为强心甾烯，即甲型强心苷元。由23个碳原子组成。 33．乙型强心苷元（海葱甾烯或蟾酥甾烯）：C17位连接的是六元不饱和内酯（△α(β),γ个碳原子组成。24内酯）环称为海葱甾烯或蟾酥甾烯。由-δ)-δ( ．生物碱：是天然产的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的34 生物活性。35.透析：穿过膜的选择性扩散过程。可用于分离分子量大小不同的溶质，低于膜所截
天然药物化学理论教学方法改革情况调查与分析
调查二：学生对天然药物化学的学习兴趣 学生对课程的学习兴趣直接影响到学习效果，本次调查学生对天然药物化学课程的学习兴趣分为感兴趣、 不感兴趣、一般，统计图表见图表１。调查三：双语教学调查 国家教育部２００１年提出加强大学本科教学１２项措 施，其中要求各高校在３年内开设５％￣１０％的双语课程，２００３年，教育部在“高等学校教学质量与教学改革工程”纲要第１２条中，明确指出“要继续推进双语教学”。随着高等教育的不断发展，如何在高校专业课中开展双语教学已经成为我们努力探索、尝试的重要课题。本次调查中我们针对该内容从２个方面进行了问卷调查，调查结果见表２。 天然药物化学是一门实践性很强的课程，调查的目的是如何讲解才能使该课程深入浅出、通俗易懂。在 课堂教学手段上，我们给出了以下三个选项：Ａ、 黑板板为进一步贯彻落实新疆全面启动高等学校本科教 学质量与教学改革工程精神，建设高等学校特色专业，提高教学水平和人才培养质量。在药学专业成为教育部第三批高等学校特色专业建设点后，作为药学专业 的一门必修专业课程——— 天然药物化学，我们在更新教学内容、改进实验教学方法等方面采取了切实有效的办法和措施，并取得了可喜的成绩。但就如何提高课堂教学质量，有效利用课堂时间始终是教师们讨论的一个话题，对于当今社会对人才的需求和要求不断提高，也促使我们不断完善更新教学方法与手段。由于课堂也是一个很复杂的社会小环境，不同的学生有不同 的文化背景、 语言水平、学习方式、学习积极性和学习态度等。我们的课堂教学应如何更好地进行？学生们对课堂教学的看法又如何？为此，本文在前期教学方法改革的基础上，我们跟踪对学生进行了问卷调查，对收集的数据结果进行了统计分析，试图在客观反映天然药物化学课堂教学现状的基础上，发现问题并提出一些建议，为教学改革提供更多的信息。 一、调查对象和方法 本研究选择本校药学专业本科２００８级在校学生，该班学生将于２０１２年上半年毕业，已在校学习时间为 三年。采用学生自填问卷方式进行调查， 问卷由天然药物化学教研室负责制定，发放和回收。调查时间为２０１１年６月３日，调查期间从２０１１年２月到６月。发放问卷１００份，回收问卷９２份，回收率为９２％。调查结果采用Ｅｘｃｅｌ电子表格进行数据分析。 二、调查结果及分析（一）调查内容与结果，调查一：目前学生学习天然药物化学课程的状况由于天然药物化学是药学及其相关专业学生的一门重要必修专业课程，它是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科，在整个药学教育体系中具有非常重要的地位和作用。对于目前学生学习天然药物化学课程的状况，我们从３个方面进行了调查，调查结果见表１： 天然药物化学理论教学方法改革情况调查与分析 王新玲，热娜·卡斯木，王小青（新疆医科大学 药学院天药／生药教研室，新疆乌鲁木齐 ８３００１１） 摘要：采用问卷调查形式，对药学院２００８级药学本科学生进行问卷调查，调查学生在前期教学方法改革的基础上学习情况，并对调查结果进行分析，总结在教学过程中天然药物化学教学改革的成效与存在的问题，提出解决办法及改进措施。 关键词：天然药物化学；教学改革；调查分析中图分类号：Ｇ６４２．０ 文献标志码：Ａ 文章编号：１６７４－９３２４（２０１２）０２－００７８－ ０２ 【专题研讨】 表１
初级药师-天然药物化学醌类化合物练习题及答案详解(5页)
天然药物化学第四节醌类化合物 一、A1 1、蒽醌的结构按羟基位置可分为 A、2类 B、4类 C、3类 D、5类 E、6类 2、蒽醌还原成蒽酮的条件是 A、用锌粉在碱性条件下 B、用锡粉在酸性条件下 C、用锡粉在中性条件下 D、用锌粉在酸性条件下 E、用锡粉在碱性条件下 3、紫草中所含有的紫草素为 A、苯醌 B、萘醌 C、蒽醌 D、菲醌 E、以上都不对 4、主要以对醌形式存在的醌类化合物是 A、萘醌 B、二蒽醌 C、苯醌 D、蒽醌 E、菲醌 5、菲格尔反应呈阳性的化合物是 A、生物碱 B、萘醌 C、蛋白质 D、多糖 E、三萜 6、下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是 A、大黄酸>大黄素>大黄酚 B、大黄素>大黄酚>大黄酸 C、大黄素>大黄酸>大黄酚 D、大黄酚>大黄素>大黄酸 E、大黄酚>大黄酸>大黄素 7、下列化合物中，酸性最强的是 A、α-羟基蒽醌
B、1，5-二羟基蒽醌 C、2，6-二羟基蒽醌 D、β-羟基蒽醌 E、1，2-二羟基蒽醌 8、蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是 A、含有羧基 B、含有羰基 C、含有1个β-羟基 D、含有1个α-羟基 E、含有氨基 9、游离蒽醌不具有的性质 A、多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂 B、亲脂性 C、亲水性 D、升华性 E、酸性 10、pH梯度萃取法通常用于分离 A、糖类 B、萜类 C、甾体类 D、蒽醌类 E、香豆素 11、分离游离蒽醌衍生物可采用 A、pH梯度萃取法 B、铅盐法 C、离子交换色谱法 D、有机溶剂和水的两相溶剂萃取法 E、葡聚糖凝胶色谱法 二、B 1、A.甾体皂苷 B.三萜皂苷 C.生物碱 D.羟基蒽醌类 E.香豆素 <1> 、可发生异羟肟酸铁反应的是 A B C D E <2> 、可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是 A B C D E <3> 、能与碱液显红～紫红反应的化合物是 A B C D E 答案部分
