芳烃知识点及试题(化学竞赛用)
大学芳烃知识点总结
大学芳烃知识点总结一、芳烃的结构芳烃是一类含有苯环结构的碳氢化合物，其分子结构可以使用分子式(CnH2n-6)表示。
若n=6，则为苯，苯是最简单的芳香烃。
芳烃的分子结构稳定，具有特殊的共振结构。
在芳烃分子中，每个碳原子都与邻近的碳原子形成σ键，同时其中的3个sp2杂化碳原子上还存在一个与此共面的π键，形成单独的共轭环结构。
二、芳烃的性质1. 燃烧性能：芳烃在空气中燃烧时，产生的热量非常大，燃烧完全时生成的气体中只有水和二氧化碳。
因此具有高热值和热稳定性。
2. 溶解性：芳烃在非极性溶剂中溶解度较高，但在极性溶剂中溶解度较低。
这是因为芳烃分子中存在苯环结构，是由于共轭结构形成了大量的π键，因此芳烃分子呈现非极性特性。
3. 化学反应：芳烃具有很强的亲电性，与强亲电试剂发生亲电取代反应。
在苯环中存在的共轭结构会进一步增强芳烃的亲电性。
除此之外，芳烃还可以发生加成反应、氢化、氧化、取代、芳香核聚合等化学反应。
三、芳烃的制备1. 从石油中提炼：芳烃是石油加工过程中的重要产品之一。
石油中含有大量的芳烃类物质，通过裂化、裂解、加氢处理等工艺流程，可以从石油中提取得到芳烃。
2. 有机合成：芳烃可以通过有机合成的方法进行制备。
常见的合成方法包括芳基烷基化、芳基取代反应、芳基硝化和还原等。
3. 光照反应：一些有机化合物在光照条件下会发生光敏反应，而芳烃类物质对光敏反应具有一定的敏感性，通过光照反应也可以制备芳烃。
四、芳烃的应用1. 化工生产：芳烃在化工生产中有着广泛的应用。
如苯乙烯，苯甲酸，邻苯二甲酸二丁酯，对苯二甲酸等都是重要的芳烃类化合物。
这些物质广泛用于制备高分子材料、染料、颜料等。
2. 燃料与能源：芳烃具有高燃烧热值和热稳定性，因此在燃料和能源领域有着广泛的应用。
如苯、甲苯等可用于制备合成油、燃油、航空燃料等。
3. 医药领域：芳烃类化合物在医药领域也有着重要的应用。
许多药物的合成过程中都要用到芳烃类原料。
例如，水杨酸、草酸、间苯二酚等。
有机化学6芳烃练习复习重点资料
COOH COOH
COOH
6、某烃 A 的实验式为 CH，分子量为 208，强氧化得苯甲酸，臭氧化还原水解仅得苯 乙醛。试推测 A 的结构。
7、写出下列各化合物一次硝化的主要产物：
( 1)
NHCOCH3
( 2)
N( CH 3) 3
(3) H3C
NO2
( 4)
CH3
有机补充练习
NO2
( 5)
有机补充练习
第六章 芳烃
12、按照 Hückel 规则，判断下列各化合物或离子是否具有芳香性：
(1)Biblioteka (3) (2)(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
O
(9)
(10)
(11)
(12)
13、化合物 A 的分子式为 C10H8，A 放出一定量的热之后可转化为化合物 B，B 的分 子式也是 C10H8。A 和 B 催化氢化时，每摩尔 A 和 B 都吸收 5 摩尔氢气，都生成化 合物 C，分子式为 C10H18，C 的化学性质与烷烃相似，不与高锰酸钾反应。A 和 B 都 易发生硝化等亲电反应。写出 A、B 和 C 的构造式。
(4)
KMnO 4
CH3
H3O+
C(CH3)3
第六章
芳烃
O
(5)
+
AlCl3 O
O
160℃
(6)
+ H2SO4
CH3
(7)
+ Br2
Fe Br 3
SO 3H
光照
(8)
CHCH3 + Br2
CH3
HNO3, H2SO4 (9)
0℃
(10)
高中化学竞赛——苯和芳香烃
自旋偶合价键理论认为
苯实际上是两种微观结构（凯库勒结构）混合的平衡结构。
20%
如果不考虑取 代基的影响， 仅从统计规律 的角度来分析， 邻对位产物应 为60%，间位 产物为40%。
取代基的定位效 应：已有的基团 对后进入基团进 间 位 定 位 基：间位产物>40%。 G为间位定位基。 入苯环的位置产 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 生制约作用， 这种制约作用称 速度比苯快，则取代基为活化基团。 为取代基的定位 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 效应。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。
*3 用CrO3 +Ac2O为氧化剂，产物为醛
O2N CH3
CrO3 +Ac2O
H2 O
O2N
CH(OAc)2
O2N
CHO
*4 用MnO2为氧化剂，产物为醛或酮
CH3
MnO2，H2SO4
CHO
MnO2， H2SO4
CH2CH3
O CCH3
