脂质种类及化学结构

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高一必修一生物脂质知识点

高一必修一生物脂质知识点

高一必修一生物脂质知识点脂质是一类具有高能量密度的生物有机分子。

它们在细胞膜结构、能量储存、激素合成等方面发挥着重要作用。

本文将介绍高一必修一生物课程中关于脂质的一些重要知识点。

一、脂质的分类脂质按化学结构可分为三类:甘油脂、磷脂和固醇。

甘油脂包括油脂和蜡质,是由甘油和脂肪酸形成的。

磷脂主要构成细胞膜,包括磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺等。

固醇是由多个碳环构成,如胆固醇等。

二、脂质在细胞膜结构中的作用细胞膜是由磷脂双层构成的,脂质在其中起到了重要的结构支持和保护作用。

磷脂双层具有疏水性,能够阻止水溶性物质通过,从而维持细胞内外环境的稳定。

三、脂质的能量储存脂肪是生物体内主要的能量储存形式,它的能量密度比碳水化合物高多了。

脂肪酸在体内经过β-氧化分解,释放出大量的能量,并转化为三酰甘油储存起来。

当需要能量时,脂肪酸再次被分解,供给机体使用。

四、脂质在激素合成中的作用一些激素,如性激素和皮质激素等,都是由胆固醇合成的。

胆固醇参与到激素合成的过程中,通过一系列的化学反应转化为具有特定功能的激素。

五、相关疾病和脂质的关系脂质代谢异常与多种疾病有关。

例如,脂质过多可以引发心血管疾病,如高血脂症和动脉粥样硬化。

另外,脂质代谢异常还与一些代谢性疾病,如肥胖症和糖尿病等有关。

六、脂质与饮食合理的饮食结构对于脂质的合成和代谢至关重要。

过度摄入饱和脂肪酸和胆固醇会增加心脑血管疾病的风险,而多不饱和脂肪酸和膳食纤维则有助于保持身体的健康。

综上所述,脂质在生物体内发挥着重要的作用,涉及到细胞膜结构、能量储存、激素合成等方面。

了解和掌握脂质的相关知识对于理解生物学的基本原理至关重要。

在日常生活中,我们也应当注意合理的饮食结构,避免脂质代谢异常所带来的健康问题。

第二章 脂生物化学

第二章 脂生物化学

甘油三酯贮存能量和保温

真核细胞中,甘油三酯在水相介质中成 微小油滴状独立结构,作为代谢燃料的 贮藏库,脊椎动物中这些特化的细胞被 称为脂肪细胞(adipcytes或fat cells)。 甘油三酯还贮藏在多种植物的种子中, 提供种子萌发时所需能量及生物合成的 前体物质。
甘油三酯贮存能量和保温

人体必需脂肪酸
亚油酸18:29c,12c ω -6系的原初成员 γ -亚麻酸(18:36c,9c,12c) 花生四烯酸(20:45c,8c,11c,14c) α -亚麻酸18:39c,12c ,15c ω -3系的原初成员 EPA—二十碳五烯酸 (20:55c,8c,11c,14c,17c) DHA—二十二碳六烯(22:64c,7c,10c,13c,16c,19c) 活性脂肪酸存在于鱼油(深海鱼)中。
CH2 O CH2OH CH2OH
2
1
3 1
P OH
OH H C OH C O HO C HO C O H H H OH OH O O 3 3 Sn-甘油-1-磷酸 Sn-甘油-3-磷酸 CH2 O CH2 O P OH CH2 OCH2 O P OH P OH P OH
2
同一物质 Sn-甘油-1-磷酸 Sn-甘油-3-磷酸 Sn-甘油-3-磷酸 Sn-甘油-1-磷酸 L-甘油-3-磷酸 D-甘油-1-磷酸 对映体 L-甘油-1-磷酸
通俗名
系统名 饱
简写 符号 和 脂 肪
结构 酸
熔 点 (℃)
存在
12 14 16 18月桂酸 (肉ຫໍສະໝຸດ 豆 蔻酸 棕榈酸 (软脂酸) 硬脂酸
n-十二酸 n-十四酸 n-十六酸 n-十八酸
12:0 14:0 16:0 18:0

