相转移催化剂精讲
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相转移催化原理和应用ppt课件
相转移催化作用
➢ 相转移催化的转移作用 ➢ 相转移催化的活化作用 ➢ 相转移催化的提高选择性的作用
相转移催化反应体系
➢ 液—液相转移催化反应体系 ➢ 液—固相转移催化反应体系 ➢ 气—液相转移催化反应体系 ➢ 液—液—固相转移催化反应体系 ➢ 液—液—液相转移催化反应体系 ➢ 固—固—液相转移催化反应体系
相转移催化剂：冠醚及聚醚类相转移催化剂
❖ 冠醚催化原理为利用环中氧原子与金属离子形成配位化合物正离子，常用于液-固 相反应体系。冠醚催化效率影响因素有：
①冠醚孔径
冠醚
12-冠-4 15-冠-5 18-冠-6 21-冠-7
腔孔直径/nm
0.11～0.14 0.17～0.22 0.26～0.32 0.34～0.42
通式： RX + QY PTC RY + QX
Y： CN - X - RCOO- SH -
1、卤代烷的制备（RI、RF）
（1）RI 的制备
+ + CH3(CH2)7Br
PTC KI
CH3(CH2)7I
KBr
+ + CH2Cl2
PTC NaI
ClCH2I
CH2I2
+
-
PTC: n-C16H33P(n-Bu)3Br
② 季镀盐中阴离子的影响 常用的季铵盐是季铵的氯化物，因为它们制备容易、价格较便宜。如 果当亲核试剂的阴离子Nu-( 如F-、OH - ) 比Cl- 更难提取到有机相时， 就需要使用季铵酸性硫酸盐，因为HSO4- 在碱性介质中会转变成更难提 取的SO42- . 由于季铵酸性硫酸盐的制备较复杂、价格较贵，使用较少.
PTC：CTMAB，收率90.2%. 十六烷基三甲基溴化铵
第五章 (有机合成)相转移催化剂的应用ppt课件
Ⅰ. 易与无机盐离子络合，促使固体反应物进入有 机相，实现S-LPTC。
如：KMnO4不溶于苯，加入18-C-6搅拌后，苯层变为紫色。
Ⅱ. 常为中性配体，不引入其它负离子。
Ⅲ. 优良的配位能力及配位选择性。
Ⅳ. 较昂贵，制备困难，有毒性
（2）章鱼状化合物*
Octopus molecules or Octopus compounds
相转移催化作用原理 相转移催化剂 相转移催化在有机合成中的应用 相转移催化近期的发展
相转移催化(Phase transfer)，简称PT，是20 世纪70 年代以来在有机合成中应用日趋广泛的一种新的合 成技术。
1913年首次报道了下面的实验结果：
回流2周无反应
n-C8 H17Cl +NaCN(H 2O)
X：Cl、Br
O2 N
18C6
Cl+ K F C H3 C N O2 N N O2
F 100%
N O2
C H C 3 O C l+ K F 18C C H C 3 O 6F 100%
Br +KF
18C6
100%
（3）长链醇制长链卤代烷
R O H+HZ n C C l2 R lC l+ H 2 OR≤C4~C6
1975年，S. L. Regen首次报道了支载的三烷基苄铵 盐的应用，提出“三相催化剂”这一术语。
（1）三相催化剂种类
负载季铵盐：
C (H 2 - C H)nHCHC ( O H 2 C -H +)n H R N 3ClC ( H 2 C -H)n
Z n C l2
C H C 2l
+C H N 2R C 3l
如：KMnO4不溶于苯，加入18-C-6搅拌后，苯层变为紫色。
