费歇尔投影式书写举例
对映异构—对映体构型的表示方法(药学有机化学课件)
COOH COOH
HO C H3C H
C OH H CH3
特点：使用不同的线段，表示化学键的不同伸展方向，即实前虚后 优点：直观形象 缺点：只能用ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ表示简单分子，且书写较复
有机化学/ 对映体构型的表示方法
费歇尔投影式
一、费歇尔投影式书写规则（投影规则）
规则1：横前竖后，手性碳在中间 规则2：主链在竖线，编号最小在上端
二、费歇尔投影式投影方法
二、费歇尔投影式投影方法
三、费歇尔投影式实例
有机化学/ 对映体构型的表示方法
锲形式
楔型式：直接表示出分子的三维空间的立体结构，又称为 透视式。
构象间的转换
单键可以自由旋转，分子中的原子或基团 围绕单键旋转时，可以产生不同空间排布方 式，即产生不同的构象，再根据构象进行各 种结构式的转换。
H
1 CHO 2
H OH
1CHO 2
OH
H H
OH OH
3 2 4 CH2OH OHC 1
H 3
OH
＝
3 H HOCH2 4 OH
4 CH2OH
眼睛由此从下向上看
由楔形式写费歇尔投影式
[1] 东北师大等五院校合编.《有机化学》（第三版） 北京：高等教育出版社，1993 [2] 邢其毅等.《基础有机化学》（第二版） 北京：高等教育出版社，1992 [3] 王积涛等.《有机化学》（第二版） 天津： 南开大学出版社，2003 [4] 邢其毅主编.《基础有机化学示范教学》 北京：北京大学出版社，1983 [5] 叶秀林.《立体化学》 北京：高等教育出版社，1982
2
OH
＝
3 H OH HOCH2 4 （2）
OH CHO 1
4 CH2OH （1）
H 2
4 HOCH2 （3）
1 CHO
OH
1800 HO
2 H
3
OH
CHO 1
H
3
OH
HOCH2 4 （4） 重叠式构象
HOCH2 4 （5） 交叉式构象
1 CHO 1 CHO H HO 2 3 H 4 CH2OH 4 CH2OH (1) (2) OH H 3 HO OH 2 H
4 CH2OH ⑴
4 CH2OH ⑵
把分子立体模型放在眼前，从C－C单键的延长线上 观察，用圆心表示前面的碳原子，用圆表示后面的 0 碳原子，分别从圆心和圆上引出三条互为120 的射线 作为价键，用以连接碳原子上的三个原子或基团。
5光活性物质及旋光异构体
2019/2/24
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3.2
分子的手性
· 定义：分子与其镜像看起来很相似，实际上不能完全
重合的性质，称为手性。 · 手性的前提：既无对称中心，又无对称面，分子必定有 手性，是手性分子（旧称不对称分子） 。 · 具有手性的分子，其物质具有旋光性。
抗震颤麻痹作用，治疗帕金森氏症
CH3O CH3CO O
COOH CH2 H NHCOCH 3 没有活性。
R-(+) 多 巴
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（－）麻黄碱：具有收缩血管、松驰支气管平滑肌、兴奋
中枢的作用，活性强。
（＋）伪麻黄碱：有升压、利尿作用，且活性弱。
Crystals of Sodium Ammonium Tartrate
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酒 石 酸 钠 铵 晶 体
1874年提出了碳的四面体学说，范特霍夫指出当有 机化合物具有下列结构式应该具有对映异构体，即物质 具有旋光性
a
a
手性碳
d c
b
b c
d
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三、旋光（对映）异构与分子构型的关系
1、对映异构的发现 19世纪发现了许多天然有机化合物具有旋光性， Pasteur 1848年研究酒石酸钠铵的不对称性，进而提出了 分子结构的不对称性。
费歇尔投影式rs命名例题
费歇尔投影式rs命名例题（实用版）目录一、费歇尔投影式的概念二、费歇尔投影式与 RS 构型的关系三、如何根据费歇尔投影式判断 RS 构型四、费歇尔投影式的应用正文一、费歇尔投影式的概念费歇尔投影式（Fischer Projection）是一种表示有机化合物分子立体结构的方法，由德国化学家奥斯瓦尔德·费歇尔（Oswald T.Allred）于 1890 年提出。
在费歇尔投影式中，分子中的碳原子以垂直线或竖起来的形式表示，其他原子如氢、氧、氮等则以连接线的形式表示。
二、费歇尔投影式与 RS 构型的关系费歇尔投影式能够直观地反映分子中的立体构型，对于手性分子的构型判断尤为重要。