脂质的结构

脂质的结构

脂质的结构脂质是生物体基本结构的重要组分,它在生物体内发挥着多种重要作用,例如储存能量、结构支持、脱水反应和膜功能等。

脂质是由脂肪酸和醇组成的大分子,具有复杂的化学结构和物理特性。

脂质的构成单位是脂肪酸和醇,脂肪酸的基本结构是一个单键的烷基链,它的键数由4到24不等,末端带着一个质子,易溶于水。

而醇是由一个或多个羟基和芳香环组成的大分子,可以在脂肪酸中构成脂质,也可以与脂肪酸单独存在。

脂质的化学结构有三种,它们分别是单脂肪酸、二元脂肪酸和多元脂肪酸。

单脂肪酸只由一种脂肪酸组成,常见的单脂肪酸包括棕榈酸和花生四烯酸;二元脂肪酸由两种脂肪酸组成,常用的二元脂肪酸有月桂酸和棉籽酸;而多元脂肪酸则是由三种以上的脂肪酸组成,例如椰子酸。

不同的脂肪酸可以组成不同的脂质,它们的化学性质和功能也不同。

此外,脂质的构型也可以不同,它们分别是极性脂质和非极性脂质。

极性脂质是指穷竭链首尾两端有明显不同电荷,容易溶于水,在生物体内发挥重要生理功能。

而非极性脂质则指穷竭链首尾两端没有明显不同电荷,它们不溶于水,而是形成膜状结构,具有保护细胞避免外来物质侵入的功能。

脂质的结构和性质给它所扮演的功能赋予了极大重要性。

它不仅可以储存能源,还能结构支持,参与脱水反应,构成细胞膜,保护脊椎动物细胞,参与激素的分泌等等。

因此,研究脂质结构和生理功能是生物学家们一直关注的重要课题,解析脂质结构的细节也成为理解脂质功能和病理机制的重要基础。

最近几十年来,利用现代分析技术,深入研究脂质结构和功能的细微差别,阐明脂质与疾病相互作用的关系。

例如,对脂质结构的研究可以提供有效的药物靶点,从而提供更好的治疗方案。

另外,为了获得更好的膜结构,研究人员也在通过改变脂质结构来改变膜功能。

综上所述,脂质是生物体基本结构的重要组分,其结构和性质决定了脂质的多种生理功能。

未来,继续深入研究胆固醇等脂质的结构和性质,以及脂质在生物体内的功能及其相互作用,将有助于更好地理解脂质的生理功能,并为发现更好的治疗方案提供重要线索。

食品化学-第三章-脂质

食品化学-第三章-脂质

第3章脂质脂质(lipids)是一类含有醇酸酯化结构,溶于有机溶剂而不溶于水的天然有机化合物.分布于天然动植物体内的脂类物质主要为三酰基甘油酯(占99%左右),俗称为油脂或脂肪。

一般室温下呈液态的称为油(oil),呈固态的称为脂(fat),油和脂在化学上没有本质区别.在植物组织中脂类主要存在于种子或果仁中,在根、茎、叶中含量较少。

动物体中主要存在于皮下组织、腹腔、肝和肌肉内的结缔组织中。

许多微生物细胞中也能积累脂肪。

目前,人类食用和工业用的脂类主要来源于植物和动物.人类可食用的脂类,是食品中重要的组成成分和人类的营养成分,是一类高热量化合物,每克油脂能产生39。

58kJ的热量,该值远大于蛋白质与淀粉所产生的热量;油脂还能提供给人体必需的脂肪酸(亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸);是脂溶性维生素(A、D、K和 E)的载体;并能溶解风味物质,赋予食品良好的风味和口感.但是过多摄入油脂对人体产生的不利影响,也是近几十年来争论的焦点.食用油脂所具有的物理和化学性质,对食品的品质有十分重要的影响。

油脂在食品加工时,如用作热媒介质(煎炸食品、干燥食品等)不光可以脱水,还可产生特有的香气;如用作赋型剂可用于蛋糕、巧克力或其它食品的造型.但含油食品在贮存过程中极易氧化,为食品的贮藏带来诸多不利因素.3.1 组成与分类3.1。

1 分类脂质按其结构和组成可分为简单脂质(simple lipids)、复合脂质(complex lipids)和衍生脂质(derivative lipids)(见表3—1)。