二 共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释
共振论认为： 苯的芳香性是 由于两个等同 的极限结构的 共振引起的。
5 难以发生加成反应
（1） 其它不饱和键优先发生加成
CH=CH-CH=CH2
H2/催
CH=CH-CH2CH3
（2） 三个双键同时打开
C6H6Cl6
3Cl2 日光 3H2 Pt ，加压
（3） 个别情况只打开部分双键
高中化学竞赛：第七章 稠环芳烃
混酸
CH3 混酸
NO2 NO2
CH3
(2) 环上有间位定位基
由于间位定位基的致钝作用，取代主要发生在异环 的α位。如：
NO2
混酸
NO2 NO2
NO2
+NO2ຫໍສະໝຸດ 二、其它稠环芳烃8 91
7
2
9 10
8
1
6
37
2
5 10 4
65 43
芘
3，4-苯并芘
蒽
菲
第七章 稠环芳烃
一、萘
1.萘的结构
平面结构，所有的碳原子都是sp2杂化的，是大π
键体系。
α 8
β7
α 1
2β
β6 5 α
3β 4α
萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代 基相同时有10种，不同时有14种。
2．萘及衍生物的命名
C2H5
CH3
C2H5
SO3H
1，6-二乙基萘 ； 4-甲基-1-萘磺酸
H2,Ni 加热，加压
H2,Ni 加热，加压
1，4-二氢萘
十氢化萘
（3）氧化反应
萘比苯易氧化
O
CrO3,CH3COOH 10~15 ℃
O
O
V2O5
O
400~500℃
O
(1) 环上有邻对位定位基
由于邻对位定位基的致活作用，取代发生在同环,
并且第二个基团进入这个定位基的邻对位中的α位。
例如:
CH3
CH3
Br Br
1-溴萘 2-溴萘 α-溴萘 β-溴萘
3．萘的性质
(1) 取代反应 萘的取代反应较易发生在α 位。
①卤化
+ Cl2 FeCl3
芳香烃知识点及练习
苯的结构与性质一、定义：分子中含有一个或多个 的烃。
通式为 。
如或 练习：芳香烃是指 （ ）Ａ．分子里含有苯环的化合物 Ｂ．分子组成符合CnH 2n-6 通式的一类有机物Ｃ．分子里含有一个或多个苯环的烃 Ｄ．苯和苯的同系物的总称二、结构性质:苯的分子式是 ，结构式是 ，结构简式为 或 ，苯分子中的所有原子在同一 内。
练习：苯环结构中不存在C-C 单键与C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是( )①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10mA ．①②④⑤B ．①②③⑤C ．①②③D ．①② 练习：关于苯的下列说法中不正确的是 （ ）A ．组成苯的12个原子在同一平面上B ．苯环中6个碳碳键键长完全相同C ．苯环中碳碳键的键能介于C －C 和C ＝C 之间D ．苯只能发生取代反应1.物理性质:苯是 色、 气味的 体，苯有毒，密度比水 ， 于水。
冷凝可凝结成无色晶体。
练习：下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是 （ ）A ．酒精和碘B ．溴和水C ．硝基苯和水D ．苯和硝基苯2.化学性质:苯的化学性质比较 ，不能被 溶液氧化，一般情况下也不能与 发生加成反应而使溴水褪色，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃 。
注：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，转变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。
练习：可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ）A ．酸性高锰酸钾B ．溴水C ．液溴D ．NaOH 溶液（1）氧化反应662222C H 15O 12CO 6H O +−−−→+点燃现象：火焰明亮，有浓烟(与C2H 2燃烧的现象相似)注：①苯与乙炔分子的最简式相同：CH ，即它们C 、H 元素的质量分数都相同，因而燃烧的现象相同。
2020化学竞赛·有机化学(基础版)·第四章(芳香烃)[27 PPT]
![2020化学竞赛·有机化学(基础版)·第四章(芳香烃)[27 PPT]](https://img.taocdn.com/s3/m/bbaa27f3daef5ef7ba0d3cbc.png)
KMnO4/ H+ CH 2CH 3
CH 3 CH3 C
CH 3
COOH
6.4 苯环取代定位规律
①Ph—Y苯环上亲电取代引入的新取代基所占的位置 （邻位，间位或对位）主要决定于原有的取代基Y.