虎杖中蒽醌类成分的提
虎杖中蒽醌类成分的提取与分离的实验原理及产物得率的因素 演讲者：张世雄
+虎杖为蓼科植物虎杖的干燥根及根茎。 +中药化学成分 + +虎杖 +根和根茎含游离蒽醌及蒽配甙，主要为大黄素（emodin），大黄素甲醚（Physcion）[1‐3]，大黄酚（chrysopha－nol）[1,2]，蒽甙（anthraglycside）A即大黄素甲醚(8－O‐β‐D‐葡萄糖甙（Physcion‐8－O‐β‐D‐glucoside）[4]，蒽甙（anthraglycoside）B即大黄素8－O‐β‐D‐葡萄糖甙（emodin－8－O‐β‐D‐glucoside)[3,4]，迷人醇（fallacinol），6‐羟基芦荟大黄素（citreorsein），大黄素‐8‐甲醚（questin），6‐羟基芦荟大黄素‐8‐甲醚 （questinol）[5]等。还含芪类化合物：白藜芦醇（resveratrol）即是3，4’，5‐三羟基芪（3，4’，5－tri－ +hydroxystilbene），虎杖甙（Polydatin）即白藜芦醇3‐O‐β‐D‐葡萄糖甙（rerveratrol‐3‐O‐β‐D‐glucoside）[3,6]，又含原儿茶酸（Protocate－chuic acid），右旋儿茶精（catechin)，2，5－二甲基‐7‐羟基色酮（2，5－dimethyl‐7‐ hydroxychromone），7‐羟基‐4‐甲氧基‐5‐甲基香豆精(7‐hydroxyl‐4‐methoxy‐5‐methyl coumarin），2‐甲氧基‐6‐乙酰基‐7‐甲基胡桃配（2－methoxy－6－acetyl－7－ methyljuglone），决明蒽酮‐8‐葡萄糖甙（torachrysone－8－O‐D－glucoside）[5]，β‐谷甾醇葡萄糖甙（β－sitosterol glucoside）[3]以及葡萄糖（glucose），鼠李糖 （rhamnose）[1]，多糖[7]，氨基酸12．99％和铜、铁、锰、锌、钾及钾盐[8]等。
(完整版)天然药物化学(2016简答题)
1*天然药物化学研究的内容有哪些？ 答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）> 丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶） 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？ 答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？
第六章 蒽醌类
云南省楚雄卫生学校 2005学年第二学期天然药物化学教案 授课专业及班级药剂76 ，77，78班 授课人李洪文 第六章 蒽醌类化合物 第一节 概述 醌类（quinonoid ）化合物主要有苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。其中以蒽醌类数量较多，分布较广，生物活性亦较强。 蒽醌类(anthraquinones)在植物界的分布 蒽醌类化合物的生物活性。 第二节 蒽醌类化合物的结构与分类 天然蒽醌类的基本母核是蒽的中位羰基衍生物。 蒽醌类化合物根据其氧化、还原状态不同及聚合与否分为以下几类。 一、羟基蒽醌衍生物 。 二、蒽酚或蒽酮衍生物 O 1 23 4 5 6 78910
。 蒽 醌 蒽 酮 蒽酚三、 酮或二蒽醌衍生物 二蒽酮衍生物是由两分子蒽酮脱去一分子氢聚合而成的化合物，其结合方式有 C 10-C 10′连接等，多以苷的状态存在。如从番泻叶、 大黄中提取出具有泻下作用的成分番泻苷A ，就是一种中位连接的二蒽酮苷。 C-C 键聚合而成的化合物。如变质的大米或花生中存在的黄色霉素即属此类。此成分毒性极大，微量即可引起 肝硬化。 第三节 蒽醌类化合物的理化性质 一、性状 游离蒽醌化合物大多为结晶状，而其苷类多呈粉末状。两者一般均具有黄、橙、红等颜色。羟基分布于两侧苯环的蒽醌颜色较浅，多为黄色；羟基分布于一侧苯环的蒽醌颜色较深，多为橙或红色。蒽醌类化合物多具有荧光。 二、升华性 游离蒽醌衍生物多具有升华性，常压下加热可升华且不被分解。利用此性质可检查药材中有无蒽醌类化合物的存在。如将大黄药材粉末加热升华，可得到黄色菱状针晶或羽状结晶，是大黄药材的一种鉴别方法。 互变 [H] [O] O O O OH O O glc O OH COOH COOH glc OH H H OH OH O OH OH OH O OH O O OH C H 3CH 3
天然药物化学-醌类