天然脂类物质中最丰富的一类是酰基甘油类,广泛分布于动植物的脂质组织中.表3-1 脂质的分类主类亚类组成简单脂质复合脂质衍生脂质酰基甘油蜡磷酸酰基甘油鞘磷脂类脑苷脂类神经节苷脂类甘油 + 脂肪酸长链脂肪醇 + 长链脂肪酸甘油 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 含氮基团鞘氨醇 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 胆碱鞘氨醇 + 脂肪酸 + 糖鞘氨醇 + 脂肪酸 + 碳水化合物类胡萝卜,类固醇,脂溶性维生素等3。

脂类的概念和类别组成与结构式

脂类的概念和类别组成与结构式
B、皂化值(评估油的质量)
完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。
C、酸值(酸败程度)
中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。
D、碘值(不饱和键的多少)
100克油脂吸收碘的克数。
(二) 蜡
➢ 组成:高级脂酸+高级一元醇 ➢ 物理性质:一般为固体,不溶于水,溶于脂溶剂 ➢ 化学性质:不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化 ➢ 主要的蜡
脂类的概念和类别、组成与结构式
一 脂类的概念和类别
(一) 脂类的化学概念
由脂肪酸和醇组成的酯类及其衍生物
(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合 物,一般由醇和脂肪酸组成)
➢ 脂肪酸:C4-C34一元羧酸 ➢ 醇:甘油醇、鞘氨醇(神经醇)、固醇、高级一元醇
特征
➢ 不溶于水而溶于脂溶剂 ➢ 脂肪酸+醇 ➢ 能被生物体利用
(3) 脂酸常用的简写法
碳原子数:双键数(双键位置) 油酸 18:1(9) 或 18:1Δ9 反油酸 18 :1(9) trans
顺式 Cis 反式 Trans
(4) 脂酸的空间构象
饱和 完全伸展
不饱和
Trans 近似饱和 Cis 弯曲
硬脂酸
油酸
3 脂肪的性质
(1) 物理性质
➢ 无色、无嗅、无味,呈中性 ➢ 不溶于水,溶于脂溶剂
(3)磷脂酰肌醇
与信号传导有关
信号传导的磷酸肌醇途径
磷脂酰肌醇 4,5二磷酸
PIP2
磷酸肌醇酶
二酰基甘油 + 肌醇1,4,5-三磷酸
DAG
IP3
活化
打开
蛋白激酶C PKC
Ca2+通道
(4)缩醛磷脂 脂性醛基
可能有保护血管的作用

生物化学第2章 脂质

生物化学第2章 脂质
;脂蛋白复合体中蛋白含量越多,复合体的密度越来,反之,脂质愈多密 度越小。以密度增加顺序分为:乳糜微粒、极低密度脂蛋白、中间密度脂
蛋白、低密度脂蛋白、高密度脂蛋白。因此可以通过密度梯度超速离心
方法分离血浆脂蛋白。
第三十八页,编辑于星期一:十六点 三分。
血浆脂蛋白
载脂蛋白
极性外壳层
磷脂 游离胆固醇
载脂蛋白
•两亲分子:极性C3羟基,非极性烷 烃侧链及甾核; •生物学作用:细胞膜的重要组成;
是类固醇激素和胆汁酸的前体;动 脉粥样硬化斑块成分之一;是生理 必需,但过量有害,例如胆结石就 是胆固醇的晶体。
第三十五页,编辑于星期一:十六点 三分。
2.2 固醇衍生物——胆汁酸
• 在肝脏中由胆固醇直接转化而来; •是机体内胆固醇的主要代谢产物; •3,7,12位上为α羟基,10及13位上甲
(三)脂肪酸的理化性质 ➢烃链的长度和不饱和度影响脂肪酸和含脂肪酸化合物的溶解度:
•烃链越长,溶解度越低 ➢烃链的饱和度影响脂肪酸和含脂肪酸化合物的熔点:
例如:室温下,12:0到24:0的饱和脂肪酸为蜡状固体,同样链长的 不饱和脂肪酸则为油状液体。
•不饱和键越多,熔点越低(有序性差,范德华力低) •顺式异构体熔点比反式低
硫酸脑苷脂
唾液酸
神经节苷脂GM1a
第三十页,编辑于星期一:十六点 三分。
2. 甘油糖脂
二酰甘油分子3-OH以糖苷键与糖基相连,例如单半乳糖二酰基甘油。主 要存在于植物界和微生物中。
第三十一页,编辑于星期一:十六点 三分。
衍生脂类:萜类和类固醇
第三十二页,编辑于星期一:十六点 三分。
萜类与类固醇:
磷脂酸的磷酸基进一步被极性醇X-OH 酯化后,形成甘油磷脂。