②Y 为第一类邻对位定位基，活化苯环。
A
A 的定位能力次序大致为（从强到弱）
-O ， -NR2， -NHR， -NH2， -OH， -OR， -NHCOR， -OCOR， -R， -CH3
中学生化学奥林匹克竞赛 常见缩写与符号
Ac 乙酰基 CH3CO— Ar 芳基，Ar— n-Bu 正丁基 E 亲电试剂 Et 乙基 Nu 亲核试剂 Ph 苯基 R 烷基 Mt 甲基 Pr 丙基
Δ 反应中的加热符号
一、芳香烃的同分异构和命名
1) 一烃基苯只有一种，没有异构体，例：
H2C CH3
CH3
第一轮复习应讲究记忆，理解与否取决于个人天赋，不可强求。很多同学初学有机常会觉得很多困惑，其实这 是相当正常的，只要坚持不懈的反复看和理解，揣摩，自己是完全有能力学会的，但不建议第一轮复习的时候就什 么都搞懂，一来不实际，二来也相当耗费时间和精力。
第二轮复习应讲究记忆上的理解，稍加一些练习，习题难度不宜过难。对于一些第一次未看的章节要通读一遍， 还是讲究记忆为主，对于难点，重要点，应该反复看加 深印象，比如：羰基化合物，羧酸衍生物等章节。这轮推 荐的书目可以加深一些，比如高教出版社的《有机化学》以及《基础有机化学》。要注意的是，初赛复赛都 不考 反应机理，对于反应机理的揣摩应重在基本理解，记忆一些机理的分类，机理的大致过程以及中间态，但并不需要 对于机理进行严格的记忆以及推导重复，因为 这是一个漫长的过程，有心的同学可以把机理进行总结，这是有机 的核心。第二轮复习一般需要需要看几遍书，习题以课后的习题为主，仍然不建议所有的都看懂， 对于细节允许 有不明白的地方，一切以效率为主
清华北大化学竞赛专题：有机化学(芳香烃)
芳香烃主讲人：北京大学张力培练习题目杯芳烃是由多个苯酚单元在2、6位与亚甲基相连形（C 44H 56O 4）是一种典型的杯芳烃，可由B和C 的。
其中B是苯酚的同系物，且分子中有约65%1．杯芳烃是一种具有圆锥型内腔的大环低聚物分2．杯芳烃的酚羟基通过互相吸引往往形成杯底，3．试写出A、B、C的结构简式，并命名B。
4．杯芳烃可通过连接苯环与苯环间碳碳键的旋转用右图的方式简单表示A的杯状结构，请用同样的象异构”。
5．杯芳烃的构象可以发生变化，而通过引入适当杯芳烃A与苯磺酰氯反应可得杯芳烃衍生物D，写6．杯芳烃E（A摩尔质量的2倍）与能与磷钼酸根示）形成超分子包合物。
该超分子是通过杯芳烃间通过作用力形成的。
位与亚甲基相连形成的大环化合物，A C两种化合物经缩合反应而生成5%氢完全等价。
聚物分子，可作为分子接受体，通过非共价键与离子及中性分子形成包合物。
哪类有机物也有这种结构和性质？．杯芳烃的酚羟基通过互相吸引往往形成杯底，酚羟基间的作用力是。
的旋转形成不同的构象，如果我们的杯状结构，请用同样的方法表示出其它典型的“构入适当的取代基，可以固定其构象。
，写出D的结构简式。
钼酸根离子（PMo 12O 403－，右图所芳烃E的和PMo 12O 403－的练习题目练习题目3．A：（尽量为立体结构）B：(CH3)3c－OH C：CHO（各1分）B：对叔丁基苯酚（1分）4．（2分，少1个或多1个扣1分）．D：5．D：（1分）6．酚羟基上的8个H，12个顶角O原子中的8个（1分）分）氢键（1分）练习题目化合物A和B是著名的香料：其中A可按下列路线合成1.写出c-h2.以甲苯，丙烯以及重要无机试剂合试剂合成b练习题目对于判别化合物的芳香性，休克尔提出了一个4n单环平面共扼多烯具有芳香性。
1．给出下列物质具有芳香性的离子结构，如：①②③④2．环戊烯基负离子是环状负离子体系中最稳定的一个，能与亲电试剂反应，且生成物极易二聚。
芳烃习题和答案
芳烃习题和答案芳烃是有机化学中的一类重要化合物，由苯环和苯环之间的碳链组成。
芳烃具有独特的结构和性质，在化学领域中有着广泛的应用。
本文将介绍一些关于芳烃的习题和答案，帮助读者更好地理解和掌握这一知识点。
1. 问题：苯是最简单的芳烃，其分子式为C6H6。
请问苯分子中有几个共轭π电子体系？答案：苯分子中有6个共轭π电子体系。
苯分子中的6个碳原子通过共轭键连接在一起，形成了一个连续的π电子云。
这个连续的π电子云可以在整个分子中自由移动，形成共轭π电子体系。
2. 问题：请问苯环中的碳-碳键长度是否相等？答案：苯环中的碳-碳键长度是相等的。
苯环中的6个碳原子通过共轭键连接在一起，共享电子。
由于共轭π电子体系的存在，碳-碳键的长度相对较短，约为1.39 Å。