Ⅱ. 常为中性配体，不引入其它负离子。
Ⅲ. 优良的配位能力及配位选择性。
Ⅳ. 较昂贵，制备困难，有毒性
（2）章鱼状化合物*
Octopus molecules or Octopus compounds
相转移催化作用原理 相转移催化剂 相转移催化在有机合成中的应用 相转移催化近期的发展
相转移催化(Phase transfer)，简称PT，是20 世纪70 年代以来在有机合成中应用日趋广泛的一种新的合 成技术。
1913年首次报道了下面的实验结果：
回流2周无反应
n-C8 H17Cl +NaCN(H 2O)
X：Cl、Br
O2 N
18C6
Cl+ K F C H3 C N O2 N N O2
F 100%
N O2
C H C 3 O C l+ K F 18C C H C 3 O 6F 100%
Br +KF
18C6
100%
（3）长链醇制长链卤代烷
R O H+HZ n C C l2 R lC l+ H 2 OR≤C4~C6
1975年，S. L. Regen首次报道了支载的三烷基苄铵 盐的应用，提出“三相催化剂”这一术语。
（1）三相催化剂种类
负载季铵盐：
C (H 2 - C H)nHCHC ( O H 2 C -H +)n H R N 3ClC ( H 2 C -H)n
Z n C l2
C H C 2l
+C H N 2R C 3l
相转移催化剂
（3）开链聚醚类
开链聚醚又称为足体，作为相转移催化剂具有相对较高旳化学稳定性， 毒性小，合成以便，价格低廉，所以受到较多旳研究，最具有代表性旳是 聚乙二醇（PEG)和聚二乙醇二甲醚等。与冠醚，环糊精等相转移催化剂 旳作用类似，都与客体分子形成超分子构造，但开链聚醚PTC是柔性旳长 链分子，能够折叠，弯曲成合适旳形状构造，能够与不同大小旳离子配合 ，从而具有更广泛旳合用性
英文缩写
TOMAC HTEAB OTEAB DTEAB LTEAB CTEAB CTMAB TOMAC
（2）包结类PTC
冠醚、环糊精、杯芳烃等具有独特旳构造、性能，从而成为一类主要 旳PTC.此类PTC都具有分子内空腔构造，经过PTC与反应物分子形成氢键，范 德华力等，从而形成包结物超分子构造并将客体分子带入另一相中释放，从 而使两相之间反应得以发生
5. 合成操作简便，降低了温度压力等，对设备要求强度低，操作也 较简朴；
6. 防止使用常规措施所需旳危险试剂；
7. 广泛适应于多种合成反应，并有可能完毕使用其他措施不能实现 旳合成反应；
8. 副反应易控制，提升选择性。
得到人们越来越多旳关注，研究与应用
2.相转移催化作用
相转移催化剂至少要满足一下两个基本要求：1. 能将所需要旳离子从水 相或固相转移到有机相（假如反应发生在有机相中）；2. 对反应起到活化 作用，能够活化反应物或者降低反应物穿越界面旳能耗
（4）三相相转移催化剂
以高分子或硅胶等载体将季铵盐、季磷盐、冠醚、聚乙二醇等联在高分 子链上作为相转移使用，应用中由 于反应中存在固相（催化剂）—水相— 有机相三相体系，称为三相催化剂
固载化三相相转移催化剂旳载体类型有诸多种，可分为无机载体和有机 载体两大类。 其中无机载体涉及硅胶，氧化铝等； 有机载体涉及聚苯乙烯树脂、甲基苯烯酸缩水脂-乙二醇二异丁烯酸脂大孔 共聚体，氯化聚氯乙烯等
相转移催化剂分析
• 例如KMnO4水溶液对烯烃的氧化效果很差， 而冠醚对KMnO4的氧化催化性能却很突 出．反应可表示如下