生物化学--脂类

生物化学--脂类
两条烃链是非极性的,所以完全不溶于水。 很多动植物表面覆盖蜡,可将细胞与外界隔离,并防止细胞失水。
(二)复合脂
除含有脂肪酸和醇以外,还有其他非脂分子参与合成的酯,如 • 磷脂 • 糖脂 • 鞘糖脂
1.磷脂类
磷脂几乎全部存在于细胞的膜系统中,在脑、肾、心、骨
髓、卵及大豆细胞中含量最高。 (1)磷脂类分子的结构
功能: 1.能量来源:脂肪储能量是糖的两倍,脂肪高度不溶于水。 2.组成生物膜:磷脂,胆固醇 3.细胞识别:糖脂 4.保护层:蜡 5.绝缘保温:脂肪层 6.其他生理功能:维生素ADEK,类胡萝卜素;性激素、肾上腺皮质激素;酶辅助因子; 信使(亲脂性/亲水性信号分子)
的酯,如磷脂、糖脂和鞘糖脂等。
• (三)异戊二烯系统脂质:一般不含有脂肪酸,包括类固醇和萜类及其
衍生物。
• (一)单纯脂质 脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水,通过酯键相连的酯分子。
油脂
蜡:长链脂肪酸和长链一元醇 或固醇形成的酯。
油脂(甘油三酯、中性脂肪)
1.油脂 (1)脂肪酸:具有长CH链,和一个羧基末端的有机化合物的总称。
脂类
• 绝大多数脂类是脂肪酸和醇所形成的酯类及衍生物。不溶于水, 能溶于非极性溶剂(如:乙醚,氯仿,苯中)的一类化合物。
• 组成元素:CHO
• H:O比和C:O比远大于2。
一、脂类物质的分类
• (一)单纯脂质:脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水,通过酯键相连的
酯分子。
• (二)复合脂质:除含有脂肪酸和醇以外,还有其他非脂分子参与合成
(四)衍生脂 • 衍生脂主要指脂类的水解产物,如脂肪酸及氧化产物脂肪醛等。 (五)结合脂类
革兰氏阴性菌细胞壁的成分
脂多糖:脂质A+杂多糖(共价连接)

生物化学3脂类

生物化学3脂类

又可分为
甘油三酯 蜡
复合脂质(compound lipid):除脂肪酸和醇外,含其他 非脂分子。
又可分为 磷脂
糖脂
衍生脂质(derived lipid):由单纯脂肪酸和复合脂质衍 生而来或关系密切。 取代烃
固醇类

其他脂质
2.按脂质在水中和水界面上的行为不同:
非极性脂质:不具有溶剂可溶性,也不具有界面 可溶性。
• (5)蜡 蜡:长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。 分为:蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂、巴西棕榈蜡。
四、脂质过氧化作用
• 脂质的过氧化作用:多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质 (oxidation deterioration)。
• 自由基、活性氧和自由基链反应
1.自由基(free radical, radical)
3.活性脂质(active lipid):包括数百种类固醇 和萜(类异戊二烯)。
二、 脂肪酸
• 脂肪酸的种类
脂肪酸(fatty acid, FA):由一条长的烃链(“尾”) 和一个 末端羟基(“头”)组成的羧酸。
饱和脂肪酸(saturated FA):烃链不含双键(和三键)。
不饱和脂肪酸(polyunsaturated FA):含一个或多个双键。 不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度(碳原子数 目)、双键的数目和位置。
普通氧 超氧阴离子自由基 羟基自由基 过氧化氢 单线态氧。
3.自由基链反应(chain reaction)
包括3个阶段:引发、增长、终止。 (详见下图…)
(1)引发(initiation)
LH hv L. + .H
当脂质分子LH被抽去一个氢 原子则生成起始脂质自由基L·。
(2)增长(propagation)
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脂质种类及化学结构脂质(Lipids)又称脂类,是脂肪及类脂的总称.这是一类不溶于水而易溶于脂肪溶剂(醇、醚、氯仿、苯)等非极性有机溶剂。