RS 构型是手性分子构型的一种表示方法，其中 R 表示右旋，S 表示左旋。
通过费歇尔投影式，我们可以判断分子中的手性碳原子的构型是 R 还是 S。
三、如何根据费歇尔投影式判断 RS 构型判断 RS 构型的关键是观察费歇尔投影式中手性碳原子周围的基团排列。
我们可以通过以下方法进行判断：1.观察手性碳上的氢或最小基团位于竖键还是横键上。
2.观察剩余三个基团的排列顺序，判断是顺时针还是逆时针。
根据以上观察结果，我们可以得出手性碳原子的构型是 R 还是 S。
具体判断规则如下：- 当手性碳上的氢或最小基团位于竖键上，其他三个基团从大到小排列顺序为顺时针时，手性碳构型为 R；若为逆时针，则手性碳构型为 S。
- 当手性碳上的氢或最小基团位于横键上，其他三个基团从大到小排列顺序为顺时针时，手性碳构型为 S；若为逆时针，则手性碳构型为 R。
四、费歇尔投影式的应用费歇尔投影式在有机化学中有广泛的应用，特别是在手性分子的构型判断、立体化学、有机合成等领域。
3对映异构的表示及构型标记
CHO HO H CH2OH
L-（-）-甘油醛
D-（+）-甘油醛
COOH H OH CH2OH
D-(-)-甘油酸
COOH HO CH3
L-(+)-乳酸
CHO
OH
H
CHO
标准
H
HO
H CH2OH
CH2OH
D-（+）-甘油醛
L-（-）-甘油醛
糖类化合物D/L构型确定 以离－CHO最远的*C(编号最大的手性碳）上的－OH与 甘油醛比较，若与D – 甘油醛构型相同则为D – 型；与L – 型甘油醛构型相同的则为L – 型。
1CHO
H HO H H
OH 3β H 4γ OH 5δ OH 6 CH2OH
2α
CHO H OH CH2OH
D - (+) - 葡萄糖
D - (表示法----R / S标记法
1970年国际上根据IUPAC的建议，构型的命名采用R、S法，
这种命名法根据化合物的实际构型或投影式就可命名。
R、S命名规则： 1． 按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
2． 把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，观
察其余三个基团由大→中→小的顺序，若是顺时针方向， 则其构型为R（R是拉丁文Rectus的字头，是右的意思），
若是反时针方向，则构型为S（Sinister,左的意思）。
R-乳酸
注意：费歇尔投影式中
a) 基团的位置关系是“横前竖后” b) 将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。 C) 若离开纸平面翻转180°或者在在纸平面上旋转90°或270°， 构型转变。
构型表示法
单个碳原子楔形式转化为费歇尔投影式
单个碳原子的楔形式和费歇尔式投影表示法是有关有机化合物空间构型的两种表示方法。
碳原子的楔形式可以清晰地显示出有机分子中碳原子的空间立体构型，而费歇尔式投影表示法则是一种用来描述立体构型的简化的表示法。
本文将介绍单个碳原子楔形式转化为费歇尔式投影的方法。
一、碳原子的楔形式表示法碳原子的楔形式是用来表示有机分子中碳原子的空间构型的一种方法。
在这种表示法中，我们用立体图形的方式来表示分子中碳原子的立体构型。
一般来说，如果一个有机分子中的碳原子与四个不同的基团连接在一起，那么这个碳原子就会有明显的立体构型，我们就可以使用楔形式来表示它。
在楔形式中，我们用立体图形来表示分子中的碳原子，其中一个实心三角形表示碳原子在末端的基团，而一个空心三角形表示碳原子在平面的基团。
这样一来，我们就可以清晰地看出碳原子在空间中的立体构型，能够更加直观地理解分子的结构。
二、费歇尔式投影表示法费歇尔式投影表示法是一种用来描述有机分子结构的简化表示法。
在这种表示法中，我们将有机分子的结构投影到一个平面上，并用图形来表示分子中的各个原子和它们之间的空间关系。
这种表示法不仅简单直观，而且能够清晰地显示出分子中的各个原子的排列方式以及它们之间的相互关系。
在费歇尔式投影表示法中，我们通常将分子投影到一个平面上，然后用线条或者点来表示分子中的各个原子，而原子之间的空间关系则通过线条的交叉方式来表示。
这样一来，我们就可以清晰地看出分子中各个原子之间的排列方式以及它们的立体构型。
三、将碳原子楔形式转化为费歇尔式投影的方法将碳原子的楔形式转化为费歇尔式投影的方法是比较简单的。
我们需要确定碳原子所在的平面，并将该平面作为投影的平面。
我们需要根据碳原子在空间中的立体构型来确定它在费歇尔式投影中的位置。
具体来说，如果一个碳原子连接着三个不同的基团，那么我们可以将其中一个基团作为投影平面，然后在该平面上用实线表示碳原子所在的平面，空心圆表示平面下面的基团，实心圆表示平面上面的基团，这样就可以清晰地将碳原子的楔形式转化为费歇尔式投影。