开链聚醚类
开链聚醚又称为足体，作为相转移催化剂具有相对较高的化学稳定性， 毒性小，合成方便，价格低廉，因此受到较多的研究，最具有代表性的是 聚乙二醇（PEG)和聚二乙醇二甲醚等。与冠醚，环糊精等相转移催化剂 的作用类似，都与客体分子形成超分子结构，但开链聚醚PTC是柔性的长 链分子，可以折叠，弯曲成合适的形状结构，可以与不同大小的离子配合 ，从而具有更广泛的适用性
鎓盐类PTC
是应用较为广泛的一类PTC，以通式Q+Y- 表示。由中心原子、中心原 子上的取代基和负离子三部分组成。价廉，毒性小，应用广泛，包括 季铵盐和季磷盐， 锍盐的钾盐，其中季铵盐（R4N+X-）应用最广 ， 季铵盐类SAA 是最早应用于药物合成的
常用的是四丁基溴化铵( TBAB) 、三甲基苄基氯化铵( TMBAC) 、三 辛基甲基氯化铵( TOMAC) 、十六烷基三甲基溴化铵(HTMAB) 、三乙 基苄基氯化铵( TEBAC) 、四丁基铵硫酸氢盐( TBAHSO4 ) 和三烷基 甲基氯化铵( TRMAC) 等。另外,季铵盐型阳离子交换树脂也能用于相 转移催化。
1.萃取机理
三相相转移催化
2.界面机理 杂多酸相转移催化 3其他类型相转移1971年，Starks就液-液相SN2亲核取代反应提出了著名的催化 循环原理，奠定了相转移催化反应的理论基础。
相转移催化反应萃取模型
以鎓盐相转移催化剂为例。鎓盐在水相及有机相均有一定的溶解 度，按照溶解性不同分为以下两种循环模型
3. 相转移催化剂的分类
1．相转移催化剂的要求 ① 具备形成离子对的条件;或者能与反应物形成复合离子； ② 有足够的碳原子，以便形成的离子对具有亲有机溶剂的能力。；
09 3.3 相转移催化
催化剂的用量
0.005～0.100mol季铵盐/mol有机反应物 0.005～0.100mol季铵盐/mol有机反应物 季铵盐/mol
溶剂的影响
（1）溶剂选择的依据： 溶剂选择的依据：
溶剂惰性，不与亲核试剂、 溶剂惰性，不与亲核试剂、反应物和目的产 物发生化学反应； 物发生化学反应； 有较好的提取能力； 对Nu-或Q+Nu-有较好的提取能力； 对有机反应物和目的产物有较好的溶解性。 对有机反应物和目的产物有较好的溶解性。
பைடு நூலகம்
（2）常用溶剂通常为非水溶性的非质子传递有机溶剂。 常用溶剂通常为非水溶性的非质子传递有机溶剂。 如:
CH2Cl2，CHCl3，ClCH2CH2Cl，PhCH3，PhCl，CH3COOC2H5
3.3.4 相转移催化的应用
二氯卡宾的产生和应用 O-烃化反应合成醚类化合物 烃化反应合成醚类化合物 O-酰化反应合成酯类化合物 酰化反应合成酯类化合物 N-烃化、N-酰化、C-烃化、S-烃化和 酰化反应 烃化、 酰化 酰化、 烃化 烃化、 烃化和 烃化和S-酰化反应 烃化 氰离子的亲核取代 氟离子的亲核取代反应 氧化反应 还原反应 重氮盐的反应
最常用的相转移催化 剂有两类
季铵盐和叔胺：R4N X 、吡啶、三丁胺 吡啶、 季铵盐和叔胺： 链状聚乙二醇： 链状聚乙二醇：H(OCH2CH2)nOH 聚醚 链状聚乙二醇二烷基醚： 链状聚乙二醇二烷基醚：R(OCH2CH2)nOR 环状冠醚
O O K O O O O
＋ -
MnO4-
3.3.3 用季铵盐作相转移催化剂的影 响因素