并能为机体利用的重要有机化合物。

脂质包括的范围广泛,其分类方法亦有多种。

通常根据脂质的主要组成成分分为:简单脂质、复合脂质、衍生脂质、不皂化脂类。

一、简单脂质简单脂质是脂肪酸与各种不同的醇类形成的酯,简单脂质包括酰基甘油酯和蜡。

(一)酰基甘油酯酰基甘油酯又称脂肪是以甘油为主链的脂肪酸酯。

如三酰基甘油酯的化学结构为甘油分子中三个羟基都被脂肪酸酯化,故称为甘油三酯(triglyceride)或中性脂肪。

甘油分子本身无不对称碳原子。

但它的三个羟基可被不同的脂肪酸酯化,则甘油分子的中间一个碳原子是一个不对称原子,因而有两种不同的构型(L-构型和D-构型)。

天然的甘油三酯都是L-构型。

酰基甘油酯分为甘油一酯、甘油二酯、甘油三酯、烷基醚(或α、β烯基醚)酰基甘油酯。

表1-1 机体几类重要的甘油三脂(二)蜡蜡(waxes)是不溶于水的固体,是高级脂肪酸和长链一羟基脂醇所形成的酯,或者是高级脂肪酸甾醇所形成的酯。

常见有真蜡、固醇蜡等。

真蜡是一类长链一元醇的脂肪酸酯。

固酯蜡是固醇与脂肪酸形成的酯,如维生素A酯、维生素D酯等。

二、复合脂质复合脂质(complx lipids)即含有其他化学基团的脂肪酸酯,体内主要含磷脂和糖脂两种复合脂质。

(一)磷脂磷脂(phospholipid)是生物膜的重要组成部分,其特点是在水解后产生含有脂肪酸和磷酸的混合物。

根据磷脂的主链结构分为磷酸甘油反和鞘磷脂。

1.磷酸甘油酯(phosphoglycerides)主链为甘油-3-磷酸,甘油分子中的另外两个羟基都被脂肪酸所酯化,噒酸基团又可被各种结构不同的小分子化合物酯化后形成各种磷酸甘油酯。

体内含量较多的是磷脂酰胆碱(卵磷脂)、磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰甘油、二磷脂酰甘油(心磷酯)及磷酯酰肌醇等,每一磷脂可因组成的脂肪酸不同而有若干种,见表1-1。