第五章醌类 【习题】 （一）选择题 [1-90] A型题[1-30] 1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是 A. 1，8-二羟基蒽醌 B.1，4-二羟基蒽醌 C. 1，2-二羟基蒽醌 D. 1，4，8-三羟基蒽醌 E.1，5-二羟基蒽醌 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是 A. B. C. O OH OH O O H OH O O OH D. E. O OH OH O CH3 OH 4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是 A. 羟基蒽酮类 B. 羟基蒽醌类 C. 蒽酮类 D. 二蒽酮类 E. 羟基蒽酚类 5．番泻苷A属于 A. 大黄素型蒽醌衍生物 B. 茜草素型蒽醌衍生物 C. 二蒽酮衍生物
D. 二蒽醌衍生物 E. 蒽酮衍生物 6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 A. B. C. O OH OH O OH OH O O OH OH D. E. O OH OH O O CH 2OH OH OH 7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是 A. 菲格尔反应 B. 无色亚甲蓝试验 C.活性次甲基反应 D. 醋酸镁反应 E. 对亚硝基二甲基苯胺反应 8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是 A. 大黄素 B. 大黄酚 C. 大黄素甲醚 D. 茜草素 E. 羟基茜草素 9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值大小顺序 为 O OH OH O H O O H OH O O OH OH O O OH OH O O COOH OH OH ①②③④⑤ A. ①＞②＞③＞④＞⑤ B. ⑤＞①＞③＞②＞④ C.⑤＞③＞①＞②＞④ D. ④＞②＞③＞①＞⑤ E. ②＞①＞⑤＞④＞③ 10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳 A. pH 梯度萃取法 B. 氧化铝柱色谱法 C. 分步结晶法
天然药物化学试题及答案
天然药物化学试题 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 9、乌头碱10、单糖 答：1多糖2蛋白质3多糖4聚戊酮类5苯丙酸类6酚苷7 坏状二萜8五环三萜9生物碱10蒽醌 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学: 是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2、异戊二烯法则：在萜类化合物中，常可看到不断重复出现的C5单位骨架。 3、单体：具有单一化学结构的物质。 4、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。 5、HR-MS: 高分辨质谱，可以预测分子量。 6、液滴逆流分配法: 可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降，通过固定相的液柱，实现物质的逆流色 谱分离。 7、UV: 红外光谱，可以预测分子结构。 8、盐析：向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度，使待测组分沉淀析出的 过程。 9、透析：是膜分离的一种，用于分离大小不同的分子，透析膜只允许小分子通过，而阻止大分子通过 的一种技术。 10、萃取法: 是多羟基醛或多羟基酮类化合物。是组成糖类及其衍生物的基本单元。 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分） （×）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。 （√）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。（√）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。 （√）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （×）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （√）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （×）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （×）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （√）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。 （√）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分） 1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（C ）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（D）。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（D ）。 A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（C ）。 A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（D ）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（C ），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（B ）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波