季铵正离子的结构 为同时具有良好的亲油性和亲水性， （1）为同时具有良好的亲油性和亲水性，四个 烷基总碳数一般为15 25； 15～ 烷基总碳数一般为15～25； 之间的中心距离应尽可能大， （2）Q+和Nu-之间的中心距离应尽可能大，以使 有较高的反应活性。 Nu-有较高的反应活性。
3.2 有机合成-相转移催化剂 课件 PTC
1. Q+： （1）鎓盐：
以季铵盐R4N+X－进行说明；
随R－的碳数增加，亲油性增加，提取常数相应增大；但碳链太长四个
碳链总数在16－25时较合适； 碳链对称的效果较好；
（2）冠（聚）醚：
冠醚的选择和金属离子的大小有关；
聚醚HO(CH2CH2O)nH和金属离子的络合能力通常随n的增加而增强，但
一般在n>10后不再增强；
例3：（固－液反应）
Cl NO2 F NO2
+ KF
NO2 NO2
+ KCl
反应条件 / CH3CN 18-C-6/CH3CN 190-200℃ 25℃ 25℃ 7h 5h 5h
产率 92% < 5% 100%
解决两相间反应产率低的方法：
（1）使用偶极极性非质子溶剂：按极性递增顺序，常见的有DMF、DMSO、
RCN
+ Q+ X -
Q+CN- + R-X
二、相转移催化剂： 1. 鎓盐：
季铵盐；如C6H5CH2N+Et3 Cl－（TEBAC）、(n-C4H9)4N+Br－(TBAB)、 季鏻盐：(n-C4H9)4P+Cl－(TBPC)、(n-C8H17)3P+C2H5 Br－(TOEPB)、 n-C16H33P+(n-C4H9)3 Br－等； 其中，鎓盐上烷烃链总的碳原子数在15－25，阴离子为Cl－、HSO4－ （亲水性强），催化效果较好；
第二章 相转移催化
（PTC，Phase Transfer Catalysis）
一、催化原理
1966年提出的，发生在液－液、固－液不相溶的相体系间反应的催化； 例1：（液－液反应）
相转移催化剂的结构
相转移催化剂的结构相转移催化剂是一种在有机合成中广泛应用的催化剂类型，它具有分子形状可调控、高活性和高选择性的特点。
相转移催化剂主要由两部分组成：水溶性第四族金属配合物和水溶性缔合络合物。
本文将对相转移催化剂的结构进行详细介绍。
1.水溶性第四族金属配合物水溶性第四族金属配合物是相转移催化剂的关键组成部分之一、该类金属配合物通常由过渡金属离子和包合配体组成。
过渡金属离子可以选择铑（Rh）、铱（Ir）、钌（Ru）等元素，常见的包合配体有二茂铁（dicyclopentadienyl）和三茂铁（tricyclopentadienyl）等。
这些水溶性第四族金属配合物在溶液中具有较高的稳定性和溶解度，可通过调整配体结构和金属离子选择实现对催化活性和选择性的调控。
2.水溶性缔合络合物水溶性缔合络合物是相转移催化剂的另一部分组成。
它主要通过缔合络合改善金属配合物的亲溶性，从而增强催化剂与反应物之间的反应速率。
常见的水溶性缔合络合物有胺类、酒类等有机溶剂和酸性物质等。
缔合络合物的形成可以通过配体控制荷电性和空间构型，从而实现对催化剂活性和选择性的调节。
3.结构调控策略（1）选择合适的金属离子和配体：通过选择不同的金属离子和配体，可以实现对催化剂的活性和选择性的调节。
（2）改变配体的骨架和取代基：通过改变配体的骨架和取代基，可以改变配体的电子性质和空间构型，从而调节催化剂的活性和选择性。
（3）调节反应条件：通过调节反应条件，如溶剂、温度、反应时间等，可以实现对相转移催化剂活性和选择性的调控。