3. 问题：请问苯环中的碳原子的杂化方式是什么？答案：苯环中的碳原子的杂化方式是sp2杂化。
苯环中的每个碳原子形成三个σ键，其中一个σ键与另一个碳原子形成共轭π键，另外两个σ键与邻接的碳原子形成单键。
sp2杂化使得碳原子的轨道平面与苯环平面重合，有利于形成共轭π电子体系。
4. 问题：请问苯环中的氢原子是否都等同？答案：苯环中的氢原子是等同的。
苯环中的6个氢原子都与苯环上的碳原子相连，而且它们所处的环境是相同的。
由于苯环的对称性，苯环中的氢原子是等同的，具有相同的化学环境和化学性质。
5. 问题：请问苯环中的π电子体系是否具有稳定性？答案：苯环中的π电子体系具有稳定性。
苯环中的π电子体系非常稳定，这是由于芳香性的存在。
苯环中的π电子体系通过共轭键连接在一起，具有连续的π电子云。
这种连续的π电子云使得苯环具有芳香性，从而增加了分子的稳定性。
通过以上的习题和答案，我们可以更好地理解和掌握芳烃的相关知识。
芳烃作为有机化学中的重要分子，具有独特的结构和性质。
对于学习有机化学的人来说，掌握芳烃的相关知识是非常重要的。
希望本文对读者有所帮助，能够加深对芳烃的理解。
高中化学必修课----芳香烃知识讲解及巩固练习题(含答案解析)
高中化学必修课----芳香烃知识讲解及巩固练习题（含答案解析）【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。
我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。
1．分子结构。
苯的分子式为C6H6，结构式为或。
大量实验表明，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子里的所有原子都在同—平面内，具有平面正六边形结构，键角为120°，是非极性分子。
2．物理性质。
苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。
3．化学性质。
【高清课堂：芳香烃#苯的化学性质】苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代反应和加成反应。
（1）取代反应。
（溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大）（硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒）（2）加成反应。
（3）氧化反应。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2+15O212CO2+6H2O②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
4．苯的用途。
苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。
特别提示（1）苯的结构简式：并不能反映苯的真实分子结构，只是由于习惯才沿用至今。
实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的。
（如与是同种物质）（2）由于苯环结构的特殊性，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态。
要点二、苯的同系物【高清课堂：芳香烃#苯的同系物及其性质】1．苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。
高中化学：《芳香烃》知识点总结
高中化学：《芳香烃》知识点总结一、苯的结构和性质（1）苯的结构苯的研究获得的一些事实：1．苯的邻二取代产物只有一种2．苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色3．苯的1H核磁共振谱图中显示只有一个信号4．碳碳双键加氢时总要放出热量，且热量与双键数目大致成正比。
但苯的结构表示结构猜想：分子式为C6H6，与C6H14相比，少8个H，所以C6H6分子中应该有多个不饱和键：碳碳双键或叁键。
研究事实：见图片研究结论：①在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键②苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键③苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。