从分子结构可知甘油分子的中央原子是不对称的。

因而有不同的立体构型。

天然存在的磷酸甘油酯都具有相同的主体化学构型。

按照化学惯例。

这些分子可以用二维投影式来表示。

D-和L甘油醛的构型就是根据其X 射线结晶学结果确定的。

右旋为D构型,左旋为L构型。

磷酸甘油酯的立化化学构型及命名由此而确定。

2.鞘磷脂(sphingomyelin)鞘磷脂是含硝氨醇或二氢鞘氨醇的磷脂,其分子不含甘油,是一分子脂肪酸以酰胺键与鞘氨醇的氨基相连。

鞘氨醇或二氢鞘氨醇是具有脂肪族长链的氨基二元醇。

有疏水的长链脂肪烃基尾和两个羟基及一个氨基的极性头。

其化学结构式为:鞘磷脂含磷酸,其末端痉基取代基团为磷酸胆碱酸乙醇胺。

人体含量最多的鞘磷脂是神经鞘磷脂,由鞘氨醇、脂肪酸及磷酸胆碱构成。

神经鞘磷酯是构成生物膜的重要磷酯。

它常与卵磷脂并存细胞膜外侧。

(二)糖脂糖脂(glycolipids)这是一类含糖类残基的复合脂质化学结构各不相同的脂类化合物,且不断有糖脂的新成员被发现。

糖脂亦分为两大类:糖基酰甘油和糖鞘脂。

糖鞘脂又分为中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂。

1.糖基酰基甘油(glycosylacylglycerids),糖基酰甘油结构与磷脂相类似,主链是甘油,含有脂肪酸,但不含磷及胆碱等化合物。

糖类残基是通过糖苷键连接在1,2-甘油二酯的C-3位上构成糖基甘油酯分子。

已知这类糖脂可由各种不同的糖类构成它的极性头。

不仅有二酰基油酯,也有1-酰基的同类物。

自然界存在的糖脂分子中的糖主要有葡萄糖、半乳糖,脂肪酸多为不饱和脂肪酸。

根据国际生物化学名称委员会的命名:单半乳糖基甘油二酯和二半乳糖基甘油二酯的结构分别为1,2-二酰基-3-O-β-D-吡喃型半乳糖基-甘油和1,2-二酰基-3-O-(α-D-吡喃型半乳糖基(1→6)-O-β-D吡喃型半乳糖基)-甘油。

此外,还有三半乳糖基甘油二酯,6-O-酰基单半乳糖基甘油二酯等。

2.糖硝脂(glycosphingolipids)有人将此类物质列为鞘脂和鞘磷脂一起讨论,故又称鞘糖脂。

糖鞘脂分子母体结构是神经酰胺。

脂肪酸连接在长链鞘氨醇的C-2氨基上,构成的神经酰胺糖类是糖鞘脂的亲水极性头。

含有一个或多个中性糖残基作为极性头的糖鞘脂类称为中性糖鞘脂或糖基神经酰胺,其极性头带电荷,最简单的脑苷脂是在神羟基上,以β糖苷链接一个糖基(葡萄糖或半乳糖)。

重要的糖鞘脂有脑苷脂和神经节苷脂。

脑苷在脑中含量最多,肺、肾次之,肝、脾及血清也含有。

脑中的脑苷脂主要是半乳糖苷脂,其脂肪酸主要为二十四碳脂酸;而血液中主要是葡萄糖脑苷脂神经节苷脂是一类含唾液酸的酸性糖鞘酯。

唾液酸又称为N-乙酰神经氨酸它通过α-糖苷键与糖脂相连。

神经节苷脂分子由半乳糖(Gal)、N-乙酰半乳糖(GalNAc)、葡萄糖(Glc)、N-脂酰硝氨醇(Cer)、唾液酸(NeuAc)组成。

神经节苷脂广泛分布于全身各组织的细胞膜的外表面,以脑组织最丰富。

三、衍生脂质1.脂肪酸及其衍生物前列腺素等。

2.长链脂肪醇,如鲸蜡醇等。

四、不皂化的脂质不皂化的脂质是一类不含脂肪酸的脂质。

主要有类萜及类固醇。

(一)类萜(terpens)类萜亦称异戊烯脂质。

异戊烯是具有两个双键的五碳化合物,也叫做“2-甲基-1.3-丁二烯“。

其结构式为:CH3|CH2 = C-CH=CH2。

烯萜类化合物就是很多异戊二烯单位缩合体。

两个异戊二烯单位头尾连接就形成单萜;含有4个、6个和8个异戊二烯单位的萜类化合物分别称为双萜、三萜或四萜。

异戊二烯单位以头尾连接排列的是规则排列;相反尾尾连接的是不规则排列。

两个一个半单萜以尾尾排列连接形成三萜,如鲨烯;两个双萜尾尾连接四萜,如β-胡罗卜素。

还有些类萜化合物是环状化合物,有遵循头尾相连的规律,也有不遵循头尾相连的规律。

另外还有一些化合物尽管与类萜有密切有关系,但其结构式并不是五碳单位的偶数倍数;例如莰稀是具有二环结构的单萜,结构相似的檀烯却缺少一个碳原子。

异戊烯脂质包括多种结构不同物质,对这些自然界存在的复杂结构的物质给予系统的命名是困难的。

现习惯上沿用的名称多来自该化合物的原料来源,更显得杂乱无章。

天然的异戊烯聚合物与其他多聚物的共同点为:①由具有通用结构的重复单位所组成(异戊烯骨架相当于糖,氨基酸或核苷酸单位);②此单位的结构在细节上可有所变动(例如在类异戊二烯中的双键)并按顺序排列;③链长变化极大,小到两个单位聚合而成单萜,多至数百倍的单位聚合而成的橡胶。