（4）引入辅助配体：通过引入辅助配体，可以增强催化剂的稳定性和活性。
（5）构建多金属配合物：通过构建多金属配合物，可以增加催化剂的活性和选择性。
总结：相转移催化剂的结构包括水溶性第四族金属配合物和水溶性缔合络合物。
水溶性第四族金属配合物由过渡金属离子和包合配体组成，水溶性缔合络合物通过缔合络合改善金属配合物的亲溶性。
结构调控策略包括选择合适的金属离子和配体、改变配体的骨架和取代基、调节反应条件、引入辅助配体和构建多金属配合物等。
相转移催化剂
（3）开链聚醚类
开链聚醚又称为足体，作为相转移催化剂具有相对较高的化学稳定性， 毒性小，合成方便，价格低廉，因此受到较多的研究，最具有代表性的是 聚乙二醇（PEG)和聚二乙醇二甲醚等。与冠醚，环糊精等相转移催化剂 的作用类似，都与客体分子形成超分子结构，但开链聚醚PTC是柔性的长 链分子，可以折叠，弯曲成合适的形状结构，可以与不同大小的离子配合 ，从而具有更广泛的适用性
模型一：当鎓盐阳离子亲水性较强时（OP代表水相，AP代表有机相）
PTC在两相中分配，此时相转移是鎓盐把Y-从水相输送到有机相， 然后鎓盐阳离子又把X-输送到水相
模型二：当鎓盐阳离子亲油性较强时
模型二中的相转移催化剂阳离子交换发生在界面上，PTC的作用是以 离子对的形式反复萃取阴离子Y-进入有机相，不需要催化剂阳离子在 两相中的转移
所以相转移催化作用包括: 1.相转移催化剂的转移作用
2. 活化作用
一般从一下三个方面实现反应的活化作用
A.界面张力的降低
反应物活性组分与相转移催化结合为离子对后很容易分布在两相界面上， 从而大大降低了表面张力，界面张力的降低使有机相与水相接触更加充分， 从而提高反应速率。 B.反应物的活化 通过相转移催化剂阳离子与活性组分结合成新的离子对，减弱活性组分阴 离子的水合作用，从而提盐、季磷盐、冠醚、聚乙二醇等联在高分 子链上作为相转移使用，应用中由 于反应中存在固相（催化剂）—水相— 有机相三相体系，称为三相催化剂
固载化三相相转移催化剂的载体类型有很多种，可分为无机载体和有机 载体两大类。 其中无机载体包括硅胶，氧化铝等； 有机载体包括聚苯乙烯树脂、甲基苯烯酸缩水脂-乙二醇二异丁烯酸脂大孔 共聚体，氯化聚氯乙烯等
-
Bu4N+BrC6H5CH2NBu3+ BrBu4N+HSO4(C8H17)4N+Br(C6H13)4N+Br-
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• 例如KMnO4水溶液对烯烃的氧化效果很差， 而冠醚对KMnO4的氧化催化性能却很突 出．反应可表示如下
开链聚醚类
开链聚醚又称为足体，作为相转移催化剂具有相对较高的化学稳定性， 毒性小，合成方便，价格低廉，因此受到较多的研究，最具有代表性的是 聚乙二醇（PEG)和聚二乙醇二甲醚等。与冠醚，环糊精等相转移催化剂 的作用类似，都与客体分子形成超分子结构，但开链聚醚PTC是柔性的长 链分子，可以折叠，弯曲成合适的形状结构，可以与不同大小的离子配合 ，从而具有更广泛的适用性
相转移催化剂 ---王素平
CONTENTS
相转移催化反应(简称PTC反应)是20世纪70年 代发展起来的有机合成新方法，它能使采用 传统方法难以实现的反应顺利进行，如反应 速度快，反应条件温和，操作简便，副反应 少，选择性好，不需要价格昂贵的无水溶剂 或非质子溶剂，可以用碱金属氧化物水溶液 代替酚盐、烷氧盐、氨基钠及氰化钠等，因 此受到广泛的重视