④碳碳键、碳氢键完全等同，6个C、H完全相同，键角120°苯的结构表示方法：见上图片。
（2）苯的化学性质——卤代反应实验装置：三颈烧瓶、冷凝器、滴液漏斗、干燥管等；实验操作：如上图，三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，反应完毕后，向三颈烧瓶中加入NaOH溶液。
实验现象：①三颈烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充满大量红棕色气体。
②管口有白雾出现，滴入AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀。
实验问题：①如何检查装置气密性？②冷凝管的作用？——冷凝效果更好③插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？——防止倒吸④碱石灰干燥管的作用？——尾气吸收装置，能防止污染⑤加NaOH的作用是什么——NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢⑥能说明此反应是取代反应的依据是什么？——有HBr和一种油状液体生成实验结论：苯和液溴在铁作催化剂的条件下，发生取代反应，生成HBr和溴苯。
（3）苯的化学性质——硝化反应实验操作：1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸混合均匀后，冷却，逐渐滴入约1mL苯，用50-60℃的水浴加热，反应完毕后，将试管中的液体倒入盛水的烧杯中。
实验现象：反应完毕后，将试管中的液体倒入盛水的烧杯中，有油状液体沉于烧杯底部。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
芳烃知识解读【知识点1】芳烃的分类、结构、命名、物理性质1、芳烃的分类按照其结构可以分为单环芳烃和多环芳烃。
单环芳烃包括苯及其同系物、乙烯苯和乙炔苯等；多环芳烃根据苯环的连接方式，又可在分为三类：联苯（）、多苯代脂肪烃、和稠环烃（）。
2、苯的结构根据现代物理方法如X射线衍射法、光谱法等证明了苯分子是一个平面六边形构型，键角都是120°，碳碳键的键长都是0.1397nm。
苯分子里6个碳原子都以sp2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳σ键、与1个氢原子形成碳氢σ键，由于碳原子是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在一个平面内。
另外，苯环上6个碳原子各有一个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，相互重叠形成大π键。
每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。
图1 苯分子的σ键图2 碳原子的p轨道3、芳烃的命名（1）单环芳烃以苯环为母体，烷基作为取代基，称“某烷基苯”，烃基复杂时，也可把苯当作取代基：甲苯苯乙烯（乙烯苯）苯乙炔（乙炔苯）CH=CH1,2-二苯乙烯（2）有两个或多个取代基时，须注明相对位次：邻二甲苯 间二甲苯1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯o-二甲苯 m-二甲苯 p-二甲苯（3）三个基团相同时：连三甲苯 偏三甲苯均三甲苯1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯（4）苯取代基不同时，一般用数字表示位次：OH CHONH 2OH2Br2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5溴苯酚（5）多元取代基的芳烃衍生物①-NO 2、-NO 、-X 只作取代基而不作母体；②-NH 2、-OH 、-CHO 、-COOH 则看作一类化合物，苯看作取代基；③当环上有多种取代基时，选好母体，依次编号，母体选择顺序如下：-N +R , -COOH , -SO 3H , -COOR , -COX, -CONH 2 , -CN , -CHO , -COR , -OH , NH 2 , -OR - , -R, -X间二硝基苯 苯酚 对氯苯酚（6）几个重要的基团苯基（Ph ）：苯环上消去一个氢原子剩余的基团C 6H 5—苄基（Bz ）：甲苯上的甲基消去一个氢原子剩余的基团C 6H 5CH 2—芳基（Ar ）：芳烃分子的芳环上消去一个氢原子剩余的基团4、芳烃的物理性质芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。