对映异构基本概念
第五章 对 映 异 构一、基本概念1、旋光性——物质使平面偏振光旋过一定角度的特性；有左旋和右旋之分；物质具备旋光 性与否需要通过旋光仪进行测定。
2、旋光性物质——具有旋光性的物质，分左旋体（l 或-）、右旋体（d 或+）。
3、手性——实物与镜像关系，即只能重合不能重叠。
4、对映异构——构造相同的两个化合物，互呈“实物与镜像”关系，对映而不能重叠，它们对平面偏振光的作用不同，生理活性也不同，称为对映异构体。
因其旋 光性上的表现不同，又称旋光异构体。
5、对映异构体特征——构型上互为实物与镜像关系；旋光性上大小相等方向相反。
6、外消旋体——等量的左旋体＋右旋体，混合后体系失去旋光性（外因使然），是混合物。
7、内消旋体——分子内存在对称因素使分子不具有旋光性（内因造成），是纯净物。
8、手性碳C ——sp 3杂化，连接四个不同基团的碳原子。
9、手性分子——分子内无对称因素（要求掌握对称面），常常是“有且只有一个手性碳”的 分子；手性分子具有旋光性、存在对映异构体。
10、对称面(σ)——把分子分成实物与镜像关系的面，即平分分子的平面，把分子分成完全相等的两个部分，可以有一个或多个。
手性、手性分子、旋光异构体、对映体：dbd 实物镜像两者对平面偏振光作用不同,称为旋光异构体；两者只能重合不能重叠，互为镜像关系，具有手性，是手性分子；因具有镜像关系，又称对映体对称面σ举例（可以有多个）：二、分子具有手性的原因根本原因——分子内无对称因素；常见原因——具有手性碳原子。
三、对映异构体的判断手性分子具有对映异构体，故判断有否对映体只需判断是否是手性分子。
（一）先找常见原因——C *：有且只有一个C *，一定是手性分子。
（二）若没有C *，则找根本原因：分子内找不到对称因素（掌握对称面），一定是手性分子。
注：有C *不一定是手性分子（内消旋体）；无C *不一定不是手性分子（丙二烯型，两端碳所连原子或基团不同时；其余类型略）。
立体化学fischer
3 H
= C 2H 5
=ห้องสมุดไป่ตู้
HO CH
=
H 3C H
OH
（3）对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变， 对调奇数次则为原构型的对映体。
CHO HO H CH 2OH 同一构型 CHO HO H CH 2OH H CHO OH CH 2OH 对映体 OH与 H对调一次 H CHO CH 2OH OH OH与 H对调一次 CHO与 CH 2OH 对调一次
CH3
COOH
4.甲基放最上
CH3
CH3
CH3
OH
H
COOH
H
COOH
COOH
OH
OH
H
Fischer投影式时要注意以下几点：
(1)投影式不能离开纸面翻转，在纸面上向左 或向右旋转180 o，其构型保持不变。
CO O H H OH C H3
旋 转180
C H3 。 HO H CO O H
旋转180 。
第三节 分子的构型
构型的表示法 – 透视式
透视式是把手性碳位于纸面上，楔形线表示伸出纸 前面，虚线表示伸向纸后面，实线表示处于纸面上。这 样，乳酸的一对对映体的透视式表示如下：
或
– 费歇尔(Fischer)投影式
这种表示式是把与手性碳结合的横向的2个键摆向 自己，把竖向的2个键向外，然后投影到纸面上得到的， 两条直线的交点代表手性碳原子。如图所示：
”的原则，可以得到多少种不同表达形式 的投影式？符合FISCHER的有几种？
1.羧基放最上
COOH
H OH OH
COOH
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费歇尔投影式书写举例
费歇尔投影指的是一种用平行于场景的平面对物体进行投影的方法。
这种投影方式常用于绘制建筑图纸、机械工程图及其它平面结构图。
在费歇尔投影中，被投影物在平行于场景的平面上产生了与实际
相似的投影，通过这个投影可得到物体的各种详细参数。
举个例子来说，在机械制造中，费歇尔投影可以通过绘图将机械
零件的结构和外观形状呈现出来。
一般来说，机械图纸中的各种视图
都是采用费歇尔投影进行绘制的。
这些视图包括主视图、截面视图以
及各种细节视图。
这些视图中的投影线、表面等都是按照一定角度和
比例绘制出来的。
通过这些视图可以直观地了解零件的结构、尺寸、
装配及使用方式等。
除了机械制造，费歇尔投影也可以用于建筑物的绘图。
在建筑制
图中，费歇尔投影不仅可以帮助绘制出建筑物的外观，还可以指导建
筑工人进行实际建造。
每一项工程都需要通过费歇尔投影的方式进行
详细规划，以保证建筑物的安全和舒适性。
总的来说，费歇尔投影是一种十分重要的绘图方式，可以用于机
械制造、建筑设计、艺术创作等多个领域。
通过这种方式可以准确地
展现物体的各种参数，为制造、建造和创作提供了重要的支持和指导。