鎓盐类
• 季磷盐的结构和季铵盐相似，催化的原理 也相同，季磷盐作为相转移催化剂虽然比 季铵盐的价格要稍贵一些，但季磷盐对碱 和热的稳定性要比季铵盐好，因此季磷盐 也逐渐被采用。
作用机理
• 如图所示，季铵盐和水相中的反应物反应形成季铵碱，其在有机相中 的溶解度比水相更大．因此，一部分Q +Nu-会进入有机相和RX反应， 再得到产物RNu．这样，除从反应(4)可得到产物外，经反应 (1)→(2)→(3)也得到产物，而且相转移催化剂Q+X-还可以自动再 生．这样，使用极少的Q+X-即可大量获得产物．
• 以聚乙二醇类(PEG)为相转移催化剂，其催 化机理是由于链节可以折迭成螺旋状并自 由滑动的链，如下所示
三相相转移催化剂
以高分子或硅胶等载体将季铵盐、季磷盐、冠醚、聚乙二醇等联在高分 子链上作为相转移使用，应用中由 于反应中存在固相（催化剂）—水相— 有机相三相体系，称为三相催化剂
固载化三相相转移催化剂的载体类型有很多种，可分为无机载体和有机 载体两大类。 其中无机载体包括硅胶，氧化铝等； 有机载体包括聚苯乙烯树脂、甲基苯烯酸缩水脂-乙二醇二异丁烯酸脂大孔 共聚体，氯化聚氯乙烯等
CH 2(COOEt) 2+C2H5I TBAB NaOH H2O CH2 Cl2 BTEAB NaOH H2O C2H5 CH(COOEt)2
ArOH + C4H9Br
ArOC4H9
2. 亲核取代反应：
Cl O2N NO2 18-C-6 CH3 CN KF O2N F NO2
3. 消去反应：
Cl HTBPC KOH H2O
3.3.4 相转移催化的应用
• • • • • • • • • 二氯卡宾的产生和应用 O-烃化反应合成醚类化合物 O-酰化反应合成酯类化合物 N-烃化、N-酰化、C-烃化、S-烃化和S-酰化反应 氰离子的亲核取代 氟离子的亲核取代反应 氧化反应 还原反应 重氮盐的反应
相转移催化反应的应用
1. 烷基化反应：
Q+ 表示季铵盐离子：M+ Nu‾表示溶于水的反应物；Nu-表示反应试剂中的亲核基团
包结类PTC
冠醚、环糊精、杯芳烃等具有独特的结构、性能，从而成为一类重要 的PTC.这类PTC都具有分子内空腔结构，通过PTC与反应物分子形成氢键，范 德华力等，从而形成包结物超分子结构并将客体分子带入另一相中释放，从 而使两相之间反应得以发生
CONTENTS
通常相转移催化反应过程至少包括两个 步骤: 1)一种反应物从本相转移至另一相； 2)转移的反应物与没有转移的反应物发 生反应．
主要内容
相转移催化剂的作用
相转移催化的机理 相转移催化剂的种类
相转移催化剂的应用
1.相转移催化剂的作用
1.相转移催化剂的转移 作用 2. 活化作用 A.界面张力的降低 反应物活性组分与相转移催化结合为 离子对后很容易分布在两相界面上， 从而大大降低了表面张力，界面张力 的降低使有机相与水相接触更加 充分，从而提高反应速率。 B.反应物的活化 通过相转移催化剂阳离子与活性组分 结合成新的离子对，减弱活性组分阴 离子的水合作用，从而提高反应活性 C.界面过渡态的改变 3. 提高反应选择性
鎓盐类PTC
是应用较为广泛的一类PTC，以通式Q+Y- 表示。由中心原子、中心原 子上的取代基和负离子三部分组成。价廉，毒性小，应用广泛，包括 季铵盐和季磷盐， 锍盐的钾盐，其中季铵盐（R4N+X-）应用最广 ， 季铵盐类SAA 是最早应用于药物合成的