一般芳香烃均比水轻。
沸点随相对分子质量升高而升高。
熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。
【针对训练1】命名下列化合物【知识点2】单环芳烃的亲电取代反应1、硝化反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物于55～66℃反应，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯。
向有机化合物分子中引入硝基的反应称为硝化反应。
NO2+）硝基正离子是亲电试剂，硝化反应第一步应是硝基正离子进攻苯环的π键，但是反应生成了什么呢？据实验研究表明，亲电试剂进攻苯环，可与苯环的π电子云形成π络合物，两者尚未形成新的共价键；若亲电试剂与苯环上的某一碳原子形成σ键，则得σ络合物。
在σ络合物形成过程中，苯环上的两个π电子与亲电试剂E+结合生成C—E键，被进攻的碳原子轨道由sp2杂化变成sp3杂化脱离共轭体系，剩下的4个π电子分布在5个碳原子上，形成了带一个正电荷的五中心四电子π键。
π络合物σ络合物因此，硝化反应的第一步应是硝基正离子进攻苯环的π键，实际上与π键加成而生成了σ络合物。
所以，当亲电试剂加到苯环上去形成一个σ络合物后，氢离子消除，仍保留苯环的结构：这个两步反应机理，通常称为亲电加成—消除反应，第一步慢，第二步快。
烷基苯比苯更容易硝化，如甲苯在低于50℃就可以硝化。
主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。
硝基甲苯进一步硝化可以得到2,4,6-三硝基甲苯，即炸药TNT。
硝化反应是一个放热反应。
引进一个硝基，放出约152.7 kJ/mol的热量。
因此，硝化反应必须缓慢进行。
硝化反应是向苯环引入含氮取代基的最佳方法。
2、卤代反应当有催化剂（如铁粉或卤代铁）存在时，苯和氯或溴作用，苯环上的氢原子被卤素取代，生成氯苯或溴苯，这个反应常用来制备氯苯和溴苯，氟苯和碘苯的制备则用其他方法。
氯或溴分子在这一反应中显然为亲电试剂，即作为正离子而进攻苯环的。
但氯或溴本身不能与苯发生取代反应，必须经路易斯酸的活化才能使氯或溴分子异裂。
因此，卤代物的第一步是卤素与苯环的π电子云形成π络合物，尚未形成共价键，然后在路易斯酸的协助下进一步生成σ络合物。
3、傅-克烷基化反应苯与溴乙烷在无水三氯化铝的催化下反应生成乙苯：卤代烷中的烷基是亲电的，但通常与芳烃不起作用，必须在催化剂路易斯酸的存在下，才起烷基化反应。
只有能解离出十分稳定的烷基正离子的卤代烷如Me3C—Br，才有可能作为独立的亲电试剂Me3C+进攻芳烃而发生烷基化反应。
RCl + AlCl3→ [RCl•AlCl3] → R+ + AlCl4—在烷基化反应中必须要注意，当使用3个或3个以上碳原子的直链烷烃作为烷基化试剂时，会发生碳链异构现象，原因是烷基正离子R +发生重排：CH 3CH 2CH 2Cl +AlCl CH 3CH 2CH AlCl 4δ+δ- CH 3CH 2CH 2AlCl 4δ+δ-CH 3CH3AlCl 4δ+δ-+CH 3CHCH 3AlCl 4δ+CH(CH 3)2+AlCl 3HCl +由于1º碳正离子的稳定性小于2º碳正离子，所以倾向于重排更稳定的2º碳正离子，因此进攻苯环的是异丙基正离子。
4、傅-克酰基化反应在路易斯酸催化下，酰氯能与芳烃发生于烷基化相似的亲电取代反应：酰基化反应和烷基化反应都使用相同的催化剂，反应机理也相似，但是酰基化反应没有异构化产物，因此制备含有3个或3个以上碳原子的直链烷基苯时，可采取先进行烷基化反应，然后将羰基用Zn-Hg/HCl 还原的方法。
5、亲电反应取代历程上述几种亲电取代反应历程表明，当亲电试剂（以E +表示）进攻苯环时，与苯环的π电子云形成π络合物，两者之间的作用是很微弱的，尚未形成新的共价键。