不同点为:①重复单位以C-C键连接在一起;②相对地说它们是非极性的,属于脂质。

异戊烯脂质一旦聚合,就不能再裂解回复到单体形式。

(二)类固醇类固醇(steroid)是环戊稠全氢化菲的衍生物。

天然的类固醇分子中的双键数目和位置,取代基团的类型、数目和位置,取代基团与环状核之间的构型,环与环之间的构型各不相同。

其化学结构是由三个六碳环已烷(A、B、C)和一个五碳环(D)组成的稠和回环化合物。

类固醇分子中的每个碳原子都按序编号,且不管任一位置有没有碳原子存在,在类固醇母体骨架结构中都保留该碳原子的编号。

存在于自然界的类固醇分子中的六碳环A、B、C都呈“椅”式构象(环已结构),这也是最稳定的构象。

唯一的例外是雌激素分子内的A 环是芳香环为平面构象。

类固醇的A环和B环之间的接界可能是顺式构型,也可能是反式构型;而C环与D 环接界一般都是反式构型,但强心苷和蟾毒素是例外。

类固醇的母体化合物通常是饱和的碳氢化合物,母体化合物用来作为命名的基础。

表1-2为类固醇母体化合物。

表1-2 类固醇母体化合物的名称<TBODY>母体化合物碳原子天然类固醇类别举例性甾烷gonane 1-17 无-雌烷estrane 1-18 雌激素雌二醇雄烷androstane 1-19 雄激素睾酮、雄烯二酮孕烷pregnane 1-21 孕激素和肾上腺皮质激素孕酮、皮质醇、醛固酮胆烷cholane 1-24 胆汁酸胆酸、甘氨胆酸钠胆甾烷cholestane 1-27 固醇类胆固醇、鲨胆固醇麦角甾烷ergostane 1-28 固醇类麦角固醇豆甾烷stigmastane 1-29 固醇类豆甾醇羊毛甾烷lanostane1-27,30-32 三甲基固醇类羊毛固醇强心烷交酯cardanoloide 1-23 强心苷类毛地黄毒苷配基蟾蜍烷交脂bufanolide 1-24 蟾蜍毒蟾毒素</TBODY>类固醇母体化合物结构的修饰主要有:①引入双键或三键,例如胆固醇分子C-5和C-6之间的双键;②引入羟基取代基团,例如固醇类化合物都是3-羟基类固醇化合物;③引入羰基,例如胆固醇的3β-羟基经氧化产生胆甾-5-烯-3-酮。

类固醇的命名有三种方法:①俗名:即根据其来源(如胆固醇、睾酮、豆甾醇等),结构特征(醛固酮),或生物功能(雄酮)等分别给它们命名;②在俗名前加上词头形成部分系统的,部分通俗的名称,例如7α-羟基胆固醇;③系统名称。

按照IUPAC- IUB (Internationcal Union of Pure and Applied Chemistry-International Union of Biochemistry)的系统命名原则命名。

以类固醇化合物的母体物质为基础,加上词头和词尾系统地描述类固醇的功能基团类别、数目、位置和取向。

表1-3为一些重要固醇的俗名、系统名称和来源。

表1-3 某些重要的固醇及其生物体分布<TBODY>俗名系统名称生物体分布胆固醇胆甾-5-烯-3β-醇动物、脊椎动物组织的主要固醇类甾醇5β-胆甾烷-3α-醇脊椎动物粪便胆甾烷醇5α-胆甾烷-3β-醇次要的脊椎动物固醇,豚鼠和兔肾上腺7-烯胆甾烷醇5α-胆甾-7-烯-3β-醇脊椎动物皮肤、肠7-脱氢胆固醇胆甾-5,7-二烯-3β-醇哺乳动物皮肤、肠链甾醇胆甾-5,24二烯-3β-醇鸡胚酵母甾醇5α-胆甾-8,24-二烯-3β-醇酵母的次要的固醇麦角甾醇麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇酵母、麦角菌的主要固醇豆甾醇豆甾-5,22-二烯-3β-醇许多绿色植物、大豆谷甾醇豆甾-5-二烯-3β-醇许多绿色植物、麦胚岩藻甾醇豆甾-5,24(28)-二烯-3β醇海生藻的主要固醇羊毛固醇5α-羊毛甾-8(9),24-二烯-3β醇皮肤、绵羊毛脂肪、酵母环阿屯醇9,19-环羊毛甾-24-烯3β波罗蜜的次要固醇。

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