常用的是四丁基溴化铵( TBAB) 、三甲基苄基氯化铵( TMBAC) 、三 辛基甲基氯化铵( TOMAC) 、十六烷基三甲基溴化铵(HTMAB) 、三乙 基苄基氯化铵( TEBAC) 、四丁基铵硫酸氢盐( TBAHSO4 ) 和三烷基 甲基氯化铵( TRMAC) 等。另外,季铵盐型阳离子交换树脂也能用于相 转移催化。
2.相转移催化的原理
• 相转移催化反应步骤 • 相转移催化反应的机理
相转移催化的反应步骤
如图所示：相转移催化反应一般分为两步进行： 1）阴离子从水相转移到有机相，简称界面传质步骤。氰化物 从水相中转移到有机相为转移步骤 2）有机相中的置换反应，简称化学反应步骤。
相转移催化机理
相转移催化反应一般属于两相反应，反应过程主要包括反 应物从一相向另外一相的转移以及被转移物质与待转移物 质发生化学反应。至今为止发展了多种不同的催化反应机 理
CH 3(CH2)7CH
CH 2
DB-18-C-6 KMnO4 H2O
CH3(CH2)7 COOH
冠醚对高锰酸钾的氧化有很好的催化作用
CH3 CO(CHH2)5 CH3 18-C-6 C6H6 NaBH4 CH3(OH)(CH2)5 CH3
在冠醚存在下，硼氢化钠的还原作用显著提高
谢 谢 ！
4. 缩合反应： Bu4N+CN 2 C6H5 CHO 50% CH3OH H2O
C6H5 CH(OH)COC6H5
5. 加成反应：
RX + CH2 CH2 O
TBAB CHX3 ROCH2CH2X
某些铵盐类相转移催化剂还可以促使氯仿在温和的条件下 生成二氯卡宾与烯烃发生加成反应:
+ CHCl3 CTMAB 50% NaOH Cl Cl
模型一：当鎓盐阳离子亲水性较强时（OP代表有机相，AP代表水相）
PTC在两相中分配，此时相转移是鎓盐把Y-从水相输送到有机相， 然后鎓盐阳离子又把X-输送到水相
模型二：当鎓盐阳离子亲油性较强时
模型二中的相转移催化剂阳离子交换发生在界面上，PTC的作用是以 离子对的形式反复萃取阴离子Y-进入有机相，不需要催化剂阳离子在 两相中的转移
• 冠醚：一般含有若干个乙氧基重复单元-O-CH2-CH2-,每含 1个极性亲水氧原子，就相含有1个非极性亲油的亚甲基， 所以能在极性和非极性间表现出惊人的平衡能力。 • 冠醚催化原理主要是利用环中氧原子与金属离子形成配位 阳离子.冠醚类相转移催化剂常用于固一液型反应．在这 类反应中，反应物先溶于有机溶剂中，然后此溶液与固体 盐类试剂接触，当溶液中有冠醚时，盐与冠醚形成络合物 而溶解于有机相中，随即在其中进行反应．
1.萃取机理
三相相转移催化
2.界面机理 杂多酸相转移催化 3其他类型相转移催化机理 离子液体相转移催化
相转移催化反应的萃取机理
1971年，Starks就液-液相SN2亲核取代反应提出了著名的催化 循环原理，奠定了相转移催化反应的理论基础。
相转移催化反应萃取模型
以鎓盐相转移催化剂为例。鎓盐在水相及有机相均有一定的溶解 度，按照溶解性不同分为以下两种循环模型
3. 相转移催化剂的分类
1．相转移催化剂的要求 ① 具备形成离子对的条件;或者能与反应物形成复合离子； ② 有足够的碳原子，以便形成的离子对具有亲有机溶剂的能力。；
③ R的结构位阻应尽可能小，R基为直链居多 ；
④ 在反应条件下，应该是化学稳定的，并便于回收 。
目前常用的相转移催化剂有鎓盐类PTC，包结物结构的PTC ，开链聚醚PTC,其他相转移催化剂等