然后苯环上的两个π电子迅速与亲电试剂E +结合生成C —E 键，被进攻的碳原子轨道由sp 2杂化变成sp 3杂化脱离共轭体系，剩下的4个π电子分布在5个碳原子上，形成了带一个正电荷的五中心四电子π键，从而生成σ络合物。
σ络合物内能高、不稳定，寿命很短，容易从sp 2杂化态碳原子上失去一个质子从而恢复到苯环结构，形成取代产物。
实验证明，苯环的硝化、氯代反应是只形成σ络合物的历程；溴代反应是先形成π络合物，在转变成σ络合物的历程。
【针对训练2】指出由苯制备丁苯的合成路线。
【知识点3】芳烃的氧化反应、加成反应、聚合反应1、氧化反应苯环不易氧化。
但是，在高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液中，烃基苯的侧链易被氧化，氧化反应发生在于苯环直接相连的碳氢键上。
如果与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子（如叔丁基），该碳原子不能被氧化。
氧化时，不论烃基苯侧链上烷基的长短，最后都变为苯甲酸。
在激烈的条件下，苯环被氧化破坏，生成顺丁烯二酸酐，这是顺丁烯二酸酐的工业制法。
2、加成反应因为苯环结构的特点，芳烃比烯烃较难还原，通常需要较高的温度和压力。
例如，苯在高温和催化剂的存在下，发生气相加氢生成环己烷。
3、芳烃的制备过去，芳烃的工业来源主要是从煤焦油中提取，近年来，随着石油工业的迅速发展，芳烃的来源渐渐地转移到以石油为原料了。
从石油制取芳烃的原料是直馏汽油，即石油蒸馏后得到的汽油，它的主要成分是烷烃和环烷烃，可在一定条件下通过重整芳构化过程转变为芳烃。
这种重整常用铂作催化剂，故叫铂重整。
例如，环己烷可以脱氢生成苯。
炔烃在过渡金属如铑、铁、钴、锆等等的配合物催化下，可以制得苯的衍生物，现已成为苯衍生物来源的重要方法。
其中的R可以为烷基、苯基和酯酸基。
【针对训练3】完成下列反应：【知识点4】芳烃的亲电取代定位效应1、取代基定位效应在讨论硝化反应时，我们已经看到：将苯引入一个取代基时，产物只有一种；若将甲苯硝化，比苯容易进行，硝基主要进入邻、对位。
事实上，将硝基苯硝化，比苯难进行，硝基主要进入间位；而若将氯苯硝化，也较苯难进行，但硝基主要进入邻、对位。
这就是说，苯的一元取代物进行亲电取代反应时，有的化合物较苯容易进行，有的则较难；有的产物只有两种，有的仅有一种。
从大量的实验事实，归纳出苯环的取代基定位效应如下：（1）苯环上新导入的取代基的位置主要与原有的取代基的性质有关，原有的取代基称为定位基。
（2）根据原有取代基对苯环亲电取代反应的影响，即新导入取代基的位置和反应的难易程度，可以将定位基分为三类：第一类定位基为给电子基，增大苯环的电子云密度，有利于苯环亲电取代反应的进行，使苯环活化，并使新导入基进入邻位和对位。
这些基团的强弱顺序为：—O—> —N(CH3)2 > —NH2 > —OH > —OCH3 > —NHCOR > —OCOR > —CH3(R) >—C6H5 > —CH=CH2第二类定位基为吸电子基，降低苯环的电子云密度，不利于苯环亲电取代反应的进行，使苯环钝化，并使新导入基进入间位。
这些基团的强弱顺序为：—N+R3 > —NO2 > —CF3 > —CCl3 > —CN > —SO3H > —CHO > —COR > —COOH >—COOR > —CONH2第三类定位基为卤素基团，同样降低苯环电子云密度，使反应较难进行，但是使新导入基进入邻位和对位，其强弱顺序为：—F > —Cl > —Br > —I另外，定位基还有立体效应，定位基空间位阻越大，邻位异构体越少；同样地在定位基不变的情况下，新导入基团的位阻增大，则邻位异构体的比例减小。
如叔丁基苯、氯苯和溴苯的硝化，大部分生成对位异构体。
2、定位效应在预测反应产物方面的应用①如果原有的两个取代基不是同一类型的，第三个取代基进入的位置一般受邻对位定位基的支配，同时还要考虑空间位阻的影响。
（定位一致）（定位不一致，2号位由于位阻只有少量）②如果原有的两个取代基是同一类的，则第三个取代基进入的位置主要受强的定位基的支配。
—NO2 > —COOH —NH2 > —Cl【针对训练4】用箭头表示第三个取代基进入下列各化合物中的位置。
【知识点5】休克尔规则一百多年前，凯库勒就预见除了苯外，可能存在其他具有芳香性的环状共轭多烯烃。
1931年休克尔用简单的分子轨道法计算指出，只有当π电子数为4n+2的体系时，它们才具有芳香性，这叫休克尔规则。