第四章 习题醌类化合物
第四章醌类化合物 一、填空题 6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（）化合物。 8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。 9．新鲜大黄含有（）和（）较多，但它们在存放过程中，可被氧化成为（）。 11．Borntr?ger反应主要用于检查中药中是否含（）及（）化合物。 12．对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含（）类化合物的专属性反应。 二、选择题 （一）A型题：每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。 1．胡桃醌结构属于 A．对苯醌B．邻苯醌C．α-（1.4）萘醌D．β-（1.2）萘醌 E．amphi-(2.6)萘醌 2．番泻苷A中二个蒽酮母核的连接位置为 A．C1-C1ˊB．C4-C4ˊC．C6-C6ˊD．C7-C7ˊE．C10-C10ˊ 5．下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是 A．大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B．大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚 C．大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 D．大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸 E．大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素 7．用葡聚糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是 A．紫草素B．丹参醌甲C．大黄素D．番泻苷E．茜草素 8．下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是 A．无色亚甲蓝反应B．Borntr?ger反应C．Kesting-Craven反应D．Molish反应E．对亚硝基二甲苯胺反应 9．下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是 A．无色亚甲蓝反应B．Borntr?ger反应C．Kesting-Craven反应D．Molish反应E．对亚硝基二甲苯胺反应 10．下列化合物中不溶于水和乙醇的是 A．红景天苷B．芦荟苷C．苦杏仁苷D．天麻苷E．茜草素 11．无色亚甲蓝显色反应可用于检识 A．蒽醌B．香豆素C．黄酮类D．萘醌E．生物碱 12．属于二蒽酮苷的是 A．芦荟苷B．番泻苷C．紫草素D．二氢丹参醌E．丹参素 [21～25] 大黄的乙醇提取液，回收乙醇后得到浓缩液，浓缩液用乙醚萃取，乙醚萃取液依次用弱碱至强碱溶液的顺序萃取，指出各种溶液中可能含有的化合物 A．大黄酚或大黄素甲醚B．大黄酸 C．大黄素D．1-羟基蒽醌 E．无羟基和羧基蒽醌 21．5%NaHCO3溶液 22．5%Na2CO3溶液 23．1%NaOH溶液
天然药物化学08试题及答案
天然药物化学 交卷时间：2017-08-17 10:42:02 一、单选题 1. (4分)影响提取效率最主要因素是（） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度 得分： 0 知识点：天然药物化学作业题 收起解析 答案 B 解析 2. (4分)鉴别挥发油时，一般先测的物理常数为（） A. 相对密度 B. 旋光度 C. 折光率 D. 比重 E. 沸点
得分： 4 知识点：天然药物化学作业题 展开解析 答案C 解析3. (4分) CO2超临界萃取法提取挥发油的优点不包括（） A. 提取效率高 B. 没有污染 C. 较常规提取方法成本低.设备简便 D. 可用于提取性质不稳定的挥发油 E. 缩短提取流程 得分： 4 知识点：天然药物化学作业题 展开解析 答案C 解析4. (4分)根据苷原子的不同，苷类化合物可分为（） A. 氧苷.硫苷.酚苷.碳苷 B. 氧苷.氰苷.硫苷.碳苷 C. 氮苷.氯苷.氧苷.碳苷 D. 氮苷.氧苷.硫苷.碳苷 得分： 4 知识点：天然药物化学作业题 展开解析
答案D 解析5. (4分) 此生物碱结构属于：（） A. 吲哚类 B. 吡啶类 C. 喹啉类 D. 萜类 得分： 4 知识点：天然药物化学作业题 展开解析 答案B 解析6. (4分)在含氧单萜中，沸点随功能基极性不同而增大的顺序应为（） A. 醚＜酮＜醛＜醇＜羧酸 B. 酮＜醚＜醛＜醇＜羧酸 C. 醛＜醚＜酮＜醇＜羧酸 D. 羧酸＜醚＜酮＜醛＜醇 E. 醇＜羧酸＜醚＜醛＜酮 得分： 4 知识点：天然药物化学作业题 展开解析 答案A 解析7.
大黄中蒽醌类成分的研究2
大黄中蒽醌类成分的研究 杨航 （大理大学药学与化学学院，大理 671000） 摘要：大黄主要成分有蒽醌及其苷类、蒽酮及其苷类、二苯乙烯类、多糖类、鞣质类等，本文主要对大黄中蒽醌类衍生物的化学结构、药理作用、临床应用进行归纳总结，并对其开发前景进行展望。 关键词：大黄；化学结构；药理作用；临床应用；开发前景 Studies on the constituents of the Chinese rhubarb Yang Hang (Dali University of pharmaceutical and chemical engineering, Dali 671000) Abstract: the main ingredients of rhubarb anthraquinone glycosides, anthrone and glycosides, two styrene, polysaccharides and tannins, this paper focuses on the anthraquinone derivatives inrhubarb hemicalstructure,pharmacological action and clinical application were summarized, and the development rospect prospect. K ey words: Rhubarb; chemical structure; pharmacological action; clinical application; development prospect. 引言：蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物，如氧化酚、蒽酚、蒽酮、及蒽酮的二聚体等。天然存在的蒽醌成分在蒽醌母核上常被羟基、羧甲基、甲氧基和羧基取代。以游离形式及与糖结合成苷两种形式存在于植物体内；羟基蒽醌衍生物有大黄素型和茜草素型，大黄中蒽醌成分多属大黄素型。本文主要对有效成分进行综述。 1.大黄主要化学成分 主要为蒽醌衍生物，总量约3%一5%,大部分为结合状态，是泻下作用的有效成分，主要包括蒽醌苷和双蒽醌苷。蒽醌苷类有大黄酸一8一葡萄糖苷(rhein一mono一β一Dglueoside)、大黄素甲醚葡萄糖苷(physeionmonoglueoside)、芦荟大黄素葡萄糖苷(aloe一emodin一nionoglu一eoside)、大黄酚葡萄糖苷(ehsophanoln;onoglueoside)，双蒽醌类有番泻苷A及B (sennosideA及B)、番泻苷C(sennosideC)及番泻苷E和F等。游离型苷元有大黄酸(rhein)、大黄酚chrysophanol)、大黄素(emodin)、芦荟大黄素(aloeemodin)大黄素甲醚(physeion)等。
虎杖中游离羟基蒽醌类成分的提取分离和鉴别
虎杖中游离羟基蒽醌类成分的提取分离和鉴别 虎杖为蓼科植物虎杖（Polygonumcus pidatum siedet Zucc）的根及根茎，别名阴阳莲，花斑竹。味苦、性微寒。能清热解毒、祛风利湿、利尿通淋、祛痰、止咳、通经等。主要用于湿热黄疸、风湿痹痛、淋浊带下、经闭、烫伤。 虎杖中含有较多的羟基蒽醌类成分及二苯乙烯类成分。其中主要有大黄素、大黄酸、大黄素-6-甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷及白藜芦醇苷、β-谷甾醇和鞣质等。虎杖的主要药理作用为抗菌、抗病毒及镇咳平喘，常用来治疗急性炎症、烧烫伤、肝炎、气管炎等。 一、实验目的 1．掌握从虎杖中提取蒽醌类成分的一般方法； 2．掌握pH梯度法分离混合蒽醌成分的原理和操作技术； 3．了解蒽醌类成分的性质和检识方法。 二、仪器与试药 （一）仪器 RE-52旋转蒸发仪 SHB-循环水式多用真空泵分液漏斗（125mL） HHS型电热恒温水浴锅玻璃仪器气流烘干器圆底烧瓶（500mL） ZF-2型三用紫外仪电热恒温干燥箱移液管（10mL、5mL） （二）试药 虎杖粗粉乙醇氯仿乙醚碳酸氢钠盐酸碳酸钠丙酮 氢氧化钠盐酸醋酸镁硅胶 CMC-Na 苯乙酸乙酯 石油醚（30-60℃）甲酸乙酯甲酸大黄素对照品浓氨水 三、主要成分的结构与性质
R 1 R 2 OH H 大黄素 H H 大黄酚 OCH 3 H 大黄素-6-甲醚 OCH 3 glu 大黄素-6-甲醚-8-D-葡萄糖苷 OH glu 大黄素-8-D-葡萄糖苷 R=H 白藜芦醇 R=glu 白藜芦醇葡萄糖苷 另外。虎杖叶、茎中含β-谷甾醇、鞣质、少量羟基蒽醌类化合物、有机酸、槲皮苷、异槲皮 O O OR 2OH CH 3 R1 